魯科版化學(xué)選修五2.3-醛和酮-糖類-課時(shí)2

第2課時(shí)糖類

第2課時(shí)課堂互動(dòng)講練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)探究整合應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)1.知道糖的分類，能夠列舉出常見(jiàn)的單糖、雙糖和多糖的實(shí)例。2.了解糖類的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3.了解葡萄糖、果糖、麥芽糖具有還原性，雙糖能水解成單糖，多糖能水解成葡萄糖。4.結(jié)合糖類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化說(shuō)明糖類與生命活動(dòng)的關(guān)系。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、糖類概述1．概念：分子中有兩個(gè)或兩個(gè)以上_________的_______以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。2．糖類的組成糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機(jī)化合物。糖的分子組成大都可用通式Cn(H2O)m來(lái)表示，n與m是可以相同也可以不同的正整數(shù)。羥基醛或酮2蔗糖、麥芽糖n思考感悟1．符合Cn(H2O)m通式的分子一定是糖類嗎？不符合此通式的分子一定不是糖類嗎？【提示】不一定。如CH2O(甲醛)、CH3COOH、HCOOCH3等雖然分子式符合Cn(H2O)m，但均不是糖類；不符合此通式的，如脫氧核糖C5H10O4，鼠李糖C6H12O5，卻是糖類，糖類物質(zhì)的判定要從概念上去把握。二、單糖1．葡萄糖(1)分子式：______________。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________。(3)官能團(tuán)：_______________。(4)物理性質(zhì)：白色晶體，___溶于水，__甜味。(5)化學(xué)性質(zhì)(決定于分子中的官能團(tuán))：C6H12O6CH2OH—(CHOH)4—CHO醛基、羥基能有2．果糖自然界中甜度_____的單糖，分子式________，是六碳酮糖，與葡萄糖互為_(kāi)___________。3．核糖和脫氧核糖核糖的分子式：__________，脫氧核糖的分子式：__________，是單糖中重要的五碳醛糖。三、雙糖蔗糖和麥芽糖都是重要的雙糖。蔗糖為_(kāi)___色晶體，麥芽糖為_(kāi)__色晶體，兩者都易溶于水，都有甜味。蔗糖和麥芽糖的比較最大C6H12O6同分異構(gòu)體C5H10O5C5H10O4無(wú)白相似點(diǎn)蔗糖麥芽糖①組成相同，分子式均為_(kāi)_________，互為同分異構(gòu)體②都屬于____，每摩爾水解后生成兩摩爾單糖③水解產(chǎn)物都能發(fā)生____________，都能還原______________④都具有______

(蔗糖更甜)不同點(diǎn)官能團(tuán)____醛基(非還原性糖)__醛基(還原性糖)化學(xué)性質(zhì)不能發(fā)生_________，也不能還原新制Cu(OH)2能發(fā)生__________，能還原新制Cu(OH)2水解產(chǎn)物____________________________來(lái)源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解產(chǎn)物C12H22O11雙糖銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)2甜味無(wú)有銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)葡萄糖和果糖葡萄糖思考感悟2．如何鑒別蔗糖和麥芽糖？【提示】蔗糖分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有醛基，所以沒(méi)有還原性，麥芽糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基，是一種還原性糖，可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液來(lái)鑒別蔗糖和麥芽糖。(C6H10O5)n______________________________________藍(lán)色(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]n纖維素中的葡萄糖單元含有________，可以與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得_____________

(俗名_________)，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得______________

(俗名____________)。思考感悟3．淀粉和纖維素分子式均為(C6H10O5)n，二者是否為同分異構(gòu)體？【提示】淀粉和纖維素是由幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，它們的組成通式都是(C6H10O5)n，但因?yàn)閚值不固定，因此不屬于同分異構(gòu)體。醇羥基纖維素硝酸酯硝酸纖維纖維素乙酸酯醋酸纖維自主體驗(yàn)解析：選C。糖類是多羥基醛或多羥基酮及水解后能生成它們的一類有機(jī)化合物，注意用概念解題，選項(xiàng)A中CH2OHCHOHCHO是最簡(jiǎn)單的糖，選項(xiàng)B是脫氧核糖，選項(xiàng)C中只有一個(gè)羥基，所以它不是糖，選項(xiàng)D是多羥基酮，是果糖，屬于單糖。2．下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(

)A．淀粉和纖維素

B．丙醛和丙酮C．果糖和蔗糖

D．乙炔和乙烯解析：選B。具有相同的分子式，而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互稱為同分異構(gòu)體。淀粉和纖維素鏈節(jié)數(shù)不一定相同，不能互稱為同分異構(gòu)體。3．今有下列有機(jī)物：A．C2H5OHB．C6H5OHC．CH2===CH—CH3

D．葡萄糖

E．淀粉

F．蔗糖G．麥芽糖

H．CH3COOCH3(1)能用來(lái)殺菌的是________(填字母代號(hào)，下同)。(2)能與NaOH溶液反應(yīng)的是________。(3)常溫下和溴水反應(yīng)的是________。(4)能和銀氨溶液反應(yīng)的是________。(5)在一定條件下能形成高分子化合物的是_____。(6)能水解最終生成一種有機(jī)物的是________。解析：本題旨在考查幾種官能團(tuán)的性質(zhì)及物質(zhì)的特性。C6H5OH能與NaOH、溴水等反應(yīng)；含CC鍵的化合物能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也可加聚生成高分子化合物；葡萄糖和麥芽糖含有醛基，能與溴水和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)。答案：(1)AB

(2)BH

(3)BCDG

(4)DG(5)BCD

(6)EG課堂互動(dòng)講練糖類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和代表物比較內(nèi)容糖分子式(或通式)相互關(guān)系結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)單糖葡萄糖C6H12O6同分異構(gòu)體OH—CHO①酯化反應(yīng)②與銀氨溶液、Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)③與H2加成生成醇果糖—OH酯化反應(yīng)②與H2加成生成醇比較內(nèi)容糖分子式(或通式)相互關(guān)系結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)雙糖蔗糖C12H22O11同分異構(gòu)體非還原性糖②水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖含有醛基能與銀氨Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)②水解生成葡萄糖比較內(nèi)容糖分子式(或通式)相互關(guān)系結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)多糖淀粉(C6H10O5)n分子式中n值不同，均為混合物非還原性糖稀酸作用下水解成葡萄糖③淀粉遇碘變藍(lán)纖維素—OH非還原性糖②可水解(小火微熱)生成葡萄糖特別提醒：葡萄糖除能被[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化外，還能被KMnO4(H＋)、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。例1

(2011年湖北黃岡高二檢測(cè))下列物質(zhì)間有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)按要求填空：(1)工業(yè)上制鏡和熱水瓶膽鍍銀，常利用上述反應(yīng)________(填序號(hào))。(2)①②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______(填選項(xiàng)字母)。A．氧化反應(yīng)

B．加成反應(yīng)C．水解反應(yīng)

D．消去反應(yīng)(3)反應(yīng)⑦可用于檢驗(yàn)糖尿病病人尿液中的血糖含量，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________。(4)葡萄糖在細(xì)胞內(nèi)徹底氧化分解的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________________________________________________?！疽?guī)律方法】有機(jī)物的性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系，如：(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色Cu2O沉淀的有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有醛基的化合物，如所有的醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等等。(2)具有還原性的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有—CHO、—OH、

、—C≡C—等，這些規(guī)律的掌握對(duì)我們提高解題能力有很大幫助。解析：選AD。能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有①鹵代烴、②酯、③二糖、多糖等；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能被新制氫氧化銅懸濁液氧化的物質(zhì)，一般分子中含有醛基，有①醛類、②甲酸、③甲酸酯、④甲酸鹽、⑤葡萄糖、⑥麥芽糖等。蔗糖分子中不含醛基，而葡萄糖屬單糖不能水解。糖類還原性的檢驗(yàn)以及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)1．糖類還原性的檢驗(yàn)糖類的還原性是指糖類含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。若糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或不與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，則該糖不具有還原性，為非還原性糖。2．糖類水解條件(1)蔗糖：稀硫酸做催化劑，水浴加熱。(2)淀粉：稀酸或酶催化，水浴加熱。(3)纖維素：濃硫酸做催化劑，小火微熱。3．淀粉水解程度的檢驗(yàn)(1)如果淀粉還沒(méi)有水解，其溶液中沒(méi)有葡萄糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)如果淀粉已完全水解，其溶液中沒(méi)有淀粉，遇碘不能變藍(lán)色。(3)如果淀粉僅部分水解，其溶液中有淀粉也有葡萄糖，則既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變成藍(lán)色。特別提醒：1.由于糖類物質(zhì)在水解時(shí)往往加入H＋做催化劑，而用新制的Cu(OH)2懸濁液來(lái)檢驗(yàn)

(水解產(chǎn)物葡萄糖)時(shí)需在堿性環(huán)境中進(jìn)行，故在檢驗(yàn)糖類物質(zhì)是否已經(jīng)發(fā)生水解時(shí)，必須先加入堿中和其中的酸后方可進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。2．實(shí)驗(yàn)室中淀粉常在稀H2SO4作用下水解，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)淀粉是否存在，應(yīng)取水解液直接加碘水，不能用NaOH中和后加碘水，因?yàn)榈饪梢耘cNaOH反應(yīng)。3．纖維素較難水解需加熱才行，其余糖類水解時(shí)水浴加熱即可。例2

有A、B、C、D四種無(wú)色溶液，它們分別是葡萄糖、蔗糖、淀粉、甲酸乙酯中的一種。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得：①B、C均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②A遇碘水變藍(lán)色。③A、C、D均能水解，水解液加堿后均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)試判斷它們各是什么物質(zhì)：A________，B________，C________，D________。(2)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)③有關(guān)水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。A水解：_______________________________，C水解：_______________________________，D水解：_______________________________?！舅悸伏c(diǎn)撥】【解析】據(jù)實(shí)驗(yàn)②推知A為淀粉；據(jù)①③知B只能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，卻不能水解，推知B為葡萄糖；據(jù)③知D能水解，水解液加堿后能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為蔗糖；則C為甲酸乙酯。

通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證纖維素水解后生成葡萄糖，其實(shí)驗(yàn)包括下列一些操作步驟，這些操作步驟的正確排列順序是(

)①取一小團(tuán)棉花或幾小片濾紙②小火微熱，使之成為亮棕色溶液③加入90%的濃硫酸，用玻璃棒把棉花或?yàn)V紙搗成糊狀④稍冷，滴入幾滴CuSO4溶液，并加入過(guò)量NaOH溶液中和硫酸至出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀⑤加熱煮沸A．①②③④⑤

B．①③②④⑤C．①③②⑤④

D．①②③⑤④解析：選B。本實(shí)驗(yàn)實(shí)際上包括了兩個(gè)過(guò)程：(1)纖維素水解過(guò)程，包括題給步驟中的①③②；(2)驗(yàn)證水解產(chǎn)物為葡萄糖的過(guò)程(利用其與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng))，包括④⑤兩步，由此可知B項(xiàng)順序符合題意。探究整合應(yīng)用上述三種方案的設(shè)計(jì)與結(jié)論是否正確？并簡(jiǎn)述理由?！窘馕觥康矸墼谒岬淖饔孟履軌虬l(fā)生水解最終生成葡萄糖，反應(yīng)物淀粉遇I2能夠變藍(lán)色，但不能