烴的衍生物-2023年高考化學(xué)考試（解析版）

易錯(cuò)點(diǎn)29燃的衍生物

易錯(cuò)題【01］鹵代煌的消去反應(yīng)

(1)不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子

CH3Cl

CH2Cl

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位產(chǎn)A

碳原子上無氫原子CH3、U

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的

產(chǎn)物。例如：

CH3-CH-CH2-CH3

L+NaOH-5→CH2=CH-CH2-CH3(或CH3-CH=CH-CH3)

+NaCl+H2O

R-CH-CH-R

II

(3)xx型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R,如BreH2CH2Br+

醇

2NaOH-z→CH≡CH↑+2NaBr+2H2O

易錯(cuò)題［02］醇的氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

⑴醇的消去反應(yīng)規(guī)律：醇分子中,連有羥基(一OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰

的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為

濃硫酸

-C,I—CI-----------?—C.I=CI-?ILO..

170OC

IIO11：

CH

I3

i∏CHOH,HC-C-CHOH都不能發(fā)生消去反應(yīng)。

33I2

CII3

(2)醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與羥基(一OH)相連的碳原子上的氫原

子的個(gè)數(shù)有關(guān)。

2?3個(gè)H

--A生成醛:如R('II2OII>R('HO

氮

娘O

子1個(gè)H

個(gè)A生成酮：如R一(11()?I>R—C—R'

數(shù)

1-IL不能被催化氧化.如ClL

H3C-C—OH

Clh

易錯(cuò)題【03】含有碳碳雙鍵的有機(jī)物則醛基的檢驗(yàn)

醛基官能團(tuán)能被弱氧化劑氧化,而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化,只能被強(qiáng)氧化劑氧化,所以

?f?,(yZ

可以用銀氨溶液或新制CU(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基。而一CHO與/\都存在時(shí),要檢驗(yàn)

?Z?Z

∕CY?的存在,必須先用弱氧化劑將一CHO氧化后,再用強(qiáng)氧化劑檢驗(yàn)尸、的存在。

易錯(cuò)題［04］羥基活潑性比較

含羥基的物質(zhì)醇水酚低級(jí)竣酸

比較項(xiàng)目

羥基上氫原子活潑逐漸增強(qiáng)

--------------------A

性

在水溶液中極難難電離微弱部分

電離程度電離電離電離

酸堿性中性中性很弱的弱酸性

酸性

與Na反應(yīng)反應(yīng)放反應(yīng)放反應(yīng)放反應(yīng)放

出H2出H2出H2出H2

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCo3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放

出CO2

1≡

?Na2CO3RlS不反應(yīng)反應(yīng)生成反應(yīng)放

NaHCO3出CO2

典例分析

例1、2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等,有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是()

A.分子式為C4H8CI2

B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醛、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑

D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種

C【解析】2-氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子，分子式為C4H9CI,A錯(cuò)誤；2-氯丁烷不會(huì)電離

出氯離子，不會(huì)與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，B錯(cuò)誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但

易溶于乙醇、乙酸、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，C正確；2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯

?,D錯(cuò)誤。

例2、從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說法正確的是

A.薄荷醇的分子式為GoH2oO,它是環(huán)己醇的同系物

B.薄荷醇的分子中至少有12個(gè)原子處于同一平面上

C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被。2氧化為醛

D.在一定條件下,薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)

Al解析】薄荷醇的分子式為ClOH2oO,它與環(huán)己醉具有相似的結(jié)構(gòu),分子組成上相差4個(gè)“CH/,

屬于同系物,A正確;薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵,不是平面結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;薄荷醇分子中,與羥基

相連的碳原子上只有I個(gè)氫原子,在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下,其能被O2氧化為酮,C

錯(cuò)誤;薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng),只含有1個(gè)羥基,也不能發(fā)生縮聚

反應(yīng),D錯(cuò)誤。

例3、從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebin

A的說法錯(cuò)誤的是（）

A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種

D.lmol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D【解析】該有機(jī)物中含有酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確；該有機(jī)物中含有

酯基,酯在酸性條件下水解生成竣基,按基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2,另一產(chǎn)物中酚羥基

與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCCKB正確；該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán),每個(gè)苯環(huán)上都含有三個(gè)

氫原子,且無對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以苯環(huán)上一氯代物有6種,C正確；該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)

碳碳雙鍵、一個(gè)臻基,每個(gè)苯環(huán)可以與3個(gè)氫氣加成,每個(gè)碳碳雙鍵可以與1個(gè)氫氣加成,每個(gè)

默基可以與1個(gè)氧氣加成,所以1HiolcalebinA分子最多可以與2x3+2xl+l=9mol?（1氣發(fā)生加

成反應(yīng),D錯(cuò)誤。

例4、普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的

是

A.能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.能使酸性KMno4溶液褪色

C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

D.lmol該物質(zhì)在溶液中最多可與2molNaOH反應(yīng)

C【解析】普伐他汀不含有酚羥基,所以不能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A不正確;普伐他汀

含有碳碳雙鍵和醇羥基,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,B正確;普伐他汀含有碳碳雙鍵能發(fā)

生加成反應(yīng),含有醇羥基能發(fā)生取代、消去反應(yīng),C正確;普伐他汀分子含有一個(gè)竣基和一個(gè)酯

基,所以1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng),D正確。

易錯(cuò)題通關(guān)

1.（2022?湖北?高考真題）同位素示蹤是研究反應(yīng)機(jī)理的重要手段之一、已知醒與H2O在酸

催化下存在如下平衡：RCHo+凡01RCH（OH）,。據(jù)此推測(cè)，對(duì)羥基苯甲醛與10倍量的

D2∣8O在少量酸催化下反應(yīng)，達(dá)到平衡后，下列化合物中含量最高的是

O

n

cH

B

2.（2022?浙江?高考真題）下列說法不IP為的是

A.植物油含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，能使澳的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入荀三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)

C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種

3.（2022?浙江?高考真題）下列說法不氐理的是

A.油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本

C.天然氣的主要成分是甲烷，是常用的燃料

D.中國(guó)科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素

4.（2012?浙江?高考真題）下列說法正確的是

CH（CH3）O

A.按系統(tǒng)命名法，化合物I~~的名稱為2,6-二甲基-5-乙

CH3CH2CHCH2CH2CH（CH3）2

基庚烷

B.丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽

O

c.化合物是苯的同系物

D.三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9

O-CH3

HC≡C

5.（2022.浙江.高考真題）關(guān)于化合物,下列說法正

確的是

A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有1個(gè)手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnc）4稀溶液褪色

6.（2021?湖北?高考真題）聚醛颯是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對(duì)苯二酚和4,4'--

氯二苯颯在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是

對(duì)苯二酚4,4-二氯二苯碉聚酸颯

A.聚酸颯易溶于水B.聚酸颯可通過縮聚反應(yīng)制備

C.對(duì)苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰D.對(duì)苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

7.（2021?遼寧?高考真題）我國(guó)科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”（結(jié)構(gòu)如圖）能助力自噬細(xì)胞“吞

沒''致病蛋白。下列說法正確的是

1H

HO

A.該分子中所有碳原子一定共平面B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵

C.Imol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)

8.（2021?天津?高考真題）最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的

最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)'’的是

A.用電石與水制備乙煥的反應(yīng)

B.用澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應(yīng)

C.用苯酚稀溶液與飽和濱水制備2,4,6一三漠苯酚的反應(yīng)

D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷）的反應(yīng)

9.（2021?山東.高考真題）某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向

試管I中加入ImL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH

溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取ImL溶液加入試管II,蓋緊瓶塞；向試管H中加入5

滴2%CUSO4溶液。將試管∏中反應(yīng)液加入試管I,用酒精燈加熱試管I并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)

中存在的錯(cuò)誤有幾處？

A.1B.2C.3D.4

10.（2022?四川?成都市龍泉驛區(qū)新思源學(xué)校一模）科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,

其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是

A.該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)

B.與FeCb溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色

C.1mol該有機(jī)物最多可以與2molCU（OH）2反應(yīng)

D.?mol該有機(jī)物最多與1molH2加成

11.（2022?遼寧鞍山?一模）實(shí)驗(yàn)室可利用乙醛和苯甲醛為原料，在無水醋酸鈉催化下通過

Perkin反應(yīng)合成肉桂醛。其反應(yīng)機(jī)理如下，有關(guān)說法錯(cuò)誤的是

A.Imol肉桂醛最多可與5molHz加成

B.受-CHO的影響，乙醛中-CH3的氫原子具有一定的酸性

C.對(duì)于此反應(yīng)，無水碳酸鈉比無水醋酸鈉有更好的催化活性

D.由結(jié)構(gòu)可知在水中溶解度：乙醛〈苯甲醛〈肉桂醛

12.（2022?廣東惠州?二模）蘋果酸環(huán)二酯（OP）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列相關(guān)說法不正確的

是

A.OP不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.C）P能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)

C.OP能使Br2的CCI4溶液褪色

D.OP能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)

13.（2020?浙江?高考真題）下列關(guān)于如圖所示有機(jī)物的說法，正確的是

0

CHIl

3

IH1CCO

O=COCH2CH2OC

0

A.該物質(zhì)可由n個(gè)單體分子通過加聚反應(yīng)生成

B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的CCh

C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑

D.Imol該物質(zhì)與足量Nae）H溶液反應(yīng)，最多可消耗3nmolNaOH

14.（2021?海南?高考真題）我國(guó)化工專家吳蘊(yùn)初自主破解了“味精”的蛋白質(zhì)水解工業(yè)生產(chǎn)方

式。味精的主要成分為谷氨酸單鈉鹽。X是谷氨酸（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）的同分異構(gòu)體，與谷氨酸

具有相同的官能團(tuán)種類與數(shù)目。下列有關(guān)說法正確的是

HOOC-CH-CH,—CH—C∞H

I

NH,

谷氨酸^

A.谷氨酸分子式為CSHIiNoaB.谷氨酸分子中有2個(gè)手性碳原子

C.谷氨酸單鈉能溶于水D.X的數(shù)目（不含立體異構(gòu)）有8種

15.（2021?山東?高考真題）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M（2—甲基一2—

丁醇）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是

A.N分子可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

16.（2022?湖南?石門縣第一中學(xué)二模）中成藥連花清瘟膠囊的有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖所示。下列有關(guān)綠原酸說法錯(cuò)誤的是

A.綠原酸的分子式為C∣6H"θ9B.該綠原酸的結(jié)構(gòu)屬于順式結(jié)構(gòu)

C.Imol綠原酸可消耗2molNaOHD.綠原酸能發(fā)生加成、氧化、消去、取代反

應(yīng)

17?（2022?廣東佛山?一模）某小組探究乙醛與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的條件。

+

已知：［Ag（NH）T-Ag+2NH,o

（1）向銀氨溶液中滴加乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中加熱，試管內(nèi)壁產(chǎn)生銀鏡。寫出反

應(yīng)的化學(xué)方程式。

（2）文獻(xiàn)記載：堿性條件有利于銀鏡產(chǎn)生。小組設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證該說法。

序

實(shí)驗(yàn)試劑混合液PH現(xiàn)象

號(hào)

試劑「乙醛溶液

Ir?NaOH10常溫產(chǎn)生銀鏡

Γ~lΓ^lZ

濃氨

II10加熱無銀鏡

水

加熱才能產(chǎn)生銀

III無8

鏡

①對(duì)比實(shí)驗(yàn)和,證實(shí)了文獻(xiàn)的說法。

②實(shí)驗(yàn)II未產(chǎn)生銀鏡，結(jié)合以下機(jī)理簡(jiǎn)要分析原因_______。

OO-

IlOH-1Ag+

CH-C-H-CH-C-OH?

33I0H^

HCH3COO+Ag

(3)文獻(xiàn)還記載：在強(qiáng)堿條件下，加熱銀氨溶液可能析出銀鏡。小組進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)如下。

實(shí)驗(yàn)N：向銀氨溶液中加入NaOH溶液至pH=14,得到棕黑色沉淀，振蕩后將試管放在熱

水浴中溫?zé)幔袣馀莓a(chǎn)生，試管內(nèi)壁產(chǎn)生銀鏡。

①實(shí)驗(yàn)IV中，將Ag元素還原的離子可能是o

②經(jīng)檢驗(yàn)棕黑色沉淀Y中含有Ag單質(zhì)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證：。

18.(2021.湖北.高考真題)甲氧葦呢(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：

回答下列問題：

(I)E中的官能團(tuán)名稱是一、—.

(2)B→C的反應(yīng)類型為—；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一。

(3)若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2,產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為一。

(4)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

C-H

(5)以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙明的合成路線如圖:

O

HNZHi。＞異煙脫

寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式_：異煙脫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

19.(2021?山東?高考真題)一種利膽藥物F的合成路線如圖：

回答下列問題:

(I)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有一種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為一；B→C的反應(yīng)類型為—o

(3)C→D的化學(xué)方程式為_；E中含氧官能團(tuán)共一種。

HBr

分“和

(4)已知:40℃Br,綜合上述信息，寫出由

20.(2022.廣西.模擬預(yù)測(cè))2-(2-咪H?基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潛在的抗腫瘤效應(yīng),

其一種合成路線如下圖所示：

OCH2CH9CH2CH3OCH2CH2CH2CH3

G^H

已知：R-OH+R'-X—!^→R-O-R'+HX(X為Cl、Br或I)。

請(qǐng)回答：

(1)已知A的分子式為C7H5NO3,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A中官能團(tuán)的名稱為。

(2)C與H反應(yīng)生成M的反應(yīng)類型為。

(3)己知F在轉(zhuǎn)化為G的過程中還生成乙醇，E為澳代煌，則D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程

式為;E的一種同分異構(gòu)體，其水解產(chǎn)物不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則其名稱為

(4)由E只用一步反應(yīng)制得CH3CH2CH2CH2OH的反應(yīng)條件是。

(5)寫出符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(不考慮立體異構(gòu))。

①與FeCI3溶液顯紫色

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)

③核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積比為6：2：1：1

海

I

(?

(6)參照上述合成路線和信息，以鄰硝基甲苯(丁?.':中h)為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制

Clh

IJLJLC

備,的合成路線：。

參考答案

1.C【詳解】由已知信息知，苯環(huán)匕的羥基不發(fā)生反應(yīng)，醛基中的碳氧雙鍵與D2∣ti0發(fā)生

加成反應(yīng)，在醛基碳原子上會(huì)連接兩個(gè)羥基(分別為-OD,」8OD),兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳

18O

Il

原子上不穩(wěn)定，會(huì)脫水，得到醛基，故—C—H的含量最高，同時(shí)，酚羥基電離氫的能

力比水強(qiáng)，故酚羥基中的氫主要為D,綜上所述，C正確；

故選c。

2.B【詳解】A.植物油中含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，因此能使

嗅的四氯化碳溶液褪色，A正確；

B.某溶液中加入荀三酮試劑，加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍(lán)紫色，氨基酸也會(huì)發(fā)生類似顏色反應(yīng)，

則不可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)，B錯(cuò)誤；

C.麥芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；

D.竣基脫羥基，氨基脫氫原子形成鏈狀二肽，形成1個(gè)肽健；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸

相同物質(zhì)間共形成3種二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物質(zhì)間形成6種二肽，所以生

成的鏈狀二肽共有9種，D正確；

答案選B。

3.A【詳解】A.油脂的相對(duì)分子質(zhì)量雖然較大，但比高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小的多，

油脂不是高分子化合物，A錯(cuò)誤；

B.福爾馬林是甲醛的水溶液，能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本，B正確；

C.天然氣是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生產(chǎn)生活中常用的一種清潔燃料，

C正確；

D.我國(guó)科學(xué)家合成的結(jié)晶牛胰島素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)

的基本組成單位是氨基酸，D正確；

答案選A。

CH(CH3)2

4.D【詳解】A.按系統(tǒng)命名法，化合物CH3CH2CHCH2CH2CH(CH3)2書寫為

(,H3

CHCH3CH3

其名稱為-二甲基-乙基庚烷，故錯(cuò)誤；

CH3CH2^lK11Λ11ΛHCIl52,6—3A

B.丙氨酸和苯丙氨酸脫水，丙氨酸自身生成二肽一種，苯丙氨酸自身生成二肽一種，丙氨

酸的較基和苯丙氨酸的氨基生成二肽一種，丙氨酸的氨基和苯丙氨酸的粉基生成二肽一種,

最多可生成4種二肽，故B錯(cuò)誤；

C.苯的同系物是含有一個(gè)苯環(huán)，烷煌取代苯環(huán)上的狙原子，因此化合物

故C錯(cuò)誤:

D.Imol甘油和3mol硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到ImOl三硝酸甘油酯和3mol水，因此三硝酸甘

油酯分子式為C3H5N3O9,故D正確。

綜上所述，答案為D。

HC≡C

5.C【詳解】A.圖中所示的C課理解為

與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共

直線，A錯(cuò)誤；

B.?*,分子中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)

誤；

C.該物質(zhì)含有酯基，與堿溶液反應(yīng)生成鹽，有亞氨基，與酸反應(yīng)生成鹽，C正確；

D.含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤；

答案選C。

6.B【詳解】A.聚醛碉為縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物、不溶于水，A錯(cuò)誤；

B.聚酸碉是由單體對(duì)苯二酚和單體4,4，—二氯二苯碉通過縮聚反應(yīng)制得，B項(xiàng)正確；

C.為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，含有2種環(huán)境氫原子，苯環(huán)上4個(gè)H原子相同，2個(gè)羥

基上的H原子相同，所以對(duì)苯二酚在核磁共振氫譜中能出核磁共振譜有2組峰，C錯(cuò)誤;

D.對(duì)苯二酚含有酚羥基，遇FeCI3溶液顯紫色，D錯(cuò)誤；

故選Bo

7.B【詳解】A.該分子中存在2個(gè)苯環(huán)、碳碳雙鍵所在的三個(gè)平面，平面間單鍵連接可以

旋轉(zhuǎn)，故所有碳原子可能共平面，A錯(cuò)誤；

B.由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質(zhì)分子中的氨基之間形成氫鍵，B正確；

C.山題干信息可知，Imol該物質(zhì)含有2mol酚羥基，可以消耗2molNaOH,Imol酚酯基，

可以消耗2molNaOH,故最多能與4molNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.該物質(zhì)中含有酚羥基且鄰對(duì)位上有H,能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生

加成反應(yīng)，但沒有鹵素原子和醉羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故答案為：Bo

8.D【詳解】A.用電石與水制備乙烘，還生成了氫氧化鈣，原子沒有全部轉(zhuǎn)化為期望的最

終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故A錯(cuò)誤；

B.用澳乙烷與NaoH的乙醇溶液共熱制備乙烯，還生成了水和液化鈉，原子沒有全部轉(zhuǎn)化

為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故B錯(cuò)誤；

C.用苯酚稀溶液與飽和浸水制備2,4,6一三溪苯酚，還生成了浪化氫，原子沒有全部轉(zhuǎn)

化為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故C錯(cuò)誤；

D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷(/\),原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物,

屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故D正確；

故選D。

9.B【詳解】第1處錯(cuò)誤：利用新制氫氧化銅溶液檢驗(yàn)蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時(shí)，

溶液需保持弱堿性，否則作水解催化劑的酸會(huì)將氫氧化銅反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗，題干實(shí)驗(yàn)過

程中蔗糖水解后溶液未冷卻并堿化；第2處錯(cuò)誤:NaOH溶液具有強(qiáng)堿性，不能用玻璃瓶塞，

否則NaOH與玻璃塞中SiCh反應(yīng)生成具有黏性的Na2SiO3,會(huì)導(dǎo)致瓶蓋無法打開，共2處

錯(cuò)誤，故答案為B。

10.A【詳解】A.該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確：

B.該有機(jī)物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B錯(cuò)誤；

C.Imol該有機(jī)物中含2mol—CHO,則最多可與4molCu(OH)2反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.-CH0、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Imol該有機(jī)物最多可與3molH2加成，D

錯(cuò)誤；

故選Ao

11.D【詳解】A.肉桂醛結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、醛基、和苯環(huán)均可以與氫氣加成，故Imol肉

桂醛最多可與5molH加成,A正確：

B.-CHO使乙醛中-CH3的氫原子具有一定的酸性，B正確；

C.乙醛和苯甲醛在稀堿溶液下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成羥基醛，無水碳酸鈉比無水醋酸

鈉堿性更強(qiáng)，有更好的催化活性，C正確；

D.因醛基可以與水形成氫鍵，故低級(jí)脂肪醛可以溶于水，芳香醛一般難溶于水，隨著煌基

的增大，溶解度逐漸減小，故在水中溶解度：乙醛＞苯甲醛＞肉桂醛，D錯(cuò)誤；

故答案選D。

12.C【詳解】A.OP中含有的官能團(tuán)有陵基和酯基，不能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)

正確:

B.OP中含有酯基，能在NaoH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)正確;

C.OP中不含有可使Bt2的CCl4'溶液褪色的官能團(tuán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤;

D.OP中含有較基，能與NaaCCh溶液發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確;

答案選C。

13.AC【詳解】A.該物質(zhì)的單體為可有n個(gè)單體分子通過

雙鍵加聚反應(yīng)生成，A項(xiàng)正確;

B.該有機(jī)物的分子式為（丁Η6。6）“，OJmol該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6nL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的

CO2,B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.該有機(jī)物為酯類物質(zhì)在酸性條件下水解為對(duì)應(yīng)的竣酸和對(duì)應(yīng)的醉，乙二醇為產(chǎn)物之

可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，C項(xiàng)正確；

D.該有機(jī)物中存在苯酚酯，Imol苯酚酯消耗2mol的NaOH,剩余的兩個(gè)酯基各消耗ImOl

的NaOH,則Imol該有機(jī)物最多消耗4nmol的NaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤；

答案選ACo

14.CD【詳解】A.根據(jù)谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知分子式為C5H9N°4,故A錯(cuò)誤:

HOOC-CH,-C?-CH-C∞H

一.I

B.谷氨酸分子（NH2）中有1個(gè)手性碳原子（用*標(biāo)出），故B錯(cuò)誤;

C.谷氨酸單鈉屬于鈉鹽，能溶于水，故C正確；

HoOC

HOOC-CH2-CH-CH2-COOH|

D.X有（不含立體異構(gòu)）ICH3-CH2-C-COOH

NH2I

NH2

HOOCHOOCHOOC

II

CH3-CH2-C-COOHCH.-C-CHn-COOHCH1-CH-CH-COOH

I?1

NH.NH2NH2

HOOCH∞CCOOH

CH2-CH2-CH-COOHCH2-CH-CH2-COOH?CH3-C-CH1-NH2,共8種，

NH2NH2C∞H

故D正確；

選CD,,

OH

I

C2H5—C—CHJ

15.AC【詳解】M(CH3)在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生

C2H5—C=CH2H3C一CH=C一CHj

成CH1或CHJ，N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L,

Cl

C2H3—C—CH1

L能發(fā)生水解反應(yīng)生成M,則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHiO

A.順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列方

C1H5—C=CH∏HiC—CH=C——CHj

^?-L

式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，CHJ、CH3都

不存在順反異構(gòu)，故A錯(cuò)誤；

B.手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性

個(gè)手性碳原子，故B正確；

C.當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氯原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊

烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上1個(gè)氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：

,共3種，故C錯(cuò)誤;

D.連接在同一碳原子上的氫原子等效,連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)解析可知,

/5

L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確；

綜上所述，說法錯(cuò)誤的是AC,故答案為：ACo

16.BC【詳解】A.綠原酸的分子式為CmH∣8θ9,A選項(xiàng)正確；

B.從分子的碳碳雙鍵位置可以看出，該綠原酸的結(jié)構(gòu)屬于反式結(jié)構(gòu)，B錯(cuò)誤；

C.該分子中含有兩個(gè)酚羥基、一個(gè)段基、一個(gè)酯基,因此1mol綠原酸可以消耗4molNaOH,

C錯(cuò)誤；

D.綠原酸中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成、氧化，醇羥基可以發(fā)生消去，段基、酯基和羥基可

以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。

故本題選BC0

17.(1)C∏3CHO+2Ag(NH3)2OH熱水浴>CH3COONH4+2Ag∣+3NH3+H2O

(2)IIIIAg+濃度小或氨水濃度大，[Ag(NH3)2]*.Ag++2NH3逆向移動(dòng)，Ag+濃

度減小

(3)OH取棕黑色沉淀，加入稀硝酸溶液，產(chǎn)生無色氣泡，氣泡接觸空氣變?yōu)榧t棕色,

說明存在Ag

【解析】乙醛能還原銀氨溶液，但需要提供一定的條件，如堿性條件，但使用氨水，則難以

生成銀鏡，究其原因，是氨水中氨的濃度過大，抑制了銀氨離子的電離。

(I)向銀氨溶液中滴加乙醛，在熱水浴中加熱，試管內(nèi)壁產(chǎn)生銀鏡，則發(fā)生氧化反應(yīng)，乙

熱水浴、

醛轉(zhuǎn)化為乙酸筱，化學(xué)方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

熱水浴、

CH3COONH4+2Ag∣+3NH3+H2Oo答案為：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH?

CH3COONH4+2Agi+3NH3+H2O;

(2)①?gòu)谋碇锌梢钥闯觯齻€(gè)實(shí)驗(yàn)都提供堿性條件，但H中沒有銀鏡生成，則對(duì)比實(shí)驗(yàn)I

和∏[,證實(shí)了文獻(xiàn)的說法。

②實(shí)驗(yàn)H未產(chǎn)生銀鏡，從CH3CHO的轉(zhuǎn)化分析，我們沒有發(fā)現(xiàn)問題，問題只能是c(Ag+),

則原因是:Ag+濃度小或氨水濃度大，[Ag(NH3)2]'.Ag*+2N&逆向移動(dòng),Ag*濃度減小。

答案為：I：III；Ag+濃度小或氨水濃度大，[Ag(NH3)2『-Ag++2NH3逆向移動(dòng)，Ag+

濃度減小；

(3)①實(shí)驗(yàn)IV中，提供強(qiáng)堿性環(huán)境，N%不可能將Ag+氧化，則能將Ag元素還原的離子,

只可能是OH'

②經(jīng)檢驗(yàn)棕黑色沉淀Y中含有Ag單質(zhì)，驗(yàn)證Ag時(shí)，可加入稀硝酸溶解，根據(jù)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的

現(xiàn)象進(jìn)行判斷，實(shí)驗(yàn)方案為：取棕黑色沉淀，加入稀硝酸溶液，產(chǎn)生無色氣泡，氣泡接觸空

氣變?yōu)榧t棕色，說明存在Ag。答案為：0H-；取棕黑色沉淀，加入稀硝酸溶液，產(chǎn)生無色

氣泡，氣泡接觸空氣變?yōu)榧t棕色，說明存在Ag。

【點(diǎn)睛】醛在堿性條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),但提供堿性的試劑不同，控制的PH不同。

18.(1)醛基醒鍵

(2)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)CH3OH

(3)2

(4)10

OO0

IlIlS口IlH

(J

C—HC-HC―N-NH2

(5)2I+O——≡≡~>21

62CI6

NNN

CHO

n?eo?r。(

【解析】(1)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OCH3可知：E中的官能團(tuán)名稱是醛基和酸鍵,

故答案：醛基；酸鍵。

COOH

COOCH3

?試劑X一6.

..~vΛ∕?cr,濃硫酸、J

H3LUTULH3HCCTTOCH

⑵由框圖℃&33

OCH3可知，β→C是竣基發(fā)生了酯化反應(yīng)

生成了酯基，試劑X甲醇,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH,故答案：酯化反應(yīng)；CH3OHo

XOCH3

,

H,cσT^OCH3

0

(3)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3可知，每分子F的碳碳雙鍵加上一分子,產(chǎn)物

BrYDoCH3

A"

X

H3COT^OCH3

為OCH3,與Br相連的兩個(gè)碳原子為手性碳，故答案：2。

COOHCOOH

X

n?eo?^OCH3Ho工^oH

(4)由框圖B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0CH3，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH。根據(jù)①

屬于A的同系物，知含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)竣基；根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，知I4個(gè)取代

基分別為-OH、-OH、-OH、-CRACOOH：根據(jù)③苯環(huán)上?氯代物只有ι種，知該同分

CHCOOHC3H6COOH

Λ36ho

ΦOH

HO人dθH

異構(gòu)體為OH或OH,乂-C3HWOH有§種，所以滿足條件

的同分異構(gòu)體有10種。故答案：1(

O

Il

C-OH

O

,則生成的化學(xué)反應(yīng)方程式為

(5)根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y為NY2

OO

IlIl

C-HC-OH

N,生成異煙睇發(fā)生類似流程中催化劑C-D

N+θ2

DIl

IlHJi"

NH2

Λ

N_____催化劑、

的反應(yīng)，故異煙聊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為N,故答案:2N+O2----------------->

O

IlO?

C-OHIlH

於II6C——N-NH7

2NJNJ

OCHj

OCHj

19.(?)：4(2)FeCI3溶液；氧化反應(yīng)(3)j

+CHOH

AOH3

【解析】由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,C與CHQH發(fā)生反應(yīng)生成D,C相較于D少1個(gè)碳原子，說明

OCHi

OH

C→D是酯化反應(yīng),因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,BTC碳鏈不變，而ATB

碳鏈增長(zhǎng)，且增長(zhǎng)的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時(shí)B→C的反應(yīng)條件為

NaCIo2、H+,NaCK)2具有氧化性，因此BTC為氧化反應(yīng)，ATB為取代反應(yīng)，CsWCh的

OCHs

不飽和度為5,說明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO

OCHj

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、^、CHO。

氏OCH§

1

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C!TO；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚

羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基;③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對(duì)

HO-

稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：

OHHO

Q~LCH,

HO-d1~~C-O-CH3

OH,HO,

OCH3

(?H

共有4種，故答案為：^??en

O；4。

(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基,可利用FeCI3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A,若含有A,

則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知，BTC的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案

為：FeCl3溶液;氧化反應(yīng)。

OCH3

(3)C→D