人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 歸納與整理“十校聯(lián)賽”一等獎(jiǎng)

歸納與整理第一頁，共十八頁。

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料《苯》高中化學(xué)必修2第三章有機(jī)化合物第二頁，共十八頁。苯苯的用途第三頁，共十八頁。1、體驗(yàn)探究苯分子結(jié)構(gòu)的過程（分子式C6H6）（1）根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說”和“碳鏈學(xué)說”，嘗試寫出苯分子中碳原子可能的連接方式。（2）根據(jù)凱庫勒的觀點(diǎn)，畫出苯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（3）通過進(jìn)一步研究學(xué)習(xí)，對(duì)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行歸納。a、平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120°；b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。第四頁，共十八頁?！径ㄐ詫?shí)驗(yàn)一】

如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的缺陷？參考課本P69【實(shí)驗(yàn)3-1】【定性實(shí)驗(yàn)二】

驗(yàn)證苯的物理性質(zhì)。【參考導(dǎo)學(xué)案】第五頁，共十八頁。

苯通常是

、

氣味的

毒

體，

溶于水，

溶于有機(jī)溶劑，密度比水

。熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)。小無色有特殊液不有易2、驗(yàn)證苯的物理性質(zhì)第六頁，共十八頁?！練w納整理一】1.苯的分子式：3.空間構(gòu)型：

其中6個(gè)碳原子之間的鍵

，是一種

的鍵。

完全相同介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵角：120°2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：平面正六邊行C6H6或第七頁，共十八頁。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)火焰明亮，有濃煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃苯的化學(xué)性質(zhì)(預(yù)測(cè))【教師演示實(shí)驗(yàn)】現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)原理：第八頁，共十八頁。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)裝置圖對(duì)比：【思考與交流】1、如何除去溴苯中的溴？加入NaOH溶液，振蕩，用分液漏斗分液。+Br2

FeBr3Br+HBr

2、苯的取代反應(yīng)與烷烴的取代反應(yīng)區(qū)別？

反應(yīng)物

液溴溴蒸氣反應(yīng)條件FeBr3光照第九頁，共十八頁。

苯的硝化作催化劑、吸水劑濃H2SO4

的作用:加熱方式：水浴加熱+HO—NO2

濃H2SO4500C—600CNO2+H2O硝基苯濃HNO3

濃HNO3→濃H2SO4→苯實(shí)驗(yàn)原理：反應(yīng)物順序：第十頁，共十八頁。[應(yīng)用1]如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？

將粗產(chǎn)品依次用水洗→NaOH溶液洗滌→再用水洗→用分液漏斗分液→蒸餾。[應(yīng)用2]指出該裝置兩處缺陷？第十一頁，共十八頁。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)（3）與H2反應(yīng)環(huán)己烷這是工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法實(shí)驗(yàn)原理：第十二頁，共十八頁。1、氧化反應(yīng):2、取代反應(yīng):⑴苯的溴代:FeBr3+Br2

Br+HBr

⑵苯的硝化:苯的化學(xué)性質(zhì)：3、加成反應(yīng):+H2Ni△環(huán)己烷3易取代、能加成、難氧化【歸納整理二】2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃第十三頁，共十八頁。1、畫苯的思維導(dǎo)圖2、制作苯的球棍模型3、完成課時(shí)訓(xùn)練15基礎(chǔ)夯實(shí)1-10第十四頁，共十八頁。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論

實(shí)驗(yàn)事實(shí)1：1、向試管中加入約1mL苯，再加入1mL溴水，振蕩、靜置，觀察現(xiàn)象。2、向試管中加入約1mL苯，再加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩、靜置，觀察現(xiàn)象。第十五頁，共十八頁。實(shí)驗(yàn)事實(shí)2：苯易發(fā)生取代反應(yīng)，它的一溴代物只有一種，鄰二溴代物也只有一種。XXXX實(shí)驗(yàn)事實(shí)3：苯分子中6個(gè)碳碳鍵是一樣的，且鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵與雙鍵之間。C－C苯分子上