人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚“十校聯(lián)賽”一等獎(jiǎng)

第一節(jié)醇酚第一頁，共十九頁。渾濁澄清澄清渾濁渾濁變色魔術(shù)實(shí)驗(yàn)：謎團(tuán)1謎團(tuán)2謎團(tuán)4ABCDEF

甲乙丙丁

我與劉謙試比高謎團(tuán)3第二頁，共十九頁。揭謎1、渾濁→澄清→渾濁苯酚特殊的溶解性探究活動(dòng)一：苯酚的物理性質(zhì)

藥品與儀器：苯酚晶體蒸餾水試管酒精燈藥匙1、向一個(gè)盛有一藥匙苯酚晶體的試管中加入2-3mL蒸餾水，振蕩。2、加熱試管中的物質(zhì)。3、將試管放入冷水中冷卻。4.另取一根試管加入適量苯酚，再加入乙醇，觀察現(xiàn)象。第三頁，共十九頁。一、物理性質(zhì)

1、無色、特殊氣味的針狀晶體；2、常溫下，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。高于65℃時(shí)，與水以任意比互溶。3、苯酚有毒。

想一想：苯酚有毒,不小心沾到皮膚上，應(yīng)怎樣處理?第四頁，共十九頁。二、分子結(jié)構(gòu)1.分子式C6H6O2.結(jié)構(gòu)簡式3.官能團(tuán)—OHOH或C6H5OHOH第五頁，共十九頁。下面是苯酚軟膏的部分說明書：【藥物相互作用】

不能與堿性藥物并用?！咀⒁馐马?xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。

2.連續(xù)使用一般不超過1周，如仍未見好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈。苯酚有酸性第六頁，共十九頁。揭謎2、渾濁→澄清→渾濁探究2：如何驗(yàn)證苯酚是否有酸性？藥品：石蕊試液pH試紙NaOH溶液苯酚濁液鹽酸醋酸Na2CO3溶液[方案1]

在試管中加入少量苯酚試液，加入數(shù)滴紫色石蕊試液。[方案2]

用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH試紙上，半分鐘內(nèi)與標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。[方案3]在苯酚濁液中逐滴加入NaOH溶液,觀察現(xiàn)象。第七頁，共十九頁。方法現(xiàn)象結(jié)論或化學(xué)方程式紫色石蕊試液PH試紙NaOH溶液

C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O結(jié)論：苯酚有弱酸性，因此又被稱為石炭酸。不變色PH約為5溶液渾濁變澄清苯酚不能使酸堿指示劑變色有酸性，但較弱電離第八頁，共十九頁。想一想：苯酚的酸性與碳酸比較，哪一種強(qiáng)？能否加以驗(yàn)證？

較強(qiáng)的酸＋較弱酸的鹽＝較弱的酸＋較強(qiáng)酸的鹽結(jié)論：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸堿指示劑變色。H2CO3>C6H5OH>HCO3－第九頁，共十九頁。思考與討論：

為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響第十頁，共十九頁。揭謎3、澄清→渾濁苯酚的取代反應(yīng)[探究活動(dòng)3]：在苯酚稀溶液中逐滴加入過量濃溴水，觀察現(xiàn)象。苯酚和濃溴水反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？猜想：

C6H5OH+Br2

有機(jī)物（加成反應(yīng)）有機(jī)物+HBr(取代反應(yīng))第十一頁，共十九頁。苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe制催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑第十二頁，共十九頁。

揭謎4、渾濁→變色苯酚的顯色反應(yīng)探究活動(dòng)4：向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。

這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。第十三頁，共十九頁。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第十四頁，共十九頁。二、分子結(jié)構(gòu)1、苯酚結(jié)構(gòu)簡式：分子式：C6H6O2、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯環(huán)結(jié)構(gòu)、羥基官能團(tuán)、羥基與苯環(huán)相連。OH一、物理性質(zhì)1、無色、特殊氣味的針狀晶體；2、常溫下，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。三、化學(xué)性質(zhì)

1、酸性2、取代反應(yīng)

（三溴苯酚，白色沉淀）

3、顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色（檢驗(yàn)苯酚）

四、用途知識(shí)小結(jié)第十五頁，共十九頁。解決問題1.怎樣分離苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→過濾得到苯酚。2、現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是（

）b.能與溴水反應(yīng)的有（）c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（）ECEDE第十六頁，共十九頁。3.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色液溶無明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液練一練第十七頁，共十九頁。

根據(jù)下面材料寫一遍小論文隨著石油化工、有機(jī)合成和焦