2023年高考化學(xué)一模試題匯編 江蘇10 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（選擇題）解析版

專題io有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（選擇題）

1.（2023?江蘇省無錫市?統(tǒng)考一模）有機(jī)物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線如下。下列說法正確的

是

A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y不存在順反異構(gòu)體

C.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子D.可以用NaHCO3溶液鑒別化合物Y和Z

【答案】A

【解析】

【詳解】A.X中酯基水解生成的竣基和酚羥基能和NaOH以1:1反應(yīng)，醇:羥基和NaoH不反應(yīng)，X水解

生成1個(gè)竣基和1個(gè)酚羥基，所以ImOlX最多消耗2molNaOH,選項(xiàng)A正確;

B.Y分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個(gè)不同原子或原子團(tuán)，所以存在順反異構(gòu)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤;

C.連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，Z中連接苯環(huán)的飽和碳原子為手性碳原子

只有1個(gè)，選項(xiàng)C錯(cuò)誤;

D.Y和Z都含有竣基，都可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則不能用碳酸氫鈉溶液鑒別，選項(xiàng)D錯(cuò)誤;

答案選A。

2.（2023.江蘇省常熟中學(xué)一模調(diào)研）藥物H的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)藥物H的說法錯(cuò)誤的是

A.分子中含有兩種官能團(tuán)

B.分子中碳原子有兩種雜化類型

C.該物質(zhì)苯環(huán)上的一漠代物有5種

D.一定條件下完全水解產(chǎn)物經(jīng)酸化后都能與Na2CO3溶液反應(yīng)

【答案】C

【解析】

【詳解】A.根據(jù)圖示可知該物質(zhì)分子中含有C1、談基兩種官能團(tuán)，A正確；

B.在該物質(zhì)分子中飽和C原子采用sp3雜化：苯環(huán)的上的C原子及默基C原子采用sp2雜化，故分子中碳

原子有兩種雜化類型，B正確；

C.C-N單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)可知：該物質(zhì)苯環(huán)上的一溪代物有6種，C錯(cuò)誤；

D.該物質(zhì)分子中含與苯環(huán)連接的Cl原子，水解產(chǎn)物酸化可得HCl及酚羥基，它們都可以與Na2CO3溶液

反應(yīng)，D正確；

故合理選項(xiàng)是C0

3.（2023?江蘇省常州市?統(tǒng)考一模）不對稱催化羥醛縮合反應(yīng)的循環(huán)機(jī)理如下圖所示。下列說法不正確的

是

HO。

x≠CL-脯氨酸,∕?'L?

A?ho

KQ/0

,ssf

<Γl,r∕o

RCHOHO

A.步驟①和②的有機(jī)產(chǎn)物可通過紅外光譜鑒別

B.步驟③和④的反應(yīng)均涉及手性碳原子的生成

C.步驟⑤的產(chǎn)物L(fēng)脯氨酸是該反應(yīng)的催化劑

（）

D,若用苯甲醛和Q/1'Q作為原料，也可完成上述羥醛縮合反應(yīng)

【答案】D

【解析】

【詳解】A.①和②的有機(jī)產(chǎn)物分別為，兩者含有不同的官能團(tuán)，可

∣κ）0,u（ro

通過紅外光譜鑒別，A正確;

B.同一碳原子連接四個(gè)不同的原子或者原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，步驟③和④的生成物均有手性碳

原子的生成，B正確；

C.L脯氨酸在步驟①參與反應(yīng)，在步驟⑤又生成，是該反應(yīng)的催化劑，C正確；

D.苯甲醛和1/"?I均含有苯環(huán)，且不含竣基，上述羥醛縮合反應(yīng)不存在苯環(huán)的轉(zhuǎn)化和生成,

則不可完成上述羥醛縮合反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故選D。

4.（2023?江蘇省靖江市?統(tǒng)考一模）合成馬藺子甲素的部分路線如圖所示，下列說法正確的是

A.X可以發(fā)生取代、氧化、縮聚反應(yīng)

B.X分子存在順反異構(gòu)體

C.Y在水中的溶解度比X大

D.Y分子與足量比加成后的產(chǎn)物中含有3個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】

【詳解】A.X中有酚羥基，可以和飽和澳水發(fā)生取代反應(yīng)，分子中還有碳碳雙鍵，能被酸性高鎰酸鉀溶

液氧化，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B.X分子中的碳碳雙鍵中有一個(gè)不飽和碳原子連的是兩個(gè)相同的氫原子，所以不存在順反異構(gòu)，故B錯(cuò)

誤；

C.X分子中有羥基，能和水形成氫鍵，所以X在水中的溶解度比Y大，故C錯(cuò)誤；

D.連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，Y分子與足量的氫氣加成后得到的分子中標(biāo)數(shù)字

的碳原子為手性碳原子

發(fā)生單分子消去反應(yīng)的機(jī)理

XY

下列說法埼送的是

A.X分子中含有1個(gè)手性碳原子B.Y中C原子的雜化類型為Sp2

C.Z能使漠的CC1溶液褪色D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】B

【解析】

【詳解】A.根據(jù)X結(jié)構(gòu)簡式，分子中含有1個(gè)手性碳原子，A正確；

B.Y中C原子的雜化類型有sp?和sp3,B錯(cuò)誤；

C.Z分子中含有碳碳雙鍵，能使澳的CCL,溶液褪色，C正確；

D.X與苯環(huán)鏈接的碳原子能被高鎰酸鉀氧化，Z分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4

溶液褪色，D正確；

故選B。

6.（2023?江蘇省南京市中華中學(xué)一模調(diào)研）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醉的中間體，可通過下列路線制

得：

XYZ

下列說法不正確的是

A.X分子中所有原子不可能在同一平面上

B.Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子

C.可用FeCb溶液鑒別Y和Z

D.1molZ最多能與3mo?NaOH反應(yīng)

【答案】B

【解析】

【詳解】A.根據(jù)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上,

選項(xiàng)A正確；

OHOH

B.Y與足量H2的加成產(chǎn)物4C?ɑ分子中有4個(gè)手性碳原子，如圖4×γχα，選項(xiàng)B錯(cuò)誤;

C.Y中含有酚羥基能使氯化鐵溶液顯紫色，而Z不含，可用FeeI3溶液鑒別Y和Z,選項(xiàng)C正確：

D.Z中含有兩個(gè)酯基且水解后的酚能與氫氧化鈉反應(yīng)，故ImolZ最多能與3molNaOH反應(yīng)，選項(xiàng)D正

確；

7.（2023?江蘇省南京外國語中學(xué)一模調(diào)研）一種2-甲基色酮內(nèi)酯（Y）可通過下列反應(yīng)合成，下列說法正確

的是

A.一定條件下，X可以發(fā)生加成、縮聚、消去、氧化反應(yīng)

B.X、Y分子中所有碳原子處于同一平面

C.ImolX最多能與含3molBr2的濃漠水發(fā)生反應(yīng)

D.Y與H?完全加成，每個(gè)產(chǎn)物分子中含有5個(gè)手性碳原子

【答案】C

【解析】

【詳解】A.X含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；X含有碳碳雙鍵、羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)；X不

能發(fā)生縮聚、消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B.Y分子中有1個(gè)單鍵碳與另外3個(gè)碳原子相連，不可能所有碳原子處于同一平面，故B錯(cuò)誤；

C.X分子苯環(huán)的鄰位、對位能與澳發(fā)生取代反應(yīng)，X分子中碳碳雙鍵能與浪發(fā)生加成反應(yīng)，ImolX最多

能與含3molBr2的濃濱水發(fā)生反應(yīng)，故C正確；

D.Y與H?完全加成，生成物分子中含有6個(gè)手性碳原子（*標(biāo)出），故D錯(cuò)誤;

選C。

8.（2023?江蘇省南通市?統(tǒng)考一模）首例有機(jī)小分子催化劑催化的不對稱Aldol反應(yīng)如下:

A.X分子中o鍵和π鍵數(shù)目之比為3：1B.Y的名稱為3-氨基苯甲醛

CZ不能發(fā)生消去反應(yīng)D.1N八COOH存在對映異構(gòu)現(xiàn)象

H

【答案】D

【解析】

【詳解】A.單鍵均為σ鍵，雙鍵中含有1個(gè)σ鍵1個(gè)兀鍵，X分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為9：1,A錯(cuò)

、口

厭；

B.Y的名稱為4-硝基苯甲醛，B錯(cuò)誤；

C.Z中羥基碳的相鄰碳含有氫，能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.（JZCoOH分子中含有手性碳，存在對映異構(gòu)現(xiàn)象，D正確：

H

故選D。

9.（2023?江蘇省南通市如皋市?統(tǒng)考一模）化合物Z是一種治療脂蛋白紊亂的藥物，其合成路線如下。下

列說法不無硬的是

A.X分子中所有碳原子可能在同一平面B.Y與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)

可以用溶液鑒別物質(zhì)和分子中含個(gè)雜化的碳原子

C.NaHCO3YZD.1Z10spz

【答案】A

【解析】

【詳解】A.X分子中，與苯環(huán)相連的碳原子是飽和碳原子，該碳原子與其它3個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子構(gòu)

成四面體的結(jié)構(gòu)，故X分子中所有碳原子不可能在同一平面，A錯(cuò)誤；

B.Y分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位甲基碳原子上有氫原子，符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件，故Y能與

濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；

分子中沒有竣基分子中有竣基，可以與溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，故可以用

C?Y,ZZNaHCO,NaHCOt

溶液鑒別物質(zhì)Y和Z,C正確；

D.Z分子中，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、碳碳雙鍵的2個(gè)碳原子、酮?；?個(gè)碳原子和竣基上的1個(gè)碳原子

均為sp2雜化，這些碳原子共10個(gè)，D正確；

故選A。

10.（2023?江蘇省蘇北四市（徐州、淮安、宿遷、連云港）?統(tǒng)考一模）布洛芬是一種解熱鎮(zhèn)痛劑，可由如

下反應(yīng)制得。下列關(guān)于X和布洛芬的說法正確的是

A.X分子中所有碳原子可能共平面

B.X分子能使酸性KMnO4溶液褪色

C.ImoI布洛芬最多能與4mol氏發(fā)生加成反應(yīng)

D.X和布洛芬分子中均含有2個(gè)手性碳原子

【答案】B

【解析】

【詳解】A.X分子中有與苯環(huán)相連的一個(gè)碳上還連有甲基和醛基，四個(gè)碳原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；

B.X分子中有醛基，所以能使酸性KMno4溶液褪色，B正確；

C.布洛芬結(jié)構(gòu)中只有苯環(huán)的位置可以和氫氣加成，所以ImOI布洛芬最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),

C錯(cuò)誤；

D.X和布洛芬分子中均含有1個(gè)手性碳原子，分別是和醛基、竣基相連的碳原子，D錯(cuò)誤；

故選B。

11.（2023?江蘇省蘇州市?統(tǒng)考一模）我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了瞬催化環(huán)加成反應(yīng)合成有機(jī)物Z。下列說法

正確的是

滕健仆荊CH3CH2OOC>xCOOCH,

CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3型域型?\_//

XYZ

A.X、Y分子中所有碳原子一定共平面

B.ImolY分子中含有的碳氧。鍵為4mol

C.Z能發(fā)生加成、消去、取代等反應(yīng)

D.X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】D

【解析】

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，碳碳雙鍵、碳碳三鍵和竣基是平面結(jié)構(gòu)，Y分子中含有空間構(gòu)型為四面體

形飽和碳原子，分子中所有碳原子一定不能共平面，故A錯(cuò)誤；

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，Y分子中酯基含有3個(gè)碳氧?鍵，則ImolY分子中含有的含有的碳氧σ鍵為3mol,

故B錯(cuò)誤；

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，Z分子中不含有能發(fā)生消去反應(yīng)的羥基或鹵素原子，所以Z分子不能發(fā)生消去反應(yīng)，

故C錯(cuò)誤；

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中含有的碳碳雙鍵，Y和Z分子中含有的碳碳雙鍵都能與酸性高鎰酸鉀溶液

發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，故D正確；

故選D,,

12.（2023?江蘇省江陰市?統(tǒng)考一模）分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛應(yīng)用，布洛芬具有抗炎、

鎮(zhèn)痛解熱的作用，但直接服用對胃、腸道有刺激性，可以對該分子進(jìn)行如圖所示的分子修飾。

甲（布洛芬）丙（布洛芬修飾產(chǎn)物）

下列有關(guān)說法不正確的是

A.甲分子最多有10個(gè)碳原子共平面B.1mol乙分子中?鍵的數(shù)目為48mol

C.以上三個(gè)分子都只有F個(gè)手性碳原子D.乙和丙均能在NaOH溶液中發(fā)生水解

【答案】A

【解析】

【詳解】A.甲分子含有1個(gè)苯環(huán)，與苯環(huán)上連接的碳原子一定共平面，其余單鍵相連碳原子可通過旋轉(zhuǎn)

得出最多1個(gè)碳原子在其平面上，所以甲分子中最多有H個(gè)碳原子共平面（即

V-OH

b(°))，A錯(cuò)誤;

B.乙分子的化學(xué)式為C∣8H"ON,σ鍵的數(shù)目為n（H）+n（C-C）+n（C-O）+n（C-N）=48,所以1mol乙分

子中C鍵的數(shù)目為48mol,B正確；

C.手性碳原子是指，同一個(gè)碳原子上鏈接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，苯環(huán)上沒有手性碳原子，甲基、亞

甲基上沒有手性碳原子，雙鍵上沒有手性碳原子，故以上三個(gè)分子的結(jié)構(gòu)分析，都只有1個(gè)手性碳原子,

即與苯環(huán)直接相連且連有一個(gè)甲基的碳原子，C