2.3.1芳香烴課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

2.3.1芳香烴以苯為原料合成的芳香化合物染料航空食品醫(yī)藥塑料紡織染料航空食品醫(yī)藥塑料紡織苯苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味沸點(diǎn)溶解性？“苯的外觀似水，而并非水”法拉第(1791年-1867年)（圖片來源于網(wǎng)絡(luò)）(1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式凱庫勒在1866年提出三點(diǎn)假設(shè)：凱庫勒的觀點(diǎn)依舊不能解釋：1、苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色2、鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)ClClClCl結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子（6個(gè)C、6個(gè)H）共平面，對(duì)角線位置的C和H在同一直線上②碳碳鍵夾角（鍵角）為120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（大π鍵）

(六個(gè)C-C鍵/六個(gè)C-H鍵完全相同)

④6個(gè)H原子位置等效，苯的一取代物只有一種現(xiàn)代理論C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，

都是1.40×10-10m⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等【思考與討論】分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式（鮑林式）(凱庫勒式）苯的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型苯中所有C采取sp2雜化兩個(gè)C原子之間的化學(xué)鍵鍵長全部相同苯中存在一種特殊的化學(xué)鍵，稱為大π鍵苯物理性質(zhì)顏色氣味毒性水溶性揮發(fā)性熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度無色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發(fā)80.1℃5.5℃0.88g/cm3苯的物理性質(zhì)①可燃性O(shè)212CO2+6H2O2C6H6+15火焰明亮，并伴有濃煙苯的氧化反應(yīng)（2）苯不能使酸性高錳酸鉀褪色難氧化苯的化學(xué)性質(zhì)甲烷乙烯苯注意：苯易燃燒，但不能被酸性KMnO4溶液氧化苯的加成反應(yīng)

在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。X—XHO—NO2HO—SO3HX—RX—C—R=O一、取代反應(yīng)

溴苯（無色液體，不溶于水，密度比水大）注意：必須用液溴，不能用溴水。苯不與溴水反應(yīng)，但可以萃取溴水中的溴一、鹵代反應(yīng)I、苯只與純鹵素反應(yīng)。遇到溴水發(fā)生萃取分層，

下層為水層，上層為橙紅色的苯和溴的混合液II、必須有催化劑；反應(yīng)中加入的催化劑是鐵粉，實(shí)

際

起催化作用的是FeBr3III、試劑的加入順序?yàn)椋合燃颖?，再加溴，最后加鐵粉IV、長導(dǎo)管的作用：a、導(dǎo)氣：因?yàn)楸胶弯宥家讚]發(fā)b、冷凝回流：該反應(yīng)為放熱反應(yīng)注意事項(xiàng):VI、產(chǎn)物的位置：

溴苯由于其沸點(diǎn)高不容易揮發(fā)，所以留在反應(yīng)的原燒瓶內(nèi)；溴化氫由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中

注意事項(xiàng):V、苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)

水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)→再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)→最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯【思考與討論】

將反應(yīng)后的液體倒入有冷水的燒杯，底部的溴苯為何呈褐色，如何得到純凈的溴苯？溴苯中溶有溴。實(shí)驗(yàn)思考題：1、苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2、Fe屑的作用是什么？3、將Fe屑加入燒瓶后，什么現(xiàn)象？這說明什么？4、長導(dǎo)管的作用是什么？苯液溴Fe屑（鐵粉）用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（苯和液溴）5、為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？溴化氫易溶于水，防止倒吸。

苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。FeBr3+

Br2

Br+

HBr

如何證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)呢？假設(shè)是加成反應(yīng)：FeBr3+

Br2

BrBr⑴苯與液溴的反應(yīng):防倒吸實(shí)驗(yàn)裝置+HNO3

濃硫酸△NO2+H2O硝基苯注意:①硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒。②混合時(shí)，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。二、硝化反應(yīng)③條件:50-60℃。④濃H2SO4的作用:催化劑

脫水劑。1、配制一定比例濃硫酸和濃硝酸時(shí)，為什么要把濃硫酸慢慢注入弄硝酸中？濃硫酸的作用是什么？

減慢稀釋過程，使?jié)饬蛩嵯♂寱r(shí)放出的能量均勻釋放濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑?！舅伎寂c討論】2、為了使反應(yīng)在50--60℃下進(jìn)行，常

用的方法是什么？它的優(yōu)點(diǎn)是什么？水浴加熱。優(yōu)點(diǎn)是便于控制溫度，受熱均勻。需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。3、為什么硝化反應(yīng)控制在50--60℃？溫度計(jì)的作用及其水銀球的位置？苯和濃硝酸的沸點(diǎn)低，易揮發(fā)：溫度計(jì)的水銀球位于水浴中，控制水浴溫度4、裝置中常在試管上連接玻璃管，作用是什么？

答：冷凝兼回流揮發(fā)的苯和濃硝酸。5、洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是？用5﹪氫氧化鈉溶液洗滌的目的是什么？發(fā)生的反應(yīng)方程式的書寫？分液漏斗除去溶在硝基苯中的NO26、描述一下硝基苯的物理性質(zhì)純硝基苯是無色，密度比水

,具有

氣味的油狀液體。大苦杏仁苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。＋HO—SO3HSO3H

＋H2O△三、磺化反應(yīng)1、下列事實(shí)可以說明“苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)”的是()A苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色

B鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

C間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

D苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等ABD當(dāng)堂練習(xí)1.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可作為證據(jù)的是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳原子之間的距離均相等③苯在一定條件下與H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在的條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色A．②③④⑤

B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④C課堂檢測2.某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則該烴是()A3.下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的密度比水小B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵B4.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，不正確的是(

)A.分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層呈橙紅色的