大題突破三　有機(jī)化學(xué)綜合推斷

大題突破三有機(jī)化學(xué)綜合推斷重溫經(jīng)典明確考向NO.1題型1結(jié)構(gòu)已知推斷反應(yīng)部位型1.(2023·湖南卷,18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化):回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是

、

。

解析:(2)有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)發(fā)生的是消去反應(yīng),中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí),中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)。消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為

、

。

碳碳雙鍵解析:(3)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵。醚鍵(4)依據(jù)上述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是

(寫(xiě)標(biāo)號(hào))。

③>①>②4(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯,依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息,設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

2.(2023·湖北卷,17)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā),針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線:回答下列問(wèn)題:(1)由A→B的反應(yīng)中,乙烯的碳碳

鍵斷裂(填“π”或“σ”)。

π(2)D的同分異構(gòu)體中,與其具有相同官能團(tuán)的有

種(不考慮對(duì)映異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

7(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為

、

。

乙酸丙酮(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問(wèn)題有

(填標(biāo)號(hào))。

a.原子利用率低 b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻 d.嚴(yán)重污染環(huán)境ab題型2半知半推綜合推斷型1.(2023·山東卷,19)根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問(wèn)題。(1)A的化學(xué)名稱為

(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為

;D中含氧官能團(tuán)的名稱為

;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

2,6-二氯甲苯酰胺基(2)H中有

種化學(xué)環(huán)境的氫,①～④中屬于加成反應(yīng)的是

(填序號(hào));J中碳原子的軌道雜化方式有

種。

2②④32.(2023·遼寧卷,19)加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線如下。已知:回答下列問(wèn)題:(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的

(填“間”或“對(duì)”)位。

對(duì)(2)C發(fā)生酸性水解,新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和

(填名稱)。

解析:(2)有機(jī)物C含有的酯基在酸性條件下發(fā)生水解生成羧基和羥基。羧基(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為

。

(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N—H鍵的共有

種。

3(5)H→I的反應(yīng)類型為

。

解析:(5)有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I,反應(yīng)時(shí),有機(jī)物H中的N—H鍵上的H被HCOOCH2CH3中的—CHO取代得到I,發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

和

。

有機(jī)化學(xué)綜合推斷題往往以新藥、新材料的合成為背景,以實(shí)際問(wèn)題為任務(wù),以化學(xué)知識(shí)為工具,聯(lián)系生產(chǎn)實(shí)際和科技成果應(yīng)用,以框圖推斷的形式,圍繞主要的知識(shí)點(diǎn)設(shè)置問(wèn)題,串聯(lián)多個(gè)重要的有機(jī)反應(yīng)而組合成綜合題。有時(shí)還會(huì)引入新信息,涉及知識(shí)面廣、綜合性強(qiáng)、思維容量大,幾乎涵蓋了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的所有主干知識(shí)。?？键c(diǎn)有有機(jī)物的命名、分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的判斷與書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目推斷與書(shū)寫(xiě)。通過(guò)考查學(xué)生的自學(xué)能力、遷移能力,體現(xiàn)了宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。從山東卷近些年考查情況看,命題變化非常明顯,一是難度有所提高,二是命題點(diǎn)變化非常顯著。比如2023不再考查合成路線,也沒(méi)有考查同分異構(gòu)這兩個(gè)非常穩(wěn)定的命題點(diǎn),而增加了雜化這種結(jié)構(gòu)知識(shí)點(diǎn)的考查。所以在復(fù)習(xí)過(guò)程中要注意有機(jī)知識(shí)與結(jié)構(gòu)等其他化學(xué)模塊的結(jié)合?；麨榱阒瘘c(diǎn)擊破NO.2命題熱點(diǎn)1推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式1.根據(jù)試劑或有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷(1)1mol醛基消耗2mol[Ag(NH3)2]OH生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3;1mol甲醛消耗4mol[Ag(NH3)2]OH。(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O。(3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體:1mol—COOH生成1molCO2氣體。(4)和Na反應(yīng)生成氣體:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。3.根據(jù)反應(yīng)條件推知反應(yīng)物或生成物的結(jié)構(gòu)條件反應(yīng)及對(duì)應(yīng)的物質(zhì)種類濃硫酸、加熱R—OH的消去或酯化反應(yīng)濃硝酸、濃硫酸、加熱苯環(huán)上的硝化反應(yīng)稀硫酸、加熱酯水解,二糖、多糖等水解稀硫酸(H+)羧酸鹽、苯酚鈉酸化NaOH水溶液、加熱R—X的水解反應(yīng)或酯(RCOOR′)的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱R—X的消去反應(yīng)溴水或溴的CCl4溶液碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成濃溴水酚取代、醛氧化氯氣(Br2)、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、FeBr3(Fe)苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代氧氣、Cu或Ag作催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化氫氣、Ni作催化劑、加熱碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯、醛、酮加成1.(2023·山東聊城二模節(jié)選)某研究小組采用如圖路線合成醫(yī)藥中間體K。(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(2)I→K的反應(yīng)類型為

,I生成K的同時(shí)還會(huì)生成一種與K互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物X,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

消去反應(yīng)回答下列問(wèn)題:(1)已知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2CHO,在制備A的過(guò)程中最容易生成的另一種副產(chǎn)物為

(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(2)已知3-氯丙醛二乙醇縮醛(B)的核磁共振氫譜有5組峰,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式思維模式命題熱點(diǎn)2官能團(tuán)及常見(jiàn)有機(jī)物的名稱1.常見(jiàn)有機(jī)物的命名(1)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。④甲、乙、丙……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3……(2)含苯環(huán)的有機(jī)物命名。2.官能團(tuán)的辨認(rèn)與書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成、氧化、聚合碳碳三鍵—C≡C—加成、氧化、聚合鹵素原子(碳鹵鍵)—X(X表示Cl、Br等)取代(如CH3CH2X與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、消去(如CH3CH2X與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)1.按要求寫(xiě)出指定官能團(tuán)的名稱。酰胺基、醚鍵醚鍵、羥基羥基、酯基、硝基、碳氯鍵氨基、羧基酮羰基、羧基酯基、碳碳雙鍵規(guī)范表達(dá)——得高分(1)官能團(tuán)名稱書(shū)寫(xiě)。①找關(guān)鍵詞,按要求書(shū)寫(xiě)。②名稱不能出現(xiàn)錯(cuò)別字。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不規(guī)范:苯環(huán)寫(xiě)錯(cuò)、漏“H”多“H”,連接方式不符合習(xí)慣。2.寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱。甲苯間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)鄰苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)鄰二氯苯(或1,2-二氯苯)有機(jī)物命名(1)總體命題趨勢(shì):苯環(huán)連接多基團(tuán)。(2)常見(jiàn)基團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序:—COOH>—SO3H>—COOR>—CHO>酮羰基>—OH>—NH2>醚鍵>碳碳雙鍵命題熱點(diǎn)3有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)1.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)2.化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)注意事項(xiàng)(1)配平。有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)也要注意滿足原子守恒,特別注意酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)不能漏掉小分子。(2)注明反應(yīng)條件。有機(jī)反應(yīng)是在一定條件下進(jìn)行的,有時(shí)條件不同,產(chǎn)物不同,如:1.(2023·云南二次質(zhì)檢節(jié)選)多環(huán)化合物是合成很多藥物的中間體,下面是一種多環(huán)化合物G的合成路線:已知:?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)由B生成D的反應(yīng)類型為

。

加成反應(yīng)解析:(1)C中含有碳碳雙鍵,與B發(fā)生加成反應(yīng)生成D。(2)E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

2.他非諾喹主要用于化工生物制藥等領(lǐng)域,是一種喹啉類抗瘧疾新藥。其中間體K的一種合成路線如圖(部分條件已省略)?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)G→H的反應(yīng)類型為

。

還原反應(yīng)(2)E→F的化學(xué)方程式為

。

判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷反應(yīng)類型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型。命題熱點(diǎn)4限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書(shū)寫(xiě)1.常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)2.限制條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)技巧(1)確定碎片。明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體以及該物質(zhì)的組成情況。解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片,碎片可以是官能團(tuán),也可以是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。(2)組裝分子。要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無(wú)對(duì)稱性?；瘜W(xué)特征包括等效氫。3.含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧(1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種。1.(2023·云南二次質(zhì)檢節(jié)選)多環(huán)化合物是合成很多藥物的中間體,下面是一種多環(huán)化合物G的合成路線:已知:。C的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的有

種(考慮立體異構(gòu))。

ⅰ.除苯環(huán)外不含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。616ⅰ.苯環(huán)上有3個(gè)取代基,且只含有1種官能團(tuán)ⅱ.除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)ⅲ.1molM最多能消耗4molNaOH解析:ⅰ.苯環(huán)上有3個(gè)取代基,且只含有1種官能團(tuán);ⅱ.除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);ⅲ.1molM最多能消耗4molNaOH,則苯環(huán)上應(yīng)直接連接2個(gè)—OOCR結(jié)構(gòu),又因苯環(huán)上只有3個(gè)取代基,則可能為2個(gè)—OOCH和1個(gè)乙基,2個(gè)—OOCH處于鄰位時(shí),乙基有2種位置,2個(gè)—OOCH間位時(shí),乙基有3種位置,2個(gè)—OOCH處于對(duì)位時(shí),乙基有1種位置,共6種;3個(gè)取代基也可能為—OOCH、—OOCCH3、—CH3,苯環(huán)上連3個(gè)不同取代基時(shí)有10種結(jié)構(gòu),因此符合題意的共有16種。3.(2023·陜西西安二模節(jié)選)科學(xué)研究表明,有機(jī)物M對(duì)治療新型冠狀病毒感染具有一定的作用,其一種合成路線如圖所示。N是有機(jī)物C的一種同分異構(gòu)體,則滿足下列條件的N的結(jié)構(gòu)有

種,其中核磁共振氫譜顯示有5組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)15限制條件下某物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式命題熱點(diǎn)5合成路線的分析與設(shè)計(jì)一、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變1.常見(jiàn)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)引入(或轉(zhuǎn)化)的常用方法—OH烯烴與水的加成反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)、醛(酮)的催化加氫反應(yīng)、酯類的水解反應(yīng)、多糖發(fā)酵、羥醛縮合反應(yīng)、醛(酮)與格氏試劑反應(yīng)后在酸性條件下的水解反應(yīng)等—X烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)、烯烴α-H(或苯環(huán)上的烷基)與鹵素單質(zhì)光照下的取代反應(yīng)、烯烴(炔烴)與鹵素單質(zhì)或HX的加成反應(yīng)、醇類與HX的取代反應(yīng)等醇類或鹵代烴的消去反應(yīng)、炔烴不完全加成—CHORCH2OH(伯醇)的氧化、羥醛縮合、烯烴(臭氧)的氧化等—COOH醛類的氧化、

被酸性KMnO4溶液氧化成

、酯類的水解、醛(酮)與HCN加成后在酸性條件下水解生成α-羥基酸等—COOR酯化反應(yīng)—NO2硝化反應(yīng)—NH2硝基的還原(Fe/HCl)2.官能團(tuán)的消除官能團(tuán)消除的常用方法雙鍵加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)羥基消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)醛基還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)—X取代反應(yīng)、消去反應(yīng)3.官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成過(guò)程中,為了避免有些官能團(tuán)發(fā)生變化,必須采取措施保護(hù)官能團(tuán),待反應(yīng)完成后再使其復(fù)原。有時(shí)在引入多種官能團(tuán)時(shí),需要選擇恰當(dāng)?shù)捻樞虮Ｗo(hù)特定官能團(tuán)。例如,同時(shí)引入酚羥基和硝基時(shí),由于酚羥基具有強(qiáng)還原性,而硝基的引入使用了強(qiáng)氧化劑硝酸,故需先硝化,再引入酚羥基。4.有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建二、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn),我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為以下情況:1.以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型2.以分子骨架變化為主型3.陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型要注意模仿題干中的變化,找到相似點(diǎn),完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如:模仿1.(2023·山東菏澤質(zhì)檢節(jié)選)葉酸是一種水溶性維生素,對(duì)貧血的治療非常重要。葉酸的一種合成方法如圖:2.(2023·山東高三專題練節(jié)選)2-氨基-3-苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,其同系物G的人工合成路線如圖:寫(xiě)出以

為原料制備

的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線示例見(jiàn)本題題干):

。

有機(jī)合成的解題技能化零為整整題突破NO.3題型1結(jié)構(gòu)已知推斷反應(yīng)部位型(2022·廣東卷,21)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為

,其環(huán)上的取代基是

(寫(xiě)名稱)。

C5H4O2

醛基[審題指導(dǎo)]①根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式及其環(huán)上的取代基的名稱。②根據(jù)化合物Ⅱ′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有羧基、醛基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán),因此具備這三種官能團(tuán)的性質(zhì)。解析:(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C5H4O2;其環(huán)上的取代基為醛基。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)②,參考①的示例,完成下表。序號(hào)①②③結(jié)構(gòu)特征—CHCH—

可反應(yīng)的試劑H2

反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)—CH2—CH2—

反應(yīng)類型加成反應(yīng)氧化反應(yīng)

—CHOO2—COOH—COOHCH3OH—COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(答案合理即可)解析:(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化為—COOH;③化合物Ⅱ′中含有—COOH,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。(3)化合物Ⅳ能溶于水③,其原因是

。

化合物Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵解析:(3)化合物Ⅳ中含有羧基,能與水分子形成分子間氫鍵,使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ④,則化合物a為

。

乙烯解析:(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ,則化合物a的分子式為C2H4,為乙烯。(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體,其中含結(jié)構(gòu)的有

種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰⑤的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

[審題指導(dǎo)]

2(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體⑥。

Ⅷ寫(xiě)出Ⅷ的單體的合成路線

(不用注明反應(yīng)條件)。

[審題指導(dǎo)]⑥根據(jù)所學(xué)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),以及參考已知的流程信息,可設(shè)計(jì)合成高分子化合物Ⅷ的單體的合成路線。(2023·山東濰坊統(tǒng)考模擬)化合物J是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體,其合成路線如圖:已知:Ⅰ.;Ⅱ.?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是

,C中官能團(tuán)的名稱是

。

環(huán)己酮酮羰基、酰胺基(2)C→D的化學(xué)方程式為

。

(3)H→I的反應(yīng)類型是

,化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

解析:(3)由分析可知,H→I的反應(yīng)為碳氮雙鍵生成單鍵的過(guò)程,為加成反應(yīng);由分析可知,化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。加成反應(yīng)(4)寫(xiě)出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

①屬于芳香族化合物且有兩個(gè)六元環(huán)②除苯環(huán)外,核磁共振氫譜顯示有6組峰,峰面積之比為6∶4∶2∶2∶1∶1(5)寫(xiě)出以甲苯和COCl2為主要原料合成化合物H的路線(無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選):

。

結(jié)構(gòu)已知推斷反應(yīng)部位型高考有機(jī)綜合大題中有一類是已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,一般物質(zhì)的陌生度相對(duì)較高。解答這類問(wèn)題的關(guān)鍵是認(rèn)真分析每步轉(zhuǎn)化中反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),弄清官能團(tuán)發(fā)生什么改變、轉(zhuǎn)化的條件以及碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化。結(jié)合教材中典型物質(zhì)的性質(zhì),規(guī)范解答關(guān)于有機(jī)物的命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě),最后模仿已知有機(jī)物的轉(zhuǎn)化過(guò)程,對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),設(shè)計(jì)構(gòu)造目標(biāo)碳骨架、官能團(tuán)的合成路線。題型2半知半推綜合推斷型(2021·山東卷,19)一種利膽藥物F的合成路線如圖:已知:Ⅰ.Ⅱ.回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫4[審題指導(dǎo)]

(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為

;B→C的反應(yīng)類型為

。

FeCl3溶液解析:(2)A中含有酚羥基,B中不含酚羥基,可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A,若含有A,則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述