北中大中藥化學(xué)練習(xí)題

中藥化學(xué)練習(xí)題

第一章緒論

一、名詞解釋

1.有效成分

2.無效成分

3.有效部位

4.有效部位群

5.單體

6.phytochemistry

7.naturalpharmaceuticalchemistry

二、問答題

1.中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化中有何作用？

2.中藥化學(xué)在中藥產(chǎn)業(yè)化中有何作用？

3.舉例說明有效成分和無效成分的關(guān)系。

第二章中藥化學(xué)成分的一般研究方法

一、選擇題

（-）A型題（每題有5個備選答案，備選答案中只有1個最佳答案）

1.用石油酸作為溶劑，主要提取出的中藥化學(xué)成分是（）

A.糖類B.氨基酸C.首類D.油脂E.蛋白質(zhì)

2.用水蒸氣蒸儲法提取，主要提取出的中藥化學(xué)成分類型是（）

A.蠟B.揮發(fā)油C.氨基酸D.昔類E.生物堿鹽

3.用60%以上濃度的乙醇作為溶劑，不能提取出的中藥化學(xué)成分類型是（）

A.首類B.油脂C.多糖類D.單糖類E.揮發(fā)油

4.利用分子篩作用進(jìn)行化合物分離的色譜是（）

A.硅膠柱色譜B.離子交換色譜C.凝膠過濾色譜D.大孔樹脂色譜

E.紙色譜

5.可以確定化合物分子量的波譜技術(shù)是（）

A.紅外光譜B.紫外光譜C.質(zhì)譜D.核磁共振光譜

E.旋光光譜

（-）B型題（備選答案在前，試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組5個備選答案，每題只

有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.查爾酮類化合物

B.雷類化合物

C.木脂素類與香豆素類化合物

D.生物堿類化合物

E.醍類化合物

1.由復(fù)合途徑生成的是（）

2.由甲戊二羥酸途徑生成的是（）

3.由莽草酸途徑生成的是（）

4.由氨基酸途徑生成的是（）

5.由乙酸-丙二酸途徑生成的是（）

A.吸附色譜

B.排阻色譜

C.離子交換色譜

D.大孔樹脂色譜

E.分配色譜

6.纖維素用于（）

7.二乙基氨乙基纖維素用于（）

8.羥丙基葡聚糖凝膠用于（）

9.硅膠常用于（）

10.聚酚胺用于（）

A.W-NMR譜

B."C-NMR譜

C.同核化學(xué)位移相關(guān)譜

D.異核多量子相關(guān)譜

E.異核多鍵相關(guān)譜

11.DEPT屬于（）

12.HMBC屬于（）

13.HMQC屬于（）

14.INEPT屬于（）

15.NOE屬于（）

（三）C型題（備選答案在前，試題在后。每組若于題均對應(yīng)同一組4個備選答案，每題只

有1個最佳答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.大孔樹脂色譜B.凝膠過濾色譜

C.二者均是D.二者均不是

1.主要利用分子篩作用原理的是（）

2.主要利用物理吸附作用原理的是（）

3.具有可解離基團(tuán)的是（）

4.具有離子交換性質(zhì)的是（）

5.可在水中應(yīng)用的是（）

A.HMQCB.HMBCC.二者均是D.二者均不是

6.反映十核和與其直接相連的"核的關(guān)聯(lián)關(guān)系的是（）

7.反映'H核和與其遠(yuǎn)程偶合的化核的關(guān)聯(lián)關(guān)系的是（）

8.屬于異核化學(xué)位移相關(guān)譜的是

9.屬于同核化學(xué)位移相關(guān)譜的是（）

10.可給出化合物精確分子量的是（）

（四）X型題（卷題的備選答案中有2個或二個以上正確答案，少選或多選均不得分）

1.下列中藥化學(xué)成分由乙酸-丙二酸途徑生成的有（）

A.酚類B.生物堿C.醒類D.皂昔類E.脂肪酸類

2.下列中藥化學(xué)成分由甲戊二羥酸途徑生成的有（）

A.脂肪酸類B.菇類C.畜類D.醯類E.黃酮類

3.凝膠過濾色譜（）

A.適用于分離分子量不同的成分

B.可在水中應(yīng)用

C.可在極性有機(jī)溶劑中應(yīng)用

D.采用親脂性溶劑洗脫

E.適用于分離酸性強(qiáng)度不同的成分

4.分配色譜（）

A.有正相與反相色譜法之分

B.反相色譜法可分離非極性及中等極性的各類分子型化合物

C.通過物理吸附有選擇地吸附有機(jī)物質(zhì)而達(dá)到分離

D.基于混合物中各成分解離度差異進(jìn)行分離

E.反相分配色譜法常用的固定相有十八烷基硅烷

5.大孔樹脂色譜（）

A.色譜行為具有反相的性質(zhì)

B.被分離物質(zhì)的極性越大，其Rf值越大

C.極性大的溶劑洗脫能力弱

D.極性小的溶劑洗脫能力弱

E.大孔樹脂在水中的吸附性弱

6.屬于二維化學(xué)位移相關(guān)譜的有（）

A.'H-'HCOSYB.DEPTC.IIMQCD.HMBCE.INEPT

二、名詞解釋

1.分配系數(shù)

2.鹽析法

3.pH梯度萃取法

4.分儲法

5.沉淀法

6.結(jié)晶

7.重結(jié)晶

8.膜分離法

三、問答題

1.中藥有效成分的提取方法有哪些？目前主要方法是什么？

2.常用溶劑的極性大小順序是怎樣的？采用溶劑提取法應(yīng)如何選擇提取溶劑？

3.溶劑提取法中主要的提取方法有哪些？各有何特點？

4.何謂水蒸氣蒸儲法？在中藥中主要用于何類成分提??？

5.中藥有效成分的分離精制方法有哪些？最常用的方法是什么？

6.影響結(jié)晶的因素有哪些？選擇結(jié)晶用溶劑的主要原則是什么？

7.何謂吸附色譜？簡述常用吸附劑的應(yīng)用范圍。

8.如何判斷中藥化學(xué)成分單體的純度？

9.什么是雙照射技術(shù)？在確定化合物結(jié)構(gòu)中有何作用？

10.何謂IIMQC譜？在化合物結(jié)構(gòu)確定中有何作用？

第三章糖和昔類化合物

一、選擇題

（-）A型題（每題有5個備選答案，備選答案中只有1個最佳答案）

1.在提取原生昔時，首先要設(shè)法破壞或抑制酶的活性，為保持原生苛的完整性，常用的提

取溶劑是（）

A.乙醇B.酸性乙醇C.水D.酸水E.堿水

2.下列屬于多糖的是（）

A.半乳糖B蔗糖C.蕓香糖D果膠E.槐糖

3.可以區(qū)別還原糖和甘的鑒別反應(yīng)是（）

A.Molish反應(yīng)B.菲林試劑反應(yīng)C.碘化鈿鉀試劑反應(yīng)

D.雙縮胭反應(yīng)E.DDL反應(yīng)

4.紙色譜檢識：葡萄糖（a）,鼠李糖（b）,葡萄糖醛酸（c）,果糖（d）,麥芽糖（e）,以

BAW（4:1:5,上層）展開，其Rf值排列順序為（）

A.a>b>c>d>eB.b>c>d>e>aC.c>d>e>a>b

D.d>b>a>c>eE.b>d>a>c>e

5.有關(guān)首類性質(zhì)敘述錯誤的為（）

A.有一定親水性

B.多呈左旋光性

C.多具還原性

D.可被酶、酸水解

E.除酯甘、酚昔外，一般背鍵對堿液是穩(wěn)定的

6.根據(jù)昔原子分類，屬于C-昔的是（）

A.山慈菇昔AB.黑芥子首C.巴豆昔D.蘆薈昔E.毛薄昔

7.可用于糖類PC檢查的顯色劑是（）

A.a-茶酚-濃硫酸試劑B.茴香醛-濃硫酸試劑

C.苯胺-鄰苯二甲酸試劑D.間苯二酚-硫酸試劑

E.酚-硫酸試劑

（二）B型題（備選答案在前，試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組5個備選答案，每題只

有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.氮昔B.硫昔C.鼠昔D.醇甘E.酚昔

1.紅景天昔屬于（）

2.天麻昔屬于（）

3.苦杏仁昔屬于（）

4.蘿卜昔屬于（）

5.巴豆昔屬于（）

A.丙三醇B.乙二醇C.丙三醛D.甲基乙二醛E.甲基乙二醇

6.采用Smith降解法氧化開裂B-D-葡萄糖碳甘，可得到（）

7.采用Smith降解法氧化開裂a(bǔ)-L-鼠李糖碳甘，可得到（）

8.采用Smith降解法氧化開裂B-D-葡萄糖氧甘，可得到（）

9.采用Smith降解法氧化開裂a(bǔ)-L-阿拉伯糖碳甘，可得到（）

10.采用Smith降解法氧化開裂龍膽二糖，可得到（）

（三）C型題（備選答案在前，試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組4個備選答案，每題只

有1個最佳答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.6?9HzB.2?3HzC.二者均是D.二者均不是

1.B-D-葡萄糖甘糖上端基質(zhì)子的J值為（）

2.a-D-葡萄糖昔糖上端基質(zhì)子的J值為（）

3.a-L-鼠李糖甘糖上端基質(zhì)于的J值為（）

4.苦杏仁甘糖上端基質(zhì)子的J值為（）

5.蘿卜昔糖上端基質(zhì)于的J值為（）

A.全甲基化-甲醇解法B.NMR法C.二者均可D.二者均不可

6.昔類化合物中糖與糖之間連接位置的確定可用（）

7.昔類化合物中昔元和糖之間連接位置的確定可用（）

8.昔類化合物中昔鍵構(gòu)型的確定可用（）

9.昔類化合物分子式的確定可用（）

10.首類化合物中末端糖的確定可用（）

（四）X型題（每題的備選答案中有2個或2個以上正確答案，少選或多選均不得分）

1.糖類化合物已失去糖的一般性質(zhì)，表現(xiàn)在（）

A.無甜味B.可溶于熱水C.不溶于乙醇D.無旋光性

E.難溶于冷水

2.蘆丁中糖部分的結(jié)構(gòu)為（）

A.蕓香糖B.槐糖C.L-鼠李糖——AD-葡萄糖

D.L-鼠李糖——地-葡萄糖E.水蘇糖

3.若提取藥材中的原生背，可以選用的溶劑為（）

A.乙醇B.冷水C乙醛D.沸水E.熱苯

4.將昔全甲基化物進(jìn)行甲醇解，分析所得產(chǎn)物可判斷（）

A.昔鍵的構(gòu)型B.昔中糖與糖之間的連接位置C.背元的結(jié)構(gòu)

D.昔元結(jié)合糖的位置E.昔中糖與糖的連接順序

5.下列化合物屬多糖的是（）

A.淀粉B.樹膠C.果膠D.菊糖E.麥芽糖

6.為確定昔鍵的構(gòu)型，可采用的方法是（）

A.Klyne經(jīng)驗公式法B.酶水解法C.1H-NMR法

D.乙酰解法E.全甲基化-甲醇解法

二、名詞解釋

1.monosaccharides

2.polysaccharides

三、分析題

中藥天麻中含有天麻甘、天麻素（對羥甲基苯酚）、無麻多糖等化合物，試設(shè)計一提取

分離工藝分離之。

四、問答題

1.簡述首類化合物的溶解性。

2.寫出昔類結(jié)構(gòu)研究的一般程序。

3.確定昔鍵構(gòu)型的方法一般有幾種？

4.如何確定糖和糖之間的連接位置？

5.如何確定糖和昔元之間的連接位置？

6.如何確定糖和糖之間的連接順序？

7.簡述昔類化合物酸水解的難易規(guī)律。

8.簡述昔類化合物酸水解的機(jī)理。

第四章醍類化合物

一、選擇題

（-）A型題（每題有5個備選答案，備選答案中只有1個最佳答案）

1番瀉昔A中2個慈酮母核的連接位置為()

ACi-CiB.C1-C4C.C6-CeD.C7-GE.Cio-Cio

2大黃素型蔥醍母核上的羥基分布情況是(

A在一個苯環(huán)的B位

B在兩個苯環(huán)的6位

C在一個苯環(huán)的a或B位

D在兩個苯環(huán)的a或B位

E在醍環(huán)上

3下列慈醍類化合物中，酸性強(qiáng)弱順序是()

A大黃酸＞大黃素,蘆薈大黃素,大黃酚

B大黃素＞蘆薈大黃素＞大黃酸＞大黃酚

C大黃酸,蘆薈大黃素〉大黃素〉大黃酚

D大黃酚〉蘆薈大黃素〉大黃素〉大黃酸

E大黃酸〉大黃素＞大黃酚〉蘆薈大黃素

4下列反應(yīng)中用于鑒別羥基慈醍類化合物的是（

A無色亞甲藍(lán)反應(yīng)B.Borntrdger反應(yīng)C.Kesting-Craven反應(yīng)

DMolish反應(yīng)E.對亞硝基二甲苯胺反應(yīng)

5下列反應(yīng)中用于鑒別蔥酮類化合物的是（）

A無色亞甲藍(lán)反應(yīng)B.Borntrager反應(yīng)C.Kesting-Craven反應(yīng)

DMolish反應(yīng)E.對亞硝基二甲苯胺反應(yīng)

6無色亞甲藍(lán)顯色反應(yīng)可用于檢識（）

A慈醍B.香豆素C.黃酮類D.蔡醍E.生物堿

7.屬于二慈酮昔的是（）

A蘆薈昔B.番瀉音C.紫草素D.二氫丹參酮E.丹參素

（-）B型題（備選答案在前，試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組5個備選答案，每題只

有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.大黃酸B.蘆薈大黃素C.大黃素甲醛D.大黃素E.大黃酚

1.B位有-COOH取代的是（）

2.B位有-0H和-CH：，取代的是（）

3.8位有-CH20H取代的是（）

4.B位有-CH,和-0CH：,取代的是（）

5.B位僅有-Clh取代的是（）

A.蘆薈首B.番瀉昔AC.紫草素D.二氫丹參醍IE.丹參新醍甲

6.對水和有機(jī)溶劑均難溶的是（）

7具有禁酮結(jié)構(gòu)的是（）

8.具有鄰菲醍結(jié)構(gòu)的是（）

9.屬二慈酮昔的是（）

10.具有對菲醵結(jié)構(gòu)的是（）

A.峰帶I（230nm）

B.峰帶II（240-260nm）

C.峰帶III（262-295nm）

D.峰帶W（305-389nm）

E.峰帶V（＞400nm）

11.羥基恿醍的UV光譜中峰位和強(qiáng)度主要受B-OH影響的峰是（）

12.羥基慈晶的UV光譜中峰波長主要受a-OH數(shù)目影響的峰是（）

13.羥基慈醍的UV光譜中峰波長受酚羥基數(shù)目影響，但與酚羥基位置無關(guān)的峰是（）

14.羥基慈醍UV光譜中由醍樣結(jié)構(gòu)引起的吸收峰是（）

15.羥基蔥醵UV光譜中由醍樣結(jié)構(gòu)中的鑲基引起的弱吸收峰是（）

（三）C型題（備選答案在前，試題在后。每組若于題均對應(yīng)同一組4個備選答案，每題只

有1個最佳答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.大黃素

B.大黃素-8-葡萄糖普

C.二者均是

D.二者均不是

1.與氫氧化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色的是（）

2.與對亞硝基二甲苯胺試劑反應(yīng)產(chǎn)生藍(lán)色的是（）

3.與Molish試劑產(chǎn)生棕色環(huán)的是（）

4.酸性水溶液與菲林試劑反應(yīng)產(chǎn)生氧化亞酮沉淀的是（）

5.IR光譜中可見到2個段基吸收峰的是（）

A.1,8-二羥基慈醍

B.1-羥基慈醍

C.兩者均是

D.兩者均不是

6.IR光譜中有2個撥基信號且Av在24-38cm'的是（）

7.IR光譜中有2個堪基信號且△v在40-57cm'的是（）

8.IR光譜中僅有1個段基信號的是（）

9.IR光譜中羥基信號為3300-3390cm’的是（）

10.IR光譜中羥基信號為3150cm'以下的是（）

（四）X型題（每題的備選答案中有2個或2個以上正確答案，少選或多選均不得分）

1.番瀉首A的結(jié)構(gòu)特點是（）

A.為二慈醒類化合物B.為二恿酮類化合物；

C.有2個一C00H.D.有2個glc

E.二慈酮核為中位連接，即10T0位連接

2.大黃素具有的性質(zhì)是（）

A.與氫氧化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色

B.與對亞硝基二甲苯胺試劑反應(yīng)產(chǎn)生藍(lán)色。

C.與Molish試劑反應(yīng)產(chǎn)生棕色環(huán)

D.與菲林試劑反應(yīng)產(chǎn)生氧化亞銅沉淀

E.IR光譜中見到2個堤基吸收峰

3.醛類化合物的理化性質(zhì)為（）

A.無色結(jié)晶

B.多為有色固體

C.游離醛類多有升華性

D.小分于苯醍和蔡醍類具揮發(fā)性

E.游離蔥醍能溶于醇、苯等有機(jī)溶劑，難溶于水

4.屬于恿醍類化合物的是（）

A.紫草素B.丹參新醍甲C.大黃素

D.蘆薈大黃素E.茜草素

5.可以用水蒸氣蒸儲法提取的成分是（）

A.紫草素B.丹參新醒甲C.異紫草素

D.番瀉音E.茜草素

6.大黃素呈陽性反應(yīng)的是（）

A.Feigl反應(yīng)B.Borntrager反應(yīng)C.Kesting-Craven反應(yīng)

D.無色亞甲藍(lán)反應(yīng)E.醋酸鎂反應(yīng)

二、簡答題

（-）波譜綜合解析題

1.某化合物橙紅色針晶，分于式為口科念；與NaOH溶液反應(yīng)呈紅色，加0.5%醋酸鎂甲

醇溶液呈橙紅色，Molish反應(yīng)陰性；測得波譜數(shù)據(jù)如下：

UV入川nm(igE).231(4.47),257(4.26),269(4.18),380(4.20),440(3.94)?

IRMem'3400,1678,1625。

'H-NMR(CDCL)8：12.06(III,S)；11.82(1H,S)；11.20(111,S)?以上3個質(zhì)子

峰加D20后消失。7.30(1H,br,W/2=4.0Hz)；7.17(1H,d,J=2.0Hz)；6.98(1H,br,

W1/2=4.0Hz)；6.27(HI,d,J=2.0Hz)；2.41(311,br,W1/2=2.lHz)?

請根據(jù)上述化學(xué)反應(yīng)結(jié)果和波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行綜合解析，推斷出該化合物的可能化學(xué)結(jié)構(gòu)式。

2.某化合物橙紅色針晶，分子量254,分于式為C.sHwOu與10%Na0H溶液反應(yīng)呈紅色；

波譜數(shù)據(jù)如下。

uvXmaxnm(IgE)：225(4.37),256(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08).

IRi>K'\,xCmH：3100,1675,1621。

'H-NMR(CDC1：))6：2.41(3H,br,s,W1/2=2.1Hz)；6.98(1H,br,s,Wl/2=

4.0Hz)；7.23(111,d,J=8.5Hz)；7.30(III,br,S,W1/2=4.0Hz)；7.75(III,d,J

=8.5Hz)；7.51(1H,m)?

MSm/z：254,226,198。

綜合所給條件，解析出該化合物結(jié)構(gòu)式(要求解析全部有用的條件和數(shù)據(jù))。

三、問答題

1.慈醍類化合物的酸性大小與結(jié)構(gòu)中哪些因素有關(guān)，其酸性大小有何規(guī)律?

2.如何檢識藥材中慈醍類成分？

第五章苯丙素類化合物

一、選擇題

（-）A型題（每題有5個備選答案，備選答案中只有1個最佳答案）

1.可與異羥月虧酸鐵反應(yīng)生成紫紅色的是（）

A,羥基慈配類B.查耳酮類C.香豆素類D.二氫黃酮類E.生物堿

2.判斷香豆素6位是否有取代基團(tuán)可用的反應(yīng)是（）

A.異羥后酸鐵反應(yīng)B.Gibb's反應(yīng)C.三氯化鐵反應(yīng)

D.鹽酸-鎂粉反應(yīng)E.Labat反應(yīng)

3.組成木脂素的單體基本結(jié)構(gòu)是（）

A.C5-C3B.Cs-CiC.Ce~CiD.C6-CiE.Ce_C6

7.在簡單木脂素中，連接兩分子苯丙素的碳原子位置是（）

A.a位B.6位C.7位D.6位E.￡位

12.Labat反應(yīng)的試劑組成是（）

A.香草醛-濃硫酸B.茴香醛-濃硫酸C.濃硫酸-沒食子酸

D.濃硫酸-變色酸E.濃硫酸-銘酸

13.在Ecgrine反應(yīng)中用到的酸是（）

A,拘檬酸B.冰醋酸C.沒食子酸D.變色酸E.檸檬酸

（-）B型題（備選答案在前，試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組5個備選答案，每題只

有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.異羥后酸鐵反應(yīng)

B.Molish反應(yīng)

C.鹽酸-鎂粉反應(yīng)

D.Gibb's反應(yīng)

E.苗三酮反應(yīng)

1.檢識昔類用（）

2.檢識黃酮用（）

3.檢識香豆素用（）

4.檢識補(bǔ)骨脂素可用（）

5.檢識香豆素的6位有無取代基用（）

A.簡單香豆素類

B.吠喃香豆素類

C.毗喃香豆素類

D.黃酮類

E.苯丙酸類

（三）C型題（備選答案在前，試題在后。每組若于題均對應(yīng)同一組4個備選答案，每題只

有1個最佳答案。每個備選答柔可重復(fù)選用，也可不選用）

A.Labat反應(yīng)B.三氯化鐵反應(yīng)C.二者均可D.二者均不可

1.檢識厚樸酚可用（）

2.檢識恩施脂素可用（）

3.檢識牛勞子首元可用（）

4.檢識異紫杉脂素可用（）

5.檢識奧托肉豆蔻烯脂素可用（）

（四）X型題（每題的備選答案中有2個或2個以上正確答案，少選或多選均不得分）

1.檢識香豆素甘類化合物可用（）

A.碘化鈿鉀試劑B.Molish反應(yīng)C.鹽酸-鎂粉反應(yīng)

D.Liebermann-Burchard反應(yīng)E.異羥月虧酸鐵反應(yīng)

2.組成木脂素的單體側(cè)鏈丁-碳原子是

A.桂皮酸B.桂皮醛C.桂皮醇D.丙烯苯E.烯丙苯

3.游離木脂素能溶于()

A.水B.乙醇C.氯仿D.乙醛E.苯

4.在雙環(huán)氧木脂素的異構(gòu)體中，根據(jù)加-NMR譜中的J值，可以判斷2個芳香基位于同側(cè)

還是位于異側(cè)的質(zhì)子是()

A.H-1B.11-2C.H-4.D.H-5E.H-6

7.單環(huán)氧木脂素結(jié)構(gòu)特征是在簡單木脂素基礎(chǔ)上，還存在四氫陜喃結(jié)構(gòu)，連接方式有()

A.7-0-7'B.8-0-8'C.7-0-9JD.8-0-9'E.9-0-9,

二、名詞解釋

1.苯丙素

2.木脂素

(二)波譜綜合解析題

1.從傘形科藥用植物亮蛇床(SelinumcryptotaeniumdeBoiss.)中分離得到一玻璃態(tài)化

合物，紫外光下顯紫色熒光，異羥月虧酸鐵反應(yīng)呈紅色；經(jīng)過波譜測試，數(shù)據(jù)如下。

UVXmaxEtOH(ige)nm.328(4.09),258(3.49),240(3.67)。

IRl/maxKBrcm'：2980,1730,1606,1490,1456,1230,1110,830?

EI-MSm/z(%):328(M),228,213(100),83,55。

'H-NMR(CDS)8：7.67(1H,d,J=9.5Hz)；7.29(1H,d,J=8.6Hz)；6.77(1H,

d,J=8.6Hz)；6.17(UI,d,J=9.5Hz)；6.07(111,q,J=7.2Hz)；5.07(Uht,J=5.2HZ)；

3.24(1H,dd,J=17.8、5.2Hz)；2.95(1H,dd,J=17,8,5.2Hz)；1.90(3H,d,J=7,2Hz)；

1.88(3H,br,s)；1.50and1.46(each3H,s)。

I3c-NMR(CDCh)8：165.8(S),159.9(S),155.5(8),152.6(S),143.2(d),138.3

(d),126.6(S),126.2(d),114.8(d),111.6(d),111.2(S),106.3(S),75.8(S),

68.8(d),26.5(q),24.1(t),22.3(a),20.4(a),14.9(u)。

試推導(dǎo)其化學(xué)結(jié)構(gòu)式，并簡要說明推導(dǎo)依據(jù)和過程。

2.在羅布麻葉的化學(xué)成分研究中，分離得到一棒狀晶體，mp203-205℃,175℃以上具有升

華性；UV燈下顯藍(lán)色熒光；測得波譜數(shù)據(jù)如下。

'H-NMR(CDCh)8：3.96(311；8)；6.11(1H,S,DQ交換消失)；6.26(111,d,1=1OHZ)；

6.38(1H,S)；6.90(1H,s)；7.60(1H,d,J=10Hz),

MSm/z：192(M*),177,164,149,121,79,69。

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷該化合物的結(jié)構(gòu)式。

三、問答題

1.試述香豆素類化合物的'H-NMR特征

2.香豆素類化合物在UV照射下，所產(chǎn)生的熒光和結(jié)構(gòu)有何關(guān)系？

第六章黃酮類化合物

一、選擇題

（一）A型題（每題有5個備選答案，備選答案中只有1個最佳答案）

1.黃酮類化合物的基本碳架是（）

A.C6-C6-C3B.C6_C6_C6C.C6_C3_L6

D.Ce-C3E.C：j_C6_C3

2.與2'-羥基查耳酮互為異構(gòu)體的是（）

A.二氫黃酮期工程B.花色素C.黃酮醇D.黃酮

E.異黃酮

3.水溶性最大的黃酮類化合物是（）

A.黃酮B.黃酮C.二氫黃酮D.查耳酮E.異黃酮

6.酸性最強(qiáng)的黃酮類化合物是（）

A.5-羥基黃酮B.4'-羥基黃酮C.3-羥基黃酮D.3'-羥基黃酮

E.4'-羥基二氫黃酮

7.酸性最弱的黃酮類化合物是（）

A.5—羥基黃酮B.7-羥基黃酮C.4'-羥基黃酮D.3'-羥基黃酮

E.6一羥基黃酮

10.黃酮類化合物色譜檢識常用的顯色劑是（）

A.鹽酸-鎂粉試劑B.FeCL試劑C.Gibb's試劑

D.2%NaBH“甲醇溶液E.l%AlCk甲醇溶液

11.在堿液中能很快產(chǎn)生紅或紫紅色的黃酮類化合物是（）

A.二氫黃酮B.查耳酮C.黃酮醇D.黃酮E.異黃酮

13.將總黃酮溶于乙酸，用5%NaHC（h萃取可得到（）

A.5,7-二羥基黃酮B.5-羥基黃酮C.3',4'-二羥基黃酮

D.5,8-二羥基黃酮E.7,4'-二羥基黃酮

15.當(dāng)藥材中含有較多粘液質(zhì)、果膠時，如用堿液提取黃酮類化合物時宜選用（）

A.5%Na2C03B.l%NaOIlC.5%Na0HD.飽和石灰水

E.氨水

17.下列化合物進(jìn)行聚酰胺柱色譜分離，以濃度從低到高的乙醇洗脫,最先被洗脫的是（）

A.2',4'-二羥基黃酮B.4'-0H黃酮醇C.3',4'-二羥基黃酮

D.4'-羥基異黃酮E.4'-羥基二氫黃酮醇

22.黃苓昔可溶于（)

A.水B.乙醇C.甲醇D.丙酮E.熱乙酸

（-）B型題（備選答案在前，試題在后。每組若于題均對應(yīng)同一組5個備選答案，每題只

有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.查耳酮B.黃酮C.二氫黃酮D.黃酮醇E.異黃酮

1.母核為2-苯基色原酮者是（）

2.母核為3-苯基色原酮者是（）

3.黃酮母核3位連有羥基者是（）

4.黃酮母核2、3位間為單鍵者是

5.黃酮母核三碳鏈不成環(huán)者是（）

A.3'-羥基黃酮B.4'-羥基黃酮C.5—羥基黃酮D.7,r-二羥基黃酮

E.4'-甲氧基黃酮.

6.酸性最強(qiáng)的是（）

7.酸性居第二位的是（）

8.酸性居第三位的是（）

9.酸性最弱的是（）

10.不具酸性的是（）

A.紅-紫紅色B.鮮黃色熒光C.藍(lán)色D.紫紅色沉淀E.綠-棕-黑色沉淀

11.二氫黃酮與NaBH,試劑反應(yīng)顯（）

12.多數(shù)黃酮類化合物與鹽酸-鎂粉試劑反應(yīng)顯（）

13.黃酮醇與A1CL,試劑反應(yīng)顯（）

14.含鄰二酚羥基的黃酮與氨性氯化錫試劑反應(yīng)顯（）

15.查耳酮與SbCb試劑反應(yīng)顯（）

（三）C型題（備選答案在前，試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組4個備選答案，每題只

有1個最佳答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.5,7-二羥基黃酮B.3',4'-二羥基黃酮C.兩者均是D.兩者均不是

1.與錯鹽-枸檬酸試劑反應(yīng)，黃色不減褪的是（）

2.與鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽性的是（）

3.與三氯化鋁試劑反應(yīng)生成絡(luò)合物的是（）

4.與氨性氯化鋸試劑反應(yīng)形成沉淀的是（）

5.與Molish反應(yīng)呈陽性的是（）

A.黃苓甘B.葛根素C.兩者均是D.兩者均不是

6.酶水解后昔元易被氧化成醍類衍生物而顯綠色的是（）

7.屬于C-甘類化合物的是（）

8.溶于NallOh水溶液的是（）

9.鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈明顯紅色的是（）

10.四氫硼鈉反應(yīng)顯紅色的是（）

A.蘆丁B.棚皮素C.兩者均是D.兩者均不是

11.屬于游離黃酮醇的是（）

12.屬于黃酮醇昔的是（）

13.鹽酸-鎂粉反應(yīng)顯陽性的是（）

14.Molish反應(yīng)顯陽性的是（）

15.氨性氯化錮反應(yīng)顯陽性的是（）

（四）X型題（每題的備選答案中有2個或2個以上正確答案，少選或多選均不得分）

1.黃酮類化合物的分類依據(jù)有（）

A.三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)

B.三碳鏈的氧化程度

C.C3位是否有羥基

D.B環(huán)的連接位置

E.A環(huán)的連接位置

2.具有旋光性的黃酮昔元有（）

A.黃酮醇B.二氫黃酮C.查耳酮期工程D.二氫黃酮醇

E.黃烷醇

3.引人7,4'-二羥基可使黃酮類化合物（）

A.顏色加深B.酸性增強(qiáng)C.水溶性增強(qiáng)D.脂溶性增強(qiáng)

E.堿性增強(qiáng)

4.二氫黃酮類化合物具有的性質(zhì)是（）

A.NaBIL反應(yīng)呈紅色B.鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈紅色C.水溶性大于黃酮

D.顯黃色E.有旋光性

5.鑒別3,4'-二羥基黃酮和5,3',4'-三羥基黃酮可采用（）

A.Gibb's反應(yīng)B.NaBH”反應(yīng)B.二氫黃酮D.花色素

E.鹽酸-鎂粉反應(yīng)

6.Gibb's試劑反應(yīng)呈陽性的是（）

A.5-羥基黃酮B.5,8-二羥基黃酮C.5,7-二羥基黃酮

D.8-羥基黃酮E.7,8-二羥基黃酮

7.提取黃酮昔類的方法有（）

A.酸溶堿沉法B.堿溶酸沉法C.乙醇回流法D.熱水提取法

E.苯回流法

8.影響黃酮類化合物與聚酰胺吸附力強(qiáng)弱的因素有（）

A.化合物類型B.酚羥基位置C.酚羥基數(shù)目D.芳香化程度

E.洗脫劑種類

9.葡聚糖凝膠柱色譜分離黃酮甘和昔元的混合物時，主要原理是（）

A.分配B.吸附C.離子交換D.氫鍵E.分子篩

二、名詞解釋

1.黃酮類化合物

2.交叉共枕體系

3.雙向色譜

三、分析題

(-)提取分離工藝題

1.設(shè)計從槐米中提取蘆丁的工藝流程。

2.設(shè)計從黃苓中提取黃茶首的工藝流程。

3.某浸膏中含有以下成分：A.7-羥基黃酮；B.7,4'-二羥基黃酮；C.5-羥基黃酮；D.8-

羥基黃酮。請設(shè)計分離工藝流程。

4.菟絲子(Cusutachinensis)中含有以下成分：A.異鼠李素(5,7,4'-羥基，3'-

甲氧基黃酮)；B.山奈酚；C.柳皮素；D.柳皮素-3-0-B-D-半乳糖-7-0-B-D-葡萄糖

昔；E.棚皮素-3-0-B-D-半乳糖(2f1)-B-D-芹糖甘；F.金絲桃昔。請設(shè)計提

取分離工藝流程.

(二)波譜綜臺解析題

1.某化合物為無色結(jié)晶，分子量330,分子式為Ci8Hls鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈紅色，四氫

硼鈉反應(yīng)呈紅色；波譜數(shù)據(jù)如下。

UVXmaxMeOH(ige)nm.286(4.30),333sh。

IRl/maxKBrcm1：3410,1638,1590,1517,1265,1026?

'H-NMR(CDCL)8：2.81(111,dd,J=3.5、16.5Hz)；3.11(III,dd,J=12.5、16.5HZ)；

3.81(3H,S)；3.90(3H,S)；3.92(3H,S)；5.36(1H,dd,J=3.5、12.5Hz)；6.06

(III,d,1=2.OHZ)；6.08(1H,d,1=2.OHZ)；6.90(HI,dd,J=7.OHz)；6.98(1H,

dd,J=2.7、7.0Hz)；6.99(1H,dd,J=2,7Hz)；12.01(1H,S)。

13C-NMR(CDCI3)8；43.4,55.7,56.0(20,79.2,94.3,95,103.2,109.4,111.2,

118.8,130.8,149.3,149.6,162.8,164.2,168.0,195.9.

請綜合解析以上各種條件和數(shù)據(jù)，并推斷出該化合物的可能結(jié)構(gòu)式。

2.某化合物A,分子式為C27Hm)g；鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈紅色，SrC13反應(yīng)呈綠色沉淀，ZrOCL-

檸檬酸反應(yīng)呈黃色后消褪,Molish反應(yīng)具棕色環(huán)。

UVXmaxnm：

MeOH259,266sh,299sh,359

NaOMe272,327,410

AlCh275,303Sh,433

AlCL/HCl271,300,364Sh,402

NaOAC271,325,393

NaOAC/II3BO3262,298,387

'H-NMR(DMS0-d6)6：7.52(111,dd,J=2.0、8.0Hz)；7.40(111,d,J=2.OUZ)；

6.82(1H,d,J=8.0Hz)；6.64(1H,d,J=2.5Hz)；6.24(1H,d,J=2,5Hz)；5.76

(HI,d,J=7.Ollz)；4.32(111,d,J=2.3Hz)；3.0-4.0(1011,m)；1.08(311,d,J

=6.5Hz)。

化合物A經(jīng)酸水解，得到化合物B、D-glc和L-rha。

HMBC譜顯示，L-rha端基質(zhì)子與D-glc的Ce相關(guān)。

化合物B亦為淡黃色結(jié)晶；鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈紅色，SrCk反應(yīng)呈綠色沉淀,ZrOCL-檸

檬酸反應(yīng)呈黃色且不消褪，Molish反應(yīng)陰性。

請綜合解析以上條件和數(shù)據(jù)，并推斷出化合物A的可能結(jié)構(gòu)式。

四、問答題

1.簡述黃酮類化合物的基本母核及結(jié)構(gòu)分類依據(jù)。

2.各類黃酮類化合物的顏色特點如何？為什么？

3.黃酮類化合物的旋光性與其結(jié)構(gòu)有何關(guān)系？

4.為什么二氫黃酮、異黃酮、花色素的水溶性比黃酮大？

5.黃酮類化合物為什么顯酸性？不同羥基取代的黃酮其酸性強(qiáng)弱有何規(guī)律？為什么？

6.聚酰胺柱色譜分離黃酮類化合物的原理是什么？影響其洗脫順序的因素有哪些？

7.從槐米中提取蘆丁時為何加人石灰乳和硼砂？

第七章菇類和揮發(fā)油

一、選擇題

(-)A型題(每題有5個備選答案，備選答案中只有1個最佳答案)

1,下列關(guān)于菇類化合物揮發(fā)性敘述錯誤的是()

A.所有非昔類單菇及倍半砧具揮發(fā)性

B.所有單菇昔及倍半菇苗不具揮發(fā)性

C.所有非昔類二菇不具揮發(fā)性

D.所有二菇昔不具揮發(fā)性

E.所有三葩不具揮發(fā)性

2.單葩及倍半菇與小分子簡單香豆素的理化性質(zhì)不同點有()

A.揮發(fā)性B.脂溶性C.水溶性D.水蒸儲性E.旋光性

3.需經(jīng)適當(dāng)加熱，方可溶于氫氧化鈉水溶液的菇所具有的基團(tuán)或結(jié)構(gòu)是()

A.內(nèi)酯B.醇羥基C.竣基D.糖基E.酚羥基

3.從中藥中提取二葩類內(nèi)酯可用的方法是()

A.水提取醇沉淀法

B.酸水加熱提取加堿沉淀法

C.堿水加熱提取加酸沉淀法

D.水蒸汽蒸儲法

E.升華法

4.色譜法分離菇類化合物，最常用的吸附劑是（）

A.硅膠B.酸性氧化鋁C.堿性氧化鋁D.葡聚糖凝膠E.聚酰胺

（-）B型題（備選答案在前，試題在后。每組若于題均對應(yīng)同一組5個備選答案，每題只

有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.單環(huán)倍半菇內(nèi)酯

B.愈創(chuàng)木烷型雙環(huán)倍半砧

C.草酚酮類

D.杜松烷型雙環(huán)倍半幫E.雙環(huán)二菇

1.銀杏內(nèi)酯B屬于（）

2.青蒿素屬于（）

3.莪術(shù)醇屬于（）

4.棉酚屬于（）

5.a-崖柏素屬干（）

（三）X型題（每題的備選答案中有2個或2個以上正確答案，少選或多選均不得分）

1.屬于蔽類性質(zhì)的是（）

A.多具手性碳B.易溶于水C.溶于醇D.易溶于親脂性有機(jī)溶劑

E.具揮發(fā)性

2.具有揮發(fā)性的是（）

A.單菇B.倍半砧C.英類D.卓酚酮類E.二倍半帖

3.下列關(guān)于揮發(fā)油性質(zhì)描述正確的是（

A.易溶于石油酸、乙醛、氯仿及濃乙醇B.相對密度多小于1

C.涂在紙片上留下永久性油跡D.較強(qiáng)的折光性

E.多有旋光性

4.分鐳法可用于揮發(fā)油的分離，不同結(jié)構(gòu)菇類化合物的沸點由高到低的規(guī)律為（）

A.倍半砧及含氧衍生物＞含氧單菇＞單砧烯

B.單菇烯單環(huán)2個雙鍵＞單幫烯無環(huán)3個雙鍵＞單菇烯雙環(huán)1個雙鍵

C.單砧烯無環(huán)3個雙鍵〉單據(jù)烯單環(huán)2個雙鍵〉單砧烯雙環(huán)1個雙鍵

D.菇酸＞菇醇〉菇酮＞菇醛〉菇醛

E.菇酸〉砧醇＞砧醛＞砧酮＞砧酸

5.對雙鍵順反異構(gòu)體砧烯類化合物的分離，可選用的吸附劑有（）

A.硅膠B.氧化鋁C.硝酸銀一硅膠D.硝酸銀-氧化鋁E.聚

酰胺

6.可用于揮發(fā)油定性檢識的方法有（)

A.UV法B.GC法C.NMR法D.GC-MS法E.TLC法

二、名詞解釋

1.菇類

2.經(jīng)驗異戊二烯法則

3.生源異戊二烯法則

4.環(huán)烯醛砧

5.莫類

6.Girard試劑

7.硝酸銀絡(luò)合物

8.酸值

9.酯值

10.皂化值

11.腦

12.揮發(fā)油

三、問答題

1.菇類化合物基本碳架結(jié)構(gòu)的特點是什么？為什么會具備這樣一些結(jié)構(gòu)特點？

2.砧類化合物的顯色檢識反應(yīng)主要可分為哪兩大類？判斷檢識結(jié)果時應(yīng)注意什么問題？

3.對環(huán)烯酸菇進(jìn)行波譜分析時需要利用哪些結(jié)構(gòu)特點？

4.砧類及揮發(fā)油的分離常要利用的含氧基團(tuán)有哪幾種？其中哪些基團(tuán)易產(chǎn)生異構(gòu)化反

應(yīng)？

5.地黃及玄參等藥材炮制后變黑的原因何在？

6.用CO?超臨界流體提取揮發(fā)油有何缺點？

7.硝酸銀-硅膠色譜分離而砧類化合物有何吸附規(guī)律,為什么？

第八章三菇類化合物

一、選擇題

（-）A型題（每題有5個備選答案，備選答案中只有1個最佳答案）

1.茯苓酸在結(jié)構(gòu)上屬于四環(huán)三菇類化合物中的（）

A.烏蘇烷型B.羊毛脂笛烷型C.達(dá)瑪烷型D.葫蘆素烷型E齊墩果烷型

2.分離三菇皂甘的優(yōu)良溶劑為（）.

A.熱甲醇B.熱乙醇C.丙酮D.乙醛E.含水正丁醇

3.三菇皂昔在進(jìn)行Rosen-Heimer（三氯乙酸）反應(yīng)時，若要觀察陽性結(jié)果需加熱到（）

A.60℃B.80℃C.100℃D.120℃E.140℃

4.用TLC分離某酸性皂昔時，為得到良好的分離效果，展開時應(yīng)使用（）

A.氯仿-甲醇-水（65:35:10,下層）B.乙酸乙酯-乙酸-水（8:2:1）

C.氯仿-丙酮（95:5）D.環(huán)己烷-乙酸乙酯（1:1）E.苯-丙酮（1:1）

5.應(yīng)用“C-NMR譜鑒別齊墩果酸和烏蘇酸可依據(jù)二者結(jié)構(gòu)中的（）

A.季碳數(shù)不同B.雙鍵數(shù)不同C.角甲基數(shù)不同D.羥基數(shù)不同E.竣基數(shù)不同

5.根據(jù)昔元的結(jié)構(gòu)類型進(jìn)行分類，屬于C型的人參皂昔為（）

A.人參皂音R.B.人參皂昔RfC.人參皂昔Rg】D.人參皂音RhzE.人參皂普R"

6.屬于四環(huán)三菇皂甘元類型的是（）

A.a-香樹脂烷型B.供香樹脂烷型C.達(dá)瑪烷型D.羽扇豆烷型E.齊墩果烷型

7.屬于B型人參皂昔的是（）

A.齊墩果酸B.人參二醇C.人參三醇I）.20（S）-原人參二醇

E.20（S）-原人參三醇

（二）B型題（備選答案在前，試題在后。每組若于題均對應(yīng)同一組5個備選答案，每題只

有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用，也可不選用）

A.人參皂昔Rb,

B.人參皂昔Rh,

C.龍膽苦昔

D.甘草次酸

E.甘草酸

6.為酸性皂甘的是（）

7.為皂昔元的是（）

8.雙皂昔是（）

9.環(huán)烯酸砧昔是（）

10.四環(huán)三菇