云南省保山市騰沖市第八中學(xué)高考二輪專題復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)題

騰八中2024屆二輪專題復(fù)習(xí)——有機(jī)實(shí)驗(yàn)一、有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本操作核心考點(diǎn)1、有機(jī)物的檢驗(yàn)思路：先看官能團(tuán)，若利用官能團(tuán)的性質(zhì)不能檢驗(yàn)再看物質(zhì)的水溶性和密度。附表1常見(jiàn)重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類或物質(zhì)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去醇羥基鈉有氣體放出酚羥基FeCl3溶液——顯紫色；濃溴水——白色沉淀生成醛基新制Cu(OH)2溶液——磚紅色沉淀；銀氨溶液——銀鏡生成羧基NaHCO3溶液有無(wú)色無(wú)味氣體放出葡萄糖銀氨溶液水浴加熱產(chǎn)生光亮銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰產(chǎn)生磚紅色沉淀淀粉碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)濃硝酸微熱顯黃色灼燒燒焦羽毛的氣味碳鹵鍵NaOH→稀HNO3→AgNO3沉淀顏色2、機(jī)物物除雜問(wèn)題混合物試劑分離方法甲烷（乙烯）溴水洗氣苯（乙苯）酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液苯（苯酚）NaOH溶液分液硝基苯（苯）蒸餾乙醇（H2O、酸）新制生石灰蒸餾乙酸乙酯（乙酸、乙醇）飽和Na2CO3溶液分液乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸餾CO2（HCl）\SO2（HCl）飽和酸式鹽洗氣是否水解：水解液加NaOH是否水解：水解液加NaOH調(diào)pH，再加新制的Cu(OH)2是否完全水解：水解液加碘水（1）淀粉水解程度判斷：淀粉+硫酸加熱水解→是否完全水解：水解液加碘水（2）碳鹵鍵中鹵素原子檢驗(yàn)：試樣與NaOH溶液共熱，加稀HNO3酸化，再加AgNO3飽和Na2飽和Na2CO3溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度試劑添加順序：乙醇→濃硫酸和乙酸濃硫酸作用：催化劑、吸水性（3）乙酸乙酯制備（必修二P80）：濃硫酸作用：催化劑、吸水性裝置特征：導(dǎo)管不能伸入碳酸鈉溶液裝置特征：導(dǎo)管不能伸入碳酸鈉溶液——防倒吸醛基的銀鏡和新制Cu(OH)2醛基的銀鏡和新制Cu(OH)2反應(yīng)新制氫氧化銅配制：硫酸銅少，NaOH過(guò)量教材重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)梳理實(shí)驗(yàn)1、甲烷的取代實(shí)驗(yàn)操作取兩支試管，均通過(guò)排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4，和半試管Cl2，分別用鐵架臺(tái)固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處（不要放在日光直射的地方）。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象光亮處的試管氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，同時(shí)出現(xiàn)少量白霧，試管內(nèi)液面上升，飽和食鹽水中有少量固體析出；套上鋁箔的試管無(wú)明顯現(xiàn)象。反應(yīng)原理+（一氯甲烷，氣體）CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2（二氯甲烷，油狀液體）CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3（三氯甲烷，油狀液體，俗稱氯仿）CHCl3+Cl2HCl+CHCl3（四氯甲烷，也稱四氯化碳，油狀液體）例題：（2018卷Ⅱ9）實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是實(shí)驗(yàn)2、乙烯的制取在圓底燒瓶中加入無(wú)水乙醇和濃硫酸，制備時(shí)需加入碎瓷片，使反應(yīng)平穩(wěn)進(jìn)行。加熱時(shí)先快后慢，在100℃后，要迅速將溫度加熱到150℃以上，170℃為止，以減少乙醚的生成，因140℃時(shí)主要生成乙醚。用排水集氣法收集乙烯氣體。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋：有氣體生成，燒瓶?jī)?nèi)液體變成棕黑色。說(shuō)明乙醇在濃硫酸的作用下生成乙烯，但同時(shí)也發(fā)生其他副反應(yīng)，使燒瓶?jī)?nèi)液體變?yōu)樽睾谏?，乙烯氣體中常含有少量CO、CO2、SO2等。有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，所以有機(jī)實(shí)驗(yàn)要嚴(yán)格控制反應(yīng)條件，盡量減少副反應(yīng)。注意事項(xiàng)：使用溫度計(jì)，誰(shuí)銀球要浸沒(méi)液體中。但不能接觸碎瓷片或燒瓶底部；放入少量碎瓷片，因反應(yīng)容器內(nèi)全是液體反應(yīng)物，加碎瓷片，防止液體暴沸；溫度要迅速上升至170℃，并控制在1710℃左右，才能盡量減少副反應(yīng)；裝儀器前要檢查氣密性，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，應(yīng)先從水槽中取出導(dǎo)氣管，后熄滅酒精燈，防止發(fā)生倒吸。實(shí)驗(yàn)3、乙炔的制取制取原理：金屬碳化物的水解反應(yīng)。主反應(yīng)：副反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)操作：1.將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中；2.將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中；3.將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中；4.點(diǎn)燃純凈的乙炔。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：1.劇烈反應(yīng)，有氣泡冒出；2.酸性高錳酸鉀溶液褪色；3.溴的四氯化碳溶液褪色；4.火焰明亮，并伴有濃煙。實(shí)驗(yàn)四溴苯的制取反應(yīng)物：苯和液溴（不能用溴水）反應(yīng)條件：FeBr3作催化劑反應(yīng)原理：苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子所取代，生成溴苯。（純凈的溴苯為無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水大）+Br2+HBr實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：漏斗附近出現(xiàn)白霧，燒杯內(nèi)有淺黃色沉淀，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯與液溴反應(yīng)生成HBr和溴苯（純溴苯為無(wú)色液體，因溶有溴而顯褐色，可用NaOH溶液和分液的方法出去溴雜質(zhì)）。實(shí)驗(yàn)五苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)物：苯和濃硝酸；反應(yīng)條件：催化劑濃硫酸的溫度在55℃~60℃；反應(yīng)裝置：采用水浴加熱（受熱均勻，以控制溫度），大試管上長(zhǎng)導(dǎo)管起連通大氣和冷凝的作用；實(shí)驗(yàn)操作：先加濃硝酸，在家濃硫酸，搖勻冷卻到60℃以下，最后加入苯，反應(yīng)完畢后，將試管內(nèi)液體倒入盛有冷水的另一支試管中；實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯逐漸減少，盛有冷水的另一支試管的底部有不溶于水的油狀物；實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯與濃硝酸發(fā)生反應(yīng)，生成不溶于水且密度比水大的硝基苯，此反應(yīng)叫硝化反應(yīng)?！緦?shí)驗(yàn)六鹵代烴中鹵族原子的檢驗(yàn)】在堿性條件下水解，加入硝酸酸化，再加入硝酸銀；根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色判斷鹵素原子?！緦?shí)驗(yàn)七銀鏡反應(yīng)】.1.實(shí)驗(yàn)操作：①在潔凈加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。②滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①向AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成白色沉淀，后白色沉淀溶解；②加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁上產(chǎn)生一層光亮的銀鏡。反應(yīng)原理：A中：C中：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醛具有還原性，能夠氧化銀氨溶液，生成銀單質(zhì)。注意：為保證銀鏡的生成，試管內(nèi)壁必須光滑、潔凈（先用NaOH溶液洗滌，再用水洗凈）；并用水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱，加熱過(guò)程中不可攪拌、振蕩；配制銀氨溶液的方法：把2%稀氨水逐滴加入到2%稀AgNO3溶液中，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，此時(shí)溶液呈堿性；銀氨溶液須現(xiàn)配現(xiàn)用，不能久置（久置會(huì)生成AgN3等易爆物）；要得到光亮的銀鏡，乙醛的用量不宜太多，且溶液必須呈堿性；試驗(yàn)結(jié)束后，生成的銀鏡可用稀HNO3進(jìn)行洗滌；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物，不一定是醛，也可能是甲酸或甲酸酯?！緦?shí)驗(yàn)八乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)】（1）實(shí)驗(yàn)操作：在試管里加入2ml10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振蕩后加入0.5ml乙醛溶液，加熱。（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：A中出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀；加熱至沸騰后，C中溶液產(chǎn)生紅色沉淀。（3）實(shí)驗(yàn)原理：A中：C中：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A中出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀；加熱至沸騰后，C中溶液產(chǎn)生Cu2O?！緦?shí)驗(yàn)九制取乙酸乙酯】實(shí)驗(yàn)步驟：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃H2SO4和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有無(wú)色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：①乙酸與乙醇在濃H2SO4存在且加熱的條件下，反應(yīng)生成了不溶于水的物質(zhì)。②化學(xué)方程式：【實(shí)驗(yàn)十糖類實(shí)驗(yàn)】（1）葡萄糖溶液與銀氨溶液混合加熱?，F(xiàn)象：試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡。結(jié)論：葡萄糖分子里含有醛基，具有還原性。（2）葡萄糖與新制Cu(OH)2混合加熱?，F(xiàn)象：試管內(nèi)有紅色沉淀生成。結(jié)論：葡萄糖能將Cu(OH)2還原成Cu2O(氧化亞銅)。（3）蔗糖：分子式C12H22O11，無(wú)色晶體，溶于水，有較濃的甜味，比葡萄糖甜。蔗糖在稀H2SO4催化下水解?，F(xiàn)象：蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后，其產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。結(jié)論：蔗糖沒(méi)有還原性，但水解后生成的產(chǎn)物里有含有醛基的物質(zhì)。注意：銀鏡反應(yīng)不能在酸性條件下進(jìn)行，所以水解后必須加堿中和稀H2SO4至溶液呈堿性，然后再進(jìn)行銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。（4）淀粉在稀硫酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)現(xiàn)象：沒(méi)加稀H2SO4的試管加熱后，加入碘溶液出現(xiàn)藍(lán)色；加入稀H2SO4的試管加熱后，加入碘溶液無(wú)藍(lán)色出現(xiàn)，用堿中和后，加入銀氨溶液并稍加熱后試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡。結(jié)論：淀粉在酸催化下發(fā)生水解，生成具有還原性的葡萄糖，而沒(méi)有加酸的淀粉溶液就不能發(fā)生水解。（5）纖維素在90％的濃硫酸催化下發(fā)生水解現(xiàn)象：水解后得到亮棕色溶液，在堿性條件下與新制Cu(OH)2反應(yīng)，產(chǎn)生紅色沉淀。結(jié)論：纖維素在濃硫酸催化下發(fā)生了水解反應(yīng)(有副反應(yīng)發(fā)生使溶液呈亮棕色)，生成了具有還原性的物質(zhì)葡萄糖。注意：要待纖維素的水解液冷卻后再向其中滴入4CuSO4溶液，防止液體發(fā)生飛濺?！緦?shí)驗(yàn)十一蛋白質(zhì)】（1）向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4或NaSO4溶液，然后再把少量帶有沉淀的液體加入到盛蒸餾水的試管里?，F(xiàn)象:有沉淀析出，加到蒸餾水里沉淀溶解。結(jié)論:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽溶液后，可以使蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出，這種作用叫鹽析，鹽析是一個(gè)可逆過(guò)程。利用這個(gè)性質(zhì)，可以采用多次鹽析的方法來(lái)分離、提純蛋白質(zhì)。（2）將蛋白質(zhì)溶液分別加熱和加入乙酸鉛溶液，然后把凝結(jié)的蛋白質(zhì)和生成的沉淀分別加入到盛有蒸餾水的試管里。現(xiàn)象：蛋白質(zhì)發(fā)生凝結(jié)，凝結(jié)后不能在水中重新溶解。結(jié)論：蛋白質(zhì)在加熱或加入重金屬鹽后會(huì)發(fā)生凝結(jié)，這種凝結(jié)是個(gè)不可逆的過(guò)程。蛋白質(zhì)在加熱條件下或紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯甲酸等作用下，發(fā)生不可逆的凝結(jié)，這種變化叫做變性。蛋白質(zhì)變性后，不僅喪失了原有的可溶性，同時(shí)也失去了生理活性。利用蛋白質(zhì)的這一性質(zhì)，進(jìn)行殺菌消毒、保存動(dòng)物標(biāo)本和消滅農(nóng)業(yè)上的蟲害。（3）向蛋白質(zhì)溶液中加入幾滴濃硝酸，微熱?，F(xiàn)象：蛋白質(zhì)溶液變黃色。結(jié)論：某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會(huì)變黃色，利用這一性質(zhì)可檢驗(yàn)蛋白質(zhì)的存在。此外，蛋白質(zhì)被灼燒時(shí)，產(chǎn)生具有燒焦羽毛的氣味，可用于檢驗(yàn)蛋白質(zhì)的存在。考點(diǎn)訓(xùn)練1、（2018卷Ⅰ9）．在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是

2（2017卷Ⅱ10）．下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是實(shí)驗(yàn)結(jié)論A．將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明生成的1,2二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳B．乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C．用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D．甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅生成的氯甲烷具有酸性3、下列說(shuō)法正確的是A．2016卷Ⅱ13D分別將少量鈉投入到盛有水和乙醇的燒杯中，比較水和乙醇中氫的活潑性B．（2016卷Ⅰ10A）用長(zhǎng)頸漏斗分離出乙酸與乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物C．（2017卷Ⅲ8）環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D．（2017卷Ⅲ8）水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物4、（2007新課標(biāo)寧夏卷8）下列除去雜質(zhì)的方法正確的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；③除去CO2中少量的SO2：氣體通過(guò)盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。A．①② B．②④ C．③④ D．②③5、【2023年6月浙江卷】下列說(shuō)法不正確的是A．通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)B．利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過(guò)加聚反應(yīng)得到酚醛樹脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液6．（2021·山東真題）某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入試管Ⅱ，蓋緊瓶塞；向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應(yīng)液加入試管Ⅰ，用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯(cuò)誤有幾處？A．1 B．2 C．3 D．47．（2019·上海高考真題）下列物質(zhì)分離（括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì)）的方法錯(cuò)誤的是（）A．硝基苯（苯）蒸餾B．乙烯（SO2）氫氧化鈉溶液C．己烷（己烯）溴水，分液D．乙酸乙酯（乙醇）碳酸鈉溶液，分液8．（2019·全國(guó)高考真題）實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯9（2013·北京高考真題）用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()選項(xiàng)乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液10．（2017·浙江高考真題）下列說(shuō)法正確的是A．花生油的主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合物B．只有不同種類的氨基酸之間才能形成多肽C．向雞蛋清的溶液中加入飽和硫酸鈉溶液產(chǎn)生沉淀，加水后沉淀可溶解D．向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加熱后滴入幾滴氫氧化銅懸濁液，再加熱至沸騰，未出現(xiàn)紅色物質(zhì)，說(shuō)明淀粉未水解11．（2020·浙江高考真題）下列說(shuō)法不正確的是（）A．強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽等可使蛋白質(zhì)變性B．用新制氫氧化銅懸濁液（必要時(shí)可加熱）能鑒別甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的飽和溶液，經(jīng)分液除去D．向苯和苯酚的混