1.2.2有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式分子式分子結(jié)構(gòu)的確定高二學(xué)案（人教版2019選擇性必修3）

1.2.2有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.弄懂p17中例題求實(shí)驗(yàn)式的方法。2.掌握質(zhì)譜法測(cè)物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，以確定有機(jī)物分子式3.能說出分子結(jié)構(gòu)鑒定的紅外光譜和核磁共振氫譜測(cè)的是什么，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式重點(diǎn)、難點(diǎn)：實(shí)驗(yàn)式的求法、物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量求法、紅外光譜和核磁共振氫譜測(cè)的是什么自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí)讀課本1620頁(yè)，完成以下問題：一、實(shí)驗(yàn)式的確定：李比希法求實(shí)驗(yàn)式例：5.8g某有機(jī)物A完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機(jī)物含有哪些元素?能否直接確定含有氧?如何確定？試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。讀課本17頁(yè)，掌握例題求實(shí)驗(yàn)式的方法二、分子式的確定：1、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的____________，它們?cè)诖艌?chǎng)作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比：指分子離子或碎片離子的____________與其電荷的比值。在有機(jī)物的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。注：常見確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法(1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的摩爾質(zhì)量，即數(shù)值上等于該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：M＝22.4ρ(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(2)依據(jù)氣體的相對(duì)密度D，求氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D·MB。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定：1、紅外光譜(1)原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵對(duì)紅外線的____________不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。(2)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種__________或___________。2、核磁共振氫譜(1)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在光譜圖上出現(xiàn)的____________，而且吸收峰的面積與____________成正比。(2)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的_______和________。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝_____________，吸收峰面積比＝_________________。3、X射線衍射：X射線是一種波長(zhǎng)很短（約1010m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。學(xué)習(xí)過程學(xué)習(xí)過程【新課導(dǎo)入】有機(jī)化合物的元素定量分析最早是德國(guó)化學(xué)家李比希于1831年提出。準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，經(jīng)紅熱的氧化銅氧化后，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑(附在石棉上粉碎的氫氧化鈉)及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量，如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。【新課講授】元素的定性、定量分析是用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成，以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。元素定性分析一般是將一定量的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，以確定有機(jī)物的元素組成。元素定量分析通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出該有機(jī)物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式（也稱最簡(jiǎn)式）。李比希后經(jīng)多次實(shí)驗(yàn)，總結(jié)出測(cè)定僅含C、H、O的有機(jī)物組成的方法，被稱為李比希法。他用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)化合物氧化，生成的CO2用KOH濃溶液吸收，H2O用無水CaCl2吸收。根據(jù)吸收劑在吸收前后的質(zhì)量差，計(jì)算出有機(jī)化合物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，據(jù)此計(jì)算可以得到有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式?！緦W(xué)生活動(dòng)1】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式?！緦W(xué)生展示】未知物A的實(shí)驗(yàn)式的確定氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.7%；C、H、O的原子個(gè)數(shù)比：N（C）：N（H）：N(O)=2:6:1；該未知物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O?！局v解】李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)化合物的元素定量分析法方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達(dá)到了很高的要求?！具^渡】元素定量分析只能確定有機(jī)化合物分子中各組成原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，得到實(shí)驗(yàn)式。要確定它的分子式，還必須知道其相對(duì)分子質(zhì)量。日前有許多測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法，質(zhì)譜法是其中最精確、快捷的方法?！局v解】質(zhì)譜法是快速、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的重要方法，測(cè)定時(shí)只需要很少量的樣品。質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。【展示】未知物A的質(zhì)譜圖【講解】由上題可知未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，觀察質(zhì)譜圖，發(fā)現(xiàn)最右側(cè)的分子離子（）的質(zhì)荷比為46，因此A的相對(duì)分子質(zhì)量為46。由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。目前的高分辨率質(zhì)譜儀還可以根據(jù)高精度的相對(duì)分子質(zhì)量數(shù)據(jù)直接計(jì)算出分子式?！菊故尽抠|(zhì)譜儀【設(shè)疑】質(zhì)譜圖中的碎片峰對(duì)我們確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？【過渡】確定比較復(fù)雜的有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，僅靠質(zhì)譜法是很難完成的，需要借助其他現(xiàn)代分析儀器，進(jìn)行紅外光譜、核磁共振氫譜、Ⅹ射線衍射譜等波譜分析?！局v解】紅外光譜利用有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，因此分析有機(jī)化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息?！菊故尽考t外光譜儀、未知物A的紅外光譜【學(xué)生活動(dòng)2】觀察未知物A的紅外光譜，分析未知物A的官能團(tuán)?！局v解】從圖中可以找到C—O，C—H，O—H的吸收峰，因此可以初步推測(cè)該未知物A是含有羥基官能團(tuán)的化合物，結(jié)構(gòu)可表示為C2H5OH?！局v解】氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會(huì)吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號(hào)。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移（用δ表示），而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。核磁共振氫譜圖可以獲得該有機(jī)化合物分子中有幾種不同類型的氫原子及他們都相對(duì)數(shù)目等信息。吸收峰的數(shù)目等于氫原子的種類，吸收峰面積比等于氫原子數(shù)目之比?！緦W(xué)生活動(dòng)3】觀察乙醇和乙醚的核磁共振氫譜圖，結(jié)合未知物A的核磁共振氫譜圖，分析未知物A的結(jié)構(gòu)?！局v解】未知物A的核磁共振氫譜圖可以判斷A中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3：2：1，與乙醇的核磁共振氫譜圖相同，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH?！局v解】X射線是一種波長(zhǎng)很短（約10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。目前，X射線衍射已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測(cè)定的一種重要技術(shù)【展示】我國(guó)科學(xué)家通過X射線衍射獲得的青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。【課堂小結(jié)】回顧本節(jié)課的內(nèi)容，有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定方法：利用化學(xué)方法確定實(shí)驗(yàn)式，再利用質(zhì)譜確定相對(duì)分子質(zhì)量，由實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量可得出分子式，可利用紅外光譜法、核磁共振氫譜、特征反應(yīng)判斷官能團(tuán)的性質(zhì)、空間排列、基團(tuán)的位置，最終確定結(jié)構(gòu)式。課堂練習(xí)課堂練習(xí)1．頭孢克肟是第三代頭孢菌素抗生素，其分子式為C16H15N5O7S2。下列有關(guān)說法不正確的是A．頭孢克肟的相對(duì)分子質(zhì)量是453 B．只有具備用藥常識(shí)，才能避免抗生素藥物的濫用C．頭孢克肟中含有的5種元素均是非金屬元素 D．“OTC”藥物是指處方藥【答案】D【詳解】A.由分子式可知，頭孢克肟的相對(duì)分子質(zhì)量是：(12×16+1×15+14×5+16×7+32×2)=453，故A正確；B.過量使用抗生素對(duì)人體有害，只有具備用藥常識(shí)，才能避免抗生素藥物的濫用，故B正確；C.頭孢克肟中含有的5種元素分別為：C、H、N、O、S，均是非金屬元素，故C正確；D.“OTC”藥物是指非處方藥，故D錯(cuò)誤；答案選D。2．下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作方法不正確的是A．苯(苯酚)：加NaOH溶液，充分振蕩，分液，棄水層B．乙醇(乙酸)：加KOH溶液，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰(CaO)，蒸餾D．肥皂液(甘油)：加食鹽攪拌、鹽析，過濾【答案】B【詳解】A．苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成可溶性的苯酚鈉，然后振蕩，分液，棄水層即可，故A正確；B．乙醇與乙酸互溶，乙酸與KOH反應(yīng)后，增大與乙醇沸點(diǎn)差異，可以蒸餾分離，不能用分液，故B錯(cuò)誤；C．水可以和生石灰反應(yīng)生成氫氧化鈣，通過蒸餾可以將乙醇分離出來，故C正確；D．向肥皂液（甘油）中加食鹽攪拌，降低肥皂的溶解度，發(fā)生鹽析，然后過濾得到肥皂，故D正確；答案選B。3．下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)表示正確的是A．中子數(shù)為20的氯原子：20Cl B．乙醇的實(shí)驗(yàn)式：C2H6OC．COCl2中碳原子雜化類型為sp3 D．CCl4的電子式為：【答案】B【詳解】A．中子數(shù)為20的氯原子、其質(zhì)量數(shù)為37：37Cl

，A錯(cuò)誤；B．乙醇的實(shí)驗(yàn)式即最簡(jiǎn)式：C2H6O，B正確；C．COCl2中含碳氧雙鍵，則碳原子雜化類型為sp2，C錯(cuò)誤；

D．CCl4分子中，除了共用電子對(duì)，每個(gè)氯原子還有3對(duì)孤電子對(duì)，電子式為：，D錯(cuò)誤；答案選B。4．下列四幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和(CH3)3COH的四種有機(jī)物的核磁共振氫譜。其中屬于CH3CH2CH2OH的核磁共振氫譜圖的是A． B．C． D．【答案】A【詳解】CH3CH2CH2OH中有4種不同環(huán)境下的氫原子，所以1H核磁共振譜圖中有4種峰，只有A符合，故A正確。故選A?！军c(diǎn)睛】本題主要考查H核磁共振譜圖的運(yùn)用，較簡(jiǎn)單，側(cè)重學(xué)生的分析能力的考查，注意把握判斷的方法，①分子中同一甲基上連接的氫原子等效；②同一碳原子所連的氫原子等效；③處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)上的氫原子等效。5．某有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖如圖所示，該物質(zhì)可能是A． B．CH3CH2CHOC．HCOOCH2COOH D．CH2=CHCH=CH2【答案】B【分析】從圖中可以看出，該有機(jī)物含有3種氫原子，且原子個(gè)數(shù)不相等。【詳解】A．分子中含有3種氫原子，且原子個(gè)數(shù)比為1:1:3，A不符合題意；B．CH3CH2CHO分子中含有3種氫原子，且原子個(gè)數(shù)比為1:2:3，B符合題意；C．HCOOCH2COOH分子中含有3種氫原子，且原子個(gè)數(shù)比為1:2:1，C不符合題意；D．CH2=CHCH=CH2分子中含有2種氫原子，且原子個(gè)數(shù)比為2:1，D不符合題意；故選B。6．下列化合物分子中，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)的是A． B．C． D．【答案】D【詳解】A．CH3CH2CH3中兩個(gè)甲基等效，則只有兩種氫，在核磁共振氫譜圖中能給出兩種信號(hào)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．中兩個(gè)乙基等效，則只有兩種氫，在核磁共振氫譜圖中能給出兩種信號(hào)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．CH3OCH3中兩個(gè)甲基等效，則只有一種氫，在核磁共振氫譜圖中能給出一種信號(hào)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中有三種氫，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)，D項(xiàng)正確；答案選D。7．分子式為C5H8且核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有A．3種 B．2種 C．1種 D．不存在這種有機(jī)物【答案】C【解析】略8．某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。2.24L該混合氣體完全燃燒后，得到4.48L二氧化碳(氣體已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)和3.6g水。則這兩種氣體可能是A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4 C．C2H4和C3H4 D．C2H4和C2H6【答案】B【詳解】2.24L該混合氣體即0.1mol完全燃燒后，得到4.48L二氧化碳(氣體已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)和3.6g水。即二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，水的物資的量為0.2mol，則平均分子式為C2H4。A．CH4和C3H8的平均分子式中氫原子個(gè)數(shù)不可能是4，A錯(cuò)誤；B．CH4和C3H4若按1:1混合，平均分子式為C2H4，B正確；C．C2H4和C3H4混合氣體平均分子式中碳原子個(gè)數(shù)不可能為2，C錯(cuò)誤；D．C2H4和C2H6混合氣體平均分子式中氫原子個(gè)數(shù)不可能是4，D錯(cuò)誤；故選B。9．某氣態(tài)烷烴與烯烴的混合氣9g，其密度為相同狀況下氫氣密度的11.2倍，將混合氣體通過足量的溴水，溴水增重4.2g，則原混合氣體的組成為A．甲烷與乙烯 B．甲烷與丙烯 C．乙烷與乙烯 D．甲烷與丁烯【答案】B【詳解】相對(duì)密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，其密度為相同狀況下氫氣密度的11.2倍，則混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為22.4g/mol，摩爾質(zhì)量小于22.4g/mol的烴，只有甲烷，則混合物中一定含有甲烷，將混合氣體通過足量的溴水，溴水增重4.2g，即烯烴的質(zhì)量為4.2g，甲烷的質(zhì)量=9g4.2g=4.8g，物質(zhì)的量為0.3mol，混合物的總物質(zhì)的量==0.402mol，烯烴的摩爾質(zhì)量=4.2g÷0.1mol=42g/mol，即CnH2n的摩爾質(zhì)量為42g/mol，n=3，烯烴為丙烯，答案為B。10．下列分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為1∶1的化合物有A． B． C． D．【答案】A【分析】只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3：2，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性判斷H的種類及個(gè)數(shù)，以此來解答?！驹斀狻緼．含2種H，標(biāo)注為，結(jié)合C原子價(jià)電子為4，可知分子中H原子個(gè)數(shù)比為4：4=1：1，A符合題意；B．含1種H，B不符合題意；C．含1種H，C不符合題意；D．含2種H，標(biāo)注為，結(jié)合C原子價(jià)電子為4，可知分子中H原子個(gè)數(shù)比為6：4=3：2，D不符合題意；故合理選項(xiàng)是A。11．某有機(jī)物W由C、H、O三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為90。將9.0gW完全燃燒的產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g。W能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，且2個(gè)W發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成六元環(huán)化合物。有關(guān)W的說法正確的是A．W的分子式為C3H8O3B．W催化氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．0.1molW與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1.12LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）D．W在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子材料【答案】D【分析】濃硫酸增重5.4g，說明生成H2O的質(zhì)量為5.4g，n(H2O)==0.3mol，n(H)=0.6mol，m(H)=0.6mol×1g/mol=0.6g，堿石灰增重13.2g，說明生成CO2的質(zhì)量為13.2g，n(CO2)==0.3mol，n(C)=0.3mol，m(C)=0.3mol×12g/mol=3.6g，9.0gW含O的質(zhì)量為9.0g0.6g3.6g=4.8g，n(O)==0.3mol，因此n(C)：n(H)：n(O)=1：2：1，W的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，相對(duì)分子質(zhì)量為90，則分子式為C3H6O3，W能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，可知W含羧基，2分子W之間脫水可生成六元環(huán)化合物，可推出W含有羥基，因此W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【詳解】A．根據(jù)分析，W的分子式為C3H6O3，A錯(cuò)誤；B．根據(jù)分析，W為，可被催化氧化為，酮羰基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．羥基和羧基均和鈉反應(yīng)，因此0.1molW與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.1molH2，體積為0.1mol×22.4L/mol=2.24L，C錯(cuò)誤；D．W含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，屬于高分子材料，D正確；故選D。12．下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是A．甲苯、苯、己烯 B．苯、丙炔、乙烯C．乙烯、甲苯、四氯化碳 D．辛烷、甲苯、環(huán)己烷【答案】C【詳解】A．甲苯、苯都不溶于水，且密度比水小，溴水不能鑒別，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．丙炔、乙烯均含有不飽和鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，溴水不能鑒別，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．乙烯含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，甲苯和四氯化碳不與溴水反應(yīng)，但甲苯密度比水小，有色層在上層，而四氯化碳密度比水大，有色層在下層，溴水可鑒別，C項(xiàng)正確；D．辛烷、甲苯、環(huán)己烷都不溶于水，且密度都比水小，溴水不能鑒別，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選C。13．下列化合物的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積之比為2：1的是A．對(duì)苯二甲酸() B．氯乙烷()C．2甲基丙烷[] D．乙酸甲酯()【答案】A【詳解】A．對(duì)苯二甲酸()中有兩種氫，在核磁共振氫譜中峰面積之比為2：1，A正確；B．氯乙烷()中有兩種氫，在核磁共振氫譜中峰面積之比為，B錯(cuò)誤；C．2甲基丙烷[]中有兩種氫，在核磁共振氫譜中峰面積之比為，C錯(cuò)誤；D．乙酸甲酯()中有兩種氫，在核磁共振氫譜中峰面積之比為，D錯(cuò)誤；答案選A。14．下列儀器不能用于測(cè)量有機(jī)物結(jié)構(gòu)的是A．元素分析儀 B．質(zhì)譜儀 C．核磁共振儀 D．紅外光譜儀【答案】A【詳解】A．元素分析儀是用來確定有機(jī)化合物中的元素組成，不能用于測(cè)量有機(jī)物結(jié)構(gòu)，故A正確；B．質(zhì)譜儀主要用于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)鑒定，提供化合物的分子量、元素組成即官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)信息，故B錯(cuò)誤；C．核磁共振儀能測(cè)出有機(jī)物中氫原子的種類以及數(shù)目之比，故C錯(cuò)誤；D．紅外光譜儀用于檢測(cè)有機(jī)物中特殊官能團(tuán)及機(jī)構(gòu)特征，主要適用于定性分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤；故答案選A。15．已知某有機(jī)物分子中H原子個(gè)數(shù)為偶數(shù)，若將2.25克該有機(jī)物在足量氧氣中完全燃燒，得到4.4克CO2和2.25克的H2O，則下列說法不正確的是A．可以確定該有機(jī)物的相對(duì)分子量為90B．可以確定該有機(jī)物的分子式為C4H10O2C．該有機(jī)物中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2:5:1D．因?yàn)椴恢榔湎鄬?duì)分子質(zhì)量，故無法確定其分子式【答案】D【詳解】4.4g二氧化碳的物質(zhì)的量是0.1mol，其中氧原子的質(zhì)量是0.1mol×2×16g/mol＝3.2g；2.25g水的物質(zhì)的量是2.25g÷18g/mol＝0.125mol，其中氧原子的質(zhì)量是0.125mol×16g/mol＝2g。根據(jù)質(zhì)量守恒定律參加反應(yīng)的氧氣質(zhì)量是4.4g+2.25g2.25g＝4.4g，所以2.25g有機(jī)物中氧原子的質(zhì)量是3.2g+2g4.4g＝0.8g，物質(zhì)的量是0.8g÷16g/mol＝0.05mol，則有機(jī)物分子中C、H、O原子的個(gè)數(shù)之比為0.1mol：0.25mol：0.05mol＝2：5：1，即最簡(jiǎn)式為C2H5O，由于氫原子是偶數(shù)，則其分子式為C4H10O2，相對(duì)分子質(zhì)量為90，選項(xiàng)ABC正確，D錯(cuò)誤。答案選D。16．某同學(xué)用丙烯酸和某種醇為原料合成了一種丙烯酸酯，并對(duì)其進(jìn)行分離、提純后，依據(jù)所設(shè)計(jì)的結(jié)構(gòu)測(cè)定方案，對(duì)獲得的丙烯酸酯進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。該同學(xué)測(cè)得的相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖如圖：(1)經(jīng)元素分析測(cè)得，目標(biāo)化合物中各元素的含量：C，65.60%；H，9.44%；O，24.96%。(2)測(cè)得的目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖如圖：(3)測(cè)得的目標(biāo)化合物的紅外光譜圖如圖：(4)測(cè)得的目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜圖如圖：根據(jù)元素分析、質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜所測(cè)得的信息，請(qǐng)確認(rèn)所合成的丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【答案】CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3【詳解】由質(zhì)譜圖可知該丙烯酸酯的相對(duì)分子質(zhì)量為128，則所含C原子數(shù)為=7，所含H原子數(shù)為=12，所含O原子數(shù)為=2，所以分子式為C7H12O2；該物質(zhì)為丙烯酸酯，所以可初步確定結(jié)構(gòu)為CH2=CHCOOC4H9；核磁共振氫譜中有6組峰，面積比為1∶2∶2∶2∶2∶3，即含有6種環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶2∶2∶2∶2∶3，則C4H9只能為CH2CH2CH2CH3，所以該丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3。17．某芳香烴A的質(zhì)譜圖如圖所示：(1)A的名稱為。(2)A的一氯代物共有種。(3)A中最多有個(gè)原子共平面。(4)A分子的核磁共振氫譜有個(gè)峰，峰面積之比為?！敬鸢浮?1)甲苯(2)4(3)13(4)41:2:2:3【解析】（1）根據(jù)芳香烴知必含苯環(huán)，根據(jù)質(zhì)荷比為92可知相對(duì)分子質(zhì)量為92，可得A為甲苯；（2）甲苯中苯環(huán)上的一氯代物有三種，分別為與甲基相鄰、相間、相對(duì)，甲基上還有一種，共4種；（3）苯環(huán)上的12個(gè)原子肯定在一個(gè)平面上，甲基中的碳原子相當(dāng)于苯環(huán)上的一個(gè)氫原子肯定在平面上，甲烷分子中與碳原子共平面的氫原子最多有兩個(gè)，將甲基的共面問題類比甲烷的共面，所以最多有13個(gè)原子共平面；（4）A為甲苯，有4種等效氫，則A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1:2:2:3。18．回答下列問題：(1)下列幾組物質(zhì)中，互為同位素的是，互為同素異形體的是，互為同系物的是，互為同分異構(gòu)體的是，屬于同種物質(zhì)的是。(用序號(hào)填空)①O2和O3②35Cl和37Cl③CH3CH3和CH3CH2CH3④和⑤環(huán)丙烷()和丙烯⑥H2、D2、T2⑦乙烯與CH3—CH＝CH2⑧CH3(CH2)5CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5(2)完全燃燒0.1mol某烴，燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸、濃堿溶液，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，稱得濃硫酸質(zhì)量增加9g，濃堿溶液質(zhì)量增加17.6g。該烴的化學(xué)式為，并寫出其所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！敬鸢浮?1)②①③⑦⑤⑧④⑥(2)C4H10CH3—CH2—CH2—CH3、【分析】（1）理解基本概念即可判斷。同素異形體為同種元素形成的不同單質(zhì)。同位素是指質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的同種元素的原子。同系物指結(jié)構(gòu)相似在分子組成上相差一個(gè)或若個(gè)個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。同分異構(gòu)體是指分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。（2）根據(jù)濃硫酸增重為水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量分別計(jì)算氫和碳原子的物質(zhì)的量，與烴的物質(zhì)的量相比即可得烴的分子式。根據(jù)烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！驹斀狻浚?）①O2和O3為同素異形體；②35Cl和37Cl為同位素；③CH3CH3和CH3CH2CH3為同系物；④和是同一種物質(zhì)；⑤環(huán)丙烷()和丙烯是同分異構(gòu)體；⑥H2、D2、T2都是氫氣的單質(zhì)；⑦乙烯與CH3—CH＝CH2是同系物；⑧CH3(CH2)5CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5是同系物。（2）完全燃燒0.1mol某烴，燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸、濃堿溶液，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后