第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法-2023-2024學(xué)年高二化學(xué)單元速記巧練（人教版2019選擇性必修3）（學(xué)生版）

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法必背知識(shí)清單01有機(jī)化合物的分類方法必背知識(shí)清單01有機(jī)化合物的分類方法一、依據(jù)碳骨架分類1．脂肪烴一般包括烷烴、________和________。2．環(huán)狀化合物這類有機(jī)化合物分子中含有由________構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)脂環(huán)化合物：分子中含有________________的化合物。如(環(huán)戊烷)、(環(huán)己烯)、(環(huán)己醇)等。(2)芳香族化合物：分子中含有________的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。二、依據(jù)官能團(tuán)分類1．官能團(tuán)是指決定有機(jī)化合物特性的________________。如甲烷為氣體，甲醇性質(zhì)區(qū)別甲烷性質(zhì)是因?yàn)榧状挤肿又泻泄倌軋F(tuán)________________。2．有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物(1)烴類物質(zhì)類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴——甲烷_(kāi)_______烯烴________碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴________碳碳三鍵乙炔________芳香烴——苯(2)烴的衍生物類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷_(kāi)_______醇—OH________乙醇________酚—OH________苯酚________醚________乙醚________醛________乙醛________酮酮羰基丙酮________________羧酸________乙酸________________酯________乙酸乙酯________________胺—NH2________甲胺CH3NH2酰胺________乙酰胺必背知識(shí)清單02有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象必背知識(shí)清單02有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象一．有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1．共價(jià)鍵的類型一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是________鍵，雙鍵中含有________個(gè)σ鍵和________個(gè)π鍵，三鍵中含有________個(gè)σ鍵和________個(gè)π鍵。2．共價(jià)鍵對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響(1)共價(jià)鍵的類型對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響________鍵的軌道重疊程度比________鍵的小，比較容易________而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有________鍵，都可以發(fā)生________反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—H________鍵，可發(fā)生________反應(yīng)。(2)共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易________，因此有機(jī)化合物的________及其鄰近的________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。二．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱2．同分異構(gòu)體的類型3．構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例異構(gòu)類別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3________________位置異構(gòu)C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H3________eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H3________C6H4Cl2：________________________________異構(gòu)C2H6O：乙醇二甲醚4．鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將________元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和________，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)________，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為INCLUDEPICTURE"F:\\化學(xué)（新教材）人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學(xué)\\化學(xué)人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學(xué)\\化學(xué)人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學(xué)\\化學(xué)人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學(xué)\\化學(xué)人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學(xué)\\化學(xué)人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學(xué)\\化學(xué)人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化學(xué)\\化學(xué)人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\化學(xué)資源\\2021屆高中化學(xué)新教材同步講義選擇性必修第三冊(cè)\\355A.TIF"INET________，乙醇可表示為_(kāi)_______。必背知識(shí)清單03有機(jī)化合物的分離、提純必背知識(shí)清單03有機(jī)化合物的分離、提純一.研究有機(jī)化合物的一般步驟________→確定________→確定________→確定分子結(jié)構(gòu)二.有機(jī)物的分離、提純方法1．蒸餾(1)適用條件①液態(tài)有機(jī)化合物含有________且該有機(jī)化合物________較高；②有機(jī)化合物的________與雜質(zhì)的________相差較大。(2)蒸餾裝置及注意事項(xiàng)①實(shí)驗(yàn)裝置——寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱②注意事項(xiàng)a．溫度計(jì)水銀球位置：________________；b.加碎瓷片的目的：________________；c.冷凝管中水的流向：________________。2．萃取類型液液萃?。豪么蛛x組分在兩種________的溶劑中的________不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程固液萃?。河胈_______從________物質(zhì)中________出待分離組分的過(guò)程裝置和儀器萃取劑對(duì)萃取劑的要求：①萃取劑與原溶劑________；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度________在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定義將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作操作加入萃取劑后充分振蕩，________，然后打開(kāi)分液漏斗上方的________和下方的________將兩層液體分離，下層液體從________流出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從________倒出3.重結(jié)晶必背知識(shí)清單04有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定必背知識(shí)清單04有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定一.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定1．確定實(shí)驗(yàn)式(1)相關(guān)概念①實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的________________，又稱為_(kāi)_______。例如，乙酸的分子式為_(kāi)_______，實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______。②元素分析分類定性分析定量分析含義用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的_____________，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的________，確定其實(shí)驗(yàn)式(2)實(shí)驗(yàn)式的測(cè)定步驟(李比希法)(3)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。2．確定分子式(1)原理質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其分析后，得到它們的________________的比值，即________。(2)質(zhì)譜圖：以________為橫坐標(biāo)，以________________為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______，即________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量?！練w納】有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的求算方法(1)標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。(2)相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度D，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：eq\x\to(M)＝eq\f(m總,n總)。(4)讀圖法：質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。二.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1．紅外光譜(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用：初步判斷有機(jī)物中含有的________或________。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：________或________，利用紅外光譜來(lái)測(cè)定，分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。2．核磁共振氫譜(1)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與________成正比。(2)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的________________。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝________________，吸收峰面積比＝________________。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為_(kāi)_______，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(kāi)_______。3．X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短的________，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生________。(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如________、________等，用于有機(jī)化合物________的測(cè)定。【方法點(diǎn)撥】1．實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知：純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的溶解度如下表：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。⑤計(jì)算重結(jié)晶收率?！纠}1】苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說(shuō)法不正確的是A．操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體2．譜圖法在確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用(1)核磁共振氫譜圖中，峰的個(gè)數(shù)即氫原子的種類數(shù)，而峰面積之比為各類氫原子個(gè)數(shù)之比。(2)可根據(jù)紅外光譜圖推知有機(jī)物分子中含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(3)將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。3．確定有機(jī)物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路【例題2】有機(jī)物M可從酸牛奶中提取。已知純凈的M為無(wú)色黏液體，易溶于水。研究M的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟解釋或得出實(shí)驗(yàn)結(jié)論：(1)稱取M4.5g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍。則M的摩爾質(zhì)量為：。(2)將此4.5g

M在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g和6.6g，則M的分子式為：。(3)通過(guò)M的紅外光譜圖發(fā)現(xiàn)該分子中既有羥基，還有羧基，則羥基電子式。(4)M的核磁共振氫譜如下圖，M中含有種氫原子。(5)綜上所述，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)M易溶于水的原因?！纠}3】我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因成功提取青蒿素獲得諾貝爾獎(jiǎng)，某實(shí)驗(yàn)小組擬提取青蒿素并測(cè)定其化學(xué)式?！静殚嗁Y料】青蒿素為無(wú)色針狀晶體，熔點(diǎn)156~157℃，分子中含有過(guò)氧鍵(―O―O―)具有熱不穩(wěn)定性。易溶于乙醚，在水中幾乎不溶。I．實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖：(1)欲測(cè)定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)，應(yīng)選用以下哪種化學(xué)分析儀器：___________。A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．核磁共振氫譜 D．X射線衍射(2)在操作I前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是。為操作Ⅱ應(yīng)選擇以下。A．過(guò)濾

B．蒸餾

C．柱色譜分離

D．分液(3)操作Ⅲ進(jìn)行的是重結(jié)晶，其操作步驟為微熱溶解→→→