有機化學(xué)基礎(chǔ)知識-烴的衍生物

./有機化學(xué)基礎(chǔ)知識主題二、烴的衍生物一、知識框架烴的衍生物烴的衍生物官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)概念結(jié)構(gòu)特性類別特性鹵代烷醇類苯酚醛類羧酸有機物燃燒計算完全和不完全燃燒通式的應(yīng)用混合物氣體的燃燒計算不同條件下的耗氧量分子式求算實驗式法物質(zhì)的量關(guān)系法方程式法燃燒通式法有機反應(yīng)斷鍵成見方式分離提純洗氣分液蒸餾鹽析重結(jié)晶二、鹵代烴的性質(zhì)烴分子中的H原子被鹵素原子取代后形成的化合物——鹵代烴其結(jié)構(gòu)通式：R－X〔R為烴基〕。根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的不同,鹵代烴可以分為鹵代烷烴、鹵代烯烴與鹵代芳香烴1、鹵代烴的物理性質(zhì)〔1〕常溫下大部分為液體,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl常溫下是氣體,且密度比水大?！?〕難溶于水,易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機溶劑。〔3〕互為同系物的鹵代烴沸點隨碳原子數(shù)增多而升高。2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)醇△①消去反應(yīng)：醇△BrH原理：CH2－CH2＋KOHCH2＝CH2↑＋KBr＋H2OBrH注意：鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng),必須是在強堿的醇溶液中加熱才能進行鹵代烴的消去反應(yīng)屬于β消去,因此,必須有βH才能發(fā)生該消除反應(yīng)CH3CH3CH3CH3CCH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴嗎？為什么？CHCH3BrCH3CH2CCH2CH2CH32你能寫出3－溴－3－甲基己烷〔〕發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？②取代反應(yīng)水△水△原理：CH3CH2－Br＋KOHCH3CH2OH＋KBr注意：在水溶液中,鹵代烴與強堿共熱會發(fā)生取代反應(yīng),又稱為水解反應(yīng)。一般情況下,若烴基為苯環(huán),則該水解反應(yīng)較難進行。三、鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用四、鹵代烴的檢驗△鹵代烴＋NaOH水溶液加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液△白色沉淀〔AgCl〕說明原鹵代烴中含有Cl原子淺黃色沉淀〔AgBr〕說明原鹵代烴中含有Br原子黃色沉淀〔AgI〕說明原鹵代烴中含有I原子五、鹵代烴的應(yīng)用〔1〕合成各種高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等〔2〕DDT的"功與過"〔3〕鹵代烴在環(huán)境中很穩(wěn)定,不易降解,有些鹵代烴還能破壞大氣臭氧層〔氟利昂〕。六、醇和酚1、醇的命名與分類〔1〕、醇的命名〔系統(tǒng)命名法〕命名原則：一元醇的命名：選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈,把支鏈看作取代基,從離羥基最近的一端開始編號,按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱為"某醇",羥基在1位的醇,可省去羥基的位次。例：給下列醇命名多元醇的命名：要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈,羥基的數(shù)目寫在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明例：〔2〕、醇的分類①根據(jù)醇分子中羥基的多少,可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇飽和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O飽和二元醇的分子通式：CnH2n＋2O2②根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同,可以分為伯醇、仲醇和叔醇伯醇：－CH2－OH有兩個α－H仲醇：－CH－OH有一個α－H叔醇：－C－OH沒有α－H〔3〕、醇的同分異構(gòu)體①碳鏈異構(gòu)②官能團位置異構(gòu)③官能團類別異構(gòu)：碳原子數(shù)相同的醇和醚互為同分異構(gòu)體2、醇的性質(zhì)〔1〕醇的物理性質(zhì)①狀態(tài)：C1-C4是低級一元醇,是無色流動液體,比水輕。C5-C11為油狀液體,C12以上高級一元醇是無色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味,丁醇開始到十一醇有不愉快的氣味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有時稱為甘醇〔Glycol〕。

甲醇有毒,飲用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危險,故需注意。②沸點：醇的沸點比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷高。并且隨著碳原子數(shù)的增多而升高。③溶解度：低級的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三個以下碳原子的一元醇,可以和水混溶?！?〕醇的化學(xué)性質(zhì)〔1〕取代反應(yīng)A與金屬鈉反應(yīng)化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑化學(xué)鍵斷裂位置：①對比實驗：乙醇和Na反應(yīng)：金屬鈉表面有氣泡生成,反應(yīng)較慢水和鈉反應(yīng)：反應(yīng)劇烈乙醚和鈉反應(yīng)：無明顯現(xiàn)象結(jié)論：①金屬鈉可以取代羥基中的H,而不能和烴基中的H反應(yīng)。②乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性B乙醇的分子間脫水化學(xué)方程式：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O化學(xué)鍵斷裂位置：②和①C與HX反應(yīng)化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O斷鍵位置：②D酯化反應(yīng)化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3CH2OOCCH3＋H2O斷鍵位置：①〔2〕消去反應(yīng)化學(xué)方程式：CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O斷鍵位置：②④實驗裝置：溫度計必須伸入反應(yīng)液中溫度計必須伸入反應(yīng)液中乙醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)類似,都屬于β－消去,即羥基的β碳原子上必須有H原子才能發(fā)生該反應(yīng)〔3〕氧化反應(yīng)點燃A燃燒點燃CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O點燃點燃CxHyOz＋<x+y/4+z/2>O2xCO2＋y/2H2OB催化氧化Cu△化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2Cu△斷鍵位置：①③說明：醇的催化氧化是羥基上的H與α－H脫去結(jié)論：伯醇催化氧化變成醛仲醇催化氧化變成酮叔醇不能催化氧化C與強氧化劑反應(yīng)乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色3、酚的性質(zhì)〔1〕酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)A苯酚的結(jié)構(gòu)a分子式：C6H6O—OH—OHB苯酚的物理性質(zhì)a常溫下,純凈的苯酚是一種無色晶體,從試劑瓶中取出的苯酚往往會因部分氧化而略帶紅色,熔點為：40.9℃b溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大,會與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65℃時,苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑c毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用,如不慎將苯酚沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精清洗,再用水沖洗?！?〕酚的化學(xué)性質(zhì)A弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響,使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離—O—O－—OHH＋＋所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)：a與NaOH溶液的反應(yīng)—ONa—ONa—OH＋NaOH＋H2O苯酚鈉〔易溶于水〕所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后,溶液變澄清。苯酚的酸性極弱,它的酸性比碳酸還要弱,以致于苯酚不能使紫色石蕊試劑變紅,b苯酚的制備〔強酸制弱酸〕—OH—OH—ONa＋H2O＋CO2＋NaHCO3注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉這是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－—OH—OH—ONa＋HCl＋NaClB苯酚的溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng),立刻生成白色沉淀2,4,6－三溴苯酚＋3Br2↓＋3HBr2,4,6－三溴苯酚該反應(yīng)可以用來定性檢驗苯酚也可以用來定性測定溶液中苯酚的含量C顯色反應(yīng)酚類化合物與Fe3＋顯紫色,該反應(yīng)可以用來檢驗酚類化合物?！?〕廢水中酚類的處理A酚類化合物一般都有毒,其中以甲酚〔C7H8O〕的污染最嚴(yán)重,含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機溶劑萃取的方法處理。B苯酚和有機溶劑的分離苯酚和苯的分離苯酚上層：苯分液漏斗NaOH溶液分液漏斗NaOH溶液適量鹽酸振蕩、分液適量鹽酸苯下層：水層〔苯酚鈉溶液〕靜置分液〔4〕基團間的相互影響A酚羥基對苯環(huán)的影響酚羥基的存在,有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng),例如溴代反應(yīng)。從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來看,苯的溴代需要在催化劑作用下,使苯和與液溴較慢反應(yīng),而且產(chǎn)物只是一取代物；苯酚溴代無需催化劑,在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對苯環(huán)的活化作用,尤其是能使酚羥基鄰、對位的氫原子更活潑,更易被取代,因此酚羥基是一種鄰、對位定位基鄰、對位定位基：－NH2、－OH、－CH3〔烷烴基〕、－X其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的,其它鄰對位定位基都是活化苯環(huán)的基團。間位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團B苯環(huán)對羥基的影響能否與強堿反應(yīng)溶液是否具有酸性——OH可以與強堿發(fā)生反應(yīng),但酸性比碳酸弱具有酸性CH3CH2OH不能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),但能和鈉發(fā)生反應(yīng)不具有酸性通過上面的對比,可以看出苯環(huán)的存在同樣對羥基也有影響,它能使羥基上的氫更容易電離,從而顯示出一定的弱酸性。七、醛類1、醛的概念、結(jié)構(gòu)與命名〔1〕.醛的概念分子里由烴基與醛基相邊而構(gòu)成的化合物叫做醛。〔2〕.醛的分類〔3〕.醛的通式由于有機物分子里每有一個醛基的存在,致使碳原子上少兩個氫原子。因此若烴衍變x元醛,該醛的分子式為,而飽和一元醛的通式為〔n=1、2、3……〕〔4〕.醛的命名〔甲醛,又叫蟻醛〕,〔乙醛〕,〔丙醛〕〔苯甲醛〕,〔乙二醛〕2、醛的性質(zhì)〔1〕醛的物理性質(zhì)常見的醛為甲醛和乙醛,甲醛又叫蟻醛,是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)在35％～40％的甲醛水溶液叫做福爾馬林,具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0．1％～0．5％的甲醛溶液來浸種,給種子消毒。福爾馬林還用來浸制生物標(biāo)本。此外,甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點為。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意因為乙醛易揮發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防火。〔2〕醛的化學(xué)性質(zhì)由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能團,它決這一著醛的一些特殊的性質(zhì),所以醛的主要化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似。如A醛被還原成醇B醛的氧化反應(yīng)①催化氧化；；②被銀氨溶液氧化③被新制氫氧化銅氧化；八、羧酸和酯類1、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類與命名〔1〕羧酸的結(jié)構(gòu)特點分子中烴基〔或H原子〕跟羧基〔－COOH〕相連的化合物叫做羧酸。〔2〕常見的羧酸與命名羧酸的命名規(guī)則和醛的命名相似,其中羧基也要參與編號。例如：HCOOHCH3COOHHOOC－COOH甲酸乙酸乙二酸苯甲酸2－甲基苯甲酸鄰苯二甲酸〔3〕羧酸的分類①根據(jù)羧基的數(shù)目分類一個羧基————一元羧酸兩個羧基————二元羧酸②根據(jù)羧基所連烴基的結(jié)構(gòu)分類烴基結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)——芳香酸烴基中不含苯環(huán)——脂肪酸〔通常把碳原子數(shù)較多的脂肪酸叫做高級脂肪酸〕2、羧酸的性質(zhì)〔1〕羧酸的物理性質(zhì)飽和一元羧酸：碳原子數(shù)增多→熔沸點升高→水中溶解度降低→酸性減弱C1～C4的羧酸能與水互溶〔2〕羧酸的化學(xué)性質(zhì)①酸的通性②酯化反應(yīng)特點：可逆反應(yīng)酸脫羥基醇脫氫濃H濃H2SO4△實例：CH3COOH＋CH3CH2－18O－HCH3CO－18O－CH2CH3＋H2O補充：羧酸和苯酚也可以發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸酐△乙酸酐△CH3COOH＋＋H2O③縮聚反應(yīng)——有機物分子間脫去小分子物質(zhì)獲得高分子化合物的反應(yīng)A乙二酸型縮聚反應(yīng)濃H2SO4△nHOOC－COOH＋nHOCH2－CH濃H2SO4△B乳酸型縮聚反應(yīng)濃H2SO濃H2SO4△n＋nH2O3、酯〔1〕結(jié)構(gòu)特點：其中R為烴基飽和一元酯的分子通式：CnH2nO2〔2〕化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：〔1〕酸性水解——與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)稀稀H2SO4△CH3CO－18O－CH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2－18O－H〔2〕堿性水解——完全反應(yīng)CH3CO－18O－CH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2－18O－H補充：油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯,油脂的堿性水解稱為皂化反應(yīng)。九、重點●難點●易錯點重點：1、掌握鹵代烴、醇、酚的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)2、認識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系3、掌握醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)與主要性質(zhì)4、了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機反應(yīng)的特點,能判斷反應(yīng)類型。5、認識有機化合物的安全和科學(xué)使用方法,其對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響難點：1、鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法2、醇和酚的結(jié)構(gòu)分析3、醛基的檢驗4、乙酸乙酯的制備考點：1、知道鹵代烴、醇、酚的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì),了解有機反應(yīng)類型的一般方法2、認識醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)與主要性質(zhì),并能進行靈活的轉(zhuǎn)化和應(yīng)用3、知道有機物的一般步驟和方法,學(xué)會根據(jù)實驗確定有機物的結(jié)構(gòu)和組成易錯易混點：1、羥基中氫原子活潑性的比較與在反應(yīng)中的斷裂位置。2、能使溴水褪色與能使高猛酸鉀褪色的有機物之間的特征和比較。十、典型例題〔一〕、鹵代烴的中鹵素的檢驗與同分異構(gòu)體的書寫例1．實驗室鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦用HNO3酸化。〔1〕鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是〔填序號〕?！?〕鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是〔填序號〕。答案〔1〕④③⑤⑦① 〔2〕②③⑦①思路分析：鑒定樣品中是否含有氯元素,應(yīng)將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl－,再轉(zhuǎn)化為AgCl,通過沉淀的顏色和不溶于稀HNO3來判斷樣品中是否含有氯元素。例2．某化合物的分子式為C5H11Cl,結(jié)構(gòu)分析表明,該分子中有兩個CH3,有兩－CH2－,有一個,和一個－Cl,它的可能結(jié)構(gòu)有四種,請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式：。答案,,解析：分子式為C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物,而戊烷的同分異構(gòu)體有三種。將這三種同分異構(gòu)體的每種分子內(nèi)的一個氫換成一個氯原子后,選出符合題目要求的便可得解〔二〕、醇和酚的組成結(jié)構(gòu)與相關(guān)應(yīng)用例1、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物,在一定條件下進行脫水反應(yīng),可能生成的有機物的種數(shù)為 〔 〕A．3種 B．4種 C．7種 D．8種答案C,思路分析：本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體與醇的脫水方式。CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或。分子內(nèi)脫水產(chǎn)物：CH3CH＝CH2。分子間脫水產(chǎn)物有：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。例2、〔2006·XX〕二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭,危與生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO－CH2CH2－O—CH2CH2－OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是 〔 〕A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能發(fā)生取代反應(yīng)C．能溶于水,不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3答案B,解析：二甘醇的結(jié)構(gòu)中有兩個－OH,一個－O－,具有醇羥基的典型性質(zhì),能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、能溶于水和有機溶劑,則A、C不正確,B正確；通式中C與H原子關(guān)系類似烷烴CmH2n+2,故D不正確。例3、分子式為C5H12O的所有醇中,被氧化后可產(chǎn)生飽和一元醛最多有 〔 〕A．2種 B．3種 C．4種 D．5種答案C,解析：思路1,醇C5H12O被氧化后的一元醛的結(jié)構(gòu)簡式可表達為C4H9－CHO,丁基C4H9－共有4中,所以可能的醛有4種。思路2,醇C5H12O中有－CH2OH結(jié)構(gòu)的可被氧化為醛。<三>、醛和羧酸的結(jié)構(gòu)特征和相關(guān)應(yīng)用例1、把2.75g某飽和一元醛跟足量Cu<OH>2作用,可還原出9g的Cu2O。寫出此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。答案解：1CnH2n+1—CHO——————2Cu<OH>2——————1Cu2O 14n+301442.759得n＝1,∴該飽和一元醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,名稱為乙醛。解析：此題中的關(guān)鍵在于兩個地方,其一是醛的通式,其二是醛基與氫氧化銅之間的比例關(guān)系,知道這這兩個此題可解。例2、分子式為C5H12O的醇中,能被催化氧化為醛的醇有能被催化氧化為酮的醇有不能被催化氧化的醇有答案一、、二、三、解析：能被氧化為醛的醇與羥基相連的碳上有2個氫；能被氧化為酮的醇與羥基相連的碳上有一個氫；不能被氧化的醇上與羥基相連的碳上沒有氫。例3、某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有：①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去,其中可能的是 〔 〕A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥答案C,思路分析：該有機物具有三種官能團,－OH、－COOH、－CHO,具有的性質(zhì)：①加成、③酯化、④氧化、⑤中和。例4、下列有機物中：〔1〕能與金屬鈉反應(yīng)的是〔2〕能與NaOH反應(yīng)的是〔3〕能與Na2CO3反應(yīng)的是〔4〕能與NaHCO3反應(yīng)的是答案〔1〕A、B、C、D 〔2〕A、B、C、D〔3〕A、B、C、D〔4〕B、C、D解析：乙酸的酸性大于碳酸的酸性,而碳酸的酸性大于苯酚的酸性?！菜摹初サ慕Y(jié)構(gòu)與其相關(guān)應(yīng)用例1、有A、B、C、D、E、F六種有機化合物,存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：A屬于烴,且相對分子質(zhì)量不超過30；在加熱條件下,B可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),向反應(yīng)后所得混合液中加入過量的硝酸,再加入硝酸銀溶液,生成淡黃色沉淀。請寫出A～F六種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。答案A．CH2＝CH2B．CH3CH2BrC．CH3CH2OHD．CH3CHOE．CH3COOHF．CH3COOCH2CH3解析：由題設(shè)可知,淡黃色沉淀可能為溴化銀,B可以親氧化鈉反應(yīng),可能為鹵代烷,從而可解。例2、有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B,B能氧化生成C?！?〕如果A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為：〔2〕如果A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C不能,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為：〔3〕如果A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C氧化可得A,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為：答案解析：根據(jù)題意,可猜測所求物質(zhì)為酯,含有酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,可知其中含有醛基,從而可以推出。十一、鞏固練習(xí)一、選擇題〔每題只有一個正確答案,共2′×25＝50分〕１．下列各組物質(zhì)中,全部屬于純凈物的是 〔 〕A．福爾馬林、白酒、醋B．丙三醇、氯仿、乙醇鈉C．苯、汽油、無水酒精D．甘油、冰醋酸、煤２．下列各組物質(zhì)中,屬于同系物的是 〔 〕A．硬脂酸、軟脂酸B．CH3COOH、C3H6O2C．D．HCHO、CH3COOH３．下列各組化合物中,不屬于同分異構(gòu)體的為 〔 〕A．乙醛、乙酸B．甲酸乙酯、丙酸C．CH3CH2CHO、D．CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3４．乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖所示,對乙醇在各種反應(yīng)中應(yīng)斷裂的鍵說明不正確的是〔〕A．和金屬鈉作用時,鍵①斷裂B．和濃硫酸共熱至170℃時,鍵②和⑤斷裂C．和乙酸、濃硫酸共熱時,鍵②斷裂D．在銅催化下和氧氣反應(yīng)時,鍵①和③斷裂５．下列說法中,正確的是 〔 〕A．含有羥基的化合物一定屬于醇類B．代表醇類的官能團是與非苯環(huán)上的碳相連的羥基C．酚類和醇類具有相同的官能團,因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類６．下列每組中各有三對物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是〔 〕A．乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水B．二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水C．乙醇和水,乙醛和水,乙酸和乙醇D．油酸和水,甲苯和水,己烷和水楊酸７．某有機物完全燃燒時只生成水和二氧化碳,且兩者的物質(zhì)的量之比為3:2,〔 〕A．該有機物含碳、氫、氧三種元素B．該化合物是乙烷C．該化合物分子中碳、氫原子個數(shù)之比是2：3D．該化合物分子中含2個碳原子,6個氫原子,但不能確定是否含氧分子８．用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯,當(dāng)反應(yīng)達到平衡時,下列說法正確的是〔 〕A．18O只存在于乙酸乙酯中B．18O存在于水、乙酸、乙醇以與乙酸乙酯中C．18O存在于乙酸乙酯、乙醇中D．若與丙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為102９．下列物質(zhì)中,在不同條件下可以發(fā)生氧化、消去、酯化反應(yīng)的為〔 〕A．乙醇B．乙醛C．苯酚D．乙酸10．下列物質(zhì)不能通過一步直接反應(yīng)得到乙醇的是 〔 〕A．乙烯B．溴乙烷C．乙酸丙酯D．丙酸乙酯11．相同物質(zhì)的量的下列有機物,充分燃燒,消耗氧氣量相同的是〔 〕A．C3H4和C2H6B．C3H6O和C3H8O2C．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H8O212．某羧酸衍生物A,其分子式為C6H12O2,實驗表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C,B和鹽酸反應(yīng)生成有機物D,C在銅催化和加熱的條件下氧化為E,其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有〔〕A．6種B．4種C．3種D．2種13．某物質(zhì)可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒定時有下列現(xiàn)象：①有銀鏡反應(yīng),②加入新制Cu<OH>2懸濁液沉淀不溶解,③與含酚酞的NaOH溶液共熱,發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸褪去以至無色。下列敘述正確的是 〔 〕A．幾種物質(zhì)都有B．有甲酸乙酯和甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇D．有甲酸乙酯,可能有甲醇14．下列有關(guān)除雜質(zhì)〔括號中為雜質(zhì)〕的操作中,錯誤的是 〔 〕A．福爾馬林〔蟻酸〕：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩,蒸餾,收集餾出物B．溴乙烷〔乙醇〕：多次加水振蕩,分液,棄水層C．苯〔苯酚〕：加溴水,振蕩,過濾除去沉淀D．乙酸乙酯〔乙酸〕：加飽和碳酸鈉溶液,充分振蕩,分液,棄水層15．阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式為：消耗NaOH的物質(zhì)的量為〔 〕A．1摩B．2摩C．3摩D．4摩16．分子式為C8H16O2的有機物A,在酸性條件下水解成有機物B和C,且B在一定條件下能氧化成C,則A的結(jié)構(gòu)可能有 〔 〕A．1種B．2種C．3種D．4種17．A、B、C都是有機化合物,且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,A的分子量比B大2,C的分子量比B大16,C能與A生成一種有特殊香味的液體,以下說法正確的是〔 〕A．A是乙炔,B是乙烯B．A是乙烯,B是乙烷C．A是乙醇,B是乙醛D．A是環(huán)己烷,B是苯18．通式為C6H5—R〔R為－H、－C2H5、－OH、－NO2和－COOH〕的5種有機物,取等質(zhì)量的5種物質(zhì)分別混合于乙醚中,然后用氫氧化鈉溶液來進行萃取,振蕩一段時間,靜置后能夠進入水層的物質(zhì)有〔 〕A．1種B．2種C．3種D．4種19．某有機物蒸氣完全燃燒時,需三倍于其體積的O2,產(chǎn)生二倍于其體積的CO2,該有機物可能是〔 〕A．C2H4OB．CH3CHOC．CH3COOHD．C2H5OH20．甲醛、乙酸和丙醛組成的混合物中,氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是37%,則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為〔〕A．27%B．28%C．54%D．無法計算21．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：,則此有機物可發(fā)生的反應(yīng)類型有：①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和 〔 〕A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥⑦C．①②③④⑤⑥⑦ D．①②③④⑤⑥22．有機物A的分子式為C3H6O2,水解后得到一元酸M和一元醇N,已知M、N的相對分子質(zhì)量相等,則下列敘中正確的是 〔 〕A．M中沒有甲基B．M、N均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．M中含碳40% D．N分子中沒有甲基23．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同的條件下產(chǎn)生