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2/19/20241第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴選修5有機(jī)化學(xué)根底能力培養(yǎng)P28自主歸納鹵代烴分類溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br2/19/20244〔1〕無色液體;〔2〕難溶于水,密度比水大;〔3〕可溶于有機(jī)溶劑,〔4〕沸點(diǎn)38.4℃乙烷為無色氣體,沸點(diǎn)-88.6℃,不溶于水與乙烷比較:一、溴乙烷物理性質(zhì)2/19/20245①分子式②結(jié)構(gòu)式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③結(jié)構(gòu)簡式H:C:C:Br::::HHHH:::④電子式二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)CH3CH2Br或C2H5Br2/19/20246溴乙烷球棍模型⑤溴乙烷比例模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)2/19/20247NaOH溶液〔1〕取代反響〔水解反響〕H2O△二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)反響條件:1.NaOH溶液2.加熱2/19/20248〔2〕消去反響醇△定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反響,叫消去反響。二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)反響條件:1.NaOH的醇溶液2.加熱2/19/20249
思考:如何驗(yàn)證溴乙烷含有溴元素?2/19/202410方案一:向溴乙烷中參加稀硝酸,再參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。方案二:向溴乙烷中參加NaOH溶液并加熱,冷卻,再參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。方案三:向溴乙烷中參加NaOH溶液并加熱,冷卻,參加足量稀硝酸,再參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。方案四:向溴乙烷中參加NaOH醇溶液并加熱,冷卻,參加足量稀硝酸再,參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。Ag++Br-=AgBr↓〔淺黃色〕√Х√Х科學(xué)探究課本P421.設(shè)計(jì)溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反響的實(shí)驗(yàn)裝置⑴證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了Br-⑵用何種波普的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反響生成物中有乙醇生成?核磁共振氫譜①HNO3溶液中和②AgNO3溶液大試管中的液體不再分層科學(xué)探究課本P422.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反響中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案〔如下圖〕,用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯。請思考以下問題:⑴為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?水高錳酸鉀酸性溶液液吸收乙醇。反響物中的乙醇揮發(fā)出來,與高錳酸鉀反響,也能使其褪色,所以要先除掉乙醇。⑵除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?科學(xué)探究課本P422.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反響中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案〔如下圖〕,用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯。請思考以下問題:水高錳酸鉀酸性溶液液可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中。不用先除乙醇而將氣體通入水中了。溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置圖2/19/202414長玻璃導(dǎo)管〔冷凝回流〕2/19/202415比較溴乙烷的取代反響和消去反響,體會(huì)反響條件對(duì)化學(xué)反響的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反響思考與交流課本P422/19/202416例題:以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇〔〕的方案,并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。表示出合成線路。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。1、溴乙烷跟NaSH反應(yīng):2/19/202417C2H5Br+OHC2H5OH+Br例題:鹵代烴在NaOH存在的條件下水解,是一個(gè)典型的取代反響。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如:CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反應(yīng):CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI3、由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3
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