阿司匹林的由來與發(fā)展

阿司匹林的由來與發(fā)展景麗靜2019年5月31日

人教版高中化學(xué)選修5北京市第八中學(xué)京西校區(qū)WestCampusofBeijingNO.8HighSchool第一頁，共十九頁。2000多年前1838年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提取出有效成分水楊酸阿司匹林水楊酸第二頁，共十九頁。水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定實驗式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實驗）【任務(wù)1】請根據(jù)學(xué)案中所給的數(shù)據(jù)信息，確定水楊酸

的分子結(jié)構(gòu)。第三頁，共十九頁。水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定元素定量分析實驗：

稱量13.8g水楊酸樣品，在燃燒爐中加熱，經(jīng)測定生成H2O5.4g，生成CO230.8g，請確定水楊酸的實驗式。

C7H6O3實驗式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實驗）第四頁，共十九頁。水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定

C7H6O3實驗式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實驗）138質(zhì)譜

C7H6O3第五頁，共十九頁。水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定

C7H6O3實驗式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實驗）

C7H6O3—COOH酚—OH紅外光譜核磁共振氫譜化學(xué)方法：已知1mol水楊酸與足量溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時，消耗2mol溴單質(zhì)鄰羥基苯甲酸水楊酸第六頁，共十九頁。2000多年前1828年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷水楊酸阿司匹林合成第七頁，共十九頁。水楊酸的合成【任務(wù)2】以常見的有機物為起始原料，選用必要的

無機試劑合成水楊酸，寫出合成路線。已知：（1）—COOH是間位定位取代基（2）甲苯與發(fā)煙硫酸（H2SO4+SO3），在一定溫度下易在對位發(fā)生取代。

第八頁，共十九頁。水楊酸的合成工業(yè)方案設(shè)計方案第九頁，共十九頁。2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林第十頁，共十九頁。阿司匹林的合成乙酰水楊酸阿司匹林（Aspirin）水楊酸口感辛澀，且會對胃造成灼傷乙酸酐【思考】試從結(jié)構(gòu)角度分析，水楊酸

為什么會對胃造成灼傷？改進第十一頁，共十九頁。2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年阿司匹林的由來第十二頁，共十九頁。阿司匹林的發(fā)展阿司匹林第十三頁，共十九頁。阿司匹林的發(fā)展長效緩釋阿司匹林阿司匹林

阿司匹林緩沖片說明書【作用類別】本品為解熱鎮(zhèn)痛類非處方藥品?！舅幚碜饔谩恳阴Ｋ畻钏釣榻鉄徭?zhèn)痛藥，但對胃腸道的刺激作用影響其臨床應(yīng)用，將其制成緩沖片后既可保證藥效又可減輕胃腸道刺激反應(yīng)。動物實驗證明本品與普通片的解熱鎮(zhèn)痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高。第十四頁，共十九頁?！救蝿?wù)3】思考該藥物如何在人體內(nèi)“緩釋”出阿司匹林的？HOCH2CH2OH(聚甲基丙烯酸)(乙二醇)(阿司匹林)+2nH2O

+n+n第十五頁，共十九頁。2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年長效緩釋阿司匹林1982年阿司匹林的由來阿司匹林的發(fā)展第十六頁，共十九頁。阿司匹林的發(fā)展1989年，美國研究人員報告早期的研究表明阿司匹林可能推遲高級別癡呆的開始期。1995年阿司匹林臨床研究表明能夠降低直結(jié)腸癌的發(fā)生率和死亡率。2013年中國科學(xué)院昆明植物研究所羅懷容研究組發(fā)現(xiàn)阿司匹林抗線蟲衰老及其新作用機制。2015年英國弗朗西斯克里克研究所研究表明阿司匹林能夠抑制前列腺素的合成，重新喚醒免疫系統(tǒng)對腫瘤病變細胞的監(jiān)視效果。2018年國際權(quán)威醫(yī)學(xué)雜志《柳葉刀》刊載文字《阿司匹林對卵巢癌的治療有作用嗎?》……第十七頁，共十九頁。2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年緩釋阿司匹林1982年阿司匹林的由來阿司匹林的發(fā)展第十八頁，共十九頁