第02講研究有機(jī)化合物的一般方法（教師版）-高二化學(xué)講義（人教2019選擇性必修3）

第0第02講研究有機(jī)化合物的一般方法考點(diǎn)考點(diǎn)導(dǎo)航知識精講知識精講知識點(diǎn)一：一、研究有機(jī)化合物的基本步驟【答案】實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式蒸餾核磁共振氫譜【即學(xué)即練1】1．研究有機(jī)混合物一般要采取的幾個步驟是A．分離、提純→確定分子式→確定最簡式→確定結(jié)構(gòu)式B．分離、提純→確定最簡式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式C．分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定最簡式→確定分子式D．確定分子式→確定最簡式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純【答案】B【解析】有機(jī)混合物首先需經(jīng)過分離提純才能得到純凈物；然后對未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行鑒定和研究：一般先利用元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式(最簡式)；再測定相對分子質(zhì)量從而確定分子式；因?yàn)橛袡C(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，所以最后利用波譜分析確定結(jié)構(gòu)式。故對其研究的步驟是分離提純→確定最簡式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，B正確。2．研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法不正確的是A．蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物B．核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量C．燃燒法通常是研究和確定有機(jī)物成分的有效方法之一D．對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)【答案】B【解析】A．蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點(diǎn)不同而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，液態(tài)有機(jī)物混合物中各成分的沸點(diǎn)不同，溫度計測的是物質(zhì)的沸點(diǎn)，溫度計的水銀球應(yīng)位于支管口附近，A正確；B．從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，而不能測定其相對分子質(zhì)量，應(yīng)該使用質(zhì)譜儀測定物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，B錯誤；C．利用燃燒法，能將有機(jī)物分解為簡單無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定實(shí)驗(yàn)式，C正確；D．不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，所以紅外光譜圖能確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，D正確；故合理選項(xiàng)是B。知識點(diǎn)二：二、有機(jī)物的分離、提純1．蒸餾(1)用途：常用于分離、提純沸點(diǎn)不同的__________有機(jī)物。(2)適用條件。①有機(jī)物熱穩(wěn)定性________。②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差______。【答案】(1)液態(tài)(2)較高較大2．萃取(1)萃取類型和原理①液—液萃取待分離組分在兩種________的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取用________從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。(2)萃取劑選擇的條件①萃取劑與原溶劑________。②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度____。③萃取劑與溶液中的成分________反應(yīng)。(3)裝置【答案】(1)互不相溶溶解性溶劑(2)互不相溶大不發(fā)生(3)分液漏斗燒杯3．重結(jié)晶(1)用途：提純____有機(jī)物。(2)溶劑的選擇：①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度__________，易于除去。②被提純有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受____的影響較大；在熱溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷卻后易于結(jié)晶析出。(3)裝置與操作：教材上的實(shí)驗(yàn)操作過程：【答案】(1)固體(2)很小或很大溫度較大較小(3)溶解過濾結(jié)晶【即學(xué)即練2】1．下列實(shí)驗(yàn)設(shè)計不正確的是A．蒸餾法分離正己烷(沸點(diǎn)69℃)和正庚烷(沸點(diǎn)98℃)B．使用萃取的方法從黃花蒿莖葉中提取青蒿素C．使用過濾的方法分離苯酚與2，4，6－三溴苯酚D．提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法【答案】C【解析】A．可利用兩者沸點(diǎn)相差較大，可蒸餾分離，故A正確；B．青蒿素易溶于乙醚，可用乙醚從黃花蒿中把青蒿素萃取出來，故B正確；C．苯酚和2，4，6－三溴苯酚都是有機(jī)物，由相似相溶原理可知兩者互溶，不能用過濾法分離，故C錯誤；D．由苯甲酸在不同溫度下溶解度不同，苯甲酸的溶解度隨著溫度的升高變化較大，除去產(chǎn)品中雜質(zhì)用重結(jié)晶，故D正確；故選：C。2．下列實(shí)驗(yàn)中，所選裝置或?qū)嶒?yàn)設(shè)計合理的是A．用圖③所示裝置可以分離二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物B．用圖②所示裝置可以用乙醇提取溴水中的溴C．用圖①所示裝置可以趁熱過濾提純苯甲酸D．用圖④所示裝置可除去CO2中混有少量HCl【答案】C【解析】A．采用蒸餾方法分離互溶的沸點(diǎn)不同的液體混合物時，應(yīng)該使用溫度計測量餾分的溫度，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模珹不符合題意；B．乙醇與水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，B不符合題意；C．苯甲酸的溶解度不大，可選圖中過濾裝置，趁熱過濾可減少溶解損失，達(dá)到提純苯甲酸的目的，能夠達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模珻符合題意；D．CO2、HCl都能夠與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)，不能用于除雜，應(yīng)該選用飽和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl雜質(zhì)，不能夠達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，D不符合題意；故合理選項(xiàng)是C。3．下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去苯甲酸固體中混雜的NaCl重結(jié)晶苯甲酸在水中的溶解度很小D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大A．A B．B C．C D．D【答案】D【解析】A．乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A不正確；B．乙酸乙酯與乙醇互溶，不能采用分液法分離，B不正確；C．除去苯甲酸固體中混有的NaCl，采用重結(jié)晶法，是因?yàn)楸郊姿岬娜芙舛仁軠囟鹊挠绊懕容^大，而氯化鈉的溶解度受溫度的影響小，C不正確；D．丁醇與乙醚互溶，但二者的沸點(diǎn)相差較大，可采用蒸餾法分離，D正確；故選D。知識點(diǎn)三：三、確定實(shí)驗(yàn)式、確定分子式1．元素分析(1)定性分析：用化學(xué)方法測定有機(jī)物分子的元素組成。如燃燒后，C生成______、H生成______。(2)定量分析：將一定量的有機(jī)化合物燃燒轉(zhuǎn)化為簡單無機(jī)化合物，并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素原子的________，然后計算出該有機(jī)物分子內(nèi)各元素原子的__________，即確定其實(shí)驗(yàn)式?！敬鸢浮?1)CO2H2O(2)質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡整數(shù)比2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的________，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的________與其電荷的比值。由下圖可知，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是CH3CH2OH(46)，這就表示樣品分子的相對分子質(zhì)量為46?！敬鸢浮?1)相對質(zhì)量(2)相對質(zhì)量【即學(xué)即練3】1．有機(jī)物A分子的質(zhì)譜圖如圖所示?，F(xiàn)將9.0g有機(jī)物A在足量O2中充分燃燒，生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。下列有關(guān)說法正確的是A．從質(zhì)譜圖可看出，A的摩爾質(zhì)量是45g/molB．A的實(shí)驗(yàn)式為C2H5OC．若A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則它可能的結(jié)構(gòu)有2種D．若A只含有一種官能團(tuán)，則它可能的結(jié)構(gòu)多于2種【答案】D【解析】濃硫酸吸水，堿石灰吸收二氧化碳，分別增重5.4g和13.2g，5.4g水的物質(zhì)的量為=0.3mol，n(H)=0.6mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為=0.3mol，n(C)=n(CO2)=0.3mol，此有機(jī)物9.0g含O元素質(zhì)量：9.0g0.6g0.3×12g=4.8g，n(O)==0.3mol，故n(C)：n(H)：n(O)=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即實(shí)驗(yàn)式為CH2O，設(shè)分子式為(CH2O)n，由質(zhì)譜儀可知，A的相對分子質(zhì)量為90，可得30n=90，解得：n=3，故有機(jī)物A為C3H6O3，。A．從質(zhì)譜圖可看出，最大質(zhì)荷比為90，A的摩爾質(zhì)量是90g/mol，故A不符合題意；B．根據(jù)分析，A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，故B不符合題意；C．根據(jù)分析可知，有機(jī)物A為C3H6O3，若A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說明分子中含有羧基，則它可能的結(jié)構(gòu)有CH3CH(OH)COOH、CH２(OH)CH2COOH、CH3OCH2COOH等，不止2種，故C不符合題意；D．若A只含有一種官能團(tuán)，它可能的結(jié)構(gòu)有、、等，結(jié)構(gòu)多于2種，故D符合題意；答案選D。2．3.0g某有機(jī)化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成4.4gCO2和1.8gH2O。下列說法不正確的是A．該有機(jī)化合物中只含有碳元素和氫元素B．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素C．該有機(jī)化合物的最簡式是CH2OD．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)與氫原子數(shù)之比一定是1∶2【答案】A【解析】4.4gCO2的物質(zhì)的量為0.1mol，含有0.1mol碳，其質(zhì)量為1.2克，1.8gH2O含有0.2mol氫原子，質(zhì)量為0.2克。則3.0g某有機(jī)化合物中含有氧元素，氧原子的物質(zhì)的量為mol，則碳：氫：氧=0.1:0.2：0.1=1:2:1，最簡式為CH2O。A．該有機(jī)物中含有氧元素，A項(xiàng)錯誤；B．經(jīng)計算該有機(jī)物一定有氧元素，B項(xiàng)正確；C．該有機(jī)物最簡式為CH2O，C項(xiàng)正確；D．碳原子和氫原子個數(shù)比為1：2，D項(xiàng)正確。故選A。3．某有機(jī)化合物9.0g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒，將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9.0g，堿石灰增重17.6g，下列說法不正確的是A．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素B．該有機(jī)化合物的分子式為C4H10O2C．不能確定該有機(jī)化合物的分子式D．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比一定是2∶5【答案】C【解析】濃硫酸增重9.0g，堿石灰增重17.6g，即生成水的質(zhì)量是9.0g，二氧化碳質(zhì)量是17.6g，根據(jù)原子守恒：n（C）=n（CO2）=17.6g÷44g/mol=0.4mol，n（H）=2n（H2O）==2×0.5mol=1mol，則分子式n（O）==0.2mol，則分子中C、H、O原子數(shù)目之比為0.4mol：1mol：0.2mol=2：5：1，該有機(jī)物的最簡式為C2H5O，分子式表示為（C2H5O）n，由于H原子為偶數(shù)，則n為偶數(shù)，且5n≤2×2n+2，即n≤2，故n=2，則有機(jī)物分子式為C4H10O2，綜上分析可知，A、B、D正確，C錯誤，故選C。4．將某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O。現(xiàn)將6.2g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重5.4g，再通過堿石灰，堿石灰又增重了8.8g。下列說法不正確的是A．該有機(jī)物的最簡式為CH3OB．該有機(jī)物的分子式可能為CH3OC．該有機(jī)物的分子式一定為C2H6O2D．該有機(jī)物核磁共振氫譜中可能有兩個吸收峰【答案】B【解析】將6.2g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重5.4g為水，其物質(zhì)的量為：，則含有H元素的物質(zhì)的量為0.6mol，質(zhì)量為：0.6g，通過堿石灰，堿石灰又增重的8.8g為二氧化碳的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為：，原有機(jī)物中含有C的質(zhì)量為：2.4g，該有機(jī)物中含有C、H元素的質(zhì)量為：0.6g+2.4g=3g<6.2g，所以該有機(jī)物分子中含有氧元素，含有氧元素的質(zhì)量為：6.2g3g=3.2g，其物質(zhì)的量為：0.2mol，所以該有機(jī)物分子中C、H、O原子數(shù)之比為：0.2mol：0.6mol：0.2mol=1：3：1，其最簡式為：CH3O，。A．根據(jù)分析可知，該有機(jī)物的最簡式為CH3O，故A正確；B．該有機(jī)物分子中只含有C、H、O三種元素，H原子數(shù)只能為偶數(shù)，其分子式不可能為CH3O，故B錯誤；C．設(shè)該有機(jī)物分子式為(CH3O)n，當(dāng)n=2時，得到的分子式C2H6O2中H原子已經(jīng)達(dá)到飽和，所以該有機(jī)物分子式一定為C2H6O2，故C正確；D．若該有機(jī)物結(jié)構(gòu)為乙二醇，乙二醇的分子中含有兩種等效H，則其核磁共振氫譜有兩個吸收峰，故D正確；故答案選B。知識點(diǎn)四：四、確定分子結(jié)構(gòu)1．紅外光譜：(1)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。(2)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種________或________。如下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。【答案】(2)化學(xué)鍵官能團(tuán)CH3COOCH2CH32．核磁共振氫譜：(1)作用：測定有機(jī)物分子中氫原子的__________。(2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的______不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與________成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝__________，吸收峰面積比＝____________?！敬鸢浮?1)種類和數(shù)目(2)位置氫原子數(shù)(3)氫原子種類氫原子數(shù)目比3．X射線衍射(1)原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計算可從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括________、________等分子結(jié)構(gòu)信息。(2)作用：X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物________結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。【答案】(1)鍵長鍵角(2)晶體【即學(xué)即練4】1．化合物X的相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖。下列關(guān)于X的說法中不正確的是A．X分子屬于酯類化合物B．X在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種D．與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種【答案】D【解析】化合物X的分子式為C8H8O2，X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，說明分子中含有4種H原子，根據(jù)含有一個取代基的苯環(huán)上有三種氫原子，個數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個氫等效，為CH3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基，且存在結(jié)構(gòu)，故有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為。A．X為，含有酯基，屬于酯類化合物，故A正確；B．X含有一個苯環(huán)，苯環(huán)在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C．結(jié)合分析，X只有一種，故C正確；D．含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，苯甲酸甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，所以共6種異構(gòu)體，與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有5種，故D錯誤；故選：D。2．某有機(jī)物常用于生產(chǎn)聚酯纖維和樹脂，是一種重要化工合成原料，使用現(xiàn)代儀器對該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行測定，相關(guān)譜圖如下。下列有關(guān)說法錯誤的是A．由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物相對分子質(zhì)量為91B．由核磁共振氫譜可知該有機(jī)物中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．由紅外光譜可獲得該有機(jī)物化學(xué)鍵或官能團(tuán)信息D．綜合以上信息可知該有機(jī)物為對二甲苯【答案】A【解析】A．由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物相對分子質(zhì)量為106，故A錯誤；B．由核磁共振氫譜圖，圖中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該有機(jī)物中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B正確；C．由紅外光譜可獲得該有機(jī)物化學(xué)鍵或官能團(tuán)信息，該有機(jī)物中含有碳?xì)滏I、苯環(huán)、苯環(huán)連碳，故C正確；D．根據(jù)紅外光譜、核磁共振氫譜圖，質(zhì)譜圖分析得到該有機(jī)物為對二甲苯，故D正確。綜上所述，答案為A。易易錯精析1．只根據(jù)有機(jī)化合物完全燃燒生成CO2和H2O,不能確定該有機(jī)物一定為烴。 ()【細(xì)剖精析】√。含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物燃燒也生成CO2和H2O。2．有機(jī)化合物分子式一定不與其最簡式相同。 ()【細(xì)剖精析】×。有些有機(jī)化合物的分子式與其最簡式相同,如甲烷CH4、甲醛CH2O、甲酸CH2O2等。3．燃燒0.1mol某有機(jī)化合物得到0.2molCO2和0.3molH2O不能由此確定有機(jī)化合物的分子式。 ()【細(xì)剖精析】√。僅憑此條件只能確定每個有機(jī)物分子中C、H原子個數(shù),無法確定是否含有O原子。4．有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(1)Ω=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu);(2)Ω=1,說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán);(3)Ω=2,說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵,或一個雙鍵和一個環(huán),或兩個環(huán);(4)Ω≥4,說明分子中很有可能有苯環(huán)。5．下列官能團(tuán)能否與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣?能否與Na2CO3溶液反應(yīng)?能否與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2?官能團(tuán)能否與Na反應(yīng)能否與Na2CO3反應(yīng)能否與Na2CO3反應(yīng)生成CO2醇羥基√××酚羥基√√×羧基√√√能力拓展能力拓展一、有機(jī)物的分離與提純1．分離與提純的區(qū)別(1)分離指通過物理或化學(xué)方法將混合物各組分分開，其目的是得到混合物中的每一種純凈物質(zhì)。(2)提純將被提純物質(zhì)中的雜質(zhì)除去，其目的是凈化主體物質(zhì)，不考慮提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物理狀態(tài)的改變。2．萃取與分液的區(qū)別與聯(lián)系(1)分液和萃取是兩個不同的概念，分液可以單獨(dú)進(jìn)行，但萃取之后一般要進(jìn)行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體組成的混合物進(jìn)行分離的操作。3．常見有機(jī)物的分離提純方法(括號內(nèi)為雜質(zhì))混合物試劑分離提純的方法主要儀器乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗、燒杯溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)酸性KMnO4、NaOH溶液乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管肥皂(甘油)NaCl鹽析漏斗、燒杯淀粉(純堿)H2O滲析半透膜、燒杯甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶4．分離、提純的原則(1)不增：不增加新的雜質(zhì)。(2)不減：不減少被提純的物質(zhì)。(3)易分離：被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離。(4)易復(fù)原：被提純物質(zhì)轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)后，易恢復(fù)到原來的狀態(tài)。二、有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法1．基本思路2．有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式(最簡式)的確定方法：(1)確定有機(jī)物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)分析有機(jī)物中是否含有氧元素以及其他元素。(3)求出各元素原子的個數(shù)比，再測出有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，即達(dá)到確定其分子式的目的。(4)實(shí)驗(yàn)式(最簡式)和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。3．相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。乙醇的質(zhì)譜圖如下：(1)相對豐度：以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100%，其他峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。(2)質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。(3)質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是乙醇的相對分子質(zhì)量。4．確定分子式的方法：(1)直接法：有機(jī)物的密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol有機(jī)物中各原子的物質(zhì)的量→分子式。(2)最簡式法：各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→最簡式eq\o(→,\s\up15(摩爾質(zhì)量))分子式。(3)余數(shù)法：用烴的相對分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。eq\a\vs4\al\co1(\f(MrCxHy,MrCH2)＝\f(M,14)＝A……)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(余2為烷烴,除盡為烯烴或環(huán)烷烴,差2為炔烴或二烯烴,差6為苯或苯的同系物))其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。(4)化學(xué)方程式法：利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有：CxHy＋x＋eq\f(y,4)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OCxHyOz＋x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O5．有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定(1)根據(jù)價鍵規(guī)律確定有些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)分子式直接確定其結(jié)構(gòu)式。例如：分子式C2H6eq\o(→,\s\up15(H飽和))結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3。實(shí)驗(yàn)式：CH4Oeq\o(→,\s\up15(價鍵規(guī)律))分子式CH4Oeq\o(→,\s\up15(H飽和))結(jié)構(gòu)簡式CH3OH。(2)根據(jù)性質(zhì)和定量實(shí)驗(yàn)確定特征反應(yīng)→確定官能團(tuán)eq\o(→,\s\up15(反應(yīng)機(jī)理及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)),\s\do5(計算分析))官能團(tuán)的數(shù)目和位置→確定結(jié)構(gòu)簡式。例如：測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說明該醇分子中含2個—OH。(3)根據(jù)物理實(shí)驗(yàn)方法確定①質(zhì)譜圖→確定相對分子質(zhì)量。②紅外光譜→確定有機(jī)物中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息。③核磁共振氫譜→確定有機(jī)物中氫原子的類型及數(shù)目。綜合根據(jù)以上信息確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)。以下研究有機(jī)物的方法錯誤的是A．蒸餾法常用于分離提純互溶且沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)物B．利用紅外光譜儀可以區(qū)分乙醇和二甲醚C．質(zhì)譜法通常用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D．重結(jié)晶法提純固體有機(jī)物要選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求雜質(zhì)在此溶劑中溶解度隨溫度變化較大，易于除去【答案】D【解析】A．蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點(diǎn)不同而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，液態(tài)有機(jī)物混合物中各成分的沸點(diǎn)不同，所以可用蒸餾的方法進(jìn)行物質(zhì)分離，A正確；B．不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，所以紅外光譜圖能確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，所以利用紅外光譜儀可以區(qū)分乙醇和二甲醚，B正確；C．質(zhì)譜儀其實(shí)是把有機(jī)物打成很多碎片，會有很多不同的分子量出現(xiàn)，其中最大的那個就是該有機(jī)物的分子量，所以能夠快速，微量，精確測定有機(jī)物相對分子質(zhì)量，C正確；D．被提純物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，便于析出，雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度隨溫度的變化較大，也會析出不能進(jìn)行重結(jié)晶，D錯誤；故選D。2．下列說法不正確的是A．質(zhì)譜儀可用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量B．pH計可用于酸堿中和滴定終點(diǎn)的判斷C．用紅外光譜儀可區(qū)別CH3COOCH2CH3與CH3CH2CH2COOHD．通過晶體的x射線衍射實(shí)驗(yàn)可以確定鍵長、鍵角和鍵能【答案】D【解析】A．質(zhì)譜儀可根據(jù)有機(jī)物碎片的質(zhì)荷比，用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，故A正確；B．酸堿中和滴定可以借助pH計記錄pH的變化，從而判斷終點(diǎn)，故B正確；C．用紅外光譜儀可以測定官能團(tuán)的紅外光譜，可區(qū)別CH3COOCH2CH3含有酯基，CH3CH2CH2COOH含有羧基，峰位置不同，可以區(qū)分，故C正確；D．通過晶體的x射線衍射實(shí)驗(yàn)可以確定鍵長、鍵角，不能測定鍵能，故D錯誤；故答案為D3．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，其中正確的是A．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾B．用95.6%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾C．要除去乙烷中混有的乙烯氣體可將混合氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應(yīng)伸入液面下【答案】B【解析】A．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要趁熱過濾，以減少苯甲酸的損耗，A錯誤；B．用95.6%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是先加生石灰（CaO可與水反應(yīng)），然后再蒸餾分離，B正確；C．除去乙烷中混有的乙烯氣體，不能使用酸性高錳酸鉀溶液，因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀溶液會將乙烯氧化為CO2，引入了新的雜質(zhì)，C錯誤；D．在組裝蒸餾裝置時，溫度計測量餾分的溫度，則溫度計的水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處，D錯誤；故選B。4．確定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的方法很多，下列說法錯誤的是A．異戊烷的核磁共振氫譜中有3組峰B．質(zhì)譜儀可用于有機(jī)物相對分子質(zhì)量的測定C．利用紅外光譜法可以區(qū)分乙烷和乙烯D．通過李比希元素分析儀可以確定有機(jī)物最簡式【答案】A【解析】A．異戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為，核磁共振氫譜中有4組峰，A錯誤：B．質(zhì)譜儀最重要的應(yīng)用是分離同位素并測定它們的相對原子質(zhì)量及相對豐度，也可用于有機(jī)物相對分子質(zhì)量的測定，B正確；C．紅外光譜法，是根據(jù)不同物質(zhì)選擇性的吸收紅外光區(qū)的電磁輻射，對各種吸收紅外光的化合物進(jìn)行定量和定性分析的一種方法，利用紅外光譜法可以區(qū)分乙烷和乙烯，C正確；D．通過李比希元素分析儀可以確定有機(jī)物中所含有的元素種類及原子個數(shù)，從而確定有機(jī)物的最簡式，D正確；故選A。5．某同學(xué)嘗試?yán)美畋认７y定液態(tài)烴X的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)計了如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱取1.06g樣品并置于試樣盒中，加熱樣品，使蒸氣通過氧化銅(催化劑)，準(zhǔn)確稱量生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，分別是3.52g和0.9g。下列說法正確的是A．甲處放置堿石灰B．該烴的實(shí)驗(yàn)式是C．停止加熱后，立即停止通入，防止浪費(fèi)D．乙裝置后加裝一個盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會更準(zhǔn)確【答案】D【解析】A．甲裝置吸收水蒸氣，應(yīng)該盛放無水氯化鈣，堿石灰既能吸收水蒸氣也能吸收二氧化碳，A錯誤；B．生成的二氧化碳和水的質(zhì)量分別是3.52g和0.9g，物質(zhì)的量分別是3.52g÷44g/mol＝0.08mol、0.9g÷18g/mol＝0.05mol，因此C和H的原子個數(shù)之比是0.08：0.1＝4：5，所以該烴的實(shí)驗(yàn)式是，B錯誤；C．停止加熱后，應(yīng)繼續(xù)通入，把生成的氣體全部排入后續(xù)的裝置中，以便充分吸收，C錯誤；D．為防止空氣中的水蒸氣和二氧化碳被吸收，乙裝置后加裝一個盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會更準(zhǔn)確，D正確；答案選D。6．某有機(jī)物A質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．CH3OCH3 D．CH3CH2COOH【答案】A【解析】從質(zhì)譜圖可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46，可寫出分子式為C2H6O，所以，可排除B、D，從核磁共振氫譜圖可知，有機(jī)物A有3種環(huán)境的氫原子，且比例為3:1:2，C選項(xiàng)只有1中環(huán)境的氫原子，所以排除C，A符合題意，故選A。7．下列說法錯誤的是A．利用原子光譜可以揭示原子核外電子的運(yùn)動狀態(tài)B．利用紅外光譜可以推測有機(jī)物的官能團(tuán)C．利用質(zhì)譜可以確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)D．利用X射線衍射可以區(qū)分晶體和非晶體【答案】C【解析】A．原子光譜產(chǎn)生于原子核外的電子在不同的、能量量子化的軌道之間躍遷，因此利用原子光譜可以揭示原子核外電子的運(yùn)動狀態(tài)，故A說法正確；B．紅外光譜儀是利用物質(zhì)對不同波長的紅外輻射的吸收特性，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析的儀器，利用紅外光譜可以推測有機(jī)物的官能團(tuán)，故B說法正確；C．質(zhì)譜圖只用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，不能確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，故C說法錯誤；D．構(gòu)成晶體的粒子在微觀空間里呈現(xiàn)周期性的有序排列，晶體的這一結(jié)構(gòu)特征可以通過X射線衍射圖譜反映出來，因此區(qū)分晶體和非晶體的最可靠的科學(xué)方法是對固體進(jìn)行X射線衍射實(shí)驗(yàn)，故D說法正確；答案為C。8．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(圖1)，球棍模型(圖2)及核磁共振氫譜圖(圖3)如下：下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是A．該有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有7種B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物C．代表的基團(tuán)為D．該有機(jī)物在一定條件下能完全燃燒生成和【答案】D【解析】A．由核磁共振氫譜圖可知該有機(jī)物分子中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A錯誤；B．由題給信息可看出，該物質(zhì)中無苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，B錯誤；C．由題給結(jié)構(gòu)和球棍模型對照可知Et為，C錯誤；D．該化合物只含有碳、氫、氧三種元素，一定條件下可完全燃燒生成和，D正確；故選D。題組B能力提升練1．某小組在實(shí)驗(yàn)室研究一種有機(jī)物，按順序采取以下步驟確定其結(jié)構(gòu)，采用的方法不正確的是A．利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純該有機(jī)物B．利用燃燒法確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6OC．利用質(zhì)譜圖確定該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46D．利用紅外光譜圖確定該有機(jī)物分子中某種化學(xué)鍵的個數(shù)【答案】D【解析】A．有機(jī)物往往易揮發(fā)，沸點(diǎn)低，且有機(jī)物間沸點(diǎn)相差較大，可利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純該有機(jī)物，A正確；B．利用燃燒法，可確定該有機(jī)物含有的元素種類及生成物的物質(zhì)的量之比，進(jìn)而確定其實(shí)驗(yàn)式，B正確；C．利用質(zhì)譜圖可確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片斷的相對分子質(zhì)量，其中的最大數(shù)值就是該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，C正確；D．利用紅外光譜圖可確定該有機(jī)物分子中含有的化學(xué)鍵類型，可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，但不能確定某種化學(xué)鍵的個數(shù)，D不正確；故選D。2．下列說法錯誤的是A．石油在國民經(jīng)濟(jì)中的地位非常重要，被譽(yù)為“工業(yè)的血液”B．乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平C．氟利昂是含有氟和氯的烷烴衍生物，性質(zhì)不穩(wěn)定、難液化，曾被用作制冷劑，但是因其有毒，現(xiàn)在國際上已經(jīng)禁止或限制其使用D．研究有機(jī)物的一般方法和步驟是分離、提純后通過李比希燃燒法確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式→通過質(zhì)譜法確定有機(jī)物的分子式→通過核磁共振氫譜、紅外光譜、紫外光譜等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式【答案】C【解析】A．石油被譽(yù)為“黑色的金子”、“工業(yè)的血液”，在國民經(jīng)濟(jì)中有著非常重要的地位，A正確；B．乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志，B正確；C．氟利昂是含有氟和氯的烷烴衍生物，性質(zhì)不穩(wěn)定、容易液化，曾被用作制冷劑，但是因其有毒，現(xiàn)在國際上已經(jīng)禁止、限制其使用，C錯誤；D．分離提純后通過李比希燃燒法確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式→通過質(zhì)譜法確定有機(jī)物的分子式→通過質(zhì)譜、核磁共振氫譜、紅外光譜、紫外光譜等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為研究有機(jī)物的一般方法和步驟，D正確；故選C。3．下列說法錯誤的是A．提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法B．分離正己烷(沸點(diǎn)69℃)和正庚烷(沸點(diǎn)98℃)可采用蒸餾的方法C．可用乙醇萃取溴水中的溴D．可用紅外光譜法鑒別乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)【答案】C【解析】A．苯甲酸常溫下為固體，在水中有一定的溶解度，且溶解度隨溫度升高而增大，提純苯甲酸的步驟為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾，得到的苯甲酸可以用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純，故A正確；B．正己烷和正庚烷互溶，沸點(diǎn)不同，可以用蒸餾的方法分離，故B正確；C．乙醇和水互溶，所以不能用乙醇萃取溴水中的溴，故C錯誤；D．紅外光譜可檢測出有機(jī)物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵，乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的官能團(tuán)不同，故可以用紅外光譜鑒別，故D正確；故選C。4．某有機(jī)化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成和，下列說法中不正確的是A．該有機(jī)化合物一定含有氧元素 B．該化合物中碳、氫原子個數(shù)比一定是C．該有機(jī)化合物的分子式一定是 D．該有機(jī)化合物的分子式可能是【答案】C【解析】某有機(jī)化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成和，則可知：n(C)=n(CO2)==0.1mol，n(H)=2n(H2O)=2×=0.2mol，n(O)==0.1mol，故該有機(jī)物中含有CHO三種元素，原子個數(shù)比為：N(C)：N(H)：N(O)=0.1:0.2:0.1=1