人教版高中化學(xué)必修2 　來自石油和煤的兩種基本化工原料 優(yōu)質(zhì)課比賽一等獎(jiǎng)

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共三十三頁。

有人說我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）

猜一猜第二頁，共三十三頁。苯化學(xué)謎底：第三頁，共三十三頁。服裝制鞋第四頁，共三十三頁。纖維第五頁，共三十三頁。食品防腐劑第六頁，共三十三頁。藥物第七頁，共三十三頁。苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料苯的用途第八頁，共三十三頁。1825年法拉第1864年凱庫勒1834年米希爾里希米希爾里希熱拉爾1858年苯的發(fā)現(xiàn)之旅現(xiàn)代科技1988年第九頁，共三十三頁。邁克爾·法拉第（MichaelFaraday，1791-1867）英國著名物理學(xué)家、化學(xué)家。在化學(xué)、電化學(xué)、電磁學(xué)等領(lǐng)域都做出過杰出貢獻(xiàn)。他家境貧寒，未受過系統(tǒng)的正規(guī)教育，但卻在眾多領(lǐng)域中作出驚人成就，堪稱刻苦勤奮、探索真理、不計(jì)個(gè)人名利的典范。旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)第十頁，共三十三頁。旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)顏色氣味狀態(tài)（通常）溶解性密度熔沸點(diǎn)毒性無色特殊氣味液體不溶于水比水小熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃有毒學(xué)生活動(dòng)11825年，法拉第通過研究確定苯的碳?xì)浔群腿鄯悬c(diǎn)。史實(shí)回顧苯的物理性質(zhì)第十一頁，共三十三頁。愛爾哈德·米希爾里希

（EilhardMitscherlich，1794-1863）

德國的著名化學(xué)家,從1821年起做柏林大學(xué)的教授以來，一直是德國化學(xué)界權(quán)威，在化合物組成與結(jié)晶類型的關(guān)系方面發(fā)現(xiàn)了同形異質(zhì)定律。這是原子量測(cè)定方法的基本原理之一。

旅程第二站：苯的制取和命名第十二頁，共三十三頁。旅程第二站：苯的制取和命名苯的實(shí)驗(yàn)室制法

1834年，米希爾里希制取并命名了苯。史實(shí)回顧第十三頁，共三十三頁。查理斯·弗里德里?！崂瓲枺–harlesFredericGerhardt1816-1856）

法國有機(jī)化學(xué)家。對(duì)19世紀(jì)有機(jī)化學(xué)，特別是結(jié)構(gòu)理論方面有重大貢獻(xiàn)，提出“同系列”的概念。著作主要有《有機(jī)化學(xué)專論》和《有機(jī)化學(xué)概論》等。旅程第三站：苯分子式的確定第十四頁，共三十三頁。信息1：苯由碳、氫兩種元素所組成信息2：苯的密度是H2密度的39倍信息3：其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%

你能用這些數(shù)據(jù)確定苯的分子式嗎？旅程第三站：苯分子式的確定學(xué)生活動(dòng)2C6H6史實(shí)回顧

1858年，熱拉爾測(cè)定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。第十五頁，共三十三頁。弗里德里?！W古斯特·凱庫勒（FriedrichAugustKeKule,1829-1896）

近代化學(xué)史上的著名有機(jī)化學(xué)家。他的成就得到了全世界的普遍公認(rèn)。凱庫勒成為19世紀(jì)以來，有機(jī)化學(xué)界的真正權(quán)威。

旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出第十六頁，共三十三頁。旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出19世紀(jì)有機(jī)化學(xué)理論背景：1、碳四價(jià)學(xué)說：有機(jī)分子中的碳原子總是以四根價(jià)鍵與其他原子結(jié)合。2、碳鏈學(xué)說：碳原子之間彼此相連呈鏈狀。第十七頁，共三十三頁。關(guān)于苯結(jié)構(gòu)的思考6個(gè)碳的烷烴，應(yīng)該有

個(gè)氫原子；

苯（C6H6）中氫原子數(shù)比烷烴少

個(gè)。在有機(jī)物中，形成一個(gè)雙鍵，相對(duì)于烷烴減少

個(gè)氫原子。形成一個(gè)三鍵，相對(duì)于烷烴減少

個(gè)氫原子

若苯是一個(gè)鏈狀結(jié)構(gòu)，推斷苯可能的結(jié)構(gòu)簡式？21484學(xué)生活動(dòng)3第十八頁，共三十三頁。關(guān)于苯結(jié)構(gòu)的思考如何用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)的合理性？第十九頁，共三十三頁。分別向酸性KMnO4溶液和溴水中滴加苯并振蕩旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出結(jié)論：苯分子中不存在雙鍵或三鍵的結(jié)構(gòu)。第二十頁，共三十三頁。旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出

苯的結(jié)構(gòu)到底是什么樣的呢？19世紀(jì)科學(xué)家做了許多關(guān)于苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，力圖從性質(zhì)出發(fā)推導(dǎo)出苯的結(jié)構(gòu)。但鏈狀結(jié)構(gòu)被實(shí)驗(yàn)一一推翻了，直到1865年德國化學(xué)家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。第二十一頁，共三十三頁。旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出

科學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)2：苯在FeBr3催化作用下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)C6H6+Br2→C6H5Br+HBr一溴代物只有一種結(jié)構(gòu)思考：除了鏈狀，還有什么結(jié)構(gòu)能增加苯的不飽和度和空間結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性？

科學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)1：苯在鎳（Ni）催化作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6+3H2→C6H12第二十二頁，共三十三頁。1865年，凱庫勒夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式或簡寫作旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出根據(jù)分子式推導(dǎo)苯可能的結(jié)構(gòu)式：鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)無法構(gòu)成結(jié)構(gòu)推導(dǎo)史實(shí)回顧第二十三頁，共三十三頁。凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說：1、苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)；2、每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子，環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出第二十四頁，共三十三頁。旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出

科學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)4：苯在FeBr3催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成的二溴代物只有3種結(jié)構(gòu)。特別是鄰二氯苯ClClClCl

科學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)3：苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。說明苯分子中無不飽和的雙鍵或三鍵。第二十五頁，共三十三頁。1931年，鮑林修正了凱庫勒的假說:旅程第五站：苯結(jié)構(gòu)的確定第二十六頁，共三十三頁。1988年掃描隧道顯微鏡下的苯分子旅程第五站：苯結(jié)構(gòu)的確定現(xiàn)代分析第二十七頁，共三十三頁。苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過許多科學(xué)家們的潛心研究，證實(shí)：①苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上②其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同③是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵第二十八頁，共三十三頁。

盡管苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但為了紀(jì)念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。向凱庫勒致敬第二十九頁，共三十三頁。1、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是（

）

A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體

B、苯的鄰位二溴代物只有一種

C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種

D、苯的間位二溴代物只有一種練兵場(chǎng)第三十頁，共三十三頁。2、下列說法正確的是（）A．從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C．苯的一氯取代物只有一種D．苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)BC練兵場(chǎng)第三十一頁，共三十三頁。苯的發(fā)現(xiàn)之旅“科學(xué)給人知識(shí)；歷史給人智慧?！?/p>

-----中國化學(xué)家傅