新教材高中人教化學(xué)選擇性必修3學(xué)案第3章第2節(jié)第1課時(shí)醇

第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建1.結(jié)合醇的代表物了解醇的分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇的性質(zhì)，培養(yǎng)“宏觀辨別與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.以乙醇為代表物，從化學(xué)鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應(yīng)的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系。培養(yǎng)“變化觀念與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。一、醇的分類、組成與物理性質(zhì)1．醇與酚的定義(1)醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物。如1-丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名為3-甲基-2-戊醇。(2)酚是指羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。如苯酚。微點(diǎn)撥：醇的命名步驟：①選主鏈：含—OH的最長碳鏈，稱“某醇”；②編號(hào)碼：從離羥基最近的一端的碳原子依次編號(hào)；③寫名稱：醇的名稱前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位置，用漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)出羥基個(gè)數(shù)。如命名為1,2-丙二醇。2．醇的分類與組成按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分別為C2H6O2、C3H8O3，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。3．醇的物理性質(zhì)(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應(yīng)用甲醇(CH3OH)是無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃。甲醇有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料(2)溶解性：①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低，原因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。②醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團(tuán)且能與水形成氫鍵。(3)熔沸點(diǎn)：①隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。②醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴、鹵代烴等的沸點(diǎn)，原因是醇分子之間形成了氫鍵(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著氫鍵)。微點(diǎn)撥：多元醇分子中存在多個(gè)羥基，彼此形成分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力增強(qiáng)，故碳原子數(shù)相同的醇，隨著羥基數(shù)的增多，其沸點(diǎn)逐漸升高；此外，與水分子間形成氫鍵的概率也增大，從而使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使O—H和C—O的電子對(duì)都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即。1．置換反應(yīng)與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵為O—H。2．取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為。(2)與氫鹵酸反應(yīng)與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))C2H5—Br＋H2O，反應(yīng)時(shí)，乙醇分子斷裂的鍵為C—O。(3)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時(shí)，生成乙醚，其反應(yīng)方程式為CH3CH2OH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up8(濃硫酸),\s\do7(140℃))CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。注意：①乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物②醚的官能團(tuán)叫醚鍵，表示為，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′表示，R、R′都是烴基，可以相同也可以不同。3．消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170_℃時(shí)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up8(濃硫酸),\s\do7(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑。反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷的鍵是C—H與C—O。4．氧化反應(yīng)(1)實(shí)例：②乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為(2)有機(jī)反應(yīng)中的氧化、還原反應(yīng)①有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。如乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸。②有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。如烯烴與H2的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)烴分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。 ()(2)醇的熔沸點(diǎn)高于相應(yīng)烴的熔沸點(diǎn)，是因醇分子間形成氫鍵。 ()(3)乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙醇斷裂的鍵是C—O鍵。 ()(4)乙醇生成醚的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。 ()[答案](1)×(2)√(3)×(4)×2．下列物質(zhì)不是醇類的是()[答案]C3．指出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型①________②________③________④________⑤________⑥________⑦_(dá)_______[答案]①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加成反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥取代反應(yīng)⑦氧化反應(yīng)醇的三大反應(yīng)規(guī)律及應(yīng)用(1)上述物質(zhì)能與HX發(fā)生取代反應(yīng)有________(填序號(hào))。(2)上述物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________。(3)上述物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的有________，其中生成醛的有________生成酮的有________。[提示](1)①②③④⑤⑥(2)②③④⑤(3)①②③④⑥①②④⑥③1．醇的取代反應(yīng)規(guī)律醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。2．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。3．醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：1．有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是()A．二者都能發(fā)生消去反應(yīng)B．二者都能在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)C．相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的量：①>②D．二者在一定條件下可與乙酸、氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)D[由兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，①中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；②中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化；相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)生H2的量相等。]2．將濃硫酸和分子式為C2H6O、C3H8O的醇的混合物共熱，所得到的有機(jī)產(chǎn)物最多有()A．5種 B．6種C．7種 D．8種D[本題考查醇在濃硫酸作用下的脫水反應(yīng)。分子式為C2H6O的醇為乙醇，滿足分子式為C3H8O的醇的結(jié)構(gòu)共有2種，即正丙醇和異丙醇；醇發(fā)生的脫水反應(yīng)有兩種類型，即分子內(nèi)脫水和分子間脫水。乙醇分子內(nèi)脫水所得有機(jī)產(chǎn)物是乙烯，正丙醇和異丙醇分子內(nèi)脫水所得有機(jī)產(chǎn)物都是丙烯，故分子內(nèi)脫水所得有機(jī)產(chǎn)物有2種；而分子間脫水既要考慮同種物質(zhì)分子間脫水又要考慮不同種物質(zhì)分子間脫水，同種物質(zhì)分子間脫水所得有機(jī)產(chǎn)物有3種，不同種物質(zhì)分子間脫水所得有機(jī)產(chǎn)物有3種，故所得有機(jī)產(chǎn)物最多有8種。]乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取及其性質(zhì)探究[實(shí)驗(yàn)操作與裝置]①將濃硫酸和乙醇按體積比3∶1混合，冷卻后加入幾片碎瓷片。②加熱混合液，使液體溫度迅速升溫到170℃，并穩(wěn)定在170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，(1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。(2)濃硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么？(3)溴的CCl4溶液和酸性高錳酸鉀溶液中有什么現(xiàn)象？可以得出乙烯的什么性質(zhì)？(4)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？(5)如果溫度沒有迅速升到170℃，有什么副反應(yīng)？寫出有關(guān)化學(xué)方程式[提示](1)C2H5OHeq\o(→,\s\up8(濃硫酸),\s\do7(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(2)濃硫酸起催化劑和脫水劑作用；碎瓷片防止加熱時(shí)液體暴沸；10%NaOH溶液吸收乙烯中雜質(zhì)氣體SO2和乙醇，防止干擾驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。(3)二者均褪色，分別說明乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。(4)SO2，濃H2SO4被還原生成的。(5)C2H5OH＋C2H5OHeq\o(→,\s\up8(濃硫酸),\s\do7(140℃))C2H5OC2H5＋H2O。通過本實(shí)驗(yàn)探究，了解乙烯的制法和乙烯的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究”與“科學(xué)態(tài)度”的核心素養(yǎng)。1．下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是()[答案]B2．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列說法不合理的是()物質(zhì)分子式沸點(diǎn)/℃溶解性乙醇C2H6O78.5與水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比混溶A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B．可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離C．丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)D．二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物D[乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，均能與水以任意比混溶，A項(xiàng)正確；二者的沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾法進(jìn)行分離，B項(xiàng)正確；丙三醇分子中羥基數(shù)目多，分子間可形成更多氫鍵，其沸點(diǎn)高于乙二醇，C項(xiàng)正確；二者分子中所含羥基數(shù)不同，不互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]3．以下四種有機(jī)化合物分子式均為C4H10O：其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的是()A．①和② B．只有②C．②和③ D．③和④C[①能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但生成物不是醛；②既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能催化氧化生成醛；③既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化生成醛；④能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。]4．將一定量的飽和一元醇平均分成兩份，將其中一份完全燃燒，消耗28.8g氧氣，在另一份中加入過量金屬鈉，產(chǎn)生2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2，則該醇為()A．乙醇 B．丙醇C．丁醇 D．甲醇B[設(shè)飽和一元醇的分子式為CnH2n＋1OH。由題意知：2CnH2n＋1OH＋2Na→2CnH2n＋1ONa＋H2↑210.2mol0.1molCnH2n＋1OH＋eq\f(3,2)nO2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O1eq\f(3,2)n0.2mol0.9mol則eq\f(3,2)n×0.2＝0.9，n＝3，即該飽和一元醇為C3H7OH(丙醇)。]5．(素養(yǎng)題)用如圖所示裝置進(jìn)行制取乙烯和驗(yàn)證乙烯性質(zhì)實(shí)驗(yàn)。請(qǐng)回答：(1)圓底燒瓶中碎瓷片的作用是____________，裝置中的明顯錯(cuò)誤是_____________________________________________________。(2)實(shí)驗(yàn)步驟：a．___________________________________________________；b．在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；c．___________________________________________________。實(shí)驗(yàn)時(shí)，圓底燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(3)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是________________；裝置甲的作用是________________；若無甲裝置，是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性，簡(jiǎn)述其理由：___________________________________________________________________________________________。[解析](2)制取氣體的裝置在實(shí)驗(yàn)前必須要檢查氣密性。實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)條件是使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170℃，以減少乙醚的生成。(3)乙烯具有還原性是根據(jù)酸性