2024版大二輪化學(xué)(新高考):專(zhuān)題八大題突破(四)有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用_第1頁(yè)
2024版大二輪化學(xué)(新高考):專(zhuān)題八大題突破(四)有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用_第2頁(yè)
2024版大二輪化學(xué)(新高考):專(zhuān)題八大題突破(四)有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用_第3頁(yè)
2024版大二輪化學(xué)(新高考):專(zhuān)題八大題突破(四)有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用_第4頁(yè)
2024版大二輪化學(xué)(新高考):專(zhuān)題八大題突破(四)有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用_第5頁(yè)
已閱讀5頁(yè),還剩94頁(yè)未讀, 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說(shuō)明:本文檔由用戶(hù)提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡(jiǎn)介

大題突破(四)有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用真題研究011.(2023·廣東,20)室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù),對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類(lèi)等,合成化合物ⅶ的路線(xiàn)如下(加料順序、反應(yīng)條件略):123(1)化合物ⅰ的分子式為_(kāi)_______?;衔颴為ⅰ的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________C5H10O(或

或_______(寫(xiě)一種),其名稱(chēng)為_(kāi)______________________________________________。)3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷)123

不飽和度為1,X可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)環(huán),核磁共振氫譜上只有2組峰,說(shuō)明分子中有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,其名稱(chēng)為3-戊酮或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷。123(2)反應(yīng)②中,化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體Y反應(yīng),生成化合物ⅳ,原子利用率為100%。Y為_(kāi)__________。O2(或氧氣)123(3)根據(jù)化合物ⅴ的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型a

消去反應(yīng)b

氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)濃硫酸,加熱O2、Cu,加熱(或酸性KMnO4溶液)(或

)123(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中,不正確的有_______。A.反應(yīng)過(guò)程中,有C—I鍵和H—O鍵

斷裂B.反應(yīng)過(guò)程中,有C==O雙鍵和C—O

單鍵形成C.反應(yīng)物ⅰ中,氧原子采取sp3雜化,并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵CD123由反應(yīng)過(guò)程可以看出,有C—I鍵和H—O鍵斷裂,有C==O雙鍵和C—O單鍵形成,故A、B正確;反應(yīng)物

中,氧原子采取sp3雜化,但與羥基相連的碳有對(duì)稱(chēng)軸,其他碳上均有2個(gè)氫,分子中不存在手性碳原子,故C錯(cuò)誤;CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵,故D錯(cuò)誤。123(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料,利用反應(yīng)③和⑤的原理,合成化合物ⅷ?;谀阍O(shè)計(jì)的合成路線(xiàn),回答下列問(wèn)題:(a)最后一步反應(yīng)中,有機(jī)反應(yīng)物為_(kāi)________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。和CH3CH2OH123(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng),其化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。CH2==CH2+H2O123(c)從苯出發(fā),第一步的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________(注明反應(yīng)條件)。+Br2+HBr↑123乙烯與水在催化劑、加熱、加壓條件下合成乙醇;乙烯氧化生成環(huán)氧乙烷;苯在FeBr3催化作用下與溴反應(yīng)生成溴苯,溴苯與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成

,再發(fā)生反應(yīng)④生成

,最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理,

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。1232.(2023·新課標(biāo)卷,30)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。右面為其合成路線(xiàn)之一。回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是__________________________。3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)123(2)C中碳原子的軌道雜化類(lèi)型有____種。2有機(jī)物C中含有苯環(huán),苯環(huán)上的C原子的雜化類(lèi)型為sp2雜化,還含有甲基和異丙基,C原子的雜化類(lèi)型為sp3雜化。123(3)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____、______。氨基羥基有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,其官能團(tuán)為氨基和羥基。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。取代反應(yīng)123(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。123(7)在B的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有_____種(不考慮立體異構(gòu)),①含有手性碳;②含有三個(gè)甲基;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。9123連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中,同時(shí)含有手性碳、3個(gè)甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種,分別為

、

、

、

、

、

、

、

;123其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。1233.(2023·湖南,18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一種合成該類(lèi)化合物的路線(xiàn)如右(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化):回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類(lèi)型是__________、__________。消去反應(yīng)加成反應(yīng)123(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____、_________。(4)依據(jù)右述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。醚鍵碳碳雙鍵123根據(jù)上述反應(yīng)流程分析,

與呋喃反應(yīng)生成

,

繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機(jī)物J(

)。123(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是___________(寫(xiě)標(biāo)號(hào))。①②③②>③>①苯環(huán)上帶有甲基時(shí),甲基增強(qiáng)了苯環(huán)上的電子云密度,導(dǎo)致磺酸根離子中的氧原子電子云密度降低,使其更容易失去質(zhì)子,但當(dāng)甲基上的H原子被F原子代替時(shí),三氟甲基降低了苯環(huán)上的電子云密度,因此對(duì)甲基苯磺酸的酸性強(qiáng)于對(duì)三氟甲基苯磺酸的酸性,但沒(méi)有甲基時(shí)的苯磺酸,由于沒(méi)有其他基團(tuán)對(duì)苯環(huán)上電子的吸引導(dǎo)致磺酸根中S對(duì)H的吸引力增強(qiáng),使H的電離程度減弱,故酸性大小為②>③>①。123(6)(呋喃)是一種重要的化工原料,其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中,除H2C==C==CH—CHO外,還有____種。4呋喃是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有醛基,這樣的同分異構(gòu)體共有4種,分別為CH3—C≡C—CHO、CH≡C—CH2—CHO、

、

。123(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯,依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息,設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案123題型分析02本大題考查的內(nèi)容包含有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí),綜合性強(qiáng)、難度較大,有很好的區(qū)分度。通常以新藥品、新物質(zhì)、新材料的合成路線(xiàn)為載體,考查的熱點(diǎn)涉及①某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或名稱(chēng),②反應(yīng)類(lèi)型或反應(yīng)條件,③重要轉(zhuǎn)化的有機(jī)化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě),④分子式的確定,⑤同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目確定,⑥特定條件的有機(jī)物合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)等。核心精講031.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系醇—氧化成醛或羧酸分子中含有—CH2OH氧化成酮分子中含有不能催化氧化分子中含有—————→————————→—————→(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子種類(lèi)可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子種類(lèi)聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。2.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)—C≡C—;(5)RCH2OH

CH3COOCH2R。

(Mr)

(Mr+42)高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)如下(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng):CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng):①CH2==CH—CH==CH2+Br2―→

;3.根據(jù)新信息類(lèi)推②

+||―→

。(3)烯烴被O3氧化:R—CH==CH2

R—CHO+HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化:。(5)苯環(huán)上的硝基被還原:。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈,—CN水解得—COOH):①CH3CHO+HCN;②+HCN;③CH3CHO+NH3(制備胺);④CH3CHO+CH3OH(制半縮醛)。(7)羥醛縮合:+。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:+R′MgX―→。(9)羧酸分子中α-H被取代的反應(yīng):RCH2COOH+Cl2+HCl。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí),可生成相應(yīng)的醇:RCOOHRCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解):R1COOR2+R3OH―→R1COOR3+R2OH。應(yīng)用示例1.按要求書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。(1)①在濃硫酸條件下加熱生成烯烴____________________________________________。CH2==CH—CH3↑+H2O②在濃硫酸條件下加熱生成醚________________________________________________。+H2O(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯______________________________________________________________。②生成環(huán)狀酯_________________________________________。+HOCH2CH2OH+H2O③生成聚酯____________________________________________________________________________。+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(3)

分子間脫水①生成環(huán)狀酯_________________________________________________。+2H2O②生成聚酯______________________________________________________。+(n-1)H2O2.按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_________________________________。(2)CH3—CH2—CH2—Br①NaOH的水溶液,加熱___________________________________________________________。②NaOH的醇溶液,加熱_____________________________________________________________。淀粉

葡萄糖CH3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH2—CH2—OH+NaBrCH3—CH2—CH2—Br+NaOH

CH3—CH==CH2↑+NaBr+H2O(3)向

溶液中通入CO2氣體__________________________________________。(4)與足量NaOH溶液反應(yīng):________________________________________________________。+CO2+H2O―→+NaHCO3+2NaOH+CH3OH+H2O(5)

與足量H2反應(yīng):______________________________________________________________________________。+8H2(1)反應(yīng)箭頭和配平:書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接,有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示,并遵循原子守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件:有機(jī)物反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明,如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)要求題后反思考向預(yù)測(cè)04(一)2023真題回訪(fǎng)1.(2023·遼寧,19)加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線(xiàn)如右。已知:①Bn為②+R3NH2―→(R1為烴基,R2、R3為烴基或H)123456回答下列問(wèn)題:(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的____位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解,新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和______(填名稱(chēng))。對(duì)羧基123456(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________。2+O22+2H2O123456(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N—H鍵的共有___種。3F的同分異構(gòu)體中不含有N—H鍵,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有

結(jié)構(gòu),又因紅外光譜中顯示有酚羥基,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基,固定羥基的位置,

有鄰、間、對(duì)三種情況,故有3種同分異構(gòu)體。123456(5)H→I的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。取代反應(yīng)123456(6)某藥物中間體的合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_________和____________。123456利用逆合成法分析,有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物,類(lèi)似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H,故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為

,有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N,說(shuō)明有機(jī)物M中含有C==O,結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基,說(shuō)明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化,有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為

。1234562.(2023·山東,19)根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線(xiàn),回答下列問(wèn)題。已知:Ⅰ.Ⅱ.路線(xiàn)一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G(

)123456路線(xiàn)一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G(

)(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____________(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________;2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl123456路線(xiàn)一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G(

)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。酰胺基123456A為

,系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯;B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C,化學(xué)方程式為

+2KF+2KCl;123456D為

,含氧官能團(tuán)為酰胺基。123456(2)H中有____種化學(xué)環(huán)境的氫,①~④屬于加成反應(yīng)的是______(填序號(hào));J中碳原子的軌道雜化方式有____種。2②④3123456路線(xiàn)二:H(C6H3Cl2NO3)IFJGH為

,由結(jié)構(gòu)特征可知,含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫;I為

,H→I為還原反應(yīng),F(xiàn)為

,I→F為加成反應(yīng),F(xiàn)→J發(fā)生類(lèi)似路線(xiàn)一中D→E反應(yīng);123456J為

,J→G為加成反應(yīng);J中C原子的雜化方式有sp、sp2、sp3三種。1234563.(2023·湖北,17)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā),針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了右面合成路線(xiàn):回答下列問(wèn)題:(1)由A→B的反應(yīng)中,乙烯的碳碳_____鍵斷裂(填“π”或“σ”)。π123456(2)D的同分異構(gòu)體中,與其具有相同官能團(tuán)的有___種(不考慮對(duì)映異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。7123456D為(

),分子式為C5H12O,含有羥基的同分異構(gòu)體分別為

、

、

、

、

(D自身)、123456

、

、共8種,除去D自身,還有7種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。123456(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱(chēng)為_(kāi)____、_____。乙酸丙酮E為

,酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開(kāi),生成

。123456(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________。123456(5)已知:,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I(

)和另一種α,β-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。若經(jīng)此路線(xiàn)由H合成I,存在的問(wèn)題有______(填標(biāo)號(hào))。a.原子利用率低

b.產(chǎn)物難以分離

c.反應(yīng)條件苛刻

d.嚴(yán)重污染環(huán)境ab123456根據(jù)已知反應(yīng)特征可知,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I(

)和J()。若經(jīng)此路線(xiàn)由H合成I,會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種不飽和酮,二者互溶,難以分離,導(dǎo)致原子利用率低。123456(二)模擬預(yù)測(cè)4.(2023·廣東珠海第一中學(xué)高三5月模擬)化合物M()是一種藥物中間體,其中一種合成路線(xiàn)如圖所示:123456Ⅰ.已知:Ⅱ.123456回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________;試劑X的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________;由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。(3)由E生成F的第①步反應(yīng)的化學(xué)環(huán)己酮羥基、醚鍵取代反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________________________。+NaOH―→+CH3CH2OH123456(4)設(shè)計(jì)由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為_(kāi)_________________________。(5)M的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)有_____種(不考慮立體異構(gòu))。①只含兩種官能團(tuán),能發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基;②1mol該物質(zhì)最多能與2molNaHCO3反應(yīng);③核磁共振氫譜有6組吸收峰。保護(hù)酚羥基,防止其被氧化3123456由已知信息Ⅰ及A→B過(guò)程可推知A為

,X為

;結(jié)合已知信息Ⅱ,可推知C為

。E()水解并酸化后得到F(),F(xiàn)最后根據(jù)已知信息Ⅰ合成目標(biāo)產(chǎn)物M。123456M的同分異構(gòu)體需要滿(mǎn)足酚羥基對(duì)位含一個(gè)取代基,且含有兩個(gè)羧基,滿(mǎn)足核磁共振氫譜有6組吸收峰,滿(mǎn)足條件的有機(jī)物有3種:

、和

。123456(6)參照上述合成路線(xiàn)和信息,設(shè)計(jì)以丙酮和CH3MgBr為原料(其他試劑任選),制備聚異丁烯的合成路線(xiàn)。123456答案1234565.(2023·華南師范大學(xué)附屬中學(xué)高三模擬)瑞卡帕布樟腦磺酸鹽(H)是一種口服有效的PARP蛋白抑制劑,可以影響癌細(xì)胞的自我復(fù)制,是目前治療卵巢癌、前列腺癌的一種新藥。H的合成路線(xiàn)如圖所示:已知:

(X=F、Cl、Br、I)一般不能水解成苯酚。123456回答下列問(wèn)題:(1)A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng):_____________。(2)E→F的反應(yīng)類(lèi)型:_________。醚鍵、酰胺基取代反應(yīng)123456(3)請(qǐng)寫(xiě)出C在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式:_____________________________________。123456C在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式:

。123456(4)B的分子式是___________,B的芳香族同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的有_____種。①含有硝基;②具有“—C≡C—CHO”的結(jié)構(gòu);③苯環(huán)上只有3個(gè)取代基。C10H7NO310123456根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到B的分子式是C10H7NO3,B的芳香族同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足①含有硝基即—NO2;②具有“—C≡C—CHO”的結(jié)構(gòu);③苯環(huán)上只有3個(gè)取代基,則還有一個(gè)甲基;當(dāng)甲基和—NO2在苯環(huán)鄰位,同分異構(gòu)體有四種;123456當(dāng)甲基和—NO2在苯環(huán)間位,同分異構(gòu)體有4種;當(dāng)甲基和—NO2在苯環(huán)對(duì)位,同分異構(gòu)體有2種,因此B的芳香族同分異構(gòu)體共10種。123456(5)已知叔丁氧羰基(—Boc)是目前有機(jī)合成中廣為采用的氨基保護(hù)基,選擇性較好,短時(shí)間內(nèi)一般不會(huì)與醇羥基反應(yīng)。設(shè)計(jì)以

為原料制備

的路線(xiàn)(用流程圖表示):________________________________________________________________。1234566.(2023·廣東茂名第一中學(xué)高三模擬)近日,由蔣華良院士和饒子和院士領(lǐng)銜的聯(lián)合課題組,綜合利用虛擬篩選和酶學(xué)測(cè)試相結(jié)合的策略進(jìn)行藥物篩選,發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺是抗擊某病毒的潛在用藥,其合成路線(xiàn)如下:123456已知:123456(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是_________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。苯乙醇消去反應(yīng)123456(4)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶(hù)所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒(méi)有圖紙預(yù)覽就沒(méi)有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶(hù)上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶(hù)上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶(hù)因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論