實驗六 2-氯蒽醌的制備預(yù)習(xí)報告

2-氯蒽醌的制備1、實驗?zāi)康?1)、掌握2-氯蒽醌的制備方法和原理，熟練設(shè)計Friedel-Craft反應(yīng)（傅-克?；磻?yīng)），并運用到有機中間體、功能材料的合成中；(2)、掌握成環(huán)縮合反應(yīng)的機理(3)、了解2-氯蒽醌的性質(zhì)和用途2、實驗原理以鄰苯二甲酸酐和氯苯為原料，在無水三氯化鋁的作用下，發(fā)生Friedel-Craft反應(yīng)，經(jīng)水解、分離、縮合閉環(huán)而得。3、實驗儀器設(shè)備和藥品實驗儀器：分液漏斗(500ml)、恒壓滴液漏斗、固體加料漏斗、布氏漏斗（φ8）、電動攪拌器、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、水浴鍋、電熱干燥箱、三口燒瓶（250ml）、球形冷凝管、排氣管、玻璃水泵、溫度計（0℃~300實驗藥品：鄰苯二甲酸酐，氯苯，無水三氯化鋁，濃硫酸、無水乙醇。4、實驗藥品主要性質(zhì)和用途①2-氯蒽醌：淺黃色針狀結(jié)晶或灰綠色膏狀物。溶于醋酸、醇、熱苯、硝基苯、濃硫酸，不溶于水。熔點208-211℃②鄰苯二甲酸酐：化學(xué)式：C8H4O3相對分子質(zhì)量：148.12性狀：白色有光澤針狀結(jié)晶。能升華。易溶于熱水，成為苯二甲酸，溶于乙醇，微溶于冷水、二硫化碳和乙醚。相對密度1.53。熔點130.8℃。沸點295℃。閃點152℃。有刺激性。用途：二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯都是重要的增塑劑。鄰苯二甲酸酐與多元醇(如甘油、季戊四醇)縮聚生成聚芳酯樹脂，用于油漆工業(yè)；若與乙二醇和不飽和酸縮聚，則生成不飽和聚酯樹脂，可制造絕緣漆和玻璃纖維增強塑料。鄰苯二甲酸酐也是合成苯甲酸、對苯二甲酸的原料，也用于藥物合成。③氯苯：化學(xué)式：C6H5Cl相對分子質(zhì)量：112.56性狀：無色澄清液體。有苦杏仁氣味。易折射。易揮發(fā)。遇日光即分解。略有麻醉性。易溶溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等多數(shù)有機溶劑，不溶于水。相對密度(d204)1.107。熔點-45℃。沸點131～132℃。折光率(n20D)1.5248。閃點28℃。易燃。有毒。主要用途：作為有機合成的重要原料5、實驗步驟A：制取鄰苯甲酸1、在裝有攪拌器、球形冷凝管、溫度計和排氣管的反應(yīng)裝置中，依次加入6ml氯苯，1.65g無水三氯化鋁，攪拌0.5h，升溫到70℃2、在70~80℃溫度下分批加入0.85g鄰苯二甲酸酐，0.5h3、在80~85℃恒溫約1h，反應(yīng)HCl4、將10ml水加入反應(yīng)液，攪拌均勻，10min后，加入1ml濃H2SO4，繼續(xù)攪拌10min。5、用水蒸法蒸出未反應(yīng)的氯苯，可隨時補加水，蒸餾結(jié)束后，冷卻過濾，用水洗滌濾餅，干燥所有中間體，無需純化，直接進(jìn)入下一步。B：制取2-氯蒽醌1、在裝有攪拌器、溫度計、球形冷凝管的反應(yīng)瓶中，加入1.5ml濃H2SO4，于10ml三頸燒瓶內(nèi)，加熱至120℃，攪拌反應(yīng)10min2、加入A中產(chǎn)物，加熱135℃，恒溫約3hrs3、反應(yīng)完后，將反應(yīng)液倒入30ml冰水中，析出沉淀。4、過濾，用水洗滌至少三次，再用80℃5、計算干燥后的固體產(chǎn)率。6、操作重點及注意事項1、開始時在取具有毒性的物質(zhì)氯苯與強腐蝕性的濃H2SO4時要注意安全。2、要嚴(yán)格控制溫度。3、加入無水三氯化鋁時應(yīng)先將其研磨成粉末狀，以加速溶解。4、蒸餾時，要注意溫度，以及隨時補加水。5、要注意加入鄰苯二甲酸酐后HCl氣體的吸收。6、實驗第二階段，溫度切勿過高，否則會被濃H2SO4碳化。