2023高考化學(xué)三輪復(fù)習(xí)教材知識(shí)點(diǎn)06“10種”官能團(tuán)性質(zhì)回放（原卷版）

回歸教材重難點(diǎn)06“10種”官能團(tuán)性質(zhì)回放

rδιF教材方ffi?擊/

有機(jī)化學(xué)選擇題部分，以陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為載體，主要考查有機(jī)物的官能團(tuán)的識(shí)別、原子的共平面、

反應(yīng)類型，同系物或同分異構(gòu)體的判斷；還考查一氯代物（或二氯代物）的判斷、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、有機(jī)

物結(jié)構(gòu)的表示方法、有機(jī)物的命名、根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物的分子式以及高分子化合物的結(jié)構(gòu)、應(yīng)用等；

從定性或定量角度考查有機(jī)物的性質(zhì)等，突出“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。

本考點(diǎn)是高考五星高頻考點(diǎn)，2020年~2022年高考全國(guó)卷均有考查。

li?重難點(diǎn)背誦歸納

一、典型官能團(tuán)的基本性質(zhì)

n碳碳雙鍵和碳碳叁鍵

（1）酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反應(yīng)（H2、X2>HX、H2O）

（3）加聚反應(yīng)

Q醇羥基

(1)酸性KMno4溶液褪色

(2)催化氧化（有α-H,CU或Ag∕Z?）

(3)取代反應(yīng)（與HX取代、酯化反應(yīng)、成酸反應(yīng)）

(4)消去反應(yīng)（有夕一H,濃硫酸/△）

(5)置換反應(yīng)（與金屬Na）

El酚羥基

(1)酸性KMno4溶液褪色

(2)常溫下，被空氣氧化成粉紅色物質(zhì)

(3)溟代反應(yīng)（鄰對(duì)位有氫）

(4)加成反應(yīng)（H2）

(5)顯色反應(yīng)（遇FeCl3溶液顯紫色）

(6)縮聚反應(yīng)（與甲醛縮聚成酚醛樹脂）

(7)弱酸性

①紫色石蕊試液：不變紅

②與Na、NaOH反應(yīng)生成<^>~~ONa

③與Na2CO3反應(yīng)生成和NaHCO3

④與NaHCO3不反應(yīng)

⑤（?-θNa溶液與CO2反應(yīng)只能生成H和NaHCO3

Q醛基

（1）氧化反應(yīng)

①酸性KMno4溶液褪色

②催化氧化成竣酸

③濱水褪色，浪的四氯化碳溶液不褪色

④銀鏡反應(yīng)

⑤斐林反應(yīng)

（2）加成反應(yīng)（同酮碳基）：與H2、醇（RoH）、NH3、HCN

B技基

（1）弱酸性

①紫色石蕊試液：變紅

②與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成酸鈉和氫氣

③與堿性氧化物、堿發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成鹽和水

④與氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象是：藍(lán)色沉淀變成藍(lán)色溶液

⑤與少量碳酸鹽或碳酸氫鹽反應(yīng)放二氧化碳?xì)怏w

（2）酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醉脫氫

S碳鹵鍵

(1)水解反應(yīng)(堿的水溶液加熱)

(2)消去反應(yīng)(有夕一H,堿的醇溶液加熱)

Q酯基

(1)酸性部分水解(稀硫酸/△)

(2)堿性完全水解(NaOH∕Δ)

El氨基

(1)弱堿性：與酸反應(yīng)(一NH2、-NH—、-N-)

0H

(2)成肽反應(yīng)：與陵基脫水成酰胺基(-C-N-)

?酰胺基：水解生成一COOH和一NHh

二、有機(jī)化學(xué)中常用的定量關(guān)系

α消耗氫氣的量(一定發(fā)生加成反應(yīng))

(1)ImoDC=CG肖耗ImOlH2

(2)ImoI-C三C一消森2molH2

(3)1mol^rQ^^T?耗3molH2

(4)Imol醛皴基和酮被基消耗ImolH2

(5)Imol酸黑基或酯餓基或肽萩基消耗OmolH2

B消耗氧氣的量

(1)ImoICrHV完全燃燒消耗(x+上)molO

-42

(2)ImoIGHVOZ完全燃燒消耗(x+工一三)molO2

'—土一

?消耗浪或氯氣的量

(1)加成反應(yīng)

①ImOl/C=C、消耗,molBr2

②Imol-C三C一消痣ZmolBr2

(2)取代反應(yīng)

①ImOl烷一中的氫原子完全被取代消耗(2n+2)molCl2

②ImOl酚含有〃mol鄰、對(duì)位氫原子，完全被取代消耗nmolBr2

(3)氧化反應(yīng)：Imol-CHO被溟水氧化消耗ImolBr2

□消耗NaOH溶液的量

(1)基本反應(yīng)

①ImoI?；?一COOH)消耗pnolNaOH

②Imol酚羥基消耗LmolNaOH

③Imol鹵化氫(HX)消耗！molNaOH

(2)鹵代燃

①Imol鹵代燃(RX)消耗IJnOINaOH

②ImOl鹵代苯完全水解消痛2molNaOH

(3)酯基

①Imol酯基(-CooR)消耗ImOlNaOH

②Imol油脂完全水解消耗3molNaOH

③Imol酚酯完全水解消耗2mo1NaOH

④ImOl高分子酯完全水解消耗型molNaOH

OH

(4)肽鍵：Imol肽鍵(Y-L-)完全水解消耗ImolNaOH

B消耗鈉的量

(1)鈉能夠和羥基(醇、酸、酚)發(fā)生置換反應(yīng)

(2)產(chǎn)生ImolH2消耗2mol-OH消耗2molNa

Q產(chǎn)生二氧化碳的量

(1)ImoI段基消耗ImoINaHCO3產(chǎn)生ImolCO2

(2)Imol竣基消耗O1SmolNa2CO3產(chǎn)生(λ5molCO2

(3)ImOl酚羥基消耗ImoINa2CO3產(chǎn)生OmolCC)2

B銀鏡反應(yīng)

(1)RCH0~2[Ag(NH3)2]OH~2AgI

(2)HCHO-4[Ag(NH3)2]OH~4AgI

B銅鏡反應(yīng)(亞林反應(yīng))

(1)RCHO~2Cu(OH)2~lCu2OI

(2)HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2OI

三、有機(jī)物性質(zhì)"?共性

D有機(jī)物的燃燒

(1)除了CCL外,其他常見的所有的有機(jī)物都能夠燃燒，都能夠發(fā)生氧化反應(yīng)

(2)各類有機(jī)物燃燒的現(xiàn)象

甲烷乙烯________乙快____________________乙醇

現(xiàn)象淡藍(lán)色火焰明亮火焰，冒熏湎明亮火焰，冒濃黑煙明亮火焰，冒濃黑煙淡藍(lán)色火焰

(3)火焰的明亮程度及黑煙的濃烈程度取決于含碳量的高低

物質(zhì)組乙烯和聚乙烯乙酸和葡萄糖乙烘和苯

現(xiàn)象相同相同相同

Q能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)

(1)含碳碳雙鍵的物質(zhì)

①某種烯：某烯、聚二烯/、聚某塊

②一材料：天然橡膠

③兩種油：植物油、裂化汽油

④三氣體

氣體__________主要成分__________

液化氣丙烷、丁烷及少量丙烯、丁烯一

裂解氣乙烯、丙烯、丁二烯

焦?fàn)t氣甲烷、氫氣、乙烯、一氧化碳

(2)含碳碳叁鍵的物質(zhì)：乙煥、丙煥等

(3)含羥基物質(zhì)

①醇和酚，竣基不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

②甲酸、乙二酸等還原性酸能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

(4)含醛基物質(zhì)

①醛類物質(zhì)：甲醛、乙醛、乙二醛等

OOO

②甲酸類物質(zhì)：H-X-C)H、H-A-C)Na、H—g—OR等

③還原性糖：葡萄糖和麥芽糖

(5)苯的同系物

①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子

②反應(yīng)規(guī)律：有幾個(gè)側(cè)鏈就氧化成幾個(gè)一COoH

B各類有機(jī)物與澳水或嗅的CCL溶液的作用

(I)加成而褪色：含碳碳叁鍵和碳碳叁鍵的物質(zhì)

(2)取代而褪色：酚類的物質(zhì)

(3)還原而褪色：含醛基的物質(zhì)

(4)互溶不褪色：乙醇和乙酸

(5)萃取濱水層褪色

①上層顏色深：蘢、分―汽油、乙酸乙酯

②下層顏色深：四氯化碳、氯仿

四、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

n成鍵特點(diǎn)

(1)碳原子的連接方式

①鏈狀：碳?xì)滏I數(shù)最多

②豆?fàn)睿禾继兼I數(shù)最多

(2)在由n個(gè)碳原子組成的有機(jī)物中最多可以形成史個(gè)碳碳單鍵

(3)在烷燒CW,9分子中，一共含有3"+7個(gè)共價(jià)箍

證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵

(I)實(shí)驗(yàn)判據(jù)：溪水或?yàn)I的四氯化碳溶液不褪色

(2)實(shí)驗(yàn)判據(jù)：酸性高鐳酸鉀溶液不褪色

(3)價(jià)鍵判據(jù)：六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同

(4)結(jié)構(gòu)判據(jù)：鄰二取代苯無(wú)同分異構(gòu)體

OEC^O=S

ElAB4型分子的空間構(gòu)型

(1)正四面體結(jié)構(gòu):AB2C2有一種結(jié)構(gòu)

(2)平面正方形結(jié)構(gòu):AB2C2有兩種結(jié)構(gòu)

D同系物

(1)判斷依據(jù)

①結(jié)構(gòu)：相似(同一類有機(jī)物、官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)相同)

②組成：相差1個(gè)或多個(gè)C國(guó),相對(duì)分子質(zhì)量相差14〃

(2)苯的同系物

①分子結(jié)構(gòu)中含有L個(gè)苯環(huán)

②側(cè)鏈?zhǔn)峭榛突?/p>

(3)根據(jù)分子式判斷同系物

①符合通式C2旦迎的含不同碳原子的有機(jī)物一定互為同系物

②符合其他通式的含不同碳原子的有機(jī)物不一定互為同系物

S空間構(gòu)型

(1)基本結(jié)構(gòu)

有機(jī)物甲烷乙烯乙快苯

O=?K：

結(jié)構(gòu)圖亙?

\\

-O-C--0-

/___Z______

空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形平面正六邊形

(2)含飽和碳原子(七-)的有機(jī)物，所有原子不可能都共面

(3)共面情況

①雙鍵上的9個(gè)原子一定共面

②苯環(huán)上的個(gè)原子一定共面

③通過(guò)單鍵連接的兩個(gè)平面，可能共面,也可能不共面

(4)共線情況

①叁鍵上的生個(gè)原子一定共線

②苯環(huán)對(duì)位上的蟲個(gè)原子一定共線

S同分異構(gòu)體

(I)丁烷的同分異構(gòu)體：正丁烷和異丁烷

(2)戊烷的同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷

(3)常見糖的同分異構(gòu)體

①單糖：葡萄糖和果糖，分子式都是gH∣2θ6

②二糖：麥芽糖和蔗糖，分子式都是CIJ?Qii

③多糖：淀粉和纖維素，分子式都是(C6HLQ)“，但聚合度n不同，所以不是同分異構(gòu)體

(4)N(C)24的不飽和有機(jī)物，其同分異構(gòu)體數(shù)目超過(guò)2種

屆【好題演練/

1.（2022?全國(guó)甲卷）輔醐QIO具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶QlO的說(shuō)法正確的是

（

O

A.分子式為C6oH90θ4

B.分子中含有14個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

2.（2022?全國(guó)乙卷）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:

VV——--2----OO

V催化劑?J

化合物1化合物2

下列敘述正確的是（）。

A.化合物1分子中的所有原子共平面

B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基

D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

3.（2022?山東省等級(jí)考）Y-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于Y-崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）。

Y-崖柏素

A.可與濱水發(fā)生取代其應(yīng)

B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D,與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

4.（2022?浙江6月選考）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是（）。

A.分子中存在3種官能團(tuán)

B.可與HBr反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)與足量澳水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH

5.（2022?海南省選擇考）化合物“E7974”具有抗腫痛活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是

（）。

A.能使Bn的CCL溶液褪色

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.Imol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

6.（2022?河北省選擇考）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法正確的是（）。

A.可使酸性KMne）4溶液褪色

B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2

D.分子中含有3種官能團(tuán)

7.（2022?河北省選擇考）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說(shuō)法正確的是（）?

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種

D.蔡的二澳代物有10種

下列說(shuō)法不氐硯的是（）。

A.X與、∕j互為順?lè)串悩?gòu)體

B.X能使浪的CCk溶液褪色

C.X與HBrS/Br反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

9?（2022?遼寧省選擇考）下列關(guān)于苯乙煥（＜θ^≡）的說(shuō)法正確的是（）。

A.不能使酸性KMnc）4溶液褪色

B.分子中最多有5個(gè)原子共直線

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.可溶于水

10.（河南省六市2023屆高三第一次聯(lián)合調(diào)研）2022年北京成功舉辦冬奧會(huì)，綠色環(huán)保是主要理念。在場(chǎng)館建設(shè)

中用到的一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料制得，該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確

的是（）。

rj?]-?-θ-ɑ?-t?il

A.該雙環(huán)烯酯的分子式為C∣4H∣8θ2

B?該雙環(huán)烯酯分子中至少有6個(gè)原子共平面

C.該雙環(huán)烯酯的一氯代物有9種

D.Imol該雙環(huán)烯酯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

11.（湖南省衡陽(yáng)市2022~2023學(xué)年高三3月模擬）五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X

可分別轉(zhuǎn)化為Y、Zo

C∞H

下列說(shuō)法正確的是（

A.Y分子中所有原子可能共平面

B.不能用FeCb溶液檢驗(yàn)Y中是否含有X

C.ImolZ最多能與7molNaOH發(fā)生反應(yīng)

D.X與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物中有2個(gè)手性碳原子

12.（2023年1月浙江省選考仿真模擬卷C）一種2-甲基色酮內(nèi)酯（Y）可通過(guò)下列反應(yīng)合成，下列說(shuō)法正確的是

(

OHO

A.一定條件下，X可以發(fā)生加成、縮聚、消去、氧化反應(yīng)

B.X、Y分子中所有碳原子處于同一平面

C.ImoIX最多能與含3molBr2的濃溪水發(fā)生反應(yīng)

D.Y與H2完全加成，每個(gè)產(chǎn)物分子中含有5個(gè)手性碳原子

13.（重慶市2022~2023學(xué)年高三上.學(xué)期半期質(zhì)量監(jiān)測(cè)）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

與性質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）。

H-CH≈

HOHCCHJ-C∞H

A.該有機(jī)物的分子式為CuHl2O3

B.Imol該物質(zhì)最多能與5molFh反應(yīng)

C.該物質(zhì)中有羥基、碳碳雙鍵、段基三種官能團(tuán)

D.等物質(zhì)的量的該物質(zhì)與Na、NaHCo3反應(yīng)，消耗Na、NaHCo3的物質(zhì)的量之比為2：I

14.（溫州市普通高中2023屆高三第一次適應(yīng)性考試）下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法不生砸的是（）。

A.核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)6組峰

B.所有碳原子都可以處于同一平面上

C?Imol該物質(zhì)在NaOH溶液中發(fā)生水解，最多可消耗2molNaOH

D.可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

15.（四川成都市2023屆高三下學(xué)期:診）化合物X常作中間體合成高效藥物，下列有關(guān)X的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）。

A.X在酸性或堿性溶液中均可發(fā)生反應(yīng)

B.所有碳原子可能共平面

C.該化合物的分子式為C23H2Q5

D.ImolX最多可與IOmoIH2發(fā)生加成反應(yīng)

16.（四川省南充2022~2023學(xué)年高三3月模擬）在一定條件M可與N發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化生成一種具有優(yōu)良光學(xué)性能的

樹脂Q。下列說(shuō)法正確的是（）。

A.Q屬于酯類有機(jī)物，可用作從漠水中提取嗅的萃取劑

B.與M官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同的芳香族化合物還有5種

C.ImolQ最多可消耗5mol氫氣

D.N中所有原子可能共平面

17.（安徽省卓越縣中聯(lián)盟2022~2023學(xué)年高三上學(xué)期第一次聯(lián)考）丁二烯和CCh在120°C、Pt—P催化下能生成N,

同時(shí)實(shí)現(xiàn)CCh的固定，反應(yīng)如下：

CO

2H1C-C=CHCH,

2CH2=CHCH=CH2―^7y\"

CH1CH=CH-CHC=O

120cC3

MN

下列敘述正確的是（）。

A.M可用于制備高分子化合物

B.N不能發(fā)生氧化反應(yīng)

C.N分子中含有竣基

D.ImolN可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

18.（唐山市2022~2023學(xué)年度高三年級(jí)摸底演練）有機(jī)化合物M、N、P之間滿足如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說(shuō)法

錯(cuò)誤的是（）。

A.M的分子式為CeHuCU

B.ImoIM最多可消耗4molNaOH

C.P在一定條件下可與乙醇縮聚形成高聚物

D.N、P均可與Na2CO3溶液反應(yīng)

19.（湖南省常德市2023屆高三上學(xué)期期中）中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所通過(guò)硼酸催化成功的用環(huán)十二烷在工業(yè)上大

量生產(chǎn)環(huán)十二酮（制造尼龍?jiān)希铝杏嘘P(guān)說(shuō)法正確的是（）。

環(huán)∣?-烷環(huán)P-W環(huán)十二a

A.該反應(yīng)為消去反應(yīng)

B.環(huán)十二烷分子中所有的C原子共平面

C.環(huán)十二醇含有1個(gè)手性碳原子

D.環(huán)十:醇和環(huán)十二酮可用金屬Na鑒別

20.（山東省德州市2023屆高三3月模擬）四氫吠喃是常用的有機(jī)溶劑，可由有機(jī)物A（分子式：C4H8O）通過(guò)下

列路線制得：

UnX一CK∣OHΔW∕Δ

φ

KOII

已知：R,X+R2OH