2023-2024學年人教版新教材選擇性必修三 第五章第一節(jié) 合成高分子的基本方法 學案

第五章合成高分子第一節(jié)合成高分子的基本方法學習目標導航課程目標展示素養(yǎng)目標達成1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應和縮聚反應的特點。3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。4.從有機高分子的結(jié)構(gòu)特點出發(fā),掌握合成有機高分子的基本方法。1.宏觀辨識與微觀探析:能通過單體的官能團差異理解加聚反應和縮聚反應的原理,辨析加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的異同,培養(yǎng)學生的宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)。2.證據(jù)推理與模型認知:能通過建立高聚物與單體間的相互推斷的思維模型,并進行高聚物與單體間的相互推斷,培養(yǎng)學生的證據(jù)推理與模型認知素養(yǎng)。學習任務1明確高分子組成與結(jié)構(gòu)特點NO.1自主學習·夯實基礎(chǔ)1.概念:由許多小分子化合物通過共價鍵結(jié)合成的,相對分子質(zhì)量很高(104～106)的一類化合物。2.與高分子化合物有關(guān)的概念合成高分子的基本方法:加成聚合反應和縮合聚合反應。微點撥:微思考:的相對分子質(zhì)量為890,它屬于高分子嗎?提示:是硬脂酸甘油酯,不屬于高分子化合物。NO.2互動探究·提升能力探究高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點據(jù)推算,21世紀地球上人口將超過100億,屆時糧食、能源、環(huán)境、資源等將成為使人類社會更感困擾的問題。對此,高分子科學將發(fā)揮重要作用。如利用高分子調(diào)整水分的蒸發(fā)和散失以改良土壤、綠化沙漠、擴大耕地、控制生態(tài)體系,促進糧食增產(chǎn);制取高轉(zhuǎn)化率的光電池,用以分解水制氫和氧,用作燃料電池和化工原料;開發(fā)新型高分子催化劑,利用空氣中氮在常溫常壓下合成氨等。治理現(xiàn)代社會的環(huán)境污染同樣離不開高分子的應用。問題1:怎樣區(qū)分高分子化合物和小分子化合物?提示:高分子的相對分子質(zhì)量通常在104以上,由若干個重復結(jié)構(gòu)單元組成。問題2:由同種高聚物組成的高分子材料是純凈物嗎?提示:高分子材料是由多個高分子化合物組成的,而每個高分子化合物中的n值不同,故高分子材料是混合物,不是純凈物。高分子化合物與低分子化合物的區(qū)別項目高分子化合物小分子化合物相對分子質(zhì)量10000以上1000以下相對分子質(zhì)量的數(shù)值平均值明確數(shù)值分子的基本結(jié)構(gòu)若干重復結(jié)構(gòu)單元組成單一分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)物理、化學性質(zhì)有較大差別[凝練素養(yǎng)]通過高分子和低分子的區(qū)分,培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認知的化學核心素養(yǎng)。NO.3應用體驗·形成素養(yǎng)1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)由同種高聚物組成的高分子材料是純凈物。()(2)由同種高聚物組成的高分子材料互為同分異構(gòu)體。()解析:(1)高分子材料是由多個高分子化合物組成的,而每個高分子化合物中的n值不同,故高分子材料是混合物,不是純凈物。(2)由同種高聚物組成的高分子材料雖然從形式上看好像組成相同,但n值不同且屬于混合物,不互為同分異構(gòu)體,如淀粉和纖維素的化學式都可表示為(C6H10O5)n,但實際上n值不同,不互為同分異構(gòu)體。答案:(1)×(2)×2.下列關(guān)于高分子化合物的說法中正確的是(B)A.高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般在幾千至幾萬B.高分子化合物一般都是混合物C.聚乙烯有固定的熔點和沸點D.高分子化合物分子中只含C、H、O三種元素解析:高分子化合物的相對分子質(zhì)量在104以上,A錯誤;高分子化合物都是混合物,沒有固定的熔、沸點,B正確,C錯誤;蛋白質(zhì)屬于高分子化合物,除含有C、H、O外,還含有N、P等元素,D錯誤。學習任務2探究加成聚合反應NO.1自主學習·夯實基礎(chǔ)1.定義:有機小分子通過加成反應生成高分子的反應,稱為加成聚合反應(簡稱加聚反應)。2.加聚反應的特點(1)單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物(例如,烯、二烯、炔等含不飽和鍵的有機物)。(2)發(fā)生加聚反應的過程中沒有副產(chǎn)物(小分子化合物)產(chǎn)生,只生成高聚物。(3)聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同,聚合物的相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。3.示例:完成下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式。(1)丙烯酸加聚nCH2CH—COOH。(2)1,3丁二烯加聚nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2。(3)乙烯、丙烯(1∶1)共聚nCH2CH2+nCH2CH—CH3(或)。微點撥:加聚產(chǎn)物的書寫加聚反應本質(zhì)上是加成反應,在書寫加聚產(chǎn)物時,要把原來不飽和碳上的原子或原子團看作支鏈,寫在主鏈的垂直位置上。如:NO.2互動探究·提升能力探究加成聚合反應的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)變化聚乙烯可用一般熱塑性塑料的成型方法加工,用途十分廣泛,主要用來制造薄膜、包裝材料、容器、管道、單絲、電線電纜、日用品等,并可作為電視、雷達等的高頻絕緣材料。隨著石油化工的發(fā)展,聚乙烯生產(chǎn)得到迅速發(fā)展,產(chǎn)量約占塑料總產(chǎn)量的QUOTE。1983年世界聚乙烯總生產(chǎn)能力為24.65Mt,在建裝置能力為3.16Mt。2011年統(tǒng)計結(jié)果,全球產(chǎn)能達到96Mt,聚乙烯生產(chǎn)的發(fā)展趨勢顯示,生產(chǎn)消費逐步向亞洲地區(qū)轉(zhuǎn)移,中國日漸成為最重要的消費市場。問題1:具有什么結(jié)構(gòu)特點的物質(zhì)才能發(fā)生加聚反應?提示:含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物(例如:烯烴、二烯烴、炔烴、碳氧雙鍵等含不飽和鍵的化合物)才能發(fā)生加聚反應。問題2:聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色嗎?提示:聚乙烯、聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,故不能使溴水褪色。類別加聚反應單體結(jié)構(gòu)單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)反應機理反應發(fā)生在不飽和鍵上聚合方式通過在雙鍵上的加成而連接反應特點只生成高聚物,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生聚合物的化學組成所得高聚物的化學組成跟單體的最簡式相同,其相對分子質(zhì)量QUOTE=Mr(單體)×n(聚合度)[凝練素養(yǎng)]通過探究加成聚合反應,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析化學核心素養(yǎng)。NO.3應用體驗·形成素養(yǎng)1.以乙烯和丙烯的混合物為單體,發(fā)生加聚反應,不可能得到的是(B)A.CH2—CH2B.CH2—CH2—CH2—CH—CH3C.D.解析:乙烯分子間加聚可生成CH2—CH2,丙烯分子間加聚可生成,乙烯分子與丙烯分子間加聚可生成或。2.寫出下列高聚物的單體。(1):。

(2):

。

(3):

。

(4):。

答案:(1)(2)CH2CH2和CH2CH—CH3(3)(4)CH2CH—CHCH2和CH2CHCH3加聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其單體必為一種,將兩個半鍵閉合即得對應單體。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在中央劃線斷開,然后分別將兩個半鍵閉合即得對應單體。(3)凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物,其斷鍵規(guī)律是“有雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”,劃線斷開,然后將單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵即得對應單體。(4)凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子(n>2),且含有碳碳雙鍵的聚合物,若采用“見雙鍵,四個碳”的斷鍵方式,鏈節(jié)主鏈兩邊分別剩下1個碳原子,無法構(gòu)成含雙鍵的單體時,則可能是含有碳碳三鍵的化合物參與了加聚反應。如的單體為、CH2CH2和CH≡CH。學習任務3探究縮合聚合反應NO.1自主學習·夯實基礎(chǔ)1.定義:單體分子間通過縮合反應生成高分子的反應稱為縮合聚合反應(簡稱縮聚反應)。2.縮聚反應的特點(1)縮聚反應的單體通常是具有雙官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子。(2)縮聚反應生成聚合物的同時,還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。(3)所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同。3.縮聚反應與加聚反應的重要不同是縮聚反應產(chǎn)物除了生成縮聚物的同時,還伴有小分子的副產(chǎn)物的生成,而加聚反應產(chǎn)物只生成加聚物。4.書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式時,要注明端基原子或原子團。5.書寫縮聚反應化學方程式時要注意:(1)注明“n”。(2)生成小分子的個數(shù),若由一種單體縮聚,小分子數(shù)一般為n-1,兩種單體縮聚,小分子數(shù)一般為2n-1。6.示例:完成下列物質(zhì)發(fā)生縮聚反應的化學方程式。(1)羥基酸縮聚+(n-1)H2O。(2)醇酸縮聚nHOCH2CH2OH++(2n-1)H2O。(3)氨基酸縮聚++(2n-1)H2O。(4)胺酸縮聚nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O。(5)酚醛樹脂類nHCHO+n微思考:縮聚反應生成的高聚物相對分子質(zhì)量為相應單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍嗎?提示:縮聚反應生成高聚物的同時,有小分子物質(zhì)(如水等)生成,其鏈節(jié)的組成與單體不相同,故高聚物相對分子質(zhì)量不等于單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。NO.2互動探究·提升能力探究縮合聚合反應的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)變化早在1909年,美國L.H.貝克蘭就合成了酚醛樹脂,但縮合、聚合成為兩大聚合反應類型之一,則是在1929年W.H.卡羅瑟斯系統(tǒng)地研究了雙官能化合物的縮合反應后。卡羅瑟斯等采用分子蒸餾方法除去酯化反應生成的水,制得高相對分子質(zhì)量的線型聚酯,其熔體可以紡成絲。20世紀70年代以來,縮聚反應的研究趨向于合成各種功能高分子材料,并逐漸接近于天然高分子及生物高分子的合成。問題1:具有什么結(jié)構(gòu)特點的物質(zhì)才能發(fā)生縮聚反應?提示:單體分子中具有雙官能團或多官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)的物質(zhì)才能發(fā)生縮聚反應。問題2:試根據(jù)加聚反應和縮聚反應的原理,探討由有機物形成高聚物時可能發(fā)生的反應類型,試寫出相應反應的化學方程式。提示:因該有機物中既含有碳碳雙鍵,又含有羥基和羧基,當作為單體合成高聚物時,可發(fā)生加聚反應也可發(fā)生縮聚反應,化學方程式分別為、+(n-1)H2O。類別縮合聚合反應單體結(jié)構(gòu)含有兩個或兩個以上官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等的化合物)反應機理反應發(fā)生在官能團之間聚合方式通過縮合脫去小分子而連接反應特點生成高聚物的同時,還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl等)聚合物的化學組成所得的高聚物的化學組成跟單體的化學組成不同,其相對分子質(zhì)量QUOTE<[Mr(單體)×n(聚合度)][凝練素養(yǎng)]通過探究縮合聚合反應,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析化學核心素養(yǎng)。NO.3應用體驗·形成素養(yǎng)1.下列物質(zhì)能夠自身聚合成高分子化合物的是(C)A.CH3CH2OH B.C. D.解析:含羥基和羧基,能自身發(fā)生縮聚反應生成和H2O,C正確。2.(1)鏈狀高分子化合物可由有機化工原料R和其他有機試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到,則R是(填字母)。

A.1丁烯 B.2丁烯C.1,3丁二烯 D.乙烯(2)的單體為。

(3)已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為,其單體為和(填單體的結(jié)構(gòu)簡式),反應的化學方程式為

。

解析:(1)該高分子化合物是由乙二醇和乙二酸經(jīng)縮聚反應得到的,故R為乙烯。(2)此聚合物的單體是H2N(CH2)5COOH。(3)由聚合物的結(jié)構(gòu)片段分析,此聚合物屬于高聚酯,因而屬于酯化型縮聚反應。聯(lián)想酯化反應的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段為和—OCH2CH2O—,再連接上—OH或—H即得到單體的結(jié)構(gòu)簡式。答案:(1)D(2)H2N(CH2)5COOH(3)HOCH2CH2OH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O縮聚產(chǎn)物單體的推斷方法(1)若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu),單體一般為酚和醛。如的單體是和HCHO。(2)若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu):HO—ROH、、,其單體必為一種,方法是去中括號即為單體。如HO—CH2CH2OH的單體為HO—CH2CH2—OH,的單體為。(3)若鏈節(jié)中含有部分,則單體為羧酸和醇,將中C—O斷開,去掉中括號和n,左邊加羥基,右邊加氫即可,如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若鏈節(jié)中含有部分,則單體一般為氨基酸,將中C—N斷開,去掉中括號和n,左邊加羥基,右邊加氫即為單體,如的單體為H2NCH2COOH和。1.誤認為聚乙烯也能使溴水褪色。其實不然,乙烯加聚后雙鍵變成單鍵不能使溴水褪色。2.誤認為聚乙炔不能使溴水褪色。其實不然,乙炔加聚后三鍵變成雙鍵仍能使溴水褪色。3.誤認為聚乙烯是一種純凈物。其實不然,n不確定,所以聚乙烯是一種混合物。4.誤認為縮聚反應生成的高聚物相對分子質(zhì)量為相應單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。其實不然,縮聚反應生成高聚物的同時,有小分子物質(zhì)(如水等)生成,其鏈節(jié)的組成與單體不相同,故高聚物相對分子質(zhì)量不等于單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。命題解密與解題指導情境解讀:本題以高分子材料在生活和生產(chǎn)中有著廣泛的應用為背景,介紹了丁苯吡橡膠和聚丁二酸乙二醇酯(PES),重點考查高分子與單體的關(guān)系。素養(yǎng)立意:通過建立高聚物與單體間的相互推斷的思維模型,并進行高聚物與單體間的相互推斷,培養(yǎng)學生的證據(jù)推理與模型認知素養(yǎng)。思維建模:(1)觀察鏈節(jié)結(jié)構(gòu),尋找關(guān)鍵結(jié)構(gòu)(雙鍵、酯基、肽鍵)。(2)根據(jù)關(guān)鍵結(jié)構(gòu)進行斷鍵處理。(3)確定單體,寫出單體。一種具有高剛性、高韌性及高耐溫性,又不會使其他性能降低的納米丁苯吡橡膠改性環(huán)氧樹脂,包括如下重量百分比的組分:納米丁苯吡橡膠8～15%、環(huán)氧樹脂72命題解密與解題指導情境解讀:本題以高分子材料在生活和生產(chǎn)中有著廣泛的應用為背景,介紹了丁苯吡橡膠和聚丁二酸乙二醇酯(PES),重點考查高分子與單體的關(guān)系。素養(yǎng)立意:通過建立高聚物與單體間的相互推斷的思維模型,并進行高聚物與單體間的相互推斷,培養(yǎng)學生的證據(jù)推理與模型認知素養(yǎng)。思維建模:(1)觀察鏈節(jié)結(jié)構(gòu),尋找關(guān)鍵結(jié)構(gòu)(雙鍵、酯基、肽鍵)。(2)根據(jù)關(guān)鍵結(jié)構(gòu)進行斷鍵處理。(3)確定單體,寫出單體。(1)其中的“丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡式如圖:它是由三種單體、和