人教版高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　有機合成-“江南聯(lián)賽”一等獎

第四節(jié)有機合成第一頁，共十四頁。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)可以制備天然有機物，以彌補自然資源的不足?？梢詫μ烊挥袡C物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美。創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等。第二頁，共十四頁。宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。第三頁，共十四頁?！八⒎健笔俏覈谝粋€采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。第四頁，共十四頁。

我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。第五頁，共十四頁。茂名乙烯廠旁邊有一個生產(chǎn)乙酸乙酯為主的香料廠。請你以乙烯為原料設(shè)計合成乙酸乙酯方案,畫出流程圖。（其它無機原料任選）【活動1】【思考】：由乙烯合成乙酸乙酯的過程中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？第六頁，共十四頁。1、有機合成的概念：

是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。2、有機合成的任務(wù)：

（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團的轉(zhuǎn)化。3、有機合成過程示意圖：第七頁，共十四頁。還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解（1）主要有機物之間轉(zhuǎn)化：取代烷烴X2取代烯烴炔烴水化消去消去H2,加成H2,加成加成4、有機合成必備的基本知識：【活動2】：以乙烯為起始物構(gòu)建有機化合物的知識網(wǎng)絡(luò)，并在“→”上標(biāo)明輔助原料和反應(yīng)類型。（2）根據(jù)構(gòu)建的知識網(wǎng)絡(luò)，并結(jié)合已學(xué)內(nèi)容，討論各官能團的引入的方法。(P65頁思考與交流)水化氧化第八頁，共十四頁。1）引入碳碳雙鍵的方法：2）引入鹵素的方法：3）引入羥基的方法：醇的消去、鹵代烴的消去、炔烴不完全加成烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代烯烴與水的加成、醛（酮）與氫氣加成、鹵代烴的水解（堿性）酯的水解4）引入羧基的方法：醇/醛氧化、苯的同系物被強氧化劑氧化羧酸鹽酸化、酯的酸性水解（2）官能團的引入的方法：(P65頁思考與交流)第九頁，共十四頁。草酸二乙酯的結(jié)構(gòu)：【活動3】以乙烯為原料，其它無機試劑自選，畫出合成草酸二乙酯的路線圖，并且寫出相關(guān)的反應(yīng)方程式。第十頁，共十四頁。+H2OCl2水解氧化氧化酯化5、逆合成分析法：合成路線：第十一頁，共十四頁。

1、請設(shè)計出以為A原料制備B的合成路線（必要的無機試劑自選）?！眷柟叹毩?xí)】(A)(B)1、注意官能團的轉(zhuǎn)化先后順序第十二頁，共十四頁。2CH2ClCH2CH2CH2OH+O2

2CH2ClCH2CH2CHO+2H2O2CH2ClCH2CH2CHO+O2

2CH2ClCH2CH2COOH