專題四 有機實驗

PAGEPAGE5專題四有機實驗有機實驗是化學實驗的重要組成部分，對有機實驗的歸納總結有利于對有機化學基礎知識的鞏固和應用。性質實驗：主要用于有機推斷1．能使溴水褪色的有機物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機物（包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等）、酚類等。2．能使酸性KMnO4褪色的有機物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機物、苯的同系物、醛類等。3．能與Na反應的有機物：醇－OH、酚－OH、－COOH。4．能與NaOH反應的有機物：鹵代烴、酚類、羧酸、酯類等。5．能與Na2CO3反應的有機物：酚－OH、含－COOH。6．能與NaHCO3反應的有機物：含－COOH。7．能發(fā)生銀鏡反應的有機物：含－CHO（醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）8．能與新制Cu(OH)2的有機物：含－CHO的物質、羧酸類（中和）等。9．顯色反應：苯酚與FeCl3顯紫色；I2與淀粉顯藍色；濃硝酸與某些蛋白質顯黃色；10．能與H2加成的有機物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮中的C=O。濃H濃H2SO41701．制乙烯：C2H5OHCH2＝CH2↑＋H2O（1）醇酸（濃硫酸）比1：3（V）；（2）溫度計的位置：水銀球在反應物中間；（3）加碎瓷片防暴沸；（4）迅速升溫并控制在170℃（5）裝置：固固加熱制氣濃H2SO41400C說明：①濃H2SO4的作用是催化劑、脫水劑；②反應后期，反應物有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，是由于濃H2SO4將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生了SO2。C＋2H2SO4（濃）＝CO2↑＋SO2↑＋H2O檢驗乙烯的還原性應先用堿除去SO2。③副反應：2C2H5－OHC2H5OC濃H2SO41402．制取乙炔：CaC2＋H2O→Ca（OH）2＋CH≡CH↑（1）裝置：固＋液→氣，該反應放熱，不能使用啟普發(fā)生器（不易控制）（2）電石與水反應劇烈，為控制反應速率，應用分液漏斗逐滴滴入水或用飽和食鹽水來代替水；（3）為防止生成物Ca(OH)2的泡末堵塞導氣管，在裝置（用大試管作反應器時）的氣體出口處入一小團棉花；（4）實驗時宜先進行與溴水及KMnO4反應的實驗，后進行點燃（由于C2H2與空氣的混合氣體點燃易爆炸，后點燃時C2H2已較純凈）。3．乙酸乙酯的制?。?）盛反應液的試管要上傾450（液體受熱面積大）；（2）導管末端不能伸入Na2CO3溶液中（防止水倒吸）；（3）小火加熱保持微沸（有利于產(chǎn)物的生成及蒸出）。說明：①濃H2SO4是催化劑和吸水劑；②飽和純堿溶液的作用是冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度（利于分層）、吸收蒸出的乙酸及乙醇。例一（1997全國28）1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，密度2.18g·cm－3，沸點131.4℃，熔點9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用下圖所示裝置制備1，2－二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴(表面覆蓋少量水)填寫下列空白：(1)寫出本題中制備1，2－二溴乙烷的兩個化學反應方程式：

___________________________________________________________(2)安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進行時試管d是否發(fā)生堵塞。請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象：_______________________________。(3)容器c中NaOH溶液的作用是：_________________________________。(4)某學生在做此實驗時，使用一定量的液溴，當溴全部褪色時，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過許多。如果裝置的氣密性沒有問題,試分析其可能的原因。。濃H2SO41700濃H2SO4170答案：（1）C2H5OHCH2＝CH2＋H2OCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(2)b中水面會下降，玻璃管中的水柱會上升，甚至溢出。(3)除去乙烯中帶出的酸性氣體?；虼鸪O2、SO2。(4)原因：①乙烯發(fā)生(或通過液溴)速度過快②實驗過程中,乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達到170℃(答"控溫不當"亦可三．有機物的分離和提純1．蒸餾法：適用于分離相混溶但沸點不同的液體混合物。注意事項：（1）為防止暴沸，在蒸餾燒瓶中加幾片碎瓷片；（2）溫度計的水銀球應放在蒸氣出口處（即支管口）；（3）水在冷凝管中的水流方向應是從下口（A處）進，上口（B處）出，與蒸氣流對流，便于熱交換，更有利于冷卻各餾分的溫度。（4）兩物質沸點相差越大，分離效果越好，故對應沸點相差小的，常加入某種物質后，再蒸餾以提高分離效果。（5）玻璃儀器：酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、尾接管、錐形瓶。應用：（1）蒸餾（分餾）石油（2）提純硝基苯（3）分離乙酸和乙醇（先加NaOH中和蒸餾出乙醇，再加硫酸蒸餾得乙酸）2．分液法：適用于分離互不相溶的液體混合物。注意事項：（1）儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺（帶鐵圈）（2）漏斗下端緊貼燒杯內壁（3）分液時應將活塞打開與外界相通，下層液體從下口放出,上層從上口倒出（4）對互溶的液態(tài)混合物，也可加某種試劑使其分層，再分液。應用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用飽和Na2CO3洗后再分液）（2）除去硝基苯中的殘酸（3）除去苯中的苯酚（先加NaOH中和苯酚后再分液）3．洗氣法：除去氣體混合物中的雜質氣體。注意事項：（1）裝置：用液體反應物除雜，用洗氣瓶；用固體除雜用干燥管。（2）洗滌劑只能吸收雜質氣體，不能除去一種雜質，又引入另一種雜質。應用：（1）氣態(tài)烷烴中混有氣態(tài)烯烴、炔烴（通過溴水洗氣，而不能用KMnO4）（2）乙烯中混有CO2、SO2（用NaOH洗氣）4．鹽析：肥皂和甘油的分離；蛋白質的分離提純。例二（2001全國19）回答下面問題：（1）分離沸點不同但又互溶的液體混合物，常用什么方法？（2）在分液漏斗中用一種有機溶劑提取水溶液里的某物質時，靜置分層后，如果不知道哪一層液體是“水層”，試設計一種簡便的判斷方法。解析：（1）蒸餾（2）取一支小試管，打開分液漏斗的活塞，慢慢放出少量液體，往其中加入少量水，如果加水后，試管中的液體不分層，說明分液漏斗中，下層是“水層”，反之，則上層是水層。例三（2000江浙理綜14）實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸鎦②水洗③用于燥劑干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正確的操作順序是（） A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③解析：粗溴苯中含有Br2、苯、粘有FeBr3等雜質，故要依次用水洗、NaOH洗，再用水洗，干燥，最后再蒸餾，一是分離干燥劑，二是除去溴苯中的苯。選B。四．常見有機物的鑒別和檢驗含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質：用溴水或酸性KMnO4苯的同系物：不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4褪色。3．鹵代烴：先加NaOH溶液，再用HNO3酸化，加AgNO3生成沉淀，并根據(jù)顏色確定鹵素原子醇類：（1）灼熱的銅絲由黑變紅，多次后有刺激性氣味產(chǎn)生。（2）與羧酸反應生成有香味的物質。酚類：（1）加足量溴水產(chǎn)生白色沉淀（2）遇FeCl3溶液顯紫色。醛基：（1）銀鏡反應（2）與新制Cu(OH)2反應羧基：（1）與NaHCO3反應放氣體（2）與醇類反應生成有香味的物質酯類：（1）一般有香味（2）發(fā)生水解反應專題訓練1．最新報道，綠色農(nóng)藥——信息素已推廣使用，這對環(huán)境保護有重要意義。有一種信息素的結構簡式為：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列關于檢驗該信息素中官能團的試劑和順序正確的是()A.先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，微熱B.先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加入銀氨溶液；再另取該物質加入溴水D.先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱；再加入溴水2．設計實驗檢驗甲酸中是否混有乙醛。請在下表中填寫出實驗步驟及實驗現(xiàn)象和結論。操作過程（簡要敘述）預計產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象和由此得出的結論

3．在實驗室中，下列除去雜質的方法正確的是()A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B.乙烷中混有乙烯，通過氫氣在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷C.硝基苯中混有濃HNO3和H2SO4，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液D.乙烯中混有SO2和CO2，將其通入NaOH溶液中洗氣4．研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。探究一：該小組制備溴乙烷的步驟如下①向裝置圖所示的U形管和大燒杯中加入冷水；②在小燒杯中按照一定比例配制乙醇、水、濃硫酸的混合液；③向裝置圖所示的圓底燒瓶中加入一定量研細的溴化鈉和少量碎瓷片；④將冷卻至室溫的混合液轉移到圓底燒瓶中，加熱；⑤制取溴乙烷。回答下列問題：（1）步驟②向乙醇和水中緩緩加入濃硫酸時，小燒杯要置于冷水中冷卻，除了避免硫酸小液滴飛濺外，更主要的目的是：（2）步驟④加熱片刻后，燒瓶內的混合物出現(xiàn)橘紅色，出現(xiàn)這種現(xiàn)象的原因是（請用化學反應方程式表示），改用小火加熱后，橘紅色會逐漸消失，消失的原因是（請用化學反應方程式表示）（3）為了更好地控制反應溫度，除用圖示的小火加熱，還可采用的加熱方式是。（4）步驟⑤反應結束后，將U形管中的混合物倒入分液漏斗中，靜置，待液體分層后，棄去（填“上層”或“下層”）液體。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質，可用下列試劑中的（填序號）。A.氫氧化鈉稀溶液B.碳酸鈉稀溶液C.硝酸銀溶液D.四氯化碳