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第三節(jié)醛酮教學(xué)目標1.通過醛基中原子成鍵情況的分析,了解醛類的結(jié)構(gòu)特點,理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系,學(xué)會醛基的檢驗方法。2.了解甲醛對環(huán)境和健康的影響,關(guān)注有機化合物安全使用的問題。教學(xué)過程一、乙醛的性質(zhì)1.醛的概念及結(jié)構(gòu)特點醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團的結(jié)構(gòu)簡式是—CHO,飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO。2.乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫(還原反應(yīng))乙醛中的碳氧雙鍵和烯烴中的碳碳雙鍵性質(zhì)類似,也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。②與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強的極性。乙醛能和一些極性試劑例如氰化氫(HCN)發(fā)生加成反應(yīng):+H—CN→(2-羥基丙腈)。(2)氧化反應(yīng)①可燃性乙醛燃燒的化學(xué)方程式:2CH3CHO+5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2+4H2O。②催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑作用下,能被氧氣氧化為乙酸的化學(xué)方程式:+O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。③與銀氨溶液反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象向A中滴加氨水,現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清,加入乙醛,水浴加熱一段時間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O;C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O④與新制氫氧化銅反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象A中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀,滴入乙醛,加熱至沸騰后,C中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4;C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O⑤乙醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強氧化劑氧化?!練w納總結(jié)】1.醛與弱氧化劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的注意事項(1)銀鏡反應(yīng)①試管內(nèi)壁必須潔凈;②銀氨溶液隨用隨配,不可久置;③水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;④醛用量不宜太多;⑤不可攪拌、振蕩。(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)①Cu(OH)2必須用新配制的;②配制Cu(OH)2時,所用NaOH必須過量;③反應(yīng)液必須直接加熱煮沸。2.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機物官能團試劑碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛溴水√√××√√酸性KMnO4溶液√√√√√√注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。二、醛的結(jié)構(gòu)與常見的醛1.常見的醛(1)甲醛:又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡單的醛,結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。通常狀況下是一種無色有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林,具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標本。①結(jié)構(gòu)特點甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含兩個醛基,如圖:②甲醛氧化反應(yīng)的特殊性甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時,可理解為eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(氧化))。所以,甲醛分子中相當于有2個—CHO,當與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時,可存在如下量的關(guān)系:1molHCHO~4molAg;1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O。(2)苯甲醛苯甲醛是最簡單的芳香醛,俗稱苦杏仁油,是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。2.醛的化學(xué)通性(1)醛可被氧化為羧酸,也可被氫氣還原為醇,因此醛既有氧化性,又有還原性,其氧化、還原的關(guān)系為R—CH2OHeq\o(,\s\up11(氧化),\s\do4(還原))eq\o(→,\s\up7(氧化))。(2)有機物的氧化、還原反應(yīng)①氧化反應(yīng):有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng),即加氧去氫。②還原反應(yīng):有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng),即加氫去氧。③醛基的檢驗:在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后,水浴加熱,有銀鏡生成,或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的Cu(OH)2,加熱煮沸,有磚紅色沉淀生成。【歸納總結(jié)】(1)醛的官能團為—CHO,不能寫作—COH。(2)分子中相當于有兩個醛基,與銀氨溶液反應(yīng),1mol該分子生成4molAg。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定為醛,如、等均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。三、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.酮的概念和結(jié)構(gòu)特點2.丙酮(1)丙酮是最簡單的酮類化合物,結(jié)構(gòu)簡式為:。(2)丙酮的物理性質(zhì)常溫下丙酮是無色透明液體,沸點56.2℃(3)丙酮的化學(xué)性質(zhì)不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但能催化加氫生成醇。反應(yīng)的化學(xué)方程式:+H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))?!練w納總
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