3.2.2酚-高二化學(xué)講義（人教版2019選擇性必修3）

第三章烴的衍生物第二節(jié)酚[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.結(jié)合醇的代表物了解醇、酚的分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇、酚的性質(zhì)。2.以乙醇、苯酚為代表物，從化學(xué)鍵的變化理解醇、酚的取代、氧化反應(yīng)、醇的消去的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系。3.通過認(rèn)識醇、酚的結(jié)構(gòu),了解苯酚的主要性質(zhì),能理解羥基和苯環(huán)的相互影響,形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念。課前預(yù)習(xí)課前預(yù)習(xí)一、酚1．定義與____直接相連而形成的化合物。2．舉例苯酚：______________，鄰甲基苯酚：。二、苯酚1．分子組成與結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)顏色：____色，放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化呈____色；狀態(tài)：____，氣味：__________；熔點(diǎn)：43℃；毒性：____，對皮膚有______；溶解性：室溫下在水中溶解度為9.2g，溫度高于65℃時，能與水____，易溶于________?！敬鸢浮恳弧?．羥基苯環(huán)2．二、1．C6H6O羥基2．無粉紅晶體有特殊氣味有毒腐蝕性混溶有機(jī)溶劑3．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性①苯酚俗稱______，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯______，其電離方程式為________________________________________________________________________。②苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為________________________________________________________________________。③向苯酚鈉溶液中通入CO2，反應(yīng)的方程式為________________________________________________________________________。由此可判斷酸性強(qiáng)弱：碳酸____苯酚。(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)此反應(yīng)可用于______________________。(3)氧化反應(yīng)①常溫下，苯酚露置于空氣中因____而呈粉紅色；②可以燃燒。(4)顯色反應(yīng)遇Fe3＋呈____，可用于__________。4．苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造________、________、______________、____________等。【答案】3．(1)石炭酸弱酸性大于(2)苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定(3)氧化(4)紫色苯酚的檢驗(yàn)4．酚醛樹脂染料醫(yī)藥農(nóng)藥知識點(diǎn)總結(jié)知識點(diǎn)總結(jié)知識點(diǎn)一：苯酚1．概念酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。2．組成與結(jié)構(gòu)3．物理性質(zhì)4．化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)①弱酸性：苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。②與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③與堿反應(yīng)：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液體變澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為，。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。(3)顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。(6)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))?！緦?shí)驗(yàn)探究】苯酚與Br2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理+3Br2↓+3HBr實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反應(yīng)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定理論解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子更活潑，易被取代注意事項(xiàng)(1)該反應(yīng)中溴應(yīng)過量，且產(chǎn)物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實(shí)驗(yàn)時，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否則看不到白色沉淀。(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。這一反應(yīng)常用于定性檢驗(yàn)苯酚和定量測定苯酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。(3)2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水不會產(chǎn)生白色沉淀，因而用飽和溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液?！敬笳锌偨Y(jié)】1.苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作殺菌消毒劑。2.溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位。3.苯酚、苯、苯的同系物與Br2反應(yīng)的比較苯酚的結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)因受羥基的影響，羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被其他原子或原子團(tuán)取代。物質(zhì)Br2的存在形式反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)位置苯酚濃溴水常溫取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位苯液溴FeBr3作催化劑取代苯環(huán)苯的同系物溴蒸氣光照取代側(cè)鏈4.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)(醇)羥基—OH(醇)羥基—OH(酚)羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈狀烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))；(3)消去反應(yīng)；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與飽和溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)5.6.判斷結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物是酚類還是醇類并命名。醇類。因?yàn)榱u基沒有和苯環(huán)直接相連,名字是苯甲醇。7．苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚屬于酸類物質(zhì)這種說法對不對?【細(xì)剖精析】不對。苯酚屬于酚類。8．苯酚與溴水反應(yīng)時,溴水要過量,為什么?苯酚與溴水反應(yīng),溴水要過量,否則2,4,6三溴苯酚會溶于過量苯酚中,觀察不到白色沉淀。9．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)生成紫色沉淀。 ()×。苯酚與三氯化鐵溶液發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)生成可溶于水的紫色物質(zhì),不是沉淀。10．苯酚鈉溶液中通入二氧化碳不管多少,產(chǎn)物均為苯酚和碳酸氫鈉。 ()√。因?yàn)樗嵝?H2CO3>C6H5OH>HCO,所以苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氫鈉+CO2+H2O+NaHCO3。11．除去苯中的苯酚應(yīng)加入過量的濃溴水再過濾。 ()×。苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚和過量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到純凈的苯。12．盛有苯酚的試劑瓶上有如下標(biāo)識,其含義說明了苯酚的什么性質(zhì)?圖示的含義是腐蝕性、有毒。13．苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響(1)苯酚溶液的酸性較弱,不能使酸堿指示劑變色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于電離能力H2CO3>>HCHCO,所以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3,而不與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。(3)向溶液中通入CO2,無論CO2過量與否,產(chǎn)物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。(4)酚類物質(zhì)與溴反應(yīng)時,酚羥基鄰、對位上的氫原子都能被溴原子取代。14．如何證明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱?利用強(qiáng)酸制弱酸,向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,溶液變渾濁,發(fā)生反應(yīng)為+CO2+H2O+NaHCO3。15．怎樣證明苯酚與濃溴水發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)?從組成和結(jié)構(gòu)上看,苯酚分子的不飽和程度很大,它與溴分子之間既可能發(fā)生取代反應(yīng)也可能發(fā)生加成反應(yīng)。如果是加成反應(yīng),則只有一種產(chǎn)物而且是有機(jī)物;如果是取代反應(yīng),則有HBr和一種有機(jī)物兩種產(chǎn)物。其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全電離。如果苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液導(dǎo)電能力明顯增強(qiáng),或溶液的酸性明顯增強(qiáng),則表明反應(yīng)有HBr生成,可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。16．比較①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五種物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序。⑤>③>④>①>②。17．醇、酚均與金屬鈉反應(yīng),醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng),但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng)。18．同樣的基團(tuán)或原子,連在不同的其他基團(tuán)上,其性質(zhì)表現(xiàn)不同,是受其他基團(tuán)影響的結(jié)果。如電離產(chǎn)生H+的難易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。19．乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎?都能。乙醇、苯甲醇分子中與羥基相連的碳原子上都存在氫原子,可以被氧化;苯酚易被氧氣氧化,也能被酸性高錳酸鉀氧化。20．分子式為C7H8O的芳香族化合物中,與FeCl3溶液混合后能發(fā)生顯色反應(yīng)的種類有幾種?3種。符合C7H8O分子式的所有同分異構(gòu)體為、、、、,其中,屬于酚的有3種(①②③)。21.羥基對苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式+3Br2↓+3HBr應(yīng)用用于苯酚的檢驗(yàn)和定量測定解釋羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑,易被取代22.脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)(醛或酮)生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色23.苯環(huán)對羥基的影響實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①得到渾濁液體②液體不變紅③液體變澄清④或⑤液體變渾濁化學(xué)方程式③+NaOH+H2O④+HCl+NaCl⑤+CO2+H2O+NaHCO3實(shí)驗(yàn)結(jié)論室溫下,苯酚在水中溶解度較小苯酚雖不能使紫色石蕊溶液變紅,但能與NaOH溶液反應(yīng),表現(xiàn)出酸性酸性:HCO<C6H5OH<H2CO3解釋苯環(huán)對羥基的影響,使羥基上的氫原子更活潑,在水溶液中能發(fā)生電離,顯酸性24.苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1．苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及有關(guān)化學(xué)方程式苯酚與水混合得白色渾濁液體常溫下，苯酚在水中的溶解度較小加熱后，液體變澄清溫度升高，苯酚在水中的溶解度變大冷卻后，液體變渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清冷卻后，苯酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發(fā)生苯酚有酸性通入CO2或滴加稀鹽酸后，液體變渾濁，靜置后，分為兩層，上層水狀，下層無色油狀①加稀鹽酸后，發(fā)生反應(yīng)說明苯酚的酸性小于碳酸的酸性2.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式3.顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈紫色結(jié)論FeCl3能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯紫色應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在①苯酚鈉溶液與鹽酸、二氧化碳?xì)怏w反應(yīng)后生成的苯酚不是懸濁液，而是乳濁液，應(yīng)用分液法分離。②苯酚與溴水反應(yīng)時，苯酚溶液一定要較稀，溴水濃度一定要大，否則不易出現(xiàn)沉淀。③通常用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在，但不進(jìn)行定量計算。25.歇后語：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”。26.【實(shí)驗(yàn)34p64】苯酚的溶解度與溫度的關(guān)系少量苯酚，少量苯酚，加水渾濁加熱，變澄清冷卻后，又變渾濁較多的苯酚溶于水形成渾濁液，加熱至65℃以上時變澄清，再冷卻又變渾濁(3)毒性：苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。27.苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作殺菌消毒劑。28.=1\*GB3①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3②制備苯酚，可以利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入稀鹽酸或者通入CO2氣體29.(1)【實(shí)驗(yàn)35p65】苯酚與濃溴水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理+3Br2↓+3HBr實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反應(yīng)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定理論解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子更活潑，易被取代注意事項(xiàng)(1)該反應(yīng)中溴應(yīng)過量，且產(chǎn)物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實(shí)驗(yàn)時，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否則看不到白色沉淀。(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。這一反應(yīng)常用于定性檢驗(yàn)苯酚和定量測定苯酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。(3)2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水不會產(chǎn)生白色沉淀，因而用飽和溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。30.溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位。31【思考與討論p65】參考答案：(1)由于苯酚羥基氧上的孤電子對與苯環(huán)之間的相互作用，使得經(jīng)基氧上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是增強(qiáng)了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加較間位多，鄰、對位的活性較大；同時也使苯酚羥基易離解出H'，增強(qiáng)了酸性。因此苯酚(C6H5OH)較乙醇(C2H5OH)更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的原因。(2)由于羥基使苯酚中苯環(huán)上的鄰、對位的氫變得活潑，所以苯酚很容易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀，而苯不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，需要在Fe催化下與純溴發(fā)生取代反應(yīng)。32.苯酚不能直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，一般與羧酸酐、酰氯等發(fā)生取代反應(yīng)生成酯。【名師總結(jié)】酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。33.(1)苯酚顯弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示劑變色。同時要注意H2CO3、苯酚、HC03的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2CO3>苯酚>HC03。因此苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)生成NaHCO3和,但不能放出CO2氣體，且苯酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不會生成Na2CO3。(2)苯酚能被空氣、KMnO4酸性溶液等氧化。為避免苯酚被氧化，通常不采用蒸餾的方法獲取苯酚，而是在苯酚鈉溶液中通入CO2(或加鹽酸)獲得苯酚，此時苯酚在水中為油狀液體，可用分液的方法來得到純凈的苯酚。34.1）羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物都是酚，否則是醇。雖然與在分子組成上相差一個“CH2”原子團(tuán)，但二者不是同系物關(guān)系；2)雖然乙醇和苯酚都含有OH,但羥基所連的烴基不同，醇分子中的OH與烴基（除苯環(huán)外）相連，OH上的氫原子極難電離，所以醇類不顯酸性苯酚中的OH由于受苯環(huán)的影響，能部分電離出H+，故苯酚顯弱酸性。35.醇類命名時，應(yīng)選取含羥基的最長碳鏈作為主鏈，而不是將羥基作為主鏈上的端基來命名。36.在有機(jī)物的推斷中，要充分依靠特征反應(yīng)的特殊現(xiàn)象（如遇FCl3溶液顯紫色的物質(zhì)含有酚羥基、與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀)和特殊條件(如反應(yīng)條件為Cu/O2,加熱，就可以知道是醇的催化氧化)進(jìn)行突破。典型例題典型例題【例1】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A．該物質(zhì)的分子式為B．該物質(zhì)遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molD．該分子中能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)只有碳碳雙鍵【解析】A．從漢黃芩素的結(jié)構(gòu)簡式中可以看出含有16個C原子，12個H原子，5個O原子，分子式為，故A錯誤；B．漢黃芩素中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，具有酚的性質(zhì)，遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C．漢黃芩素中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，具有酚的性質(zhì)，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置為酚羥基鄰位和對位，且結(jié)構(gòu)簡式中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與溴水發(fā)生反應(yīng)時最多消耗2mol，故C錯誤；D．該分子中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故D錯誤；故選B?！敬鸢浮緽【例2】下列說法正確的是A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物都屬于醇類B．醇類的通式是：(為正整數(shù))C．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【解析】A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，A項(xiàng)正確；B．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，其鏈烴基不一定是飽和鏈烴，B項(xiàng)錯誤；C．酚具有弱酸性而醇則沒有弱酸性，C項(xiàng)錯誤；D．苯環(huán)若通過鏈烴基再與羥基相連則形成醇類，D項(xiàng)錯誤；故選A?！敬鸢浮緼【例3】下列有機(jī)物命名正確的是A．(C2H5)2CHCH32—乙基丁烷B．2—甲基—3—丁醇C．對乙基苯酚D．2，2，4—三甲基—3—乙基—3—戊烯【解析】A．烷烴命名時應(yīng)選擇最長碳鏈做主鏈，由結(jié)構(gòu)簡式可知，烷烴的名稱為3—甲基戊烷，故A錯誤；B．醇命名時，羥基的位次應(yīng)最小，由結(jié)構(gòu)簡式可知，醇的名稱為3—甲基—2—丁醇，故B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物屬于酚，名稱為對乙基苯酚，故C正確；D．烯烴命名時，碳碳雙鍵的位次應(yīng)最小，由結(jié)構(gòu)簡式可知，烯烴的名稱為2，4，4—三甲基—3—乙基—2—戊烯，故D錯誤；故選C?！敬鸢浮緾【例4】生姜又名百辣云，其中的辣味物質(zhì)統(tǒng)稱為“姜辣素”，生姜中的風(fēng)味成分及相互轉(zhuǎn)化圖如圖，下列說法錯誤的是A．三種有機(jī)物都能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)B．姜醇類能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成姜酮的同系物C．1mol姜烯酚類最多可以和5molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．相同物質(zhì)的量的上述三種有機(jī)物分別與足量溴水反應(yīng)時、姜烯酚類消耗的Br2最多【解析】A．三種有機(jī)物均含酚羥基、都能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，A正確；B．姜醇類催化氧化后的生成物中有兩個酮羰基，與姜酮不是同系物，B錯誤；C．苯環(huán)、酮羰基和碳碳雙鍵均能和氫氣發(fā)生加成反1mol姜烯酚類最多可以和5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D．三種有機(jī)物均含酚羥基、都能與溴水發(fā)生反應(yīng)、且都有酚羥基鄰位的1個H原子被溴原子取代，姜烯酚類含有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應(yīng)，則相同物質(zhì)的量的上述三種有機(jī)物分別與溴水反應(yīng)時，姜烯酚類消耗的Br2最多，D正確；故選B?！敬鸢浮緽【例5】為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇正確的是選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗氣B溴苯(Br2)NaOH溶液分液C苯(苯酚)飽和食鹽水蒸餾D乙醇(H2O)CaO過濾A．A B．B C．C D．D【解析】A．乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二氧化碳，會引入新的雜質(zhì)，故A錯誤；B．溴與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，生成易溶于水的物質(zhì)，與溴苯分層，然后分液可分離，故B正確；C．苯中有苯酚，應(yīng)該加入氫氧化鈉，苯酚和氫氧化鈉生成苯酚鈉，然后蒸餾，故C錯誤；D．CaO與水反應(yīng)生成難揮發(fā)的Ca(OH)2，通過蒸餾的方法獲得乙醇，故D錯誤；故選B?！敬鸢浮緽強(qiáng)化訓(xùn)練強(qiáng)化訓(xùn)練1．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液；③除去苯中混有的少量苯酚：加入濃溴水后過濾取濾液；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。⑤除去硝基苯中混有的濃硝酸和濃硫酸，加入NaOH溶液，靜置，分液⑥溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，再用汽油萃取A．①②⑥ B．②④⑤ C．③④⑥ D．②③④⑤【答案】B【詳解】①光照條件下通入Cl2，氯氣會和乙烷之間發(fā)生取代反應(yīng)，和乙烯之間發(fā)生加成反應(yīng)，雖然將雜質(zhì)除去，但是將要留的物質(zhì)反應(yīng)了，不符合除雜的原則，故①錯誤；②飽和碳酸鈉溶液可以和乙酸之間發(fā)生中和反應(yīng)，但是和乙酸乙酯是互不相溶的，分液即可實(shí)現(xiàn)分離，故②正確；③溴易溶于苯，用溴水除雜會引入新的雜質(zhì)，則除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入NaOH溶液后分液，故③錯誤；④乙酸與生石灰反應(yīng)，而乙醇不能，且乙醇易揮發(fā)，而乙酸鈣為離子型化合物，沸點(diǎn)高，故除去乙醇中少量的乙酸可以加足量生石灰后蒸餾，故④正確；⑤硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，加入NaOH溶液，濃硝酸和濃硫酸都可與NaOH反應(yīng)，而硝基苯不反應(yīng)且不溶于水，所以可用NaOH溶液除雜，故⑤正確；⑥溴苯中混有溴，加入KI溶液，Br2能與KI溶液反應(yīng)生成I2單質(zhì)，I2與溴苯互溶，不能分離，再加入汽油，I2單質(zhì)與溴苯汽油互溶，無法用汽油萃取，故⑥錯誤；綜上所述②④⑤正確，故選B。2．下列有機(jī)物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是①

②

③

④A．①②④ B．②③ C．② D．①②③④【答案】C【詳解】①CH3Cl只含有1個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故①不選；②CH3CHBrCH3中與Br原子相連碳原子的相鄰碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，Br原子能夠發(fā)生水解反應(yīng)，故②選；③中與OH相連碳原子的相鄰碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，但是不能夠發(fā)生水解反應(yīng)，故③不選；④中與Br原子相連碳原子的相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故⑥不選；故選C。3．2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎頒發(fā)給發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器的兩位科學(xué)家，其中溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關(guān)，已知辣椒素的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)辣椒素的說法正確的是A．只含有3種官能團(tuán) B．所有原子一定共面C．屬于烯烴 D．能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【詳解】A．該物質(zhì)含有酚羥基、醚鍵、酰胺鍵、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán)，A錯誤；B．該物質(zhì)中含有飽和碳原子，不可能所有原子共面，B錯誤；C．該物質(zhì)除含有C、H元素外還有O、N元素，不屬于烴類，C錯誤；D．該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；綜上所述答案為D。4．下列物質(zhì)的性質(zhì)與用途具有對應(yīng)關(guān)系的是A．NH4Cl溶液呈酸性，可用于除鐵銹B．石墨具有導(dǎo)電性，可用于制鉛筆芯C．HNO3具有氧化性，可用于制取硝酸甘油酯D．MgO在水中的溶解度小，可用作耐火材料【答案】A【詳解】A．鐵銹的主要成分是氧化鐵，NH4Cl為強(qiáng)酸弱堿鹽，水解生成一水合氨和HCl，鹽酸能和氧化鐵反應(yīng)生成氯化鐵和水，所以NH4Cl溶液可用于除鐵銹，故A正確；B．石墨用于制鉛筆芯，是利用石墨在紙上能劃出痕跡的性質(zhì)，與導(dǎo)電性無關(guān)，故B錯誤；C．HNO3為無機(jī)含氧酸，能與丙三醇在一定條件下反應(yīng)制得硝酸甘油酯，與氧化性無關(guān)，故C錯誤；D．MgO用作耐火材料是利用MgO的熔點(diǎn)高的性質(zhì)，與溶解度大小無關(guān)，故D錯誤；答案選A。5．下列說法正確的是A．中含有兩種不同環(huán)境的氫原子B．順丁烯與反丁烯與氫氣的加成產(chǎn)物不同C．在銅催化下能被氧氣氧化為醛D．中的所有碳原子均處在同一直線上【答案】D【詳解】A．由結(jié)構(gòu)可知該分子結(jié)構(gòu)對稱，只含一種H原子，故A錯誤；B．順丁烯與反丁烯與氫氣加成均得到丁烷，故B錯誤；C．該結(jié)構(gòu)中羥基所連碳上無氫原子，不能發(fā)生催化氧化，故C錯誤；D．碳碳三鍵以及與其直接相連的碳原子在同一直線上，故D正確；故選：D。6．在MoO3作用下，HOCH2CH(OH)CH3發(fā)生反應(yīng)的歷程如下圖所示。下列說法錯誤的是A．MoO3改變反應(yīng)途徑，提高了單位時間原料轉(zhuǎn)化率B．反應(yīng)過程中Mo形成的共價鍵數(shù)目始終保持不變C．總反應(yīng)為D．如果原料為乙二醇，則主要有機(jī)產(chǎn)物是甲醛和乙烯【答案】B【詳解】A．由圖示知，MoO3對該反應(yīng)起催化作用，催化劑可以加快反應(yīng)速率，單位時間內(nèi)，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率提高，A正確；B．由圖示知，Mo周圍形成共價鍵數(shù)目有6個、4個兩種情況，B錯誤；C．由圖示知，整個過程有2個HOCH2CH(OH)CH3參與反應(yīng)，產(chǎn)生2個H2O、1個HCHO、1個CH3CHO和1個CH2=CHCH3，故總反應(yīng)為：2HOCH2CH(OH)CH32H2O+HCHO+CH3CHO+CH2=CHCH3，C正確；D．由圖示反應(yīng)原理知，二元醇反應(yīng)類似反應(yīng)時，可形成相應(yīng)的烯烴和醛/酮，故乙二醇反應(yīng)的產(chǎn)物有甲醛和乙烯，D正確；故答案選B。7．奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說法正確的是A．分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和羧基B．分子中所有碳原子共平面C．奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D．奧昔布寧能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】D【詳解】A．奧昔布寧分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基，不含有羧基，A不正確；B．奧昔布寧分子中存在3個碳原子連接在同一飽和碳原子上的結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷的空間結(jié)構(gòu)可知不可能所有碳原子共面，B不正確；C．奧昔布寧分子中含有的C≡C，能發(fā)生加成反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色，C不正確；D．奧昔布寧分子中的和OH相連的碳原子與環(huán)己基上的鄰位碳原子間可通過脫水形成碳碳雙鍵，從而發(fā)生消去反應(yīng)，D正確；故選D。8．我國科技工作者發(fā)現(xiàn)幾種“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖所示)能助力自噬細(xì)胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是A．a(chǎn)的分子式為C15H8O4B．b不能發(fā)生氧化反應(yīng)C．a(chǎn)中碳原子的雜化方式共有2種D．a(chǎn)、b均能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【詳解】A．由a的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C15H10O4，故A錯誤；B．b中含有酚羥基和碳碳雙鍵容易被氧化，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故B錯誤；C．a(chǎn)中碳原子均采用sp2雜化，故C錯誤；D．a(chǎn)、b均含苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；故選：D。9．根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是A．CH2=CH(CH3)C=CH2：3甲基1，3丁二烯B．：2甲基1丙醇C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3：2乙基戊烷D．：1，2，4三甲基苯【答案】D【詳解】A．該命名不符合取代基位次和最小，正確命名為2甲基1，3丁二烯，故A錯誤；B．醇命名時，要選含官能團(tuán)的最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有4個碳原子，為丁醇，從離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳原子編號，OH在2號碳原子上，正確命名為2丁醇，故B錯誤；C．烷烴命名時，選最長的碳鏈為主鏈，則主鏈上有6個碳原子，為己烷，從離支鏈近的一端給主鏈上碳原子編號，在3號碳原子上有一個甲基，正確命名為3甲基己烷，故C錯誤；D．苯的同系物命名時，從簡單的側(cè)鏈開始、按順時針或逆時針給苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號，使側(cè)鏈的位次和最小，則命名為1，2，4三甲基苯，故D正確；答案選D。10．在給定條件下，下列選項(xiàng)所示的物質(zhì)間轉(zhuǎn)化均能實(shí)現(xiàn)的是A．B．C．D．【答案】C【詳解】A．乙烯和水在催化劑、加熱、加壓下得乙醇，乙醇在銅催化、加熱下被氧化為乙醛：，A錯誤；B．乙醇在濃硫酸、170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：，B錯誤；C．苯酚鈉溶液中通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氫鈉，苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚和氫溴酸：，C正確；D．氨氣和二氧化碳在一定條件下反應(yīng)生成尿素：，D錯誤；答案選C。11．根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象結(jié)論A向甲苯中滴入少量濃溴水，振蕩，靜置，溶液分層，下層幾乎無色驗(yàn)證甲苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)，使溴水褪色B向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液，溶液變得澄清電離出H+的能力：苯酚>HCOCC2H5OH與濃硫酸共熱至170℃，產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去證明生成了乙烯D取少許CH3CH2Br與NaOH溶液共熱，冷卻后滴加AgNO3溶液，最終無淡黃色沉淀CH3CH2Br沒有水解A．A B．B C．C D．D【答案】B【詳解】A．向甲苯中滴入少量濃溴水，振蕩，靜置，溶液分層，下層幾乎無色，是由于萃取作用，甲苯將Br2單質(zhì)幾乎都萃取到了上層有機(jī)層中，并沒有發(fā)生反應(yīng)，A不合題意；B．向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液，溶液變得澄清，是由于苯酚和碳酸鈉反應(yīng)生成了易溶于水的苯酚鈉和碳酸氫鈉，則能夠得出電離出H+的能力：苯酚>HCO，B符合題意；C．C2H5OH與濃硫酸共熱至170℃，產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去，由于產(chǎn)生的氣體中含有乙醇蒸氣甚至具有還原性的SO2氣體，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即該實(shí)驗(yàn)不能證明生成了乙烯，C不合題意；D．取少許CH3CH2Br與NaOH溶液共熱，冷卻后滴加AgNO3溶液，最終無淡黃色沉淀，由于可能是過量的NaOH溶液與AgNO3溶液反應(yīng)生成了黑色的Ag2O沉淀，掩蓋了淡黃色的AgBr沉淀，故不能說明CH3CH2Br沒有水解，D不合題意；故答案為：B。12．下列反應(yīng)的離子方程式正確的是A．溶液中的水解方程式：B．向堿性NaClO溶液中滴入少量溶液：C．用稀硝酸洗滌試管內(nèi)壁的銀鏡：D．苯酚鈉溶液中通入少量：【答案】B【詳解】A．HSO水解生成亞硫酸和氫氧根離子，NaHSO3溶液的水解方程式為HSO+H2OH2SO3+OH，故A錯誤；B．ClO有強(qiáng)氧化性，能與Fe2+發(fā)生氧化還原反應(yīng)，生成Fe3+和Cl，溶液呈堿性，則生成Fe(OH)3，離子方程式為：，故B正確；C．用稀硝酸洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管，反應(yīng)生成硝酸銀、一氧化氮?dú)怏w和水，正確的離子方程式為：3Ag+4H++NO=3Ag++NO↑+2H2O，故C錯誤；D．苯酚鈉溶液中通入少量CO2，由于苯酚的酸性大于碳酸氫根離子，則反應(yīng)生成碳酸氫根離子和苯酚，正確的離子方程式為：C6H5O+CO2+H2O→C6H5OH+HCO，故D錯誤；故選：B。13．下列屬于加成反應(yīng)的是A．乙醇與濃硫酸共熱制乙烯B．溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱有乙醇生成C．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．長期敞口放置的酒出現(xiàn)酸味【答案】C【詳解】A．乙醇與濃硫酸共熱制乙烯是消去反應(yīng)，故A不符合；B．溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱生成乙醇是水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故B不符合；C．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，由于苯乙烯含有碳碳雙鍵，苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C符合；D．長期敞口放置的酒出現(xiàn)酸味，是因?yàn)橐掖急谎趸梢宜?，屬于氧化反?yīng)，故D不符合；故選C。14．已知有機(jī)物甲與乙在一定條件反應(yīng)生成有機(jī)物丙：下列說法正確的是A．甲與丙均易溶于水 B．乙可以發(fā)生酯化反應(yīng)C．甲分子中所有碳原子不可能共平面 D．丙分子苯環(huán)上的一氯代物有4種【答案】B【詳解】A．有機(jī)物中低級的醇、醛、羧酸都易溶于水，根據(jù)甲與丙的結(jié)構(gòu)可知，沒有醇羥基、醛基、羧基，且含苯環(huán)，故甲與丙均難溶于水，A錯誤；B．乙中有醇羥基，故可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；C．苯環(huán)中所有碳原子共面，與碳碳雙鍵相連的碳原子共平面，單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲分子中所有碳原子可能共平面，C錯誤；D．根據(jù)丙的結(jié)構(gòu)可知，丙是以水平線對稱的，故丙分子苯環(huán)上的一氯代物有2種，D錯誤；答案選B。15．利用“杯酚”(

)分離C60和C70的過程如圖：下列說法正確的是A．杯酚是一種超分子B．甲苯的極性比CHCl3弱C．杯酚和C60通過范德華力結(jié)合，體現(xiàn)了超分子的自組裝特征D．在水中溶解度大【答案】B【詳解】A．杯酚是由一種分子構(gòu)成的，不是是一種超分子，A錯誤；B．甲苯的極性比CHCl3弱，B正確；C．杯酚和C60通過范德華力結(jié)合，體現(xiàn)了超分子的分子識別的重要特性，C錯誤；D．根據(jù)分子構(gòu)成可知，為疏水性物質(zhì)，

在水中溶解度不大，D錯誤；故選B。16．羥基的反應(yīng)(1)取代反應(yīng)①分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵素原子取代。CH3CH2OH+HBrCH3CH2CH2OH+HBr②分子中的碳氧鍵、氧氫鍵發(fā)生斷裂，發(fā)生分子間的取代反應(yīng)。CH3CH2－OH+H－OCH2CH3(2)消去反應(yīng)CH3CH2CH2OH【答案】(1)CH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2OCH2CH3+H2O(2)CH2=CHCH3↑+H2O【解析】略17．寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：(1)用電石制備乙炔：。(2)苯酚與濃溴水：。(3)將灼熱的銅絲