2023-2024學年人教版新教材選擇性必修三 第三章 實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗 學案

實驗活動2有機化合物中常見官能團的檢驗一、實驗目的1.加深對有機化合物中常見官能團性質(zhì)的認識。2.學習有機化合物中常見官能團的檢驗。二、實驗用品1.儀器:試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。2.藥品:1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。三、實驗步驟1.幾種常見官能團的檢驗有機物類別官能團實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋及化學方程式烯烴碳碳雙鍵(1)向盛有少量1己烯的試管里滴加溴水,觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量1己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液,觀察現(xiàn)象鹵代烴碳鹵鍵向試管里加入幾滴1溴丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱,靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2%AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象酚—OH羥基(1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水,觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象醛醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液,滴入幾滴5%CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液,加熱,觀察現(xiàn)象提示:實驗現(xiàn)象解釋及化學方程式(1)溴水褪色(2)酸性KMnO4溶液褪色(1)1己烯與溴水發(fā)生了加成反應C4H9CHCH2+Br2C4H9CHBrCH2Br(2)1己烯被高錳酸鉀氧化出現(xiàn)淺黃色沉淀1溴丁烷發(fā)生了水解反應(1)生成白色沉淀(2)溶液變紫色(1)+3Br2↓+3HBr(2)苯酚溶液遇FeCl3溶液顯紫色出現(xiàn)磚紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O2.請用實驗方法區(qū)分下列兩組物質(zhì):(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳;(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。提示:(1)取少量乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳于四支試管中,分別加入溴水。若褪色,則為1-己烯;若分層,上層橙色下層無色,則為苯,下層橙色上層無色,則為四氯化碳;若互溶,顏色不變,則為乙醇。(2)取少量1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液于四支試管中,分別加入濃溴水。若褪色,則為丙醛;若生成白色沉淀,則為苯酚溶液;若互溶,顏色不變,則為1-丙醇;若分層,下層橙色上層無色,則為2-氯丙烷。3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸。乙酰水楊酸中有羧基,具有羧酸的性質(zhì);同時還有酯基,在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解。可以通過實驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中,振蕩后靜置,取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團的檢驗①向兩支試管中分別加入2mL清液。②向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,觀察現(xiàn)象。③向另一支試管中滴入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液,振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。觀察現(xiàn)象。說明上述現(xiàn)象并解釋原因。提示:石蕊試液顯紅色,說明乙酰水楊酸中有羧基;滴入FeCl3溶液后顯紫色,說明乙酰水楊酸中的酯基發(fā)生水解生成酚羥基。四、問題和討論除了化學實驗方法,還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。如圖是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜,請指出它們分別對應哪種物質(zhì)。提示:第一種是乙酸乙酯,第二種是乙醇,第三種是乙酸。[實驗專練]1.下表中實驗操作能達到實驗目的的是(B)選項實驗操作實驗目的A向苯酚的飽和溶液中滴加稀溴水制備三溴苯酚B向甲酸鈉溶液中加新制的Cu(OH)2并加熱確定甲酸鈉中含有醛基C向酒精和醋酸的混合液中加入金屬鈉確定酒精中混有醋酸D將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時間,再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液檢驗水解產(chǎn)物中的溴離子解析:應向少量苯酚的稀溶液中滴加飽和溴水,制備三溴苯酚,A項錯誤;甲酸鈉中含有醛基,加入新制的Cu(OH)2并加熱,生成磚紅色沉淀Cu2O,B項正確;酒精和醋酸都能與金屬鈉反應,無法確定酒精中是否混有醋酸,C項錯誤;將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時間,檢驗水解產(chǎn)物中的溴離子,應先加硝酸酸化,否則生成Ag2O影響實驗現(xiàn)象,D項錯誤。2.阿魏酸化學名稱為4羥基3甲氧基肉桂酸,可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱),檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是(C)選項試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵解析:根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液反應顯紫色,不是藍色,A項錯誤;它不含醛基,B項錯誤;它含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡,C項正確;酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應,溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵,D項錯誤。3.欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學設計了如下方案。甲同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。乙同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后用稀硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。下列關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是(C)A.甲同學的方案可行B.乙同學的方案可行C.甲、乙兩位同學的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣解析:甲同學讓鹵代烴水解,在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH-也會與Ag+作用生成褐色的Ag2O,會掩蓋AgBr的淺黃色,不利于觀察現(xiàn)象,所以甲同學的實驗方案有局限性;乙同學是利用消去反應讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應,所以此法也有局限性。4.有機化合物A～H的相互轉(zhuǎn)化關系如圖所示(圖中副產(chǎn)物均未寫出):其中A的相對分子質(zhì)量比X大34.5,請回答:(1)寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式:A;

H。

(2)寫出反應③的化學方程式:

。

(3)B分子內(nèi)處于同一平面上的原子最多有個,B在一定條件下可以發(fā)生反應生成高分子化合物N,則N的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)化合物M是G的一種同分異構(gòu)體,M具有如下性質(zhì):①不與NaHCO3反應,②遇FeCl3溶液顯紫色,③1molM恰好與2molNaOH反應,則M的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。

解析:(1)根據(jù)題意分析,A的結(jié)構(gòu)簡式為,H的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應③為發(fā)生消去反應,化學方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。(3)B為,其中苯環(huán)和乙烯基均為平面結(jié)構(gòu),則分子內(nèi)所有原子可能在同一平面上,則處于同一平面上的原子最多有16個;在一定條件下可以發(fā)生反應生成高分子化合物N,為聚苯乙烯,結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G