2019高中化學(xué)課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十二）羧酸酯（含解析）新人教版選修5

課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十二）竣酸酯

全面練

1.關(guān)于乙酸的下列敘述中錯(cuò)誤的是（）

A.乙酸是有刺激性氣味的液體，是食醋的主要成分

B.乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示劑變色

C.乙酸在常溫下可以發(fā)生酯化反應(yīng)

D.乙酸可以和NaHCOs溶液反應(yīng)放出CO?

解析：選C乙酸屬于一元弱酸，具有強(qiáng)烈的刺激性氣味,能夠使酸堿指示劑變色，和

活潑金屬、某些鹽等反應(yīng)而具有酸的通性；在有濃HzSO,作用、加熱的條件下，可以和醇發(fā)

生酯化反應(yīng)而生成酯和水。

2.下列有機(jī)物中不能與NaOH溶液反應(yīng)的是（）

A.B.（）H

C.COOHD.HCOOCHs

解析：選A含有酚羥基、歿基、酯基的物質(zhì)均能與NaOH溶液反應(yīng)，但只含醇羥基的

物質(zhì)與NaOH溶液不反應(yīng)。

3.下列說(shuō)法正確的是（）

A.酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)

B.酯化反應(yīng)中竣酸脫去竣基中的羥基，醵脫去羥基中的氫原子生成水

C.濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用

D.欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純，可以將酯蒸氣通過(guò)導(dǎo)管伸入飽和碳酸鈉溶液的

液面下，再用分液漏斗分離

解析：選BA項(xiàng)，HBr+C2HsOH^^GHsBr+HQ不是酯化反應(yīng)；C項(xiàng)，酯化反應(yīng)中濃硫

酸起催化劑、吸水劑作用；D項(xiàng)，導(dǎo)管口應(yīng)該在飽和碳酸鈉溶液的液面以上，以防止液體倒

吸。

4.在實(shí)驗(yàn)室制得1mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5mL紫色石蕊溶液，這時(shí)石蕊溶液

將存在于飽和碳酸鈉溶液層和乙酸乙酯層之間（整個(gè)過(guò)程不振蕩試管）。對(duì)可能出現(xiàn)的現(xiàn)象，

下列敘述中正確的是（）

A.液體分兩層，石蕊層仍呈紫色，有機(jī)層呈無(wú)色

B.石蕊層有三層環(huán)，由上而下呈藍(lán)、紫、紅色

C.石蕊層有兩層，上層呈紫色，下層呈藍(lán)色

D.石蕊層有三層環(huán)，由上而下呈紅、紫、藍(lán)色

解析：選D石蕊溶液存在于中間，上層乙酸乙酯中殘留的乙酸使石蕊變紅；下層飽和

碳酸鈉顯堿性使石蕊變藍(lán)，所以石蕊層為三色環(huán)由上而下呈紅、紫、藍(lán)。

5.咖啡酸（如圖），存在于許多中藥，如野胡蘿卜、光葉水蘇、HC=CH—（,'（）（）11

養(yǎng)麥等中?？Х人嵊兄寡饔谩Ｏ铝嘘P(guān)于咖啡酸的說(shuō)法不正確的?

是（）O\

A.咖啡酸的分子式為C9HqOH。"

B.1mol咖啡酸可以和含4molBn的濃澳水反應(yīng)

C.1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)

D.可以用高鎰酸鉀檢驗(yàn)出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵

解析：選DA項(xiàng)，有機(jī)物的分子式為GHQ”正確；B項(xiàng)，官能團(tuán)為竣基，2個(gè)酚羥基,

碳碳雙鍵，每摩爾碳碳雙鍵能和1mol澳加成，在酚羥基的鄰位和對(duì)位可以和濱發(fā)生取代反

應(yīng)，現(xiàn)在能與3moi漠發(fā)生取代反應(yīng)，總共需要4moi溟，正確；C項(xiàng)，竣基和酚羥基都和

氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol咖啡酸可以和3moi氫氧化鈉反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，因?yàn)榉恿u基也

能和高鎬酸鉀反應(yīng)，所以不能用高鎰酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵，錯(cuò)誤。

6.酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組先從梨中分離出一種酯，然后

將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種化學(xué)式為CMQ的物質(zhì)。對(duì)于此過(guò)程，以下分析中不

正確的是（）

A.CMQ分子含有羥基

B.CMQ可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)

C.實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可表示為CIIBCOOUHB

D.不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解

解析：選D酯水解生成竣酸和醇，因此CGHMO中存在一0H,能與Na發(fā)生反應(yīng)；根據(jù)酯

化反應(yīng)原理，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH￡OOC6H⑶其水解需要酸等作催化劑。

CH2—CHO

HO▼—CH2COOH

7.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHK）H取一定量Na、NaOH、NaHCO,

分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)（反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸），則Na、NaOH、NaHCO、三種物質(zhì)

的物質(zhì)的量之比為（）

A.2：2：1B.1：1：1

C.3：2：1D.3：3：2

解析：選C有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、陵基，因此它同時(shí)具有醇、

酚、醛、酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時(shí)，酚羥基、竣基、醇羥基均能參加反應(yīng)，Imol

A消耗3molNa；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、竣基，1molA消耗2molNaOH；與NaHC03

反應(yīng)的官能團(tuán)只有竣基，1molA能與1molNaHCO*反應(yīng)。故Na、NaOH、NaHCOs三種物質(zhì)的

物質(zhì)的量之比為3：2：k

8.可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是()

()

CH2C'H=C'H2

乙酰水楊酸丁香酚

CH=CH—C()()H

肉桂酸

①銀氨溶液②漠的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液

④氫氧化鈉溶液

A.②和③B.③和④

C.①和④D.①和②

解析：選A乙酰水楊酸中含有酯基和豫基，丁香酚中含有酚羥基和C=C,肉桂酸中

含有C=C和峻基，可加入澳的四氯化碳溶液，以鑒別乙酰水楊酸(不含C=C,不能使澳的

四氯化碳溶液褪色)，然后加入氯化鐵溶液，可鑒別丁香酚。

9.化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀

粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其

產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

CzHsOHCHsCOOH

試寫出：

(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A,B,

D.

(2)化學(xué)方程式：A-E,

A—>Fo

(3)指出反應(yīng)類型：A—E,

A—>F。

解析：A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E,說(shuō)明A分子中含有一OH；A也

能脫水形成六元環(huán)狀化合物F,說(shuō)明分子中還有一COOH,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH.3—CH—(XX)H。

OH

OH

I

可推出B為CHs—CH—COOC2II.-,.D為

CH

I3

C'H3—('()()—C'H—C()()H。

答案：(1)CH3—CH—C()()H

OH

CH3—CH—C()()C2H；CH；｛C()()CHC()()H

OHCHB

濃硫酸

(2)CH：；CH(()H)C()()H-----△---->

CH2=CHC()()H4H2()

HC()

3\Z

CH—

濃硫酸

2CHsCH(()H)C()()H——；?()O2H￡)

C------CH

/\

oCH3

(3)消去(或脫水)反應(yīng)酯化(或分子間脫水)反應(yīng)

10.《茉莉花》是一首膾炙人口的中國(guó)民歌，茉莉花香氣的成分有多利乙酸苯甲酯

CH2OOCCH3是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醉為原料進(jìn)行人工合

成，一種合成路線如下：

①②CuI1③化劑

H2C=CH2fCH3cH20H2渭A異言廣CH3coOH-

加那I----1()2加愁

^H3CCOOCH2-|0|

(,IIOH

CH32-

加熱

回答下列問(wèn)題：

(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A,B。

⑵寫出反應(yīng)②、⑥的化學(xué)方程式：

(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有(填序號(hào))。

(4)反應(yīng)(填序號(hào))的原子理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)的要求。

解析：(D根據(jù)題給流程和信息推斷乙醇在銅作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應(yīng)生成

A,則A為CH￡HO,甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B在氫氧化鈉水溶液、加

熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，則B為、彳

(2)反應(yīng)②是乙醇在銅作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛和水，反應(yīng)⑥是乙

酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯和水。

(3)反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇；反應(yīng)②是乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙

醛；反應(yīng)③是乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸；反應(yīng)④是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成

CH2clCH2Cl

；反應(yīng)⑤是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生

成苯甲醇，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，屬于取代

反應(yīng)；故屬于取代反應(yīng)的有④⑤⑥。

(4)反應(yīng)①為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)③為乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，

原子利用率均為100%,

答案：(1)('H3cH()O^CH2cl

(2)2CH3cH2()H+()232cH3CHO+2H2。

Q^CH3('()()CH2+HK)

(3)④⑤⑥(4)①③

B級(jí)——深化

i.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()

A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)

B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料

C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于澳乙烷

D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體

解析：選AA項(xiàng)，乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)。B項(xiàng)，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，聚乙

烯可作食品包裝材料。C項(xiàng)，乙醇與水能以任意比例互溶，而漠乙烷難溶于水。D項(xiàng)，乙酸

與甲酸甲酯分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體。

2.一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體等質(zhì)量的該有機(jī)物與足

量的純堿溶液反應(yīng)，可得到氣體若在同溫同壓下匕>玄，那么該有機(jī)物可能是下列中的

()

A.H0(CH2)3C00HB.H0(CH2)2CH0

C.HOOC—COOHI).CH3COOH

解析：選A該有機(jī)物既能與Na反應(yīng)又能與Na2c反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明該有機(jī)物中一

定含有一COOH,可能有一OH,B項(xiàng)錯(cuò)誤；假設(shè)A、C、1)中物質(zhì)各1mol,則與Na反應(yīng)生成

也分別為1mol、1mol>0.5mol,與Na2cO3反應(yīng)生成CO2分別為0.5mol、1mol>0.5mol,

則符合的為A。

3.有機(jī)物甲的分子式為CM。。?，在酸性條件下，甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同

的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（）

A.8種B.4種

C.2種D.3種

解析：選C已知甲的分子式為CM。。?，再結(jié)合甲能水解可知甲為酯，由于酯水解后能

得到歿酸和醇，且相同條件下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同即乙和丙的相對(duì)分子質(zhì)

量相同，故甲水解生成的是乙酸和正丙醇（或異丙醇），則甲為乙酸丙酯或乙酸異丙酯。

4.分子式為C品0,的有機(jī)物，一定條件下具有如下性質(zhì)：

①在濃硫酸存在下，能分別與CFLCILOH或CI13COOII反應(yīng)

②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使澳水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)形式

③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為ClhO?的五元環(huán)狀化合物，則CH◎的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為（）

A.H0CH2C00CH2CH：t

B.CH;（CH（0H）CH2C00H

C.H0CH2CH2CH2C00H

D.CH3CH2CH（OH）COOH

解析：選c據(jù)①知，其分子結(jié)構(gòu)中含有一COOH和一OH,則A選項(xiàng)不合題意；據(jù)②知，

B選項(xiàng)不合題意，因其發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種：CH2==CHC1I￡OOH和

CH:,CH=CHCOOH;據(jù)③知，D選項(xiàng)不合題意，因其生成的環(huán)狀化合物為

（）

/\

（＞=（'-CH—CH2cH3,并非五元環(huán)；只有C選項(xiàng)符合各條件要求。

5.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其OH

0

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是（）"八A/"

A.迷迭香酸與漠單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)Vji?Y

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)R

C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)

解析：選C該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與澳發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),

故A項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol

氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)段基、1個(gè)酯基，則1

mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。

6.某竣酸酯的分子式為38H26。5,1mol該酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇,

該竣酸的分子式為（）

A.CnHisOsB.CitHieOi

C.Ci6H22O5D.G6H20（）5

解析：選A由1mol酯（C解析5）完全水解可得到1mol較酸和2mol乙醇可知,該酯

為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基（C00）,結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1molCl8H2605+2mol

水解

IW）里吃Imol竣酸+2molC2HQH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該竣酸的分子式為CMHUG。

7.使1mol乙醇（其中的氧用飛標(biāo)記）在濃硫酸存在并加熱的條件下與1mol乙酸充分

反應(yīng)，下列敘述不正確的是（）

A.生成的乙酸乙酯中含有與

B.生成的水中不含‘七

C.生成90g乙酸乙酯

D.不能生成90g乙酸乙酯

解析：選C酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”，則可寫出反應(yīng)

o;）

18

CII3CH2-OtH+ilO^C-CH3濃［酸HQ+CHB—c—2cH3,所以生成的乙酸乙

酯中含有180,水中不含180；根據(jù)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，1mol乙醇和1mol乙酸反

應(yīng)理論上可生成1mol乙酸乙酯，即90g乙酸乙酯，但由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，不能進(jìn)

行徹底，因此實(shí)際上不能得到90g乙酸乙酯。

8.乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品。某課外小組設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)室制取并提純乙酸

乙酯的方案如下：

己知：①氯化鈣可與乙醇形成CaCl2?6C2H5OH

②2cH￡HQH郎嚕CH3CHQCH2CH3+H2O

③有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)

試劑乙醛乙醇乙酸乙酸乙醋

沸點(diǎn)/℃34.778.511877.1

I.制備過(guò)程

裝置如圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有9.5mL無(wú)水乙醇和6mL冰醋酸，D中放有飽

和碳酸鈉溶液。

(1)寫出乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

(2)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中滴加大約3mL濃硫酸，B的容積最合適的是(填入正確選項(xiàng)前

的字母)。

A.25mLB.50mL

C.250mLD.500mL

(3)球形干燥管的主要作用是o

(4)預(yù)先向飽和Na2c溶液中滴加幾滴酚獻(xiàn)溶液，目的是。

H.提純方法：

①將D中混合液轉(zhuǎn)入分液漏斗進(jìn)行分液。

②有機(jī)層用5mL飽和食鹽水洗滌，再用5mL飽和氯化鈣溶液洗滌，最后用水洗滌。有

機(jī)層倒入一干燥的燒瓶中，用無(wú)水硫酸鎂干燥，得粗產(chǎn)物。

③將粗產(chǎn)物蒸儲(chǔ)，收集77.1°C的儲(chǔ)分，得到純凈干燥的乙酸乙酯。

(5)第①步分液時(shí)，選用的兩種玻璃儀器的名稱分別是________、。

解析：(1)乙酸與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯和水，化學(xué)

方程式為CH3COOH+CH3CH2OH濃，酸CH3C00CH2CH3+H20.

(2)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中圓底燒瓶需要加熱，最大盛液量不超過(guò)其容積的一半，燒瓶?jī)?nèi)液體的總

體積為18.6mL,B的容積最合適的是50mL,選B。

(3)球形干燥管的主要作用是防止倒吸。

(4)預(yù)先向飽和Na￡。,溶液中滴加幾滴酚釀溶液，目的是便于觀察液體分層。

(5)第①步分液時(shí)，選用的兩種玻璃儀器的名稱分別是分液漏斗、燒杯。

答案：(DCH3COOH+CH3CH2OH濃那CH；SC00CH2CH：!+H20

(2)B(3)防倒吸(4)便于觀察液體分層(答案合理即可)(5)分液漏斗燒杯

9.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示:

()11OilOil

H

已知:LA

RR'

-^-*RCOORH+R'OH(R、R'、R"代表炫基)

RCOOR,+R"OH

(DA屬于芳香燒，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中所含的官能團(tuán)是一

(2)C-D的反應(yīng)類型是。

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程

式：___________________________________________________________________________

()

一定條件'

(4)已知：2E—走空LF+C2HsOH。F所含官能團(tuán)有一C一和________。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

CH3

解析：(DA與濃HN03、濃HAO,的混酸在加熱條件下反應(yīng)生成B,B經(jīng)還原生成C,兩步

反應(yīng)均不涉及碳原子數(shù)的改變，因此A中所含碳原子數(shù)與C中所含碳原子數(shù)相同，都等于6,

且A為芳香燒，因此A為I)；A—