高中化學(xué)選修第二章第五節(jié)芳香烴

關(guān)于高中化學(xué)選修第二章第五節(jié)芳香烴復(fù)習(xí)1、烷烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)；2、烯烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)；3、炔烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)；第2頁,共50頁，2024年2月25日，星期天芳香烴概念：有機化合物分子中，含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物，叫做芳香烴，簡稱芳烴。舉例CH3CH2CH3第3頁,共50頁，2024年2月25日，星期天一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)1、物理性質(zhì)（1）、顏色：無色；（2）、狀態(tài)：液體；（3）、氣味：特殊氣味；（4）、毒性：有毒；（5）、溶解性：不溶于水；（6）、密度：比水??；（7）、熔點：5.5℃（8）、沸點：80.1℃,用冰冷卻，形成無色晶體。第4頁,共50頁，2024年2月25日，星期天2、苯的結(jié)構(gòu)1、分子式：C6H62、結(jié)構(gòu)式：3、結(jié)構(gòu)簡式：凱庫勒式鍵線式HCCHC-HC-HH-CH-C第5頁,共50頁，2024年2月25日，星期天4、六個碳原子和六個氫原子都在同一平面。5、結(jié)構(gòu)簡式中，雖然單鍵和雙鍵交替連成六元環(huán)，不符合真實情況，并沒有單鍵和雙鍵。介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。第6頁,共50頁，2024年2月25日，星期天第7頁,共50頁，2024年2月25日，星期天苯是否含有雙鍵？實驗檢驗。1、苯中加入酸性KMnO4溶液。實驗現(xiàn)象：紫色KMnO4溶液不褪色。2、溴水中加入苯。實驗現(xiàn)象：溴水不褪色。實驗結(jié)論：苯分子中并沒有雙鍵。第8頁,共50頁，2024年2月25日，星期天說明什么?6個H原子完成相同，處于相同的環(huán)境。事實第9頁,共50頁，2024年2月25日，星期天課本37頁《學(xué)與問》：1、苯燃燒的黑煙更多，分析原因。2、分別寫出苯與氧氣反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。3、設(shè)計苯和溴、濃硝酸分別反應(yīng)，制備溴苯和硝基苯的實驗方案。第10頁,共50頁，2024年2月25日，星期天3、苯的化學(xué)性質(zhì)苯不能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色，化學(xué)性質(zhì)比烯烴和炔烴穩(wěn)定。（1）、在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象:火焰明亮、有濃煙（含碳量高的原因）。點燃第11頁,共50頁，2024年2月25日，星期天（2）、取代反應(yīng)①苯與溴的取代反應(yīng)＋Br2催化劑Br+HBr說明:（1）鐵粉作催化劑,實際是液溴與鐵反應(yīng)生成的FeBr3作催化劑；（2）生成物溴苯無色液體，密度大于水；（3）參加反應(yīng)的是液溴而不是溴水；（4）有催化劑存在下，其他鹵素也發(fā)生類似反應(yīng)。第12頁,共50頁，2024年2月25日，星期天2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,并檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里。同時加入少量鐵粉。在常溫下,很快就會看到實驗現(xiàn)象。第13頁,共50頁，2024年2月25日，星期天思考題：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？與溴反應(yīng)生成溴化鐵催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出。導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。用于導(dǎo)氣和冷凝回流。溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去。第14頁,共50頁，2024年2月25日，星期天(2)苯和硝酸的取代反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱到50-60℃，苯環(huán)上氫原子被硝基（－NO2）取代，生成硝基苯。＋HO-NO2NO2+H2O濃硫酸△苯分子里氫原子被-NO2所取代。硝酸分子中的-NO2原子團叫做硝基。硝基苯有苦杏仁味，無色油狀液體，密度大于水，有毒，制造染料。第15頁,共50頁，2024年2月25日，星期天實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖。④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。實驗裝置圖實驗方案設(shè)計第16頁,共50頁，2024年2月25日，星期天*濃硫酸作用：催化劑、吸水劑第17頁,共50頁，2024年2月25日，星期天苯的磺化反應(yīng)（取代）

－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。苯磺酸濃硫酸第18頁,共50頁，2024年2月25日，星期天（3）、苯的加成反應(yīng)＋3H2催化劑△H2CCH2CH2CH2H2CH2C說明：鎳催化劑；180-250℃；

生成環(huán)己烷（C6H12），苯的加成類似于雙鍵的加成。第19頁,共50頁，2024年2月25日，星期天苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)——小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難易取代、難加成、能氧化第20頁,共50頁，2024年2月25日，星期天二、苯的同系物1、苯的同系物的概念C7H8、C8H10等，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。分子組成與苯相差一個或多個CH2。2、苯的同系物舉例：苯環(huán)側(cè)鏈全為烷基。CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3第21頁,共50頁，2024年2月25日，星期天3、不是苯同系物舉例CH=CH2CH2-C≡CHCH2Br第22頁,共50頁，2024年2月25日，星期天4、苯及其同系物的通式C6H6、C7H8、C8H10、C9H12通式:CnH2n-6(n≥6整數(shù))苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥7整數(shù))。第23頁,共50頁，2024年2月25日，星期天5、苯簡單同系物的命名CH3甲苯CH2CH3乙苯CH3CH3鄰二甲苯CH3CH3對二甲苯CH3CH3間二甲苯CH2CH3CH3對甲乙苯第24頁,共50頁，2024年2月25日，星期天6、苯的同分異構(gòu)體（1）寫出C8H10的同分異構(gòu)體CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3第25頁,共50頁，2024年2月25日，星期天（2）寫出C6H4Cl2的同分異構(gòu)體ClClClClClCl第26頁,共50頁，2024年2月25日，星期天7、苯的同系物的物理性質(zhì)（1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常狀況下，無色液體；（2）有特殊氣味；（3）密度小于水；（4）不溶于水，易溶于有機溶劑。（5）本身作溶劑。第27頁,共50頁，2024年2月25日，星期天8、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。實驗2-2：取苯、甲苯各2mL,分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象?？梢允筀MnO4溶液褪色?？梢杂肒MnO4溶液鑒別苯的同系物和苯，可以鑒別苯的同系物和烷烴。第28頁,共50頁，2024年2月25日，星期天②苯的同系物也可燃燒:CH3＋9O2點燃7CO2+4H2O第29頁,共50頁，2024年2月25日，星期天(2)取代反應(yīng)CH3＋3HO-NO2濃H2SO4△CH3NO2O2NNO2＋3H2O說明:(1)生成2,4,6－三硝基甲苯，簡稱梯恩梯（TNT）;烈性炸藥，用于國防、開礦、筑路、興修水利等。(2)苯環(huán)上烷基的鄰對位上氫原子被取代。第30頁,共50頁，2024年2月25日，星期天TNT

炸藥爆炸時的場景第31頁,共50頁，2024年2月25日，星期天30℃時，甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯。CH3＋2HO-NO2濃H2SO430℃CH3NO22CH3NO2++2H2O第32頁,共50頁，2024年2月25日，星期天課本39頁《學(xué)與問》：比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，甲苯可以。甲苯和硝酸反應(yīng)比苯和硝酸反應(yīng)容易。苯環(huán)上的氫原子被甲基取代后，反應(yīng)活性增強。第33頁,共50頁，2024年2月25日，星期天（3）苯的同系物的加成反應(yīng)CH3＋3H2催化劑△CH3第34頁,共50頁，2024年2月25日，星期天三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源：(1)、煤的干餾

(2)、石油的催化重整2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料,合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。第35頁,共50頁，2024年2月25日，星期天萘蒽稠環(huán)芳香烴：苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴C10H8C14H10第36頁,共50頁，2024年2月25日，星期天【歸納】烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴烯烴二烯烴炔烴苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴環(huán)烷烴等第37頁,共50頁，2024年2月25日，星期天【復(fù)習(xí)】什么叫芳香烴？最簡單的芳香烴是哪種物質(zhì)？什么是苯及其同系物？分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡單的芳香烴是：苯

苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10第38頁,共50頁，2024年2月25日，星期天芳香烴的來源和應(yīng)用十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強熱。第39頁,共50頁，2024年2月25日，星期天煤焦油煤的干餾除得到焦炭外還能獲得有用的煤氣，但同時卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油芳香烴的來源和應(yīng)用第40頁,共50頁，2024年2月25日，星期天就成為當(dāng)時生產(chǎn)中迫切需要解決的一個重要的環(huán)境和社會問題。當(dāng)時，煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴(yán)重，煤焦油的利用芳香烴的來源和應(yīng)用第41頁,共50頁，2024年2月25日，星期天后來，以法拉第為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機合成工業(yè)。芳香烴的來源和應(yīng)用第42頁,共50頁，2024年2月25日，星期天大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達40——48%，因此石油也成為芳香烴的重要來源。芳香烴的來源和應(yīng)用第43頁,共50頁，2024年2月25日，星期天苯是生產(chǎn)苯酚、硝基苯、苯胺、環(huán)己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機化合物的原料。通過這些有機化合物又可生產(chǎn)多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。交流你經(jīng)過查閱資料所了解的苯的用途。第44頁,共50頁，2024年2月25日，星期天來看幾則報道

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據(jù)2007年2月20日《深圳晚報》報道,北京兒童醫(yī)院血液科醫(yī)生發(fā)現(xiàn),患白血病的90%兒童,其家庭在半年之內(nèi)進行了裝修,油漆中的芳香烴是引起兒童白血病重要原因。

據(jù)統(tǒng)計，我國每年由室內(nèi)空氣污染引起的超額死亡數(shù)可達11.1萬人，超額門診數(shù)22萬人次，超額急診數(shù)43