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第三節(jié)醛酮教學(xué)目標(biāo)1.通過(guò)醛基中原子成鍵情況的分析,了解醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系,學(xué)會(huì)醛基的檢驗(yàn)方法。2.了解甲醛對(duì)環(huán)境和健康的影響,關(guān)注有機(jī)化合物安全使用的問(wèn)題。教學(xué)過(guò)程一、乙醛的性質(zhì)1.醛的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CHO,飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO。2.乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫(還原反應(yīng))乙醛中的碳氧雙鍵和烯烴中的碳碳雙鍵性質(zhì)類似,也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。②與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負(fù)性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛能和一些極性試劑例如氰化氫(HCN)發(fā)生加成反應(yīng):+H—CN→(2-羥基丙腈)。(2)氧化反應(yīng)①可燃性乙醛燃燒的化學(xué)方程式:2CH3CHO+5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2+4H2O。②催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑作用下,能被氧氣氧化為乙酸的化學(xué)方程式:+O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。③與銀氨溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向A中滴加氨水,現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清,加入乙醛,水浴加熱一段時(shí)間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O;C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O④與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀,滴入乙醛,加熱至沸騰后,C中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4;C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O⑤乙醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化?!練w納總結(jié)】1.醛與弱氧化劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的注意事項(xiàng)(1)銀鏡反應(yīng)①試管內(nèi)壁必須潔凈;②銀氨溶液隨用隨配,不可久置;③水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;④醛用量不宜太多;⑤不可攪拌、振蕩。(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)①Cu(OH)2必須用新配制的;②配制Cu(OH)2時(shí),所用NaOH必須過(guò)量;③反應(yīng)液必須直接加熱煮沸。2.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物官能團(tuán)試劑碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛溴水√√××√√酸性KMnO4溶液√√√√√√注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。二、醛的結(jié)構(gòu)與常見(jiàn)的醛1.常見(jiàn)的醛(1)甲醛:又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。通常狀況下是一種無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林,具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含兩個(gè)醛基,如圖:②甲醛氧化反應(yīng)的特殊性甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),可理解為eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(氧化))。所以,甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時(shí),可存在如下量的關(guān)系:1molHCHO~4molAg;1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O。(2)苯甲醛苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛,俗稱苦杏仁油,是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。2.醛的化學(xué)通性(1)醛可被氧化為羧酸,也可被氫氣還原為醇,因此醛既有氧化性,又有還原性,其氧化、還原的關(guān)系為R—CH2OHeq\o(,\s\up11(氧化),\s\do4(還原))eq\o(→,\s\up7(氧化))。(2)有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)①氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng),即加氧去氫。②還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng),即加氫去氧。③醛基的檢驗(yàn):在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后,水浴加熱,有銀鏡生成,或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的Cu(OH)2,加熱煮沸,有磚紅色沉淀生成?!練w納總結(jié)】(1)醛的官能團(tuán)為—CHO,不能寫作—COH。(2)分子中相當(dāng)于有兩個(gè)醛基,與銀氨溶液反應(yīng),1mol該分子生成4molAg。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定為醛,如、等均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。三、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.丙酮(1)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。(2)丙酮的物理性質(zhì)常溫下丙酮是無(wú)色透明液體,沸點(diǎn)56.2℃(3)丙酮的化學(xué)性質(zhì)不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但能催化加氫生成醇。反應(yīng)的化學(xué)方程式:+H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))?!練w納總
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