預測化學模擬+權威預測：專題十九 有機合成與推斷

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精【模擬演練】1.(2012·廣州模擬)在有機物分子中，不能引入羥基的反應是(）A．加成反應 B．還原反應 C．水解反應 D．消去反應2。(2011·成都模擬)有機物A能使紫色石蕊試液變紅，在濃硫酸的作用下可發(fā)生如下轉化：甲、乙分子式均為C4H6O2,甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙為五元環(huán)狀化合物。則甲不能發(fā)生的反應類型有（)A．消去反應 B．酯化反應 C．加聚反應 D．氧化反應3。（2012·濟南模擬）合成結構簡式為的高聚物，其單體應是：①苯乙烯②丙烯③2—丁烯④1—丁烯⑤乙烯⑥苯丙烯（)A.①②③ B。①④⑤ C.③⑤⑥ D.②④⑥4。（2012·莆田模擬)1mol有機物A（分子式為C6H10O4)經水解得1molB和2molC；C經分子內脫水得D;D可發(fā)生加聚反應生成高聚物由此可知A的結構簡式為（)A．HOOC(CH2）4COOHB．HOOC（CH2)3COOCH3C．CH3COO(CH2)2COOCH3D．CH3CH2OOC-COOCH2CH35.（2012·長春模擬)不飽和內酯是各種殺菌劑、殺蟲劑、高分子改性劑、醫(yī)藥品的原料或中間體，合成不飽和內酯已引起人們極大的興趣。以下是利用CO2合成一種不飽和內酯的反應方程式：2Me—C≡C—Me+CO2以下說法正確的是（）A．—Me基團的電子式B．該合成過程的反應類型屬于加成反應C．產物互為同分異構體D．產物可與H2發(fā)生加成反應，反應的物質的量比為1∶36.(2012·岳陽模擬）某分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉化過程：則符合上述條件的酯的結構可有（)A。2種 B.4種 C.6種 D.8種7。(2012·蕪湖模擬)胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分，結構簡式為關于胡椒酚的下列說法:①該化合物屬于芳香烴;②分子中至少有7個碳原子處于同一平面；③它的部分同分異構體能發(fā)生銀鏡反應；④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應.其中正確的是(）A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④8.(雙選)（2011·泰州模擬）BHT是一種常用的食品抗氧化劑，合成方法有如下兩種：下列說法正確的是（)A．能與Na2CO3溶液反應生成CO2B．與BHT互為同系物C．BHT久置于空氣中會被氧化D．兩種方法的反應類型都是加成反應9。(2012·汕頭模擬)α—鳶尾酮具有紫羅蘭香味,是一種重要的香料,α—鳶尾酮的分子結構如圖，下列說法正確的是（）A.α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構體B.1molα—鳶尾酮最多可與2molH2加成C.α—鳶尾酮中沒有手性碳原子D。α—鳶尾酮經加氫→消去→加氫三步反應可轉變?yōu)?0。（雙選)(2011·南京模擬)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可得到2-甲基丁烷.若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機產物的結構簡式可能是(）A.CH3CH2CH2CH2CH2OH11。(2011·湛江模擬）德國化學家列培是乙炔高壓化學的開拓者，他發(fā)現(xiàn)了一系列乙炔的高壓反應(被稱為列培反應），為有機合成工業(yè)作出了巨大的貢獻.（1)部分列培反應的原理如下（條件從略):R2NH+HC≡CHR2NCH＝CH2等（2)列培反應的應用：高聚物D用途十分廣泛，涉及到化妝品乳化劑、染料的分散劑,酒類的澄清劑等，合成流程圖如上。試完成以下問題：①A的分子式是______.②寫出能發(fā)生銀鏡反應的A的直鏈同分異構體E的結構簡式______，有關E的性質的說法正確的是______。a。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.能夠發(fā)生酯化反應c.一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應d.能與金屬鈉發(fā)生置換反應③Ⅲ的反應類型是______，方程式是______________________________________________________________________________________（不需寫反應條件）。④B的結構簡式是______。12。(2012·贛州模擬）環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子.已知：R1—CH＝CH—R2R1—CHO+R2—CHO(1)F的名稱是______，C中含有的官能團的名稱是______.（2)③的反應條件是__________________________________________________。（3）寫出下列有機物的類別：A______，E______。(4）寫出下列反應類型：⑥______，⑨______。(5）寫出⑩反應的化學方程式：________________________________________。(6)有機物B和I的關系為______(填序號）。A。同系物 B.同分異構體C.都屬于醇類 D。都屬于烴13。(2011·徐州模擬)有機物A（)是一種鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可由化合物B（）通過以下路線合成得到。(1）A分子式為______，D的結構簡式為______.(2）由C生成D的反應類型為______。（3）E中的手性碳原子的個數(shù)是______。(4）F是B的同分異構體，F(xiàn)的結構具有以下特征:①屬于芳香族酯類化合物；②苯環(huán)上無羥基;③可以發(fā)生銀鏡反應。則F的結構有______種。(5)寫出由B制備化合物G(其結構簡式如圖所示)的合成路線流程圖(無機試劑任選).合成路線流程圖示例如下：14.（2011·泰州模擬）異草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業(yè)合成路線如下：(1)從A→D過程中,反應①的目的是___________。（2)物質D與NaOH溶液反應的化學方程式為______________________________。（3)由G制備異草酮的反應中要加入試劑X（C8H5NOCl2)，X的結構簡式為______.(4）是B的一種重要的同分異構體。請設計合理方案,完成從到的合成路線(用合成路線流程圖表示，并注明反應條件)。提示:①②合成過程中無機試劑任選；③合成路線流程圖示例如下：【高考預測】從高考的命題走向來看，這類試題向著綜合型、信息化、能力型方向發(fā)展,常常以新材料、新藥物、新科技及社會熱點為題材來綜合考查學生的有機知識技能，因此也是高考的熱點。但是無論高考試題如何變化，有機官能團之間的轉化與信息是高考的必考熱點。對于該部分內容的命題預測點如下：命題角度高考預測以新材料、新科技及社會熱點為題材考查高分子化合物的性質1、2以新材料、新藥物、新科技及社會熱點為題材考查合成及推斷3、6利用信息和已有的知識考查有機合成路線設計4、5有機物性質及合成的綜合考查71.下列涉及有機物性質或應用的說法正確的是（)A．利用可降解的“玉米塑料”替代一次性飯盒,可減少白色污染B．乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色C．保鮮膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯D．人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物2。如圖是我國化學家近年來合成的兩種聚乙炔衍生物分子的結構簡式。下列說法不正確的是（)A。甲和乙均能在一定條件下水解,且水解均生成兩種產物B.甲水解生成的高分子化合物的單體中可能存在所有碳原子共平面C.乙水解產生的氨基酸分子中有一個手性碳原子D.甲和乙各1mol與熱堿溶液反應，均最多消耗2nmolNaOH3.在有機合成中，常要將官能團消除或增加，且要求過程科學、簡捷，下列相關過程不合理的是（）4。塑化劑，又名增塑劑，是工業(yè)上被廣泛使用的高分子材料添加劑。其結構簡式如圖：下列有關塑化劑的說法中正確的是()A.其分子式為C24H38O4B。含極性鍵，易溶于水，其水溶液有丁達爾效應C.1mol該物質最多能與3molNaOH反應D.可以發(fā)生加成、取代、氧化、酯化反應5.藥用有機化合物A（C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應.則下列說法正確的是（）A.根據(jù)D和濃溴水反應生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種C。上述各物質中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、GD。A的結構簡式為6。PTT是近幾年來迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用.其合成路線可設計為其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應，C中不含甲基,1molC可與足量鈉反應生成22。4LH2(標準狀況)。請回答下列問題:(1)A中所含官能團的名稱為______，B的結構簡式為______。(2)由物質C與D反應生成PTT的化學方程式為__________________________，反應類型為__________。(3）分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構體有______種。(4)請補充完整下列以CH2＝CHCH3為主要原料（無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件).7.含氧有機物甲可用來制取多種有用的化工產品，合成路線如下：(1)甲的含氧官能團的名稱是______.寫出檢驗該官能團常用的一種化學試劑的名稱______，檢驗反應的條件為______.(2）寫出己和丁的結構簡式:己_______________________，丁_______________________.（3）乙有多種同分異構體。屬于甲酸酯，含酚羥基，且酚羥基與酯的結構在苯環(huán)鄰位的同分異構體共有______種。(4）在NaOH溶液中發(fā)生水解反應時，丁與辛消耗NaOH的物質的量之比為______。(5）庚與M合成高分子樹脂的化學方程式為_______________________________.答案解析【模擬演練】1.【解析】選D.烯烴與水加成可以引入羥基，醛酮與氫氣發(fā)生的還原反應可引入羥基，酯的水解反應可以引入羥基，所以選D.2.【解析】選A.A能使紫色石蕊試液變紅，說明A中含有-COOH,甲比A分子少H2O，且甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A分子中含有醇羥基，A生成甲的反應為消去反應，乙為五元環(huán)化合物，則A的結構簡式為HOCH2CH2CH2COOH，故甲為CH2＝CHCH2COOH。3?！窘忸}指南】解答本題時應按以下兩步進行：（1）先根據(jù)高聚物主鏈上的原子種類分析該高聚物是加聚還是縮聚反應的產物.（2）再將主鏈上的原子分割確定單體的結構?！窘馕觥窟xA。該高聚物主鏈上是六個以單鍵相連的碳原子，應將相鄰的兩個碳原子作為一組進行分割,并將同組內的兩個碳原子之間的單鍵改為雙鍵即可，所得單體為苯乙烯、丙烯和2-丁烯。4.【解析】選D。據(jù)題意，D可發(fā)生加聚反應生成高聚物可知D為CH2＝CH2；而D由C經分子內脫水得到,故C為CH3CH2OH；A的分子式為C6H10O4,1molA水解得1molB和2molC，則A為乙二酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3）。5.【解析】選B.由合成物可知含有9個碳原子，因此可以推斷-Me是甲基，甲基的電子式中碳周圍有7個電子，A錯。C中兩種有機物的化學式不一樣，因此不是同分異構體，C錯。該有機物含兩個碳碳雙鍵和一個酯基，因此1mol該物質只能與2molH2發(fā)生加成反應，酯基不能發(fā)生加成反應，D錯。6.【解析】選B。由轉化關系可知，醇和羧酸中碳原子數(shù)相等,都是5個。5個碳的醇共有8種(戊基有8種）,其中能氧化為酸的有4種（①④⑦⑧)：①-CH2—（CH2）3CH3、②③—CH(CH2CH3)2、④7?！窘馕觥窟xC。①分子中含有氧,不屬于烴。②與苯環(huán)相連的碳在苯環(huán)平面內，最少有7個碳原子處于同一平面。③分子結構中有碳碳雙鍵有氧原子，可以組成醛基，發(fā)生銀鏡反應.④—OH的2個鄰位與2molBr2發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵與1molBr2發(fā)生加成反應，可與3molBr2發(fā)生反應.8.【解析】選B、C。含酚羥基，酸性比碳酸弱，不能與Na2CO3溶液反應生成CO2，A錯.通過觀察與BHT的結構，都含酚羥基，結構相似，分子組成相差CH2的整數(shù)倍，互為同系物,B正確。BHT含酚羥基，容易被氧氣氧化,C正確。方法一是加成反應，方法二是取代反應，D錯。9。【解析】選A。A項，α—鳶尾酮中含有1個環(huán)、2個C＝C和1個C＝O,可與某種酚互為同分異構體，A項正確；B項，α—鳶尾酮中含有2個碳碳雙鍵和1個羰基，1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成，B項錯誤；C項，α-鳶尾酮中含有兩個手性碳原子,如圖加框的兩個碳原子,C項錯誤;D項，α—鳶尾酮加氫使C＝C和C＝O變?yōu)閱捂I，再通過消去反應去掉—OH,得到碳碳雙鍵，再與氫氣加成，使碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I得到，D項錯誤.10?！窘馕觥窟xB、C?；衔颴（C5H11Cl）用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應生成Y、Z的過程中，有機物X的碳架結構不變，而Y、Z經催化加氫時,其有機物的碳架結構也未變，由2-甲基丁烷的結構可推知X的碳架結構為：其連接氯原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環(huán)境不同，從而推知有機物X的結構簡式為則X水解的產物可能是B,也可能是C?！痉椒记伞葵u代烴發(fā)生消去反應的規(guī)律（1）沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,如CH3Br。(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應，如（3）一鹵代烷發(fā)生消去反應生成烯烴的種數(shù)=連鹵素原子的碳原子的鄰位上不同化學環(huán)境的氫原子的種數(shù)。如發(fā)生消去反應可生成三種烯烴,即11?！窘馕觥竣貯的分子式通過結構可以確定為C4H8O。②A的同分異構體E是直鏈，同時又能發(fā)生銀鏡反應，說明同分異構體含醛基,因為A含四個碳，所以是丁醛。醛基具有還原性,所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,a正確。不含羧基或羥基，不能發(fā)生酯化反應,b錯誤。醛基能被還原，c正確，但不能與鈉反應,d錯誤。③由C到D,發(fā)生的是聚合反應。則由方程式D可以推出單體C。④由C可以確定B為答案:①C4H8O②CH3CH2CH2CHOa、c③加聚反應12.【解析】該題是比較常規(guī)的合成題,利用已知物通過一系列轉化得到我們想要的物質。做此類題目,根據(jù)反應條件和信息就能推導出產物。環(huán)己烯作為原料，與溴水反應發(fā)生加成，通過反應③得到環(huán)己二烯,反應③發(fā)生的是消去反應，鹵代烴的消去反應條件是NaOH醇溶液、加熱.根據(jù)信息，環(huán)己二烯發(fā)生斷鍵反應，得到C和D,D經過一系列轉化得到橡膠，說明D中含4個碳，C既能加氫,又能氧化,所以C中含醛基,即乙二醛，所以F是乙二醇，E是乙二酸.F與E可以成環(huán),也可以形成高聚物。D中也含有2個醛基，加氫后變成2個羥基，得到I。在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應,生成1，3—丁二烯，J在一定條件下形成橡膠。A到B發(fā)生的是鹵代烴的水解或取代，生成醇，所以B和I中都含羥基,屬于醇類。答案:（1)乙二醇醛基(2）NaOH醇溶液、加熱（3）鹵代烴羧酸(4）氧化反應消去反應(5)nCH2＝CH—CH＝CH2（6)C13?！窘馕觥浚?）此題的合成可以用逆推法，E到A發(fā)生的是取代反應，D到E根據(jù)條件發(fā)生的是加成反應，C到D發(fā)生加成引入含氮的支鏈。因此A的分子式是C15H23O2N，D的結構簡式是（2）由C生成D發(fā)生雙鍵的斷裂，所以是加成反應.（3)手性碳原子是碳原子連的四個基團不同，從E的結構不難看出，與羥基直接相連的碳連了4個不同的基團,與羥基相鄰的碳也是連了4個不同的碳，與氮原子相連的碳也是手性碳,所以共3個手性碳。(4）根據(jù)題設條件,F中含酯基，F(xiàn)中共2個氧原子，不可能再有羥基。F可以發(fā)生銀鏡反應，酯基只能是甲酸的酯，根據(jù)推斷可以確定F是甲酸某酯，甲酸中有一個碳，除苯環(huán)外還剩一個碳,若是剩余的碳與苯環(huán)相連,那就是苯甲醇與甲酸形成的酯，同分異構體只有一種。若甲基在苯環(huán)上,同分異構體有鄰、間、對三種，一共四種。（5）該題考查學生實際動手能力,由合成化合物G是含兩個酯基，B首先經過轉化生成含羧基和羥基的物質,根據(jù)官能團的性質，醛基氧化形成羧基，另一基團醚生成羥基必須利用上述的合成信息,在HBr的作用下可以生成羥基，因此利用已有的知識和題設條件是該題解題的關鍵，合成步驟為答案：(1）C15H23O2N（2)加成反應（3)3（4)四(5)14.【解析】（1）將醇羥基轉化為酯基，保護醇羥基，防止被氧化。（2）物質D與NaOH溶液作用，發(fā)生鹵代烴水解和羧酸中和反應，故方程式為(3)對比G與異草酮的結構簡式,G到異草酮，發(fā)生取代反應，則X的結構簡式為（4)答案：(1）防止A中的羥基被氧化(2）(3)（4)【高考預測】1。【解析】選A。A項,使用普通塑料做一次性飯盒，因普通塑料難以分解，導致白色污染，使用可降解的“玉米塑料"替代一次性飯盒，可減少白色污染,A項正確；B項，聚氯乙烯中沒有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,B項錯誤；C項，聚氯乙烯中常含有對人體有害的增塑劑，不能用做保鮮膜、一次性食品袋，C項錯誤;D項，光導纖維的主要成分為二氧化硅，不是有機高分子化合物,D項錯誤。2.【解析】選A。甲物質水解能生成3種產物，A不正確。甲水解生成的高分子化合物的一種單體是B正確。乙水解生成的氨基酸中羧基所連的碳原子為手性碳原子。甲中有兩個酯的結構，乙中肽鍵、羧基均能與NaOH反應，D正確。3?！窘馕觥窟xB。溴乙烷可以直接在氫氧化鈉溶液中水解生成乙醇，不需要先消去,再加成.4?！窘馕觥窟xA。通過分子結構可以得出分子式為C24H38O4，A正確。該分子確實含極性鍵，但該有機物不含親水基，易溶于有機溶劑，難溶于水，B錯誤.因為該物質含兩個酯基，且羧基連在苯環(huán)上，因此只能與2molNaOH反應,C錯誤。該物質含酯基和苯環(huán)，苯環(huán)可以發(fā)生加成、取代反應,但不能發(fā)生氧化、酯化反應,D錯誤。5.【解析】選D。由G逆推可