從化石燃料中獲取有機(jī)化合物

從化石燃料中獲取有機(jī)化合物第1課時(shí)從天然氣、石油和煤中獲取燃料一、天然氣和煤直接用作燃料1.化石燃料（1）含義：化石燃料又叫作___________________，包括_________________，屬于_________能源。（2）現(xiàn)存問題：①化石燃料存在逐漸枯竭的危機(jī)；②引起的環(huán)境問題：如溫室效應(yīng)、有毒氣體和粉塵污染等。礦石燃料、礦物燃料天然氣、煤和石油不可再生2.天然氣（1）主要成分：甲烷。另外沼氣、坑道氣（瓦斯）、天然氣水合物（可燃冰）的主要成分也是甲烷。（2）甲烷的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性無色_____無味比空氣____________氣體小難溶于水（3）甲烷的燃燒化學(xué)方程式為_______________________。通常狀況下，1molCH4完全燃燒可放出_______的熱量，是一種優(yōu)良的氣體燃料。

點(diǎn)燃CH4+2O2CO2+2H2O802kJ【情境·思考】我國在南海北部神狐海域進(jìn)行的“可燃冰”試開采獲得成功，標(biāo)志著我國成為全球第一個(gè)實(shí)現(xiàn)了在海域可燃冰試開采中獲得連續(xù)穩(wěn)定產(chǎn)量的國家，為可燃冰的開采邁出了重要的一步?？扇急且环N由天然氣與水在低溫（0～10℃）高壓（>107Pa）條件下形成的類冰狀結(jié)晶物質(zhì)，又名天然氣水合物。有人認(rèn)為“可燃冰的開采和利用實(shí)現(xiàn)了由水變成油的夢想”，這種說法對(duì)嗎？提示：不對(duì)。因?yàn)榭扇急泻蠧H4和H2O，可燃冰中并不是只有H2O，可燃冰能燃燒是其中的可燃性成分CH4起作用。3.煤（1）煤的組成（2）燃煤面臨的問題：直接燃煤會(huì)產(chǎn)生一些大氣污染物，如硫的氧化物、氮的氧化物、煙塵等。因此燃煤面臨的主要問題為①如何降低燃煤污染、提高燃煤的熱效率；②煤的綜合利用?！厩膳袛唷浚?）點(diǎn)燃甲烷之前需要檢驗(yàn)純度。（）提示：√?？扇夹詺怏w點(diǎn)燃前需要檢驗(yàn)純度，防止混合氣體爆炸。（2）煤俗稱煤炭，因此可看作碳元素形成的單質(zhì)。（）提示：×。煤是由無機(jī)化合物和有機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物。（3）煤里主要含碳及少量的其他元素，但絕大多數(shù)都含硫，工業(yè)上大量燃燒含硫燃料會(huì)形成“酸雨”。（）提示：√。煤中的硫元素在燃燒時(shí)會(huì)生成SO2氣體，SO2氣體是形成酸雨的主要污染物。二、從石油中獲取燃料1.石油的組成2.石油的煉制分餾裂化裂解目的將石油分離成_____________的產(chǎn)物提高_(dá)_____________的產(chǎn)量和質(zhì)量得到_____短鏈烴主要變化類型_____變化_____變化_____變化主要產(chǎn)物_______、_____、_____、柴油、重油等_____等輕質(zhì)液體燃料_____、_____等小分子不飽和烴沸點(diǎn)范圍不同輕質(zhì)液體燃料氣態(tài)物理化學(xué)化學(xué)石油氣汽油煤油汽油乙烯丙烯3.按要求寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式（1）十六烷的一種裂化方式：_____________________。（2）辛烷的燃燒：_______________________________。點(diǎn)燃2C8H18+25O216CO2+18H2O【巧判斷】（1）石油有固定的沸點(diǎn)，所以可以進(jìn)行分餾。（）提示：×。石油是由各種碳原子數(shù)不等的烴混合而成的混合物，沒有固定的沸點(diǎn)。（2）分餾、裂化得到的汽油成分完全相同。（）提示：×。石油的裂化屬于化學(xué)變化，裂化汽油成分中含有不飽和烴，分餾汽油中有石油氣、煤油等。（3）石油裂解的主要目的是得到短鏈不飽和烴。（）提示：√。石油裂解可得到乙烯、丙烯等短鏈不飽和烴。知識(shí)點(diǎn)一石油的煉制【重點(diǎn)釋疑】1.石油煉制的工藝流程簡圖2.直餾汽油和裂化汽油的比較獲得方法主要化學(xué)成分鑒別方法直餾汽油原油直接分餾，物理變化一般是C5～C12的烷烴及少量的芳香烴等，性質(zhì)穩(wěn)定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化，化學(xué)變化含有C5～C12的烷烴和烯烴，性質(zhì)活潑【知識(shí)拓展】認(rèn)識(shí)石油的煉制（1）外界壓強(qiáng)越小，物質(zhì)的沸點(diǎn)就越低，而使本應(yīng)要很高溫度才能沸騰的餾分，在較低溫度下就可以沸騰，從而得到高沸點(diǎn)餾分。一方面降低生產(chǎn)成本，另一方面可降低常壓分餾中發(fā)生炭化的可能性。（2）石油的裂化和裂解均屬于烷烴的分解反應(yīng)，且裂解就是深度裂化，采用的溫度比裂化的溫度更高。（3）烷烴的分解反應(yīng)中生成烯烴，因此裂化汽油的成分中含有烯烴，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色?！舅伎肌び懻摗浚?）石油通過分餾、裂化后得到的產(chǎn)物是純凈物嗎？提示：不是。石油通過分餾、裂化得到的產(chǎn)物是多種烴的混合物，而不是單一的純凈物。（2）直餾汽油（石油分餾產(chǎn)品）和裂化汽油都適合做溴的萃取實(shí)驗(yàn)嗎？提示：裂化汽油中含有烯烴，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不適合做溴的萃取實(shí)驗(yàn)。直餾汽油主要成分是烷烴，不含烯烴，適合做溴的萃取實(shí)驗(yàn)?！景咐痉丁俊镜淅浚?019·咸陽高一檢測）下列關(guān)于石油加工的敘述中，不正確的是（）A.石油分餾所得的產(chǎn)物是具有恒定沸點(diǎn)的純凈物B.石油裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)燃油的產(chǎn)量和質(zhì)量C.石油裂解的原料是石油分餾產(chǎn)物，包括石油氣D.石油的分餾是物理變化過程【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：（1）注意區(qū)分石油煉制方法的不同點(diǎn)；（2）石油和石油的分餾產(chǎn)品均是混合物?！窘馕觥窟xA。石油分餾得到的餾分是不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物，仍為混合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤，B、C兩項(xiàng)正確；在石油常見的煉制方法中，分餾是物理變化，而裂化和裂解是化學(xué)變化，D項(xiàng)正確?！具w移·應(yīng)用】（2019·六盤水高一檢測）下列關(guān)于石油的說法不正確的是（）A.石油主要含C、H兩種元素B.石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物C.石油有固定的熔點(diǎn)D.石油分餾得到的汽油是混合物【解析】選C。石油是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物；混合物沒有固定的熔、沸點(diǎn)；石油分餾所得的餾分為混合物。【補(bǔ)償訓(xùn)練】（2019·石家莊高一檢測）下圖是石油分餾塔的示意圖，a、b、c三種餾分中（）A.a的沸點(diǎn)最高B.b的沸點(diǎn)最低C.c的平均相對(duì)分子質(zhì)量最大D.每一種餾分都是純凈物【解析】選C。石油分餾得到的每一種餾分都是混合物，沸點(diǎn)最低的最先蒸出，故a、b、c三種餾分中，a餾分的沸點(diǎn)最低，c餾分的沸點(diǎn)最高，沸點(diǎn)最高的餾分含碳原子數(shù)最多，即平均相對(duì)分子質(zhì)量最大。知識(shí)點(diǎn)二烴分子式的確定方法【重點(diǎn)釋疑】只要計(jì)算求得1mol烴分子中碳原子、氫原子的物質(zhì)的量，即可寫出烴的分子式。（1）化學(xué)方程式法：寫出烴（CxHy）燃燒生成CO2和H2O的化學(xué)方程式：CxHy+（x+）O2xCO2+H2O，根據(jù)化學(xué)方程式，結(jié)合已知條件可計(jì)算烴的分子式。（2）原子守恒法：根據(jù)烴（CxHy）燃燒的化學(xué)方程式可直接找到烴（CxHy）、CO2、H2O之間的定量關(guān)系，若1mol烴完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量為n（CO2）、n（H2O），則有x=n（CO2），y=2n（H2O）。點(diǎn)燃（3）最簡式法：根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡式可確定分子式。即n（C）∶n（H）==a∶b（最簡整數(shù)比）。最簡式為CaHb，則分子式為（CaHb）n，n=[M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量，（12a+b）為最簡式的式量]。【思考·討論】（1）若某有機(jī)物充分燃燒后只生成CO2和H2O，該有機(jī)物一定是烴嗎？提示：不一定。燃燒后生成物只是CO2和H2O，說明該有機(jī)物含有碳、氫元素，但也可能含有氧元素，因此不能確定是烴。（2）確定了有機(jī)物的分子式就一定能確定其結(jié)構(gòu)嗎？提示：不一定。由于同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，確定有機(jī)物的分子式之后，還需要通過有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及性質(zhì)來確定其可能的結(jié)構(gòu)?！景咐痉丁俊镜淅繉懗鱿铝懈鳠N的分子式。（1）烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的36倍，A的分子式為________。

（2）某氣態(tài)烷烴20mL完全燃燒時(shí)，正好消耗同溫同壓下100mL氧氣，該烷烴的分子式________?！窘忸}指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：（1）注意利用相對(duì)密度求相對(duì)分子質(zhì)量的公式；（2）烷烴的分子通式為CnH2n+2。

【解析】（1）Mr（A）=36×2=72設(shè)烷烴A的分子式為CnH2n+2，有12n+（2n+2）=72，n=5，故A的分子式為C5H12。（2）設(shè)該烷烴分子式為CnH2n+2，由CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O1

20mL

100mL有1∶=20mL∶100mL，n=3。故分子式為C3H8。答案：（1）C5H12（2）C3H8

點(diǎn)燃

【母題追問】（1）若將題干（1）中烷烴A改為烴A，是否還能求出A的分子式？提示：能。Mr（A）=36×2=72，則有CxHy中x的最大值為

=6，沒有余數(shù)，因此減少1個(gè)碳原子，則氫原子數(shù)為12，故分子式C5H12。（2）設(shè)該烷烴分子式為CnH2n+2，由CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O1

20mL

100mL有1∶=20mL∶100mL，n=3。故分子式為C3H8。答案：（1）C5H12（2）C3H8

點(diǎn)燃【母題追問】（1）若將題干（1）中烷烴A改為烴A，是否還能求出A的分子式？提示：能。Mr（A）=36×2=72，則有CxHy中x的最大值為=6，沒有余數(shù)，因此減少1個(gè)碳原子，則氫原子數(shù)為12，故分子式C5H12。（2）寫出題（1）中烷烴的結(jié)構(gòu)簡式和對(duì)應(yīng)的名稱。提示：題（1）中的烷烴為C5H12，分別為正戊烷CH3（CH2）3CH3、異戊烷、新戊烷?！具w移·應(yīng)用】1.（2019·蘭州高一檢測）1L烷烴A的蒸氣完全燃燒時(shí)，生成同溫同壓下15L水蒸氣，則該烷烴的分子式為（）A.C14H30

B.C15H32C.C16H34 D.C17H36【解析】選A。1L烷烴A的蒸氣完全燃燒時(shí)，生成同溫同壓下15L水蒸氣，則烷烴與水的物質(zhì)的量之比為1∶15，根據(jù)氫原子守恒，可知A分子中氫原子數(shù)目為15×2=30，烷烴的組成通式為CnH2n+2，則2n+2=30，解得n=14，故烷烴A的分子式為C14H30。2.（2019·信陽高一檢測）將0.1mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒后得3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和3.6gH2O。下列說法正確的是（）A.一定有甲烷 B.一定有乙烷C.一定沒有甲烷 D.可能有乙烷【解析】選A。0.1mol兩種氣態(tài)烴中含有：n（C）=n（CO2）=0.15mol，n（H）=2n（H2O）=0.4mol，其平均分子式為C1.5H4。故一定有甲烷，沒有乙烷?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】（2019·濰坊高一檢測）某10mL氣態(tài)烴在50mLO2中恰好充分燃燒，生成氣態(tài)水，得到同狀況下的氣體70mL，求該烴的化學(xué)式。【解析】CxHy（g）+（x+）O2（g）xCO2（g）+H2O（g）V前-V后

1 x+ 1-10mL 50mL -10mL點(diǎn)燃根據(jù)體積差，得y=8又氣態(tài)烴恰好充分燃燒，得x+=，則x=3因此，該烴的化學(xué)式為C3H8。答案：C3H8【課堂回眸】第2課時(shí)石油裂解與乙烯一、石油的裂解1.實(shí)驗(yàn)探究石油的裂解（1）實(shí)驗(yàn)裝置（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1、將生成的氣體通入酸性KMnO4溶液中溶液褪色2、將生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色結(jié)論：石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物，由此可知產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)（烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色）不同的烴2.石油裂解原理石油化工生產(chǎn)中，常以石油分餾產(chǎn)物為原料，采用比裂化更高的溫度，使其中相對(duì)分子質(zhì)量_____的烴分解成_____、_____等小分子烴原料_________產(chǎn)物（包括_______）目的獲得_____、_____等小分子烴變化類型_____變化主要產(chǎn)品乙烯、丙烯等小分子烴較大乙烯丙烯石油分餾石油氣乙烯丙烯化學(xué)3.不飽和烴與烯烴【微思考】石油的裂化和裂解有何區(qū)別和聯(lián)系？提示：裂化和裂解原理相同，但裂解溫度更高，裂解又叫深度裂化。二者目的不同，裂化是為了提高輕質(zhì)液態(tài)燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量，而裂解的目的是得到氣態(tài)短鏈烴。二、乙烯1.分子組成與結(jié)構(gòu)（1）組成與結(jié)構(gòu)（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)圖示空間結(jié)構(gòu)

乙烯分子為_____結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子_______平面共平面2.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水溶性密度___色_________________溶于水密度比空氣___無氣體稍有氣味難小3.化學(xué)性質(zhì)分析下列實(shí)驗(yàn)，總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1

火焰_____并伴有_____乙烯易燃燒明亮黑煙實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論2

酸性KMnO4溶液_____乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化3

溴的四氯化碳溶液_____；溴水_____乙烯易與溴反應(yīng)褪色褪色褪色（1）氧化反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)。①概念：有機(jī)物分子中_____上的碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。②乙烯的加成反應(yīng)。雙鍵4.乙烯的用途（1）乙烯是一種重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料，用于生產(chǎn)塑料等化工產(chǎn)品。目前，世界上已將___________作為衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。（2）乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑。乙烯的產(chǎn)量【情境·思考】觀察下列漫畫，思考：乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同嗎？提示：不同。SO2使溴水褪色是因?yàn)镾O2將溴單質(zhì)還原生成了無色的HBr，乙烯使溴水褪色是因?yàn)橐蚁┡c溴單質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)生成無色的1，2-二溴乙烷。【巧判斷】（1）乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2。（）提示：×。書寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)乙烯分子中的官能團(tuán)“＝”不能省略。（2）乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。（）提示：√。乙烯的雙鍵中有一個(gè)易斷裂，化學(xué)性質(zhì)較活潑。（3）乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。（）提示：×。乙烯雙鍵中有一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)乙烷和乙烯的比較【重點(diǎn)釋疑】1.分子結(jié)構(gòu)名稱（化學(xué)式）乙烯（C2H4）乙烷（C2H6）結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式CH2＝CH2CH3—CH3名稱（化學(xué)式）乙烯（C2H4）乙烷（C2H6）碳碳鍵類型

飽和程度不飽和飽和空間構(gòu)型兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子處于同一平面上兩個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子不在同一平面上，以每個(gè)碳原子為中心形成四面體結(jié)構(gòu)2.化學(xué)性質(zhì)名稱（化學(xué)式）乙烯（C2H4）乙烷（C2H6）典型反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)能否使溴水褪色能不能能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色能不能3.乙烯與乙烷的鑒別實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論方法一

溶液褪色者為乙烯，溶液不褪色者為乙烷實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論方法二

溶液褪色者為乙烯，溶液不褪色者為乙烷方法三

火焰明亮有黑煙者為乙烯，另一種為乙烷4.除去乙烷中乙烯的方法將混合氣體通過盛溴水的洗氣瓶，如圖所示?！疽族e(cuò)提醒】學(xué)習(xí)乙烯性質(zhì)時(shí)的注意事項(xiàng)（1）乙烯是可燃性氣體，與空氣混合后遇明火極易發(fā)生爆炸，因此點(diǎn)燃乙烯前一定要檢驗(yàn)其純度。（2）酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，能把乙烯氧化為CO2。因此酸性高錳酸鉀溶液可用來鑒別烷烴和乙烯，但不能用于除去烷烴中的乙烯（因?yàn)橐胄碌碾s質(zhì)二氧化碳）?！疽?guī)律方法】加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的對(duì)比

類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或原子團(tuán)

含等不飽和鍵生成物兩種一種碳碳鍵變化情況無變化

鍵打開（一般是雙鍵變單鍵）

結(jié)構(gòu)變化形式等價(jià)替換式開鍵加合式【思考·討論】（1）乙烯分子中所有的原子都在同一個(gè)平面上，丙烯（CH3CH＝CH2）呢？提示：丙烯中含有甲基（CH3—），其中的碳原子與周圍的三個(gè)氫原子和一個(gè)碳原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此丙烯的所有原子不全在同一平面上。（2）乙烯與氫氣反應(yīng)生成乙烷，若要除去乙烷中混有的乙烯氣體，能否采用通入氫氣的方法？若不能，應(yīng)該采取何種方法？提示：否。除掉氣體中的雜質(zhì)時(shí)，通入氣體容易引入新雜質(zhì)，只能通過溶液或者固體?？蓪⒒旌蠚馔ㄟ^足量的溴水，乙烯與溴反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷液體，而乙烷既不會(huì)發(fā)生反應(yīng)，也不溶于水。（3）為什么甲烷燃燒沒有黑煙，而乙烯燃燒有黑煙？提示：因?yàn)榧淄榉肿永锖剂康?，燃燒充分；乙烯分子里含碳量?5.7%）比較大，未完全燃燒，產(chǎn)生碳的小顆粒。（4）乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴水褪色，二者原理是否相同？提示：不相同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生的是氧化反應(yīng)，乙烯被氧化；而乙烯使溴水褪色，發(fā)生的是加成反應(yīng)，乙烯與溴加成生成了1，2-二溴乙烷?！景咐痉丁俊镜淅浚?019·衡水高一檢測）下列敘述正確的是（）A.破壞乙烯分子里鍵所需吸收的能量是破壞乙烷分子里C—C鍵能量的兩倍B.乙烯分子里碳、氫原子都處在同一直線上，而乙烷分子里碳、氫原子處在同一平面上C.因?yàn)橐蚁┖图淄槎寄茉诳諝庵腥紵运鼈円捕寄鼙凰嵝訩MnO4溶液氧化D.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷易發(fā)生取代反應(yīng)【解題指南】解答本題需注意以下兩點(diǎn)：（1）碳碳雙鍵并不是兩個(gè)單鍵的疊加；（2）乙烯是平面形分子而不是直線形分子?！窘馕觥窟xD。A項(xiàng)中破壞乙烯分子里鍵所需吸收的能量小于破壞乙烷分子里C—C鍵能量的兩倍；B項(xiàng)中乙烯分子里碳、氫原子都處在同一平面上而不是同一直線上，乙烷分子里碳、氫原子不在同一平面上；C項(xiàng)中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。【母題追問】（1）乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷，乙烯與氯化氫反應(yīng)也生成一氯乙烷，若制取較為純凈的一氯乙烷，哪一種方法更合適？（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）提示：乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，除了生成一氯乙烷之外，還會(huì)生成二氯乙烷、三氯乙烷等多種取代產(chǎn)物，但是乙烯與氯化氫通過加成反應(yīng)，產(chǎn)物中只有一氯乙烷，因此第二種方法更合適。（2）能不能用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯？（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）提示：不能。酸性高錳酸鉀可以將乙烯氧化為二氧化碳，會(huì)在甲烷中混入新的雜質(zhì)氣體?！具w移·應(yīng)用】1.常溫下，下列各種物質(zhì)既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，并且化學(xué)反應(yīng)原理相同的是（）A.CH2＝CH2

B.SO2C.H2 D.CH3CH3【解析】選B。H2和CH3CH3既不能使溴水褪色又不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，被酸性KMnO4溶液氧化的同時(shí)，酸性KMnO4溶液褪色；SO2能與酸性KMnO4溶液和溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。2.（2019·福州高一檢測）下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是（）A.CH3CH3 B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br【解析】選B。CH2＝CH2加成反應(yīng)時(shí)，應(yīng)該是每個(gè)碳原子上加一個(gè)原子或原子團(tuán)，B項(xiàng)不符合?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】（2019·濰坊高一檢測）烴完全燃燒時(shí)，消耗的氧氣與生成的CO2體積比為3∶2，該烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也能使溴水褪色，則該烴的分子式可能為（）A.C3H4

B.C2H4

C.C2H6

D.C6H6【解析】選B。烴的燃燒通式是CnHm+（n+m/4）O2→nCO2+m/2H2O，所以根據(jù)題意可知，（n+m/4）∶n=3∶2，解得n∶m=1∶2。又因?yàn)樵摕N能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能使溴水褪色，所以應(yīng)該是乙烯?！舅仞B(yǎng)提升】研究表明，很多成熟的瓜果會(huì)緩慢釋放出乙烯，對(duì)其他未成熟的瓜果有催熟作用。長途運(yùn)輸水果時(shí)，為防止水果過熟發(fā)生腐爛，常常將浸泡有高錳酸鉀溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。（1）用水浸泡水果可以除去乙烯嗎？（2）為什么高錳酸鉀溶液可以吸收乙烯？提示：（1）乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡無法除去乙烯，且長期用水浸泡會(huì)使水果腐爛變質(zhì)。（2）乙烯中含有碳碳雙鍵，能被高錳酸鉀氧化，因此可以用高錳酸鉀溶液吸收乙烯，從而防止水果早熟?！菊n堂回眸】第3課時(shí)煤的干餾與苯一、煤的干餾1.定義：將煤_________加強(qiáng)熱使其分解的過程。隔絕空氣2.主要產(chǎn)品及用途干餾產(chǎn)物主要成分主要用途出爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料粗氨水氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料干餾產(chǎn)物主要成分主要用途_________________________炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料瀝青電極、筑路材料_____碳冶金、燃料、合成氨煤焦油苯、甲苯、二甲苯焦炭【情境·思考】煤和煤油均是十分重要的燃料，請同學(xué)們觀察如圖并思考：煤油是煤的干餾產(chǎn)品嗎？提示：不是。煤油是輕質(zhì)石油產(chǎn)品的一類，由碳原子數(shù)為11～16的烷烴、芳烴組成，通常由石油經(jīng)分餾或裂化而得。二、苯1.分子結(jié)構(gòu)2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）苯分子為平面_________結(jié)構(gòu)。（2）分子中__個(gè)碳原子和__個(gè)氫原子在同一平面內(nèi)。（3）6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于____________________之間的特殊共價(jià)鍵。正六邊形66碳碳單鍵和碳碳雙鍵3.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水中溶解性密度（與水相比較）熔、沸點(diǎn)毒性無色_____特殊氣味___溶于水比水___較________液體難小低有毒4.化學(xué)性質(zhì)（1）穩(wěn)定性。不能與_____________溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，也不能被_________________氧化而使其褪色。溴的四氯化碳酸性KMnO4溶液（2）可燃性。①現(xiàn)象：燃燒時(shí)產(chǎn)生_____而帶有_____的火焰。②原因：苯中_____________很大，苯不易_________。③化學(xué)方程式：________________________。明亮濃煙碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)完全燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O（3）取代反應(yīng)。在有催化劑Fe存在時(shí)，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成（4）加成反應(yīng)。在催化劑的條件下，苯可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為5.用途（1）一種重要的_____原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。（2）常用作_________?；び袡C(jī)溶劑【巧判斷】（1）苯分子中所有化學(xué)鍵之間的夾角都是120°。（）提示：√。苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有共價(jià)鍵的夾角均為120°。（2）苯分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵。（）提示：×。苯分子中碳原子之間是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。（3）苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水褪色說明苯分子中含有碳碳雙鍵。（）提示：×。苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水褪色，是由于苯將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來?！厩榫场に伎肌?890年的一天，凱庫勒這樣描述他發(fā)現(xiàn)苯分子的過程：1855年的一個(gè)傍晚，他坐在壁爐旁的椅子上睡著了。夢中見到一條蛇身體盤成一個(gè)圈咬自己的尾巴。醒來之后，凱庫勒意識(shí)到自己找到了苯的分子式C6H6。當(dāng)時(shí)的化學(xué)家們對(duì)此不理解，認(rèn)為這與1個(gè)碳原子帶有4個(gè)氫原子的事實(shí)不相符。但是如果分子里面有6個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子又有1個(gè)氫原子，而且原子交叉地呈環(huán)狀排列，問題就解決了。（1）苯中的碳碳鍵是否和烷烴或烯烴中的碳碳鍵一樣？（2）苯能否發(fā)生加成反應(yīng)？提示：（1）苯中的碳碳鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵，是介于二者之間的一種特殊的鍵。（2）苯能發(fā)生加成反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)一甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較【重點(diǎn)釋疑】

【規(guī)律方法】從結(jié)構(gòu)入手理解有機(jī)物的性質(zhì)（1）甲烷屬于飽和烴，因此只能發(fā)生取代反應(yīng)。（2）乙烯分子中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，因此能發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，具有一定的穩(wěn)定性。具體為①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。②苯在催化劑（Fe）作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。③苯又能與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有烯烴的性質(zhì)?？傊?，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴?！局R(shí)拓展】苯的同系物與甲苯（1）苯的同系物是指分子里含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基的碳?xì)浠衔?，分子通式為CnH2n-6（n>6）。（2）甲苯①能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成2，4，6-三硝基甲苯，化學(xué)方程式為2，4，6-三硝基甲苯俗名TNT，它是一種烈性炸藥，可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)等方面。②甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使酸性KMnO4溶液褪色?！舅伎肌び懻摗浚?）如何用實(shí)驗(yàn)方法證明苯分子中沒有碳碳雙鍵？提示：方法一：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，觀察是否褪色，若不褪色，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。方法二：向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振蕩，觀察是否褪色，若不褪色，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。（2）能否用溴水除去苯中溶有的乙烯？提示：不能。乙烯與溴的加成產(chǎn)物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中，無法除去。【案例示范】【典例】（2019·青島高一檢測）苯乙烯是一種重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于苯乙烯的有關(guān)說法中不正確的是（）A.只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)B.在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下可與4倍物質(zhì)的量的氫氣加成【思維建?！拷獯鹩胁煌倌軋F(tuán)的思路流程如下：【解析】選A。含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有苯環(huán)，一定條件下也可以發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；其分子式為C8H8，與苯（C6H6）具有相同的最簡式，故燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，B項(xiàng)正確；因分子中含—CH＝CH2，故能被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；1mol能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，1molCH2＝CH—能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D項(xiàng)正確?！灸割}追問】（1）如何用實(shí)驗(yàn)證明甲苯中含有苯乙烯？（假設(shè)不含有其他雜質(zhì)）（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）提示：苯乙烯可以使溴水褪色，而甲苯不能。取少量樣品加入幾滴溴水，振蕩，若褪色證明甲苯中含有苯乙烯。（2）苯乙烯和甲苯是否互為同系物？（宏觀辨識(shí)與微觀探析）提示：否。二者結(jié)構(gòu)不同，苯乙烯中含有碳碳雙鍵，而甲苯中不含有?！具w移·應(yīng)用】1.（2019·廈門高一檢測）下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的實(shí)驗(yàn)事實(shí)是（）A.苯分子是高度對(duì)稱的平面形分子B.苯與溴水混合無明顯現(xiàn)象C.苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.1molC6H6在一定條件下可與3molCl2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選C。苯分子（C6H6）盡管不飽和，但不能與溴水反應(yīng)，苯與溴水混合可將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來，故溴水褪色。苯也不能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，這是苯明顯不同于一般烯烴性質(zhì)的事實(shí)。2.（2019·宣威高一檢測）與甲烷、乙烯相比，苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來說是（）A.難氧化，易加成，難取代B.易取代，能加成，難氧化C.易氧化，易加成，難取代D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成變?yōu)榄h(huán)己烷【解析】選B。在50～60℃條件下，苯能與混合酸（濃硫酸與濃硝酸混合而成）發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)較易進(jìn)行；在加熱并有催化劑存在時(shí)，苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯的加成反應(yīng)較難進(jìn)行；苯很難被氧化（燃燒除外），故不能使酸性KMnO4溶液褪色?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】（2019·清遠(yuǎn)高一檢測）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）A.乙烯和苯都存在碳碳雙鍵B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C.高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成【解析】選B。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳雙鍵；甲烷可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)；高錳酸鉀不能氧化苯和甲烷；乙烯和苯都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)?！舅仞B(yǎng)提升】俗話說：“無醛不成膠，無苯不成漆。”大部分人只知道甲醛有毒，而忽略了苯的危害。苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體。國際衛(wèi)生組織已經(jīng)把苯定為強(qiáng)烈致癌物質(zhì)，苯可以引起白血病和再生障礙性貧血也被醫(yī)學(xué)界公認(rèn)。已知分子式為C6H6的烴結(jié)構(gòu)有多種，其中的三種為（1）簡述上述三種物質(zhì)中分別與溴水混合后的現(xiàn)象。提示：物質(zhì)（Ⅰ）分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故與溴水混合后溶液分層并褪色；物質(zhì)（Ⅱ）、（Ⅲ）分別與溴水混合后的現(xiàn)象基本相同，均為混合后溶液分層，上層有機(jī)層為橙紅色。（2）能否用酸性KMnO4溶液鑒別上述三種物質(zhì)？提示：不能。物質(zhì)（Ⅰ）分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，從而使溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別出物質(zhì)（Ⅰ）。而物質(zhì)（Ⅱ）、（Ⅲ）均不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，無法鑒別。（3）等量的（Ⅰ）（Ⅱ）兩種物質(zhì)與足量氫氣反應(yīng)時(shí)，消耗的氫氣的量之比為多少？提示：2∶3。物質(zhì)（Ⅰ）的分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，因此1mol物質(zhì)（Ⅰ）會(huì)消耗2molH2，而1mol苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)物分子中的原子共線、共面問題【重點(diǎn)釋疑】1.四種結(jié)構(gòu)掌握所學(xué)各類烴中代表物的分子構(gòu)型特點(diǎn)。（1）CH4為正四面體結(jié)構(gòu)，三個(gè)碳以上的烷烴的碳鏈呈鋸齒狀。（2）CH2＝CH2為平面形（即6個(gè)原子共面）。（3）CH≡CH為直線形（即4個(gè)原子共線）。（4）

為平面六邊形（即12個(gè)原子共面）。2.一種方法——拆分組合法判斷有機(jī)物分子中的原子共線、共面時(shí)，只需要將已知有機(jī)物分子拆分為上述四種結(jié)構(gòu)，對(duì)其進(jìn)行分析、組合、綜合，即可判斷其中原子是否共線或共面。其中分子中的共價(jià)單鍵（如C—C）能繞對(duì)稱軸旋轉(zhuǎn)；但C＝C不能旋轉(zhuǎn)，如可展開為

，故其中所有的原子可能處于同一個(gè)平面上，但不一定都處于同一個(gè)平面上?！舅伎肌び懻摗浚?）丁烯（C4H8）有三種同分異構(gòu)體，分別是CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C（CH3）2，碳原子一定處于同一個(gè)平面的有哪些？提示：碳原子一定共面的有CH3CH＝CHCH3和CH2＝C（CH3）2，CH2＝CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。（2）苯分子中一定共線的原子有幾個(gè)？提示：4個(gè)。如圖所示，

，虛線上的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定位于同一直線上?！景咐痉丁俊镜淅浚?019·延吉高一檢測）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯(cuò)誤的是（）A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯中處于同一直線上的原子至少有4個(gè)C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯的一氯代物有5種【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：（1）苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)；（2）飽和碳原子屬于四面體形立體結(jié)構(gòu)?！窘馕觥窟xC。A項(xiàng)，異丙苯的分子式為C9H12；B項(xiàng)，異丙苯中處于同一直線上的原子至少有4個(gè)；C項(xiàng)，異丙苯中與苯環(huán)相連的碳原子上有四個(gè)單鍵，所有碳原子不可能共面；D項(xiàng)，異丙苯中的氫原子被氯原子取代的產(chǎn)物，苯環(huán)上有“臨、間、對(duì)”3種，側(cè)鏈上有2種，共5種?！痉椒ㄒ?guī)律】有機(jī)物共面問題的解題規(guī)律（1）甲烷、苯、乙烯分子中的氫原子如果被其他原子所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。（2）當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個(gè)單鍵（即飽和碳原子）時(shí)，所有原子不可能共面。（3）共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。

【母題追問】正丙苯是重要的化工產(chǎn)品，可直接作為溶劑，也是合成其他重要化工原料的中間體，可用于紡織染料、印刷、作醋酸纖維溶劑及合成聚丙烯成核劑的中間體等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。正丙苯分子中所有的碳原子一定能處于同一個(gè)平面嗎？提示：不一定。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此正丙苯側(cè)鏈上的碳原子，除了與苯環(huán)相連的這個(gè)碳原子一定與苯環(huán)共面之外，另外兩個(gè)碳原子不一定在這個(gè)平面上?！具w移·應(yīng)用】1.（2019·雅安高一檢測）下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（）【解析】選C。A項(xiàng)苯為平面分子，

中所有的原子都在同一平面上；B項(xiàng)可看作替代了乙烯中的一個(gè)氫原子，而中所有的原子都在同一平面內(nèi)，而且相互間連接的原子都可在另一部分的平面內(nèi)，所以可判斷這兩部分可能在同一平面內(nèi)；C項(xiàng)中—CH3的碳原子與其他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不可能在同一平面上；D項(xiàng)CH2＝CHBr中的溴原子取代了乙烯分子中的一個(gè)氫原子，因此所有原子均在同一平面上。2.（2019·深圳高一檢測）某烴結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)其結(jié)構(gòu)的說法，正確的是（）A.所有原子可能在同一平面內(nèi)B.所有原子可能在同一條直線上C.所有碳原子可能在同一平面內(nèi)D.所有氫原子可能在同一平面內(nèi)【解析】選C。該烴含有苯環(huán)、—C≡C—、，所有碳原子可能都在同一平面內(nèi)，但至多有19個(gè)原子共面，即甲基上有2個(gè)氫原子不可能在該平面內(nèi)，有5個(gè)碳原子和1個(gè)氫原子共線?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】（2019·成都高一檢測）下列有機(jī)物分子中，所有原子可能在同一平面上的是（）A.CH3CH＝CH2B.CH2＝CH—CH＝CH2C.CH3—CH2—CH3D.CH2Cl2【解析】選B。A項(xiàng)CH3CH＝CH2可看作乙烯分子中一個(gè)氫原子被甲基取代，甲基上的碳原子與三個(gè)氫原子不可能都在同一平面上；B項(xiàng)CH2＝CH—CH＝CH2相當(dāng)于兩個(gè)乙烯基通過單鍵相連，乙烯基的所有原子共平面，兩個(gè)平面可以重合，故所有原子可能處于同一平面上；C項(xiàng)CH3—CH2—CH3可看作兩個(gè)甲基取代了甲烷中的兩個(gè)氫原子，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，CH3—CH2—CH3不可能所有原子共平面；D項(xiàng)CH2Cl2可看作兩個(gè)氯原子取代了甲烷分子中的兩個(gè)氫原子，CH2Cl2為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面上，故選B項(xiàng)。知識(shí)點(diǎn)三烴燃燒規(guī)律總結(jié)【重點(diǎn)釋疑】1.烴的燃燒化學(xué)方程式不論是烷烴、烯烴還是苯，它們的組成均可用CxHy來表示，當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時(shí)，其方程式可表示為2.氣態(tài)烴燃燒的體積變化在T>100℃時(shí)，ΔV=（x+）-[1+（x+）]=-1。當(dāng)y>4時(shí)，ΔV>0，即體積增大；當(dāng)y=4時(shí)，ΔV=0，即體積不變；當(dāng)y<4時(shí)，ΔV<0，即體積減小。3.烴燃燒時(shí)耗氧量n（O2）、生成二氧化碳量n（CO2）、生成水量n（H2O）的比較（1）1mol烴CxHy燃燒時(shí)n（O2）=x+n（CO2）=xn（H2O）=

（2）質(zhì)量相同的烴CxHy（轉(zhuǎn)換成）燃燒時(shí)①質(zhì)量相同、含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大的烴，即值越大燃燒時(shí)耗氧量較多、生成二氧化碳量較少、生成水量較多。②最簡式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定?！疽?guī)律方法】差量法在烴燃燒計(jì)算中的應(yīng)用由于烴在燃燒過程中生成CO2和H2O，氣體的物質(zhì)的量或體積在反應(yīng)的前后會(huì)發(fā)生變化，因此要靈活應(yīng)用物質(zhì)的量差量或體積差量進(jìn)行分析或計(jì)算。同時(shí)注意以下兩點(diǎn)：（1）反應(yīng)的溫度條件決定了水的狀態(tài)，在利用氣體體積差量法計(jì)算時(shí)要注意水是否為氣體。（2）注意相應(yīng)規(guī)律的應(yīng)用，如氫原子為4時(shí)的燃燒的特點(diǎn)?！舅伎肌び懻摗浚?）若某烴充分燃燒后生成的CO2與H2O物質(zhì)的量相等，則該烴的組成有何特點(diǎn)？提示：根據(jù)烴的燃燒通式可知，若烴燃燒生成的CO2與H2O物質(zhì)的量相等，則其分子組成應(yīng)滿足CnH2n。（2）若某氣態(tài)烴分子中氫原子數(shù)為4，則此烴完全燃燒前后氣體的體積如何變化？提示：若燃燒時(shí)水為氣態(tài)，則燃燒前后氣體體積不變；若燃燒時(shí)水為非氣態(tài)，則燃燒后氣體體積將減小?！景咐痉丁俊镜淅浚?019·榆林高一檢測）在120℃，1.01×105Pa時(shí)，將3L炔烴和烷烴的混合氣體與相同狀況下的14LO2混合，充分燃燒后，恢復(fù)到原來狀態(tài)時(shí)，所得氣體的體積是17L。則該混合氣體可能是下列各組中的（）A.C2H4和C2H6 B.C3H4和CH4C.C2H2和CH4 D.C4H6和C2H6【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：（1）水在120℃時(shí)為氣態(tài)；（2）此題中反應(yīng)前后氣體的體積沒有發(fā)生改變?！窘馕觥窟xB。設(shè)混合烴的平均組成為CxHy，因?yàn)闇囟葹?20℃，生成物中的水呈氣態(tài)，烴完全燃燒的化學(xué)方程式為因?yàn)榉磻?yīng)前后氣體的體積沒有發(fā)生變化（均為17L）即

-1=0，所以y=4，說明混合烴分子中氫原子數(shù)的平均值為4，則A、C、D三項(xiàng)均不符合題意?！灸割}追問】若【典例】中燃燒后所得氣體體積改為16L，則混合物組成應(yīng)選哪項(xiàng)？提示：所得氣體體積為16L，反應(yīng)后氣體總體積減小，說明混合烴分子中氫原子數(shù)平均值小于4，則只有C項(xiàng)符合?！具w移·應(yīng)用】1.（2019·濟(jì)南高一檢測）25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25℃，此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為（）A.C2H4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H8【解析】選A。設(shè)該烴的分子式為CxHy，則CxHy+（x+

）O2xCO2+H2O，由題意可知，烴和O2的物質(zhì)的量之和應(yīng)為CO2的物質(zhì)的量的2倍，即1+（x+）=2x，解得x=1+。討論：當(dāng)y=4時(shí)，x=2；當(dāng)y=6時(shí)，x=2.5，不符合題意；當(dāng)y=8時(shí)，x=3，不符合題意，故正確答案為A。2.（2019·寧陽高一檢測）某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，則（）A.分子中C、H、O個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3B.分子中C、H個(gè)數(shù)之比為1∶2C.分子中可能含有氧原子D.此有機(jī)物的最簡式為CH4【解析】選C。有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，則根據(jù)原子守恒可知，有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，所以選項(xiàng)A、B不正確，D也不正確。因?yàn)椴荒艽_定是否含有氧元素，所以正確的答案選C?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】（2019·鎮(zhèn)江高一檢測）等物質(zhì)的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量之比為（）A.1∶1∶1

B.30∶35∶42C.5∶4∶3 D.7∶6∶5【解析】選D。由烴類燃燒的通式CxHy+（x+）O2

xCO2+H2O知，等物質(zhì)的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃燒時(shí)耗氧量的大小取決于x+的值的大小，從而得出等物質(zhì)的量的三種有機(jī)物耗氧量之比為7∶6∶5?！菊n堂回眸】第4課時(shí)有機(jī)高分子化合物與有機(jī)高分子材料1.高分子的合成——聚合反應(yīng)（1）聚合反應(yīng)：由_________________的有機(jī)化合物生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的有機(jī)化合物的反應(yīng)。（2）加聚反應(yīng)：當(dāng)聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)時(shí)，又叫_____________，簡稱_________。相對(duì)分子質(zhì)量較小加成聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)【情境思考】聚乙炔是一種以乙炔為單體的聚合物材料。這種聚合物經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會(huì)提高到金屬水平，這引起了研究者的興趣。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·馬克迪爾米德因發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物獲得了2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。如今聚乙炔已用于制備太陽能電池、半導(dǎo)體材料和電活性聚合物等。結(jié)合上面聚乙炔的球棍模型，分析由乙炔制備聚乙炔的反應(yīng)。提示：對(duì)比乙炔和聚乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以發(fā)現(xiàn)，每個(gè)乙炔分子中的C≡C都轉(zhuǎn)化為C＝C，然后不同的乙炔分子間通過C—C兩兩結(jié)合，最后形成很長的碳鏈，因此該反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為nHC≡CH→2.塑料（1）主要成分：高分子化合物，俗稱_________。（2）代表物——聚乙烯聚乙烯塑料是當(dāng)今世界產(chǎn)量最大的塑料產(chǎn)品，原料為_____。①生成聚乙烯的化學(xué)方程式為合成樹脂乙烯②特點(diǎn)：聚乙烯塑料_____、_____；具有優(yōu)良的_______性能；化學(xué)_____性好，能耐大多數(shù)___、___的侵蝕；常溫下不溶于一般溶劑，吸水性___；電絕緣性能_____。③用途：可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纖維、包覆材料等。無臭無毒耐低溫穩(wěn)定酸堿小優(yōu)良（3）其他常見塑料合成樹脂種類很多，除聚乙烯外，還有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。聚氯乙烯【做一做】【巧判斷】（1）乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。（）提示：×。乙烯可以使溴水褪色，乙烯中的碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，因此聚乙烯不能使溴水褪色。（2）合成塑料的原料只能是單烯烴或二烯烴。（）提示：×。合成塑料的單體不只是二烯烴和單烯烴，還可以是含有碳碳雙鍵的其他有機(jī)物分子。（3）為了減少白色污染對(duì)環(huán)境的影響，應(yīng)將廢舊塑料回收焚燒。（）提示：×。廢舊塑料回收后，可以重新加工成各類材料，或者熱解制成單體，焚燒也會(huì)帶來環(huán)境污染。3.橡膠（1）橡膠的特性橡膠是具有_______的高分子化合物，其分子結(jié)構(gòu)中的高分子鏈在無外力作用時(shí)呈卷曲狀且有柔性，受外力時(shí)可_____，撤銷外力后可恢復(fù)_____。高彈性伸直原狀（2）橡膠的分類【情境·思考】橡膠是一類生產(chǎn)生活中的常用材料，由于受內(nèi)外因素的綜合作用而引起橡膠物理、化學(xué)性質(zhì)和機(jī)械性能的逐步變壞，最后喪失使用價(jià)值，這種變化叫橡膠老化。試從橡膠結(jié)構(gòu)的角度分析橡膠容易老化的主要原因。提示：橡膠一般是二烯烴加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，由于鏈節(jié)中還含有碳碳雙鍵，因此使用過程中容易發(fā)生氧化反應(yīng)，造成橡膠的性能下降，發(fā)生老化。4.纖維（1）分類（2）聚丙烯腈①俗名：聚丙烯腈的商品名稱為_____，俗稱人造羊毛。②合成：由石油裂解氣中的_____制得的丙烯腈再聚合得到的，反應(yīng)的化學(xué)方程式為腈綸丙烯【巧判斷】（1）天然纖維就是纖維素。（）提示：×。天然纖維不僅包括纖維素，還包括羊毛、蠶絲等。（2）合成纖維的主要原料是天然氣、石油化工產(chǎn)品、煤化工產(chǎn)品。（）提示：√。生產(chǎn)合成纖維的主要原料是天然氣、石油裂解氣中的丙烯以及煤化工產(chǎn)品。（3）化學(xué)纖維的原料不可以是天然纖維。（）提示：×?；瘜W(xué)纖維的原料可以是天然纖維，如黏膠纖維就是用木材、草類等天然纖維經(jīng)化學(xué)加工制成的。（4）生產(chǎn)合成纖維的過程中發(fā)生的是物理變化。（）提示：×。工業(yè)上利用聚合反應(yīng)生產(chǎn)合成纖維，因此屬于化學(xué)變化。5.有機(jī)高分子材料與環(huán)境問題（1）危害：大量塑料垃圾導(dǎo)致_____污染，還會(huì)造成其他環(huán)境問題。（2）防治：為保護(hù)生存環(huán)境，采取的措施有回收_______，開發(fā)_______塑料。白色舊塑料可降解知識(shí)點(diǎn)一加聚反應(yīng)的特點(diǎn)和類型【重點(diǎn)釋疑】1.特點(diǎn)（1）反應(yīng)物：分子中含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。（2）產(chǎn)物：高分子化合物與反應(yīng)物具有相同的化學(xué)組成。（3）反應(yīng)特點(diǎn)：沒有小分子化合物生成。2.主要類型（1）單烯烴加聚：單體中只含一個(gè)時(shí)，斷開雙鍵，斷鍵原子與其他分子中的斷鍵原子結(jié)合，依次重復(fù)形成高聚物，如丙烯的聚合：nCH3—CH＝CH2

。（2）二烯烴加聚：當(dāng)一個(gè)分子中存在兩個(gè)時(shí)，斷鍵原子與其他分子中的斷鍵原子相結(jié)合，而內(nèi)部其他的斷鍵原子再結(jié)合成不飽和鍵。如順丁橡膠的生成：

（3）共聚：是將兩種或多種化合物在一定的條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成一種高聚物的反應(yīng)。例如，丙烯和乙烯在一定條件下能生成聚乙丙烯?！疽?guī)律方法】加聚反應(yīng)高聚物的寫法（1）含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合物的寫法：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，n在后面。（2）含“C＝C—C＝C”的單體聚合物的寫法：雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面。（3）含有一個(gè)碳碳雙鍵的兩個(gè)單體聚合物的寫法：雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在后面?！舅伎肌び懻摗浚?）具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)才能發(fā)生加成反應(yīng)？提示：含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。（2）丙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)嗎？試寫出其化學(xué)方程式。提示：能。

【案例示范】【典例】（2019·泰安高一檢測）下圖是以乙炔為主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。（3）寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：②___________________________________。

③___________________________________。

⑤___________________________________。

⑦_(dá)__________________________________。

（1）寫出A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：__________________；B：__________________；

C：__________________；D：___________________。

（2）寫出②④的反應(yīng)類型：②____________，④____________。

【思維建模】解答本題時(shí)可以采用以下思路：【解析】制備聚氯乙烯的單體為氯乙烯，因此反應(yīng)①為CH≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯；乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成丙烯腈（CH2＝CH—CN），丙烯腈發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈；根據(jù)氯丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡式可以得知其單體D的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而可以推出C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—C≡CH。答案：（1）CH2＝CHCl

CH2＝CHCN【