有機物合成路線設(shè)計 講義 高二化學人教版（2019）選擇性必修3

【課堂反饋】下列合成路線不合理的是()A．用乙醇合成正丁醇：B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡膠：硅橡膠C．用乙烯合成1，4-二氧雜環(huán)己烷()：D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：【課后限時訓練】1．五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法正確的是()A．Y分子中所有原子可能共平面B．不能用FeCl3溶液檢驗Y中是否含有XC．1molZ最多能與7molNaOH發(fā)生反應D．X與足量氫氣發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物中有2個手性碳原子2．1，4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過如圖合成路線制得。其中的A可能是()A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸3．環(huán)氧樹脂廣泛應用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域，以下是一種新型環(huán)氧樹脂前體(丁)的合成路線，下列有關(guān)說法正確的是()A．乙按系統(tǒng)命名法的名稱為1-氯丙烯 B．丙的結(jié)構(gòu)簡式一定為HOCH2CHClCH2ClC．合成路線的前兩步不宜顛倒 D．丙到丁的反應中同時有NaClO生成4．以1—丙醇為原料制備，最簡便的流程需要下列哪些反應，其正確的順序是①取代反應

②加成反應

③氧化反應

④還原反應

⑤消去反應A．⑤②①③ B．①④②③ C．①⑤②③ D．③①⑤②5．高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖：下列說法正確的是()A．物質(zhì)A是C2H4 B．高分子M的兩種單體是B和C．物質(zhì)C與乙醇也可以發(fā)生縮聚反應 D．合成M的整個過程均發(fā)生的是理想的原子經(jīng)濟性反應6．肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛與乙酸酐發(fā)生普爾金反應可制備肉桂酸，方法如下：下列說法錯誤的是()A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．肉桂酸的分子式為C9H8O2C．可以利用銀鏡反應檢驗粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛D．該反應屬于取代反應，堿性環(huán)境有利于反應的進行7．有機合成反應需要考慮“原子經(jīng)濟性”，也應盡可能選擇反應條件溫和、產(chǎn)率高的反應。用乙烯制備1，3－丁二醇時，按正確的合成路線依次發(fā)生反應的反應類型為()已知RCHO+R′CH2CHO為加成反應A．加成→氧化→加成→消去 B．加成→氧化→加成→加成C．加成→氧化→消去→加成 D．加成→加成→氧化→加成8．1，4-環(huán)己二醇()是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷()為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計它的合成路線如下。下列說法正確的是()A．有機物X、Y、M均為鹵代烴B．有機物X和Y可能為同分異構(gòu)體，也可能為同種物質(zhì)C．反應①為取代反應，反應⑦為加成反應D．合成過程涉及取代反應、加成反應、消去反應9．有機反應類型：①消去反應，②水解反應，③加聚反應，④加成反應，⑤還原反應，⑥氧化反應。以1-丙醇為原料制取1，2?丙二醇，所需進行的反應類型依次是()A．④②① B．①④② C．①②⑤ D．②④①10．以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說法正確的是ABCA．A的結(jié)構(gòu)簡式是 B．①②的反應類型分別是取代反應、消去反應C．反應②的條件是濃硫酸加熱 D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色則可證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化為課時3.5.3有機物合成路線設(shè)計一、有機合成路線的設(shè)計二、有機合成路線分析方法1.正向合成分析法（又稱順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標化合物?！舅伎寂c討論】人們最初是通過發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過石油化學工業(yè)人工合成的。請以乙烯為原料，設(shè)計合理的路線合成乙酸。練1.請設(shè)計合理方案用合成(無機試劑任選，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。提示：練2.1,4-環(huán)己二醇是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，可通過以下路線合成：請寫出各步反應的化學方程式，并指出其反應類型；分析以上合成路線中官能團的轉(zhuǎn)化過程。2.逆向合成分析法（又稱逆推法）采用逆向思維方法，從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。逆合成步驟的表示：可以用符號“”表示逆推過程，用箭頭“→”表示每一步轉(zhuǎn)化反應。確定乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯，通過以下5步反應完成合成。練1.1,4二氧雜環(huán)己烷(又稱1,4二氧六環(huán)或1,4二噁烷，)是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細化學品的生產(chǎn)中有廣泛應用。使用逆合成分析法設(shè)計它的合成路線。（提示:參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應）練2.苯甲酸苯甲酯是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計它的合成路線3.綜合比較法：采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較,從而得到最佳合成路線練1：以2-丁烯為原料制備1,3-丁二烯練2：氟他胺是一種抗腫瘤藥，在實驗室由芳香烴A制備氟他胺的合成路線如下：(1)芳香烴A的名稱是_____________，反應③和④的反應類型分別是_______________、_______________。(2)請寫出反應⑤的化學方程式___________。吡啶是一種有機堿，請推測其在反應⑤中的作用___________。(3)對甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和藥物的中間體，請寫出由苯甲醚()制備對甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。三、設(shè)計合成路線的基本原則1.步驟較少，副反應少，反應產(chǎn)率高； 2.原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；3.反應條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純； 4.污染排放少；5.在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念等練習：以下為合成苯甲酸苯甲酯的兩種路線，哪種方案更科學？路線1：路線2：四、常見有機物合成路線設(shè)計1.一元合成路線：2.二元合成路線：3.芳香族化合物合成路線【課堂小結(jié)】【課后練習】一、單選題1．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應，又可發(fā)生消去反應，現(xiàn)以2-溴丙烷為主要原料制取1，2-丙二醇時，需要經(jīng)過的反應是(

)A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去2．工業(yè)生產(chǎn)中有實用價值的反應往往產(chǎn)物較純凈且容易分離，據(jù)此判斷下列有機反應在工業(yè)上沒有實用價值的是(

)A．+3H2 B．CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC．CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl D．++NaBr3．以1-丙醇制取，最簡便的流程需要下列反應的順序是(

)a．氧化b．還原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、hC．a(chǎn)、e、d、c、h D．b、a、e、c、f4．已知：

。下列說法不正確的是(

)A．反應①屬于加成反應 B．反應②中FeCl3作催化劑C．N的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu)) D．M、N、P均不能與溴水反應5．根據(jù)下列流程圖提供的信息，判斷下列說法中錯誤的是(

)A．屬于取代反應的有①④ B．反應②③均是加成反應C．B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCHClCH2Br D．A還有三種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))6．己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述不正確的是(

)A．用FeCl3溶液可以鑒別化合物X和Y B．Y的苯環(huán)上的二氯取代物有7種同分異構(gòu)體C．在NaOH水溶液中加熱，化合物X發(fā)生消去反應 D．X轉(zhuǎn)化為Y的反應類型為取代反應7．由有機物X合成有機高分子黏合劑G的流程圖如下：下列敘述錯誤的是(

)A．有機物X中的含氧官能團是羧基和羥基 B．Z的結(jié)構(gòu)簡式一定是C．由X生成1molY時，有1molH2O生成 D．反應Ⅲ是加聚反應8．下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法不正確的是(

)A．化合物甲中的含氧官能團有酮羰基和酯基B．化合物乙分子中含有1個手性碳原子C．化合物乙能發(fā)生消去反應，且生成的有機物能和溴發(fā)生加成反應D．化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應9．A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如圖所示的變化：則A的結(jié)構(gòu)簡式是（）A．HOCH2CH=CHCHO B．CH3CH2COOCH3C．CH3CH(OH)CH2CHO D．HOCH2CH2CH2CHO10．有機物H是一種藥物的中間體，其合成路線如圖。已知：① 回答下列問題：(1)A的化學名稱為；的反應類型為；的反應類型為。(2)的化學反應方程式為。(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為；G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)用“*”標出F中的手性碳原子。(5)設(shè)計由兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應制備的合成路線(其他試劑任選)。11．“清肺排毒湯”對新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中藥黃芩的一種活性中間體的結(jié)構(gòu)為：，現(xiàn)在可人工合成，路線如圖所示：（1）A生成B的反應條件是，B生成C的反應條件為。（2）合成過程中，屬于取代反應的是。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4