2.2.1乙烯及乙烯的制?。ㄖv義）（帶答案解析）高二化學(xué)精講講義（人教版2019選擇性必修3）

第二節(jié)（1）乙烯及乙烯的制法【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、掌握乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，會(huì)書(shū)寫(xiě)乙烯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、電子式2、認(rèn)識(shí)乙烯能夠發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，熟悉乙烯發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)的斷鍵和成鍵情況3、掌握乙烯的制備方法及實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)【主干知識(shí)梳理】一、乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1、乙烯分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型C2H4CH2CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子采取sp2雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)【微點(diǎn)撥】=1\*GB3①乙烯分子中的碳原子價(jià)鍵沒(méi)有全部被氫原子“飽和”，為不飽和碳原子=2\*GB3②“乙烯型”分子共線、共面問(wèn)題類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共線、共面情況乙烯型平面形結(jié)構(gòu)所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情況情況分析丙烯分子最多7個(gè)原子共平面，至少有6個(gè)原子共平面2、物理性質(zhì)：乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，密度比空氣的略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑3、應(yīng)用(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通過(guò)一系列反應(yīng)，乙烯可以合成有機(jī)高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平(2)乙烯還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，果實(shí)催熟劑【課堂練習(xí)1】1、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的描述錯(cuò)誤的是()A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2B．乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上D．乙烯分子中所有原子都在一條直線上2、下列分子中的所有原子一定不共面的是()A．SO2B．H2OC．CH2CHClD．CH3Cl3、在下列分子中，能夠在同一個(gè)平面內(nèi)的原子數(shù)最多的是()A．甲烷(CH4)B．一溴甲烷(CH3Br)C．乙烯(CH2CH2)D．CH3—CHCH—CH34、通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是()A．石油的產(chǎn)量B．乙烯的產(chǎn)量C．合成纖維的產(chǎn)量D．硫酸的產(chǎn)量5、下列關(guān)于乙烯用途的敘述中，錯(cuò)誤的是()A．利用乙烯加聚反應(yīng)可生產(chǎn)聚乙烯塑料B．可作為植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑C．是替代天然氣作燃料的理想物質(zhì)D．農(nóng)副業(yè)上用作水果催熟劑二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：乙烯分子中含有碳碳雙鍵()，使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)1、乙烯的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)過(guò)程實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)點(diǎn)燃純凈的乙烯，觀察燃燒時(shí)的現(xiàn)象火焰明亮且伴有黑煙，同時(shí)放出大量的熱(2)將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色(1)與氧氣的燃燒反應(yīng)：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(乙烯中的碳碳鍵、碳?xì)滏I全部破壞)①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙(比甲烷要明亮)，同時(shí)放出大量的熱=2\*GB3②原因：產(chǎn)生黑煙是因?yàn)橐蚁┲刑嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)(85.7%)比較大，燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼熱成熾熱狀態(tài)而發(fā)光所致=3\*GB3③乙烯具有可燃性，點(diǎn)燃乙烯之前一定要檢驗(yàn)乙烯純度(2)乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色①反應(yīng)方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O=2\*GB3②反應(yīng)現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去=3\*GB3③反應(yīng)機(jī)理：碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，乙烯被氧化為CO2，高錳酸鉀溶液被還原為無(wú)色的Mn2＋④應(yīng)用：高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯2、乙烯的加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)過(guò)程實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象溴的四氯化碳溶液褪色(1)乙烯與溴的四氯化碳溶液(或溴水)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(1,2—二溴乙烷)①反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：乙烯分子雙鍵中的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷=2\*GB3②乙烯與溴加成的機(jī)理=3\*GB3③加成反應(yīng)a．定義：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)(有進(jìn)無(wú)出)b．特點(diǎn)：斷一(斷雙鍵中的一個(gè)鍵)，加二(加兩個(gè)原子或原子團(tuán))，只上不下。像“化合反應(yīng)”④乙烯與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)現(xiàn)象的比較溴水溴的CCl4溶液反應(yīng)現(xiàn)象褪色，褪色后溶液會(huì)分層褪色，褪色后溶液不分層應(yīng)用鑒別乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯氣體，可以將混合氣體通過(guò)溴水的洗氣瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因?yàn)橐彝槟軌蛉苡谒穆然既芤褐?2)乙烯與其它加成試劑反應(yīng)：H2、鹵化氫、H2O、鹵素單質(zhì)①乙烯在一定條件下與H2加成：CH2CH2＋H2CH3—CH3②乙烯在一定條件下與HCl加成：CH2CH2＋HClCH3CH2Cl制取純凈的氯乙烷③乙烯在一定條件下與H2O加成：CH2CH2＋H2OCH3CH2OH制取乙醇④乙烯在一定條件下與Cl2加成：CH2CH2＋Cl2→CH2Cl—CH2Cl3、乙烯的加聚反應(yīng)：乙烯分子自身發(fā)生加成反應(yīng)(1)乙烯的加聚反應(yīng)機(jī)理CH2=CH2＋CH2=CH2＋CH2=CH2＋……—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……(2)反應(yīng)的方程式：①聚乙烯是一種重要的塑料，如用作食品保鮮膜、水管材料等。生成聚乙烯的這種反應(yīng)我們稱為聚合反應(yīng)。由于n的值可能不同，聚合物是混合物=2\*GB3②聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子(單體)相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物(高分子化合物)的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的單體分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)③生活中用來(lái)包裝食品的塑料袋是聚乙烯，如果將乙烯分子中的一個(gè)氫原子用氯原子代替，聚合后成為聚氯乙烯，它就不能用來(lái)包裝食品了，因?yàn)橛卸?。塑料在高溫或長(zhǎng)期光照情況下，容易老化，變脆。反應(yīng)如下：④聚合反應(yīng)中的單體、鏈節(jié)和聚合度a．單體：能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體b．鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為c．聚合度：鏈節(jié)的數(shù)目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物如：聚乙烯()中乙烯為單體，—CH2—CH2—為鏈節(jié)，n為聚合度【課堂練習(xí)2】1、能證明乙烯分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是()A．乙烯分子里碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比為1∶2B．乙烯完全燃燒生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等C．乙烯容易與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴D．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、下列過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)的是()A．C2H4使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色C．C2H4燃燒生成二氧化碳和水D．CH4和Cl2的混合氣體在光照條件下逐漸褪色3、既可以用來(lái)鑒別乙烯和乙烷，又可以用來(lái)除去乙烷中混有的乙烯的方法是()A．通入足量溴水中B．在空氣中燃燒C．通入酸性高錳酸鉀溶液中D．在一定條件下通入氫氣4、下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br5、下列關(guān)于乙烯的說(shuō)法正確的是()A．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同B．工業(yè)上利用乙烯水化法制乙醇，是發(fā)生了取代反應(yīng)C．水果運(yùn)輸中為延長(zhǎng)果實(shí)成熟期，常在車(chē)廂里放置浸泡過(guò)酸性KMnO4溶液的硅藻土D．乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并帶有濃煙三、乙烯的實(shí)制法1、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原料乙醇和濃硫酸實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O(消去反應(yīng))副反應(yīng)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O(取代反應(yīng))C2H5OH＋6H2SO4(濃)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O制氣類型“液＋液氣”型(鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)、導(dǎo)管、集氣瓶、水槽)實(shí)驗(yàn)裝置凈化裝置濃NaOH溶液(或堿石灰)收集裝置排水法【注意事項(xiàng)】①加入藥品的順序：在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)；因此加入藥品的順序：碎瓷片→無(wú)水乙醇→濃硫酸②反應(yīng)條件：170°C、濃H2SO4(加熱混合液時(shí)，溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170℃)③濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑④因?yàn)閰⒓臃磻?yīng)的反應(yīng)物都是液體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，避免液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸⑤溫度計(jì)的位置：溫度計(jì)的水銀球要插入反應(yīng)混和液的液面以下，但不能接觸瓶底，以便控制反應(yīng)溫度為170℃，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度⑥實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)，不能用排空氣法收集乙烯：因?yàn)橐蚁┑南鄬?duì)分子質(zhì)量為28，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙烯=7\*GB3⑦在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸不但是催化劑、脫水劑，也是氧化劑，在反應(yīng)過(guò)程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、C(因此試管中液體變黑)，而濃硫酸本身被還原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等雜質(zhì)，必須通過(guò)濃NaOH溶液(或堿石灰)后，才能收集到比較純凈的乙烯=8\*GB3⑧反應(yīng)物的用量：乙醇和濃硫酸體積比為1:3，且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率，使用過(guò)量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量2、乙烯的工業(yè)室制法——石蠟油分解產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象B中溶液紫色褪去；C中溶液紅棕色褪去；D處點(diǎn)燃后，火焰明亮且伴有黑煙實(shí)驗(yàn)結(jié)論石蠟油分解的產(chǎn)物中含有不飽和烴【微點(diǎn)撥】①?gòu)膶?shí)驗(yàn)現(xiàn)象得知生成氣體的性質(zhì)與烷烴不同，科學(xué)家研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物。乙烯的性質(zhì)與烷烴不同，是因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)與烷烴不同②石蠟油：17個(gè)C以上的烷烴混合物③碎瓷片：催化劑=4\*GB3④加熱位置：碎瓷片【課堂練習(xí)3】1、關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的實(shí)驗(yàn)，下列說(shuō)法不正確的是()A．將濃硫酸和乙醇以3∶1體積比混合加熱到170℃反應(yīng)得到B．溫度計(jì)插在導(dǎo)管口附近，并且控制溫度170℃C．反應(yīng)容器(燒瓶)中應(yīng)加入少許碎瓷片，預(yù)防液體暴沸D．反應(yīng)完畢時(shí)，應(yīng)先取出水中的導(dǎo)管，再滅酒精燈火焰2、乙烯中混有SO2氣體，欲除去SO2得到較純凈的乙烯，最好依次通過(guò)下列哪組試劑的洗氣瓶()A．KMnO4酸性溶液、濃硫酸B．濃硫酸、KMnO4酸性溶液C．溴水、濃硫酸D．NaOH溶液、濃硫酸3、石蠟油分解及其產(chǎn)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)裝置如圖，下列說(shuō)法正確的是()A．石蠟油是液態(tài)烯烴混合物 B．該實(shí)驗(yàn)可以證明石蠟油分解產(chǎn)生了乙烯 C．裝置b發(fā)生的反應(yīng)的基本類型是取代反應(yīng) D．實(shí)驗(yàn)中可觀察到裝置c中溶液褪色4、實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，接著再用溴與之反應(yīng)生成1，2—二溴乙烷。在制備過(guò)程中由于部分乙醇被濃硫酸氧化還會(huì)產(chǎn)生CO2、SO2，并進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。已知：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1，2—二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接?，正確的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：_____經(jīng)A(1)插入A中，_____接A(2)；A(3)接_____接_____接_____接_____(2)裝置C的作用是_____________________________；裝置G的作用_____________________________(3)裝置F中盛有10％NaOH溶液的作用是__________________________________________________________(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________(5)反應(yīng)管E中加入少量水及把反應(yīng)管E置于盛有冷水的小燒杯中目的是_____________________________(6)處理上述實(shí)驗(yàn)后三頸燒瓶中廢液的正確方法是_____A．廢液經(jīng)冷卻后倒人下水道中B．廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中C．將水加入燒瓶中稀釋后倒入空廢液缸中【乙烯及乙烯的制法】答案【課堂練習(xí)1】1、D2、D3、D。解析：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，在一個(gè)平面上最多含有3個(gè)原子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的1個(gè)氫原子被溴原子取代產(chǎn)生的，在一個(gè)平面上最多有3個(gè)原子；乙烯分子是平面分子，分子中6個(gè)原子在同一個(gè)平面上；2個(gè)甲基取代乙烯分子中的2個(gè)氫原子，甲基中的碳原子以及該碳原子上的1個(gè)氫原子與乙烯面共平面，最多有8個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)，D正確。4、B5、C【課堂練習(xí)2】1、C。解析：碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為1∶2，是對(duì)乙烯的組成分析，而不能證明碳碳雙鍵存在的事實(shí)；B選項(xiàng)與A選項(xiàng)的實(shí)質(zhì)是一樣的，根據(jù)生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等，也只能推斷出碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2；C選項(xiàng)，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征性質(zhì)，1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴，說(shuō)明乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵；D選項(xiàng)，能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征，并不能說(shuō)明一定含有碳碳雙鍵，也不能定量地說(shuō)明乙烯分子的結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)碳碳雙鍵。2、B。解析：A項(xiàng)，酸性高錳酸鉀溶液與C2H4發(fā)生氧化反應(yīng)；B項(xiàng)，C2H4與溴發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，C2H4燃燒屬于氧化反應(yīng)；D項(xiàng)，屬于取代反應(yīng)。3、A4、B。解析：做這種類型的題