高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)基礎(chǔ)夯實練66：合成高分子、有機合成路線設(shè)計

基礎(chǔ)夯實練66合成高分子有機合成路線設(shè)計1．高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯誤的是()A．中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳，聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的B．高分子材料蠶絲、尼龍、棉花均為天然纖維，其中蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì)C．有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．醫(yī)用口罩所使用的熔噴布為聚丙烯，聚丙烯屬于合成高分子材料2．高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖：下列說法錯誤的是()A．試劑a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多有8個B．化合物B不存在順反異構(gòu)體C．化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D．合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)3．(2022·太原模擬)PBS是一種新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A．丁二醇和丁二酸均可以發(fā)生消去反應(yīng)B．PBS和PE(聚乙烯)塑料均屬于加聚反應(yīng)的產(chǎn)物C．若不考慮立體異構(gòu)和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇共有6種結(jié)構(gòu)D．1,4-丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互為同系物4．塑料垃圾PE在空氣、水和陽光的存在下，五氧化二鈮(Nb2O5)作催化劑時只需要40h就能100%轉(zhuǎn)化為CO2，隨后這些CO2在光的誘導(dǎo)下轉(zhuǎn)化為有價值的C2燃料，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下列敘述錯誤的是()A．工業(yè)生產(chǎn)PE的加聚反應(yīng)為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2B．該轉(zhuǎn)化的總反應(yīng)為CH2—CH2＋nO2eq\o(→,\s\up7(陽光、水),\s\do5(催化劑))nCH3COOHC．“C2燃料”可以分別與H2、C2H5OH發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)D．“C2燃料”與甲酸甲酯、羥基乙醛互為同分異構(gòu)體5．我國科學(xué)家實現(xiàn)了無催化劑熔融縮聚合成聚酯，其反應(yīng)歷程如圖：下列說法錯誤的是()A．合成聚酯的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.是產(chǎn)物之一C．上述轉(zhuǎn)化中有雙鍵的斷裂，沒有雙鍵的形成D．合成上述聚酯的單體是二元醇和二元羧酸6．(2022·山東滕州市第一中學(xué)模擬)一種自修復(fù)材料的結(jié)構(gòu)(圖甲)和修復(fù)原理(圖乙)如圖所示。下列說法錯誤的是()A．該高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液B．合成該高分子的兩種單體均為乙酸乙酯的同系物C．該高分子可通過加聚反應(yīng)合成D．圖示高分子材料破壞及自修復(fù)過程不涉及化學(xué)鍵的變化7．(2022·山東濟寧模擬)已知異氰酸(H—N=C=O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，異氰酸酯需要通過如圖工藝流程得到：下列說法正確的是()A．可以通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應(yīng)選擇性B．副產(chǎn)物4和5互為同分異構(gòu)體C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)D．若3中R為H，則可以用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯8．有機物G()是一種調(diào)香香精，也可用作抗氧化劑，工業(yè)合成路線之一如下：→eq\o(→,\s\up7(HBr/H2O))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(C2H5OH，△))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(濃硫酸，△))eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(①CH3MgBr),\s\do5(②H＋/H2O))eq\x(G)AB已知：ⅰ.RCOOR1eq\o(→,\s\up7(①R′MgBr),\s\do5(②H＋/H2O))ⅱ.eq\o(→,\s\up7(①R′MgBr),\s\do5(②H＋/H2O))已知A轉(zhuǎn)化為B的原理與F轉(zhuǎn)化為G的原理相似，請寫出由A制備的路線(其他試劑任選)。9．丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如圖：已知：寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。10．染料中間體DSD酸的結(jié)構(gòu)可表示為。請選用甲苯和其他合適的試劑，并設(shè)計合理方案合成DSD酸(本合成過程反應(yīng)條件可不寫)。已知：①eq\o(→,\s\up7(H2SO4·SO3發(fā)煙硫酸),\s\do5(△))；②eq\o(→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))；(弱堿性，苯胺易被氧化)③eq\o(→,\s\up7(NaClO))1,2-二苯乙烯11．高聚物G是一種合成纖維，由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇；②。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，B生成C的反應(yīng)條件為____________。(2)H的名稱是____________，J中含有的官能團名稱為過氧鍵和________。(3)D生成H和I生成J的反應(yīng)類型分別為____________、________________。(4)寫出反應(yīng)F＋D→G的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物M是C的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有________種(不考慮立體異構(gòu))。①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②只有1種官能團③苯環(huán)上有2個取代基其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為1∶1∶1∶2的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(6)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)。12．(2021·廣東，21節(jié)選)已知：①②eq\o(→,\s\up7(YCH2OH),\s\do5(一定條件))根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線。________________________________________________________________________________________________________________________________________________13．(2022·海南，18節(jié)選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為____________。(2)已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(5)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______________(任寫一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(7)設(shè)計以為原料合成的路線__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。已知：eq\o(→,\s\up7(堿),\s\do5(△))＋CO2。參考答案1．B[二氧化碳的分子結(jié)構(gòu)是O=C=O，由于分子中存在碳氧雙鍵，聚二氧化碳是通過加聚反應(yīng)制得的，A項正確；尼龍為合成纖維，B項錯誤；聚甲基丙烯酸甲酯的單體為甲基丙烯酸甲酯，其含有碳碳雙鍵、酯基，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，C項正確；聚丙烯是由丙烯加聚得到，屬于合成高分子材料，D項正確。]2．D3．C[丁二酸不能發(fā)生消去反應(yīng)，A項錯誤；乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成PE(聚乙烯)，但丁二醇與丁二酸縮聚生成PBS和水，B項錯誤；若不考慮立體異構(gòu)和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇有、、、、、，共有6種結(jié)構(gòu)，C項正確；丁二醇可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羥基，而丁二酸含有羧基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D項錯誤。]4．C5.C6．B[該高分子材料中含有酯基，能與堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)，則其所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液，故A正確；合成該高分子的兩種單體分別為CH2=C(CH3)COOCH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯只有酯基，沒有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯誤；由圖可知，自修復(fù)過程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基團之間沒有化學(xué)鍵的變化，故D正確。]7．C8．eq\o(→,\s\up7(①C2H5MgBr),\s\do5(②H＋/H2O))eq\o(→,\s\up7(HBr/H2O))eq\o(→,\s\up7(①NaOH/C2H5OH，△),\s\do5(②H＋/H2O))9.解析對比與和的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)題給信息可知，需要由合成，官能團的變化為由1個碳碳雙鍵變?yōu)?個碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。10．eq\o(→,\s\up7(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4，△))eq\o(→,\s\up7(H2SO4·SO3),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaClO))eq\o(→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))11．(1)濃硫酸、加熱(2)鄰苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛)醚鍵(3)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(4)(5)12(6)12．eq\o(→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\do5(一定條件))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(加熱))eq\o(→,\s\up7(催化劑))13．(1)取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))(2)＋NaOH→＋H2O(3)(5)(或)(7)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH，熔融),\s\do5(HCl))eq\o(→,\s\up7(CH3COCl))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(AlCl3))解析根據(jù)合成路線