第37講重要的烴化石燃料的綜合利用（講義）-2024年高考化學卓越講義（原卷版）

第37第37講重要的烴化石燃料的綜合利用考點導航考點導航考點一考點一甲烷、乙烯、苯的結構與性質重難點辨析重難點辨析1．甲烷、乙烯和苯的結構與物理性質比較甲烷乙烯苯分子式_CH4___C2H4___C6H6__結構式_________結構簡式_CH4___CH2=CH2_____或___空間構型_正四面體___平面結構___平面正六邊形__比例模型球棍模型結構特點全部是單鍵，屬于飽和烴，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，6個原子在同一個平面上介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的_獨特的鍵__，所有原子均在同一平面上，苯分子中的6個碳原子構成一個正六邊形鍵角均為120°物理性質無色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空氣，乙烯密度與空氣相近常溫下為無色，有_特殊__氣味的透明_液體__，密度比水小，不溶于水2．甲烷、乙烯、苯三種烴的化學性質(1)甲烷(CH4)(2)乙烯(CH2=CH2)(3)苯(C6H6)3．兩種常見的有機反應類型(1)取代反應：有機物分子里的_某些原子__或_原子團__被其他原子或原子團替代的反應。如：烷烴、苯及其同系物發(fā)生的鹵代反應，苯及其同系物的硝化反應。(2)加成反應：有機物分子中的_不飽和__碳原子與_其他__原子或_原子團__直接結合生成新的化合物的反應。如：不飽和烴與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應。4．烷烴的結構、性質與習慣命名法通式CnH2n＋2(n≥1)結構特點(1)每個碳原子都達到價鍵飽和(2)烴分子中碳原子之間以_單鍵__結合呈鏈狀(可帶支鏈)(3)剩余價鍵全部與_氫原子__結合，分子中C原子呈鋸齒狀排列物理性質(1)密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增大而_增大__，但都_小于__水的密度(2)熔沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而_升高__(3)狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)_小于5__的烷烴常溫下呈氣態(tài)化學性質取代反應；氧化反應(燃燒)；分解反應(高溫裂解)習慣命名法(1)當碳原子數(shù)n≤10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當n>10時，用漢字數(shù)字表示(2)當分子中碳原子數(shù)相同時，用正、異、新來區(qū)別同分異構體如CH3CH2CH2CH2CH3稱為_正戊烷__，(CH3)2CHCH2CH3稱為_異戊烷__，C(CH3)4稱為_新戊烷__5.有機物分子中原子能否共平面的判斷方法(1)有機物分子的三個基本結構①甲烷。②乙烯。③苯。(2)判斷方法：①復雜有機物分子的共面問題可視為以上三個基本結構的組合。如甲苯為①與③的組合。②碳碳單鍵能_旋轉__，而碳碳雙鍵不能_旋轉__。③凡有機物分子結構中有碳的4條單鍵結構(如—CH3、—CH2—等)，則所有原子一定不在_同一平面上__。規(guī)律·方法·技巧·點拔規(guī)律·方法·技巧·點拔1.易混易錯點(1)丙烯分子中的3個碳原子處于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均為正四面體結構，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子為四面體結構而不是正四面體。(3)有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等，且可旋轉。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉，對原子的空間結構具有“定格”作用。(4)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，得到的有機產物是混合物，其中有機產物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他的有機產物都是液體。(5)烷烴分子中的碳原子并不都在一條直線上，而是呈鋸齒狀。(6)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成CO2。(7)苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應而使其褪色，但能夠萃取溴水中的溴而使其褪色。苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應。2.取代反應和加成反應的判斷(1)取代反應的特點是“上一下一(有上有下)、有進有出”，類似無機反應的復分解反應，書寫取代反應方程式時要防止漏寫次要產物。常見的取代反應有①烷烴、苯及其同系物的鹵代反應；②苯及其同系物的硝化反應；③羧酸與醇的酯化反應；④酯、油脂、糖類、蛋白質的水解反應。(2)加成反應的特點是“只上不下，斷一，加二，都進來”“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指兩個其他原子或原子團分別加在兩個不飽和碳原子上。常見的加成反應有①不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等反應；②苯及苯的同系物與H2的反應。此反應類似于無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。3.有機反應類型的判斷(1)依據(jù)定義及所含官能團判斷取代反應有機化合物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應氧化反應主要包括有機物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性高錳酸鉀溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制的氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液的反應，醇的催化氧化等(2)依據(jù)反應條件判斷典型例題剖析典型例題剖析考向1有機物表示方法的辨析與判斷【典例1】（2023·全國·高三專題練習）下列有關化學用語表示正確的是A．乙烯的結構簡式：CH2CH2B．乙炔的電子式：C．丙烷分子的球棍模型：D．丙烯的鍵線式：【變式練1】（2023上·浙江紹興·高三統(tǒng)考階段練習）下列化學用語表示不正確的是A．乙烯的球棍模型： B．羥基的電子式：C．氮的價電子排布式： D．1，3丁二烯的鍵線式：【變式練2】（2023上·重慶渝中·高三重慶巴蜀中學?？茧A段練習）下列化學用語或化學圖譜不正確的是A．的電子式：

B．甲酸的結構式：C．的空間填充模型：D．乙醇的核磁共振氫譜：考向2甲烷、乙烯、苯的性質對比分析【典例2】研究物質性質基本程序之一就是“預測物質的性質”。下列對物質性質的預測不正確的是A．CH3CH3為乙烷，該物質可以看作是甲烷分子中的一個氫原子被CH3取代的結果，該物質能與氯氣發(fā)生取代反應B．乙烯與苯具有相同的官能團，化學性質相似C．某有機化合物可以表示為，該物質能夠使溴的四氯化碳溶液褪色D．乙烯雙鍵中的一個鍵容易斷裂，所以容易發(fā)生加成反應【變式練3】下列關于有機化合物的敘述正確的是A．有機物和氫氣加成后的產物的一氯取代物有3種B．表示苯的分子結構，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質跟乙烯相同C．乙烯使溴水褪色和苯與溴水混合振蕩后水層變?yōu)闊o色的原理相同D．只有一種結構，說明甲烷是正四面體結構而不是平面正方形結構【變式練4】下列關于有機物的性質，說法不正確的是A．苯和乙烯都能使KMnO4酸性溶液褪色 B．可以用溴水除去甲烷中的乙烯C．苯和甲烷都可以和鹵素發(fā)生取代反應 D．苯和乙烯分子中所有原子都在同一平面上考向3基本結構遷移法判斷有機物的原子共線、共面【典例3】（2023·全國·高三專題練習）下列關于有機物分子中原子共線、共面問題的說法正確的是A．分子中至少有6個碳原子共直線B．分子中最多有5個原子共直線C．分子中所有碳原子不能位于同一平面D．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面【變式練5】對結構簡式為的有機物描述正確的是A．該有機物易溶于水 B．最多有7個碳原子共線C．最多有25個原子共面 D．0.1mol該有機物完全燃燒消耗73.92L【變式練6】下面有關有機化合物分子中原子的共線共面說法正確的是A．正丁烷分子中4個碳原子不可能處于同一平面上B．甲苯分子最多有12個原子處于同一平面上C．苯乙烯分子最多有14個原子處于同一平面上D．有6個碳原子在同一直線上三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．（2023·廣東·統(tǒng)考高考真題）化學處處呈現(xiàn)美。下列說法正確的是A．舞臺上干冰升華時，共價鍵斷裂B．飽和溶液可析出無水藍色晶體C．苯分子的正六邊形結構，單雙鍵交替呈現(xiàn)完美對稱D．晨霧中的光束如夢如幻，是丁達爾效應帶來的美景2．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉化，下列說法不正確的是A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結構簡式為C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為

3．（2022·北京·高考真題）下列化學用語或圖示表達不正確的是A．乙炔的結構簡式：B．順丁烯的分子結構模型：C．基態(tài)原子的價層電子的軌道表示式：D．的電子式：4．（2022·全國·高三專題練習）下列關于苯乙炔()的說法正確的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5個原子共直線C．能發(fā)生加成反應和取代反應 D．可溶于水5．（2023上·重慶·高三重慶南開中學?？茧A段練習）烷烴在參與一些反應時會生成自由基(反應涉及物種均為氣態(tài))，烷烴中部分鍵解離所需能量如下：①

②

③

已知H―H鍵鍵能為436kJ/mol。下列說法中正確的是A．在光照條件下發(fā)生一氯取代，乙烷比甲烷容易B．反應

C．反應

D．反應

6．（2023上·遼寧·高三校聯(lián)考期中）相關有機物分別與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷()的能量變化如圖所示：下列敘述錯誤的是A．物質穩(wěn)定性：環(huán)己烷>苯>環(huán)己烯B．，說明單雙鍵交替的兩個碳碳雙鍵有利于物質結構穩(wěn)定C．，說明苯分子中不存在三個完全獨立的碳碳雙鍵D．，，說明苯分子具有特殊穩(wěn)定性7．（2023·四川資陽·統(tǒng)考一模）α甲基苯乙烯是一種重要的化工原料，其分子結構如圖所示。下列說法正確的是A．該分子屬于苯的同系物B．分子中所有原子處于同一平面C．該分子的加聚產物能使溴水和酸性溶液褪色D．1molα甲基苯乙烯最多可與發(fā)生加成反應8．（2023上·江西贛州·高三校聯(lián)考期中）下列化學用語正確的是A．苯酚分子的球棍模型為B．丙烯與溴的加成產物的結構簡式為C．膽礬的化學式為D．的電子式為9．（2023上·云南昆明·高三云南師大附中?？茧A段練習）軸烯是指環(huán)上每個碳原子都接有一個碳碳雙鍵的環(huán)狀烯烴，含n元環(huán)的軸烯可以表示為[n]軸烯。如圖是三種軸烯的鍵線式，下列有關說法正確的是A．a分子中所有原子一定共面B．a、b、c均存在順反異構現(xiàn)象C．b分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為2：1D．c與足量H2發(fā)生反應后所得產物的一氯代物只有一種(不考慮立體異構)10．常見有機物的分子結構物質甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)甲醛(HCHO)空間結構正四面體平面型直線型平面正六邊形平面正三角形共面情況任意個原子共面?zhèn)€原子共面?zhèn)€原子共線個原子共面?zhèn)€原子共面考點考點二化石燃料與常見高分子重難點辨析重難點辨析1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分：石油主要由多種_碳氫化合物__組成的混合物，所含元素以C、H為主，還有少量N、S、P、O等。(2)石油加工3．天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是_CH4__，它是一種_清潔__的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2，再用于合成氨、甲醇。原理：_①CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2__；_②3H2＋N2eq\o(,\s\up7(高溫高壓),\s\do5(催化劑))2NH3__；_③2H2＋COeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3OH__。4．高分子材料的合成反應及應用(1)三大合成材料：_合成纖維、合成橡膠__、塑料。(2)合成反應(以乙烯的加聚反應為例)(3)完成下列反應的化學方程式①nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))_CH2—CHCl__；(4)應用：包裝材料、食品周轉箱、農用薄膜、衣料等。5．化學中的“三餾”“兩裂”比較(1)化學中的“三餾”名稱干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質_分解__根據(jù)液態(tài)混合物中各組分_沸點__不同進行分離與_蒸餾__原理相同產物產物為_混合__物產物為_單一組分__的純凈物產物為_沸點__相近的各組分組成的混合物變化類型_化學__變化_物理__變化_物理__變化(2)化學中的“兩裂”名稱定義目的裂化在一定條件下，把相對分子質量_大__、沸點_高__的烴斷裂為相對分子質量_小__、沸點_低__的烴提高_輕質油__的產量，特別是提高_汽油__的產量裂解在高溫下，使分子具有長鏈的烴斷裂成各種短鏈的_氣態(tài)__烴和少量_液態(tài)__烴獲得_短鏈__不飽和烴，用作化工原料規(guī)律·方法·技巧·點拔規(guī)律·方法·技巧·點拔(1)煤的干餾、氣化、液化、石油的裂化、裂解都屬于化學變化，石油的分餾屬于物理變化，分餾后的各種餾分仍是混合物。(2)直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質的萃取劑，而裂化汽油含有不飽和烴，易與鹵素單質發(fā)生加成反應，故不能用作鹵素單質的萃取劑。(3)化學中的“三餾”、“兩裂”比較①“三餾”比較②“兩裂”比較(4)加聚反應特點例：典型例題剖析典型例題剖析考向1化石燃料【典例1】（2023上·山西·高三校聯(lián)考階段練習）下面是四種常見有機物的空間充填模型。下列說法正確的是A．甲是甲烷，能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙是乙烯，結構簡式為CH2CH2，可使溴水褪色C．丙是苯，苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵D．丁是乙酸，在稀硫酸作用下可與乙醇發(fā)生取代反應【變式練1】（2023下·黑龍江齊齊哈爾·高一齊齊哈爾市第八中學校校考階段練習）下列五種有機物：①甲烷、②乙烯、③苯、④異丁烷，某同學在分類時將②③劃為一類，①④劃為一類。將②③劃為一類的依據(jù)是A．②③均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．②③均不能使溴水褪色C．②③均為烴類物質 D．②③均能發(fā)生加成反應【變式練2】（2023上·甘肅蘭州）下列有關乙烯的化學用語中，不正確的是A．電子式

B．結構簡式CH2=CH2C．分子結構模型

D．空間構型是正四面體型考向2合成有機高分子【典例2】下列關于合成材料的說法中，不正確的是A．塑料、纖維和橡膠都屬于合成材料B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2=CHClC．苯酚與甲醛在酸催化下合成的酚醛樹脂結構簡式為D．合成順丁橡膠()的單體是CH2=CHCH=CH2【變式練3】（2021·山東青島·統(tǒng)考一模）酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂，其單體為苯酚和甲醛，下列說法錯誤的是A．苯酚和甲醛通過縮聚反應得到酚醛樹脂B．甲醛和苯甲醛是同系物C．酚醛樹脂的結構簡式為D．酚醛樹脂俗稱“電木”，是一種混合物，不易燃燒，具有良好的電絕緣性【變式練4】（2023下·陜西寶雞）科學家研制的一種使沙漠變綠洲的新技術，即在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯(

)與水的混合物，使其與沙粒結合，既能阻止地下的鹽分上升，又能攔截、蓄積雨水。下列對聚丙烯酸酯的敘述中正確的是①聚丙烯酸酯的單體的結構簡式為CH2=CHCOOR②聚丙烯酸酯沒有固定的熔、沸點③聚丙烯酸酯在一定條件下能發(fā)生水解反應和加成反應④其聚合方式與合成天然橡膠的聚合方式相同⑤聚丙烯酸酯具有很強的吸水性A．①②③ B．①②⑤ C．①②③④ D．全部三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．（2023·安徽馬鞍山·統(tǒng)考一模）佩戴口罩、環(huán)境消毒、核酸檢測、接種疫苗等措施使新冠病毒感染可防可控。下列說法正確的是A．75%乙醇和含氯消毒劑的消毒原理相同B．核酸是生物體遺傳信息的載體，核酸、油脂、糖類都是高分子化合物C．口罩中的紡粘層、熔噴層主要成分為聚丙烯，由丙烯縮聚反應制得D．疫苗儲存、運輸過程中的環(huán)境溫度不宜過高，否則疫苗易失去活性2．某課外活動小組設計了以下四種方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到純凈干燥的乙烷，合理的是A．①② B．②④ C．②③ D．③④3．（2023·全國·模擬預測）某兩份學術刊物在2022年分別宣稱科學家首次在人類血液、活體肺組織中發(fā)現(xiàn)塑料微粒。目前人類接觸最多的塑料是食品袋，這種塑料一般由聚乙烯、聚丙烯制成。下列說法正確的是A．制備聚乙烯、聚丙烯的反應是聚合反應B．食品塑料袋顆粒能使的溶液褪色C．塑料降解發(fā)生的是物理變化D．焚燒廢棄塑料能減少白色污染，且不會造成二次污染4．（2022·浙江·模擬預測）用表示阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是A．若5.6L中含有n個氯分子，則阿伏加德羅常數(shù)的值一定為4nB．4.6gNa與100mL含0.1