第09講醛酮（學生版）-高二化學講義（人教2019選擇性必修3）

第0第09講醛酮考點考點導航知識精講知識精講知識點一：一、醛的概述【即學即練1】1．下列關于醛的說法中正確的是A．醛的官能團是CHOB．甲醛和乙二醛互為同系物C．甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛D．能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的物質一定是乙醛2．下列化學用語表示錯誤的是A．丁烷的實驗式： B．乙塊的結構式：C．醛基的電子式： D．溴乙烷分子的比例模型：EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT43．下列有關醛的判斷正確的是A．對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含醛基B．已知甲醛是平面形分子，則苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上C．能發(fā)生銀鏡反應的有機物一定是醛類物質D．實驗室配制銀氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過量EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4知識點二：二、乙醛的化學性質1．氧化反應(1)銀鏡反應——被弱氧化劑氧化實驗步驟實驗現象往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液為____溶液。加入乙醛，水浴加熱后試管內壁出現光亮的____實驗結論____溶液被乙醛還原生成____化學方程式AgNO3＋NH3·H2O=____________AgOH＋2NH3·H2O=______________CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up15(△))______________(2)與新制Cu(OH)2反應——被弱氧化劑氧化實驗步驟實驗現象a中出現藍色絮狀物，滴入乙醛，加熱至沸騰后，c中出現________實驗結論Cu(OH)2被乙醛還原生成______化學方程式2NaOH＋CuSO4=__________________________________________CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))________________________________________________________________________(3)催化氧化乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應的化學方程式為2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do14(△))____________。(4)還原反應(加成反應)乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應的化學方程式為________________?！炯磳W即練2】1．下列關于乙醛的說法不正確的是A．乙醛的官能團是B．乙醛與發(fā)生還原反應，生成乙醇C．銀鏡反應說明乙醛有還原性D．乙醛中加入粉末并加熱可看到紅色沉淀生成2．下列化學實驗中的操作、現象及結論都正確的是選項實驗操作實驗現象結論A向CH2=CHCHO中滴加KMnO4酸性溶液紫紅色退去CH2=CHCHO中含碳碳雙鍵B向2mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振蕩；向2mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振蕩甲苯中褪色，苯中也褪色甲苯和苯中均被被酸性KMnO4溶液氧化C往2mL1mol·L1NaOH溶液中加入4～6滴1mol·L1CuSO4溶液，加入幾滴乙醛，加熱產生磚紅色沉淀乙醛被氫氧化銅氧化D向蔗糖水解液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱未觀察到磚紅色沉淀說明蔗糖水解產物中沒有葡萄糖A．A B．B C．C D．D知識點三：三、酮1．酮的概念和結構特點2．丙酮丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為_____________________________________。3．丙酮的性質丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成___________________?！炯磳W即練3】1．“贈人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味來自一種簡單的化合物大馬酮(結構簡式如下)。下列有關大馬酮說法正確的是A．屬于烴 B．分子式為C．可使酸性高錳酸鉀和溴水褪色 D．大馬酮最多可以與加成EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應過程如圖所示。下列說法不正確的是A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應為加成反應B．相同質量的有機物完全燃燒消耗氧氣的量：環(huán)己酮＞環(huán)己酮縮乙二醇C．環(huán)已酮的一氯代物有3種(不包含立體異構)D．環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面EMBEDEquation.DSMT4易錯精析易錯精析1．醛基的結構簡式為—COH或—CHO。 ()【細剖精析】×。醛基不能寫成—COH。2．含有羰基的化合物只能是酮。 ()【細剖精析】×。含有羰基的化合物可以是醛、酮等化合物。3．的名稱為3甲基丁醛。 ()【細剖精析】×。應該為2甲基丁醛。4．丙醛(CH3CH2CHO)與丙酮(CH3COCH3)有何聯系?【細剖精析】兩者互為同分異構體。5．分子式為C2H4O和C3H6O的有機物一定是同系物嗎?【細剖精析】不一定,分子式為C2H4O的有機物是乙醛,分子式為C3H6O的有機物可能是丙醛,也可能是丙酮,還可能是環(huán)丙醇或烯丙醇。6．含有羰基的化合物就是酮。 ()【細剖精析】×。酮是羰基與兩個烴基相連形成的化合物,如果羰基與一個烴基、一個氫原子相連,則該化合物屬于醛。7．能發(fā)生銀鏡反應的有機物一定是醛。 ()【細剖精析】×。醛基能發(fā)生銀鏡反應,但能發(fā)生銀鏡反應的不一定是醛,如甲酸(HCOOH)。8．醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而酮不能。 ()【細剖精析】√。醛具有很強的還原性,能被強氧化劑酸性高錳酸鉀溶液氧化;酮不能被一般的氧化劑氧化。9．醛基與酮羰基的區(qū)別(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。10．某學生做乙醛還原性的實驗,取1mol·L1的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L1的氫氧化鈉溶液4mL,在一個試管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰,無紅色沉淀,該同學實驗失敗的原因可能是什么?【細剖精析】氫氧化鈉的量不夠。乙醛和氫氧化銅懸濁液的反應需要在堿性條件下進行。11．某醛的結構簡式為(CH3)2CCHCH2CH2CHO。要對其中的碳碳雙鍵和醛基進行檢驗。①檢驗分子中的醛基用什么方法?【細剖精析】可加入銀氨溶液后,水浴加熱有銀鏡生成,可證明分子中存在醛基。②檢驗分子中碳碳雙鍵用什么方法?【細剖精析】在加銀氨溶液氧化—CHO后,調節(jié)pH至弱酸性再加入溴水,看是否褪色。③實驗操作中,應先檢驗什么官能團?【細剖精析】醛基。由于溴水也能氧化醛基,所以必須先用銀氨溶液氧化醛基,又因為氧化后溶液為堿性,溴水能與堿反應,應先加酸酸化后再檢驗雙鍵。12．醛基、酮基、羧基中都存在結構,它們都能與氫氣發(fā)生加成反應嗎?【細剖精析】通常情況下,羧基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應,醛基和酮基中的碳氧雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應。13．已知甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含兩個醛基,如圖:試寫出甲醛與足量銀氨溶液和新制的Cu(OH)2反應的化學方程式?！炯毱示觥縃CHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O;HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。能力拓展能力拓展一、醛基的特性與檢驗1．醛基的特性醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：—CH2OHeq\o(→,\s\up15(H2),\s\do14(被還原))—CHOeq\o(→,\s\up15([O]),\s\do14(被氧化))—COOH(1)氧化反應①燃燒：CnH2nO＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up15(點燃))nCO2＋nH2O②與氧氣發(fā)生催化氧化：2R—CHO＋O2eq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do14(△))2R—COOH③被其他氧化劑氧化＋3H2O(2)還原反應——加成反應2．醛基的檢驗(1)能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應實驗中注意事項：①試管內壁(玻璃)要光滑潔凈；②銀氨溶液要現用現配；③銀氨溶液的制備、乙醛的用量及操作要符合實驗說明中的規(guī)定；④混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；⑤在加熱過程中，試管不能振蕩。(2)與新制Cu(OH)2反應產生紅色沉淀實驗中注意事項：①Cu(OH)2要新制備的；②制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應保持堿過量；③反應條件必須是加熱煮沸。二、能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2反應的物質含有醛基(—CHO)，但不一定屬于醛。如甲酸()、甲酸與醇反應生成的甲酸酯()以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應，但都不屬于醛。三、有機物發(fā)生氧化反應、還原反應的判斷方法氧化反應還原反應加氧或去氫加氫或去氧反應后有機物中碳元素的平均化合價升高反應后有機物中碳元素的平均化合價降低在反應中有機物被氧化，作還原劑在反應中有機物被還原，作氧化劑有機物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應有機物與H2的加成反應四、常見的有機氧化反應和還原反應(1)有機還原反應(2)有機氧化反應①有機物的燃燒。②烯、炔含有α－H的苯的同系物、醇、醛使KMnO4酸性溶液褪色。③醇→醛→羧酸或醇→酮。④酚eq\o(→,\s\up15(O2))粉紅色。(3)具有還原性的基團主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常見的氧化劑有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等。(4)同一個有機反應，從不同的角度來分析，它可能屬于不同的反應類型，如烯烴、炔烴、醛等與H2的反應，既屬于加成反應又屬于還原反應。(5)“Aeq\o(→,\s\up15([O]))Beq\o(→,\s\up15([O]))C”這條連續(xù)氧化鏈是“醇→醛→羧酸(—CH2OH→—CHO→—COOH)”；這條氧化還原鏈是“醇醛羧酸（HOCH2——CHO—COOH）的特性。分層提分分層提分題組A基礎過關練1．下列關于醛的說法中正確的是A．所有醛中都含醛基和烴基B．乙醛和丙醛互為同系物C．一元醛的分子式符合CnH2n+2O的通式D．醛的官能團是—COH2．C5H10O醛類同分異構體的種數為A．2種 B．3種 C．4種 D．5種3．某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以證明的是A．加入新制的并加熱，有磚紅色沉淀產生，則含甲醛B．加入銀氨溶液并水浴加熱，若能產生銀鏡，則含甲醛C．先將試液充分進行酯化反應，收集生成物進行銀鏡反應，若有銀鏡產生，則含甲醛D．將該溶液與足量溶液混合后蒸餾，若其蒸餾產物可發(fā)生銀鏡反應，則含甲醛EMBEDEquation.DSMT44．下列關于常見的醛或酮的說法中，正確的是A．常溫下甲醛和乙醛都是有刺激性氣味的無色液體B．丙酮是結構最簡單的酮，可以發(fā)生銀鏡反應，也可以加氫還原C．丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑D．苯甲醛可由苯甲醇氧化得到EMBEDEquation.DSMT45．乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，它的香味濃郁，其結構簡式為，下列對該物質敘述正確的是A．該物質可以在濃硫酸、加熱條件下進行消去反應形成碳碳三鍵B．該物質既可以與Na反應，也可以與碳酸鈉反應C．該物質與足量Br2水反應，1mol該物質最多可消耗3molBr2D．1mol該物質最多可與3molH2反應6．下列由實驗操作和現象得出的結論正確的是選項實驗操作和現象結論A向某鹵代烴中加入氫氧化鈉水溶液，加熱后，向其中加入硝酸銀溶液，產生白色沉淀此有機物為氯代烴B向兩份蛋白質溶液中分別加入甲醛和飽和溶液，均有白色沉淀產生蛋白質均發(fā)生了變性C向苯酚鈉溶液中滴加乙酸溶液，溶液變渾濁相同條件下，乙酸的酸性比苯酚強D向甲酸中加入銀氨溶液，水浴加熱，有光亮的銀鏡產生銀氨溶液也能被羧基還原A．A B．B C．C D．DEMBEDEquation.DSMT47．下列離子方程式正確的是A．用銀氨溶液檢驗乙醛中的醛基：B．苯酚鈉溶液中通入少量CO2：C．向氯乙烷中滴入AgNO3溶液檢驗其中氯元素：D．硬脂酸與乙醇的酯化反應：C17H35COOH+C2H518OHC17H35CO18OC2H5+H2OEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT48．甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氧元素的質量分數是37%，則氫元素的質量分數是A．9% B．37% C．54% D．無法計算EMBEDEquation.DSMT438．下列圖示與對應的敘述相符的是A．驗證酸性：(苯酚)B．硝基苯的制備C．新制D．制備乙酸乙酯A．A B．B C．C D．DEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT49．下列有機物中，一定條件下不能與H2發(fā)生反應的是A．乙醇 B．乙烯 C．苯 D．丙酮10．檸檬醛()是一種具有檸檬香味的物質，廣泛存在于香精油中。(1)檸檬醛屬于____(填“無機化合物”或“有機化合物”)。(2)檸檬醛中官能團有碳碳雙鍵和__(填名稱)。(3)若檢驗檸檬醛中的碳碳雙鍵，應先加入足量的_，完全反應后再加入___檢驗碳碳雙鍵。題組B能力提升練1．下列說法正確的是A．能與新制的Cu(OH)2反應的有機物一定是醛B．1mol任何一元醛與足量銀氨溶液反應，最多得到2molAgC．醛不能被CuSO4溶液氧化D．最簡單的一元酮是乙酮2．下列關于醛的說法中正確的是（

）①醛的官能團是—COH②甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛，是居室空氣污染的主要來源之一③飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO通式④乙醛和水能通過分液進行分離，乙醛分子的所有原子都在同一平面上⑤丁基有4種形式，則可以推斷化學式為C5H10O的醛有4種⑥甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，若氫的質量分數為9%，則氧的質量分數無法計算⑦洗滌做過銀鏡反應的試管可以選用的試劑是氨水⑧醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇⑨糖尿病患者的尿樣中含有葡萄糖，在與新制的氫氧化銅懸濁液共熱時，能產生紅色沉淀⑩凡是能發(fā)生銀鏡反應的物質一定是醛A．②③⑤⑦ B．③④⑥⑧C．②⑤⑧⑨ D．③⑤⑧⑨3．已知兩個醛分子在溶液作用下可以發(fā)生加成反應，生成羥基醛：如果將甲醛、乙醛、丙醛混合在溶液中發(fā)生反應，最多可以形成的羥基醛有A．6種 B．7種 C．8種 D．9種4．我國科研人員使用某種催化劑實現了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應機理如圖所示：下列說法不正確的是A．苯丙醛分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子B．肉桂醛分子中不存在順反異構現象C．還原反應過程發(fā)生了極性鍵和非極性鍵的斷裂D．該催化劑實現了選擇性還原肉桂醛中的醛基5．下列實驗操作中正確的是A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱B．實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C．鑒別己烯和苯：向己烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察是否褪色D．取少許丙烯醛滴加到盛有溴水的試管中，檢驗CH2=CHCHO中含有碳碳雙鍵6．下列有機反應屬于取代反應的是A．B．C．D．EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMB