2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第三章第五節(jié) 有機(jī)合成（第1課時(shí)） 教案

第五節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)教學(xué)目標(biāo)1.通過碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會(huì)有機(jī)合成基本任務(wù)，掌握有機(jī)化合物分子骨架的構(gòu)建，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。2.體會(huì)有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)及對健康、環(huán)境造成的影響，能用“綠色化學(xué)”的理念指導(dǎo)合成路線的選擇。教學(xué)過程一、有機(jī)合成1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用相對簡單、易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子的過程方法。2．有機(jī)合成的任務(wù)和過程3．有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。(3)符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實(shí)現(xiàn)零排放。(4)按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。二、有機(jī)合成中的碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入1．構(gòu)建碳骨架(1)增長碳鏈①鹵代烴與NaCN的反應(yīng)CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH。②醛、酮與氫氰酸的加成反應(yīng)CH3CHO＋HCN→；eq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))。③鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)2CH3C≡CH＋2Naeq\o(→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2；CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋④羥醛縮合反應(yīng)CH3CHO＋eq\o(→,\s\up7(OH－))。(2)縮短碳鏈①脫羧反應(yīng)R—COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))R—H＋Na2CO3。②氧化反應(yīng)eq\o(→,\s\up7(KMnO4?H＋，aq?))；R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4?H＋，aq?))RCOOH＋CO2↑。③水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。④烴的裂化或裂解反應(yīng)C16H34eq\o(→,\s\up7(高溫))C8H18＋C8H16；C8H18eq\o(→,\s\up7(高溫))C4H10＋C4H8。(3)成環(huán)①二烯烴成環(huán)反應(yīng)(第爾斯－阿爾德反應(yīng))②形成環(huán)酯＋eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。③形成環(huán)醚(4)開環(huán)①環(huán)酯水解開環(huán)②環(huán)烯烴氧化開環(huán)2．常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法(1)碳碳雙鍵①醇的消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。②鹵代烴的消去反應(yīng)CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2CH2↑＋NaBr＋H2O。③炔烴的不完全加成反應(yīng)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CHCl。(2)鹵素原子①烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。②不飽和烴的加成反應(yīng)＋Br2→；CH2CHCH3＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CHBrCH3；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CHCl。③醇的取代反應(yīng)CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。(3)羥基①烯烴與水的加成反應(yīng)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。②鹵代烴的水解反應(yīng)CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2—OH＋NaBr。③醛或酮的還原反應(yīng)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))CH3CH2OH；＋H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))。④酯的水解反應(yīng)CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋CH