人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　鹵代烴 公開課比賽一等獎(jiǎng)

第三節(jié)鹵代烴第一頁(yè)，共二十七頁(yè)。運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的

“化學(xué)大夫”

氯乙烷第二頁(yè)，共二十七頁(yè)。烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被鹵原子取代生成的化合物。例：R-X（含一個(gè)鹵原子，常見氯、溴和碘），官能團(tuán)X。一、鹵代烴的定義第三頁(yè)，共二十七頁(yè)。按烴基的結(jié)構(gòu)分類：按鹵素的種類分類:鹵代烷烴鹵代烯烴鹵代芳烴

氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷二、鹵代烴的分類第四頁(yè)，共二十七頁(yè)。按鹵素的數(shù)目分類：按鹵素連接的碳原子種類分類：伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴第五頁(yè)，共二十七頁(yè)。簡(jiǎn)單命名法：

氯乙烷溴代叔丁烷氯乙烯或：乙基氯或：叔丁基溴或：乙烯基氯某些鹵代烴常用俗名或譯名：鹵仿碘仿氯仿氟利昂(Freon)三、鹵代烴的命名碘代甲烷氯乙烯溴苯鹵（代）某烴某烴基鹵第六頁(yè)，共二十七頁(yè)。主鏈含鹵原子，以相應(yīng)烴為母體，將鹵原子作為取代基。系統(tǒng)命名法不飽和鹵代烴：不飽和鍵最小編號(hào)3-甲基-2-氯戊烷（最低(近)系列）2-甲基-4-氯戊烷（優(yōu)先順序）5,6-二氯-2-己烯第七頁(yè)，共二十七頁(yè)。芳香族鹵代烴:簡(jiǎn)單的以芳烴為母體，鹵原子為取代基；如含較復(fù)雜的烴基，以烷烴為母體，鹵原子和芳烴作為取代基。1-氯-4-溴苯2-氯甲苯4-氯-2-溴甲苯苯氯甲烷2-苯基-1-氯丙烷第八頁(yè)，共二十七頁(yè)。熔沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴高（C－X鍵有極性）

。沸點(diǎn)：R-I＞R-Br＞R-Cl

鹵素相同時(shí)，其沸點(diǎn)隨烴基的增大而增高。氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷為氣體，其余多為液體密度：一氟代烴、一氯代烴的密度小于1，其它鹵代烴的密度大于1。不溶于水（不能和水形成氫鍵）。四、鹵代烴的物理性質(zhì)第九頁(yè)，共二十七頁(yè)。CH3CH2Br或

C2H5Br分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型電子式1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)第十頁(yè)，共二十七頁(yè)。無色液體，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)低（38.4oC）。2、溴乙烷的物理性質(zhì)第十一頁(yè)，共二十七頁(yè)?！酐u代烴的活潑性：水解反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。◆主要的化學(xué)性質(zhì)：3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)第十二頁(yè)，共二十七頁(yè)。①、水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）條件NaOH溶液NaOHH2O水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)溴乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，而且反應(yīng)速度很慢，為了提高產(chǎn)率和增加反應(yīng)速率，常常將溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共熱，使水解能順利進(jìn)行。第十三頁(yè)，共二十七頁(yè)。

溴乙烷水解裝置及Br-的檢驗(yàn)C2H5Br+NaOH水C2H5OH+NaBr思考：溴乙烷水解需要加熱,是直接加熱還是水浴加熱更好？提示：溴乙烷沸點(diǎn)：38.4oC第十四頁(yè)，共二十七頁(yè)。溴乙烷沸點(diǎn)：38.4oC（1）裝置第十五頁(yè)，共二十七頁(yè)。方案I方案II無明顯現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀HNO3中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗(yàn)。（2）Br-的檢驗(yàn)第十六頁(yè)，共二十七頁(yè)。1、為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生D思考與練習(xí)第十七頁(yè)，共二十七頁(yè)。思考1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應(yīng)采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。第十八頁(yè)，共二十七頁(yè)。①取反應(yīng)混合液②取反應(yīng)混合液AgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝酸酸化思考（3）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？（4）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？√看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。第十九頁(yè)，共二十七頁(yè)。醇△條件NaOH的醇溶液，加熱定義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(HX，H2O等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。CH2=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2Br②、消去反應(yīng)上述反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：從溴乙烷分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子。第二十頁(yè)，共二十七頁(yè)。CH2=CH2↑KOH+HBr=KBr+H2OAgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBrCH2-CH2

HBr醇、KOH△溴乙烷消去反應(yīng)裝置及消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)第二十一頁(yè)，共二十七頁(yè)。思考與交流2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？1、如何檢驗(yàn)生成的氣體是乙烯？因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。先通水除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的乙醇第二十二頁(yè)，共二十七頁(yè)。水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2寫出下列鹵代烴的水解方程式思考與練習(xí)第二十三頁(yè)，共二十七頁(yè)。下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)Cl思考與練習(xí)第二十四頁(yè)，共二十七頁(yè)。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第二十五頁(yè)，共二十七頁(yè)。

鹵代烴NaOH