第三章第二節(jié)第1課時醇高二化學(xué)人教版選擇性必修3課件

第三章

烴的衍生物

第二節(jié)醇

酚第1課時

醇在上述化合物中，羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。PART01醇的基本概念01醇的基本概念一、醇1.定義羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2.官能團名稱：（醇）羥基結(jié)構(gòu)簡式：－OH3.結(jié)構(gòu)

(R1、R2、R3為H或烴基)注意：羥基連在雙鍵碳原子或三鍵碳原子上的結(jié)構(gòu)，以及多個羥基連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)均不穩(wěn)定（即不存在此類結(jié)構(gòu)）。01醇的基本概念一、醇4.醇的分類醇根據(jù)羥基所連烴基的種類：脂肪醇、脂環(huán)醇、芳香醇根據(jù)羥基的數(shù)目：一元醇、二元醇、多元醇根據(jù)烴基是否飽和：飽和醇、不飽和醇由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，如甲醇、乙醇等，它們的通式是CnH2n+1OH，可簡寫為R—OH01醇的基本概念一、醇5.常見的醇01醇的基本概念二、醇的命名1.選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇;2.編號位——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;3.寫名稱——用阿拉伯?dāng)?shù)字標出羥基位次，用中文數(shù)字標明羥基的個數(shù)。CH3CH

C

CH3OHOHCH3OHCH2—CH2—CH—CH32-丁醇2一羥基丁烷（×）（√）2-甲基-2,3-丁二醇01醇的基本概念二、醇的命名2-甲基-1-丙醇苯甲醇2-甲基-3-苯基-1-丙醇PART02醇的性質(zhì)02醇的性質(zhì)一、醇的物理性質(zhì)名稱

結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211對于飽和一元醇，隨著碳原子數(shù)增加，熔沸點逐漸升高。(為什么？)1.熔沸點02醇的性質(zhì)一、醇的物理性質(zhì)相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5相對分子質(zhì)量相近，醇的沸點高于烷烴。(為什么？)1.熔沸點02醇的性質(zhì)一、醇的物理性質(zhì)名稱

結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃正丙醇CH3CH2CH2OH-126971,3-丙二醇CH2OHCH2CH2OH-27210丙三醇（甘油）CH2OHCHOHCH2OH17.4290碳原子數(shù)相同的醇，羥基個數(shù)越多，醇的沸點越高。(為什么？)1.熔沸點02醇的性質(zhì)一、醇的物理性質(zhì)①醇中的羥基可以與水分子之間形成氫鍵，因此醇的水溶性大于相同碳原子的烷烴。2.水溶性②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇(小分子醇)可與水以任意比例混溶。③醇在水中的溶解度一般隨碳原子數(shù)的增加而減?。N基為疏水基）02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)H—C—C—O—HHHHH從醇的結(jié)構(gòu)來看，醇分子中的C－O鍵、H－O鍵極性較強，易發(fā)生斷裂。我們之前學(xué)過的乙醇與鈉的反應(yīng)，就是H－O鍵發(fā)生了斷裂：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑1.置換反應(yīng)可以利用金屬鈉檢驗有機物分子中是否含有羥基。02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)實驗現(xiàn)象：混合液逐漸變黑，酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色NaOH溶液的作用：除去揮發(fā)出來的乙醇蒸氣及可能生成的SO2結(jié)論：反應(yīng)中生成了不飽和鍵02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯（又稱為醇的分子內(nèi)脫水）：乙醇的消去反應(yīng)可以用于實驗室制取乙烯。02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)乙醇消去反應(yīng)實驗注意事項：①濃硫酸與乙醇的體積比為3∶1②混合濃硫酸與乙醇時，應(yīng)將濃硫酸緩慢倒入乙醇中③加熱前加入幾片碎瓷片，防止暴沸④溫度計水銀球插入液面以下且不觸及平底（與蒸餾區(qū)分）02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)乙醇消去反應(yīng)實驗注意事項：⑤迅速升溫到170℃，若溫度過低(140℃)，會生成副產(chǎn)物乙醚⑥若溫度過高，濃硫酸會將乙醇大量碳化⑦濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)乙醇消去反應(yīng)實驗注意事項：⑧生成的乙烯中可能混有乙醇蒸氣及SO2氣體，會對乙烯的檢驗或性質(zhì)實驗造成干擾，用NaOH溶液除去思考，所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)醇能夠發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：羥基碳原子的鄰位碳原子上至少有1個H原子如

無法發(fā)生消去反應(yīng)02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)鹵代烴與醇的消去反應(yīng)比較類別鹵代烴(CH3CH2Br)的消去醇(CH3CH2OH)的消去反應(yīng)條件化學(xué)鍵斷裂化學(xué)鍵生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱濃硫酸、加熱（170℃）C－BrC－HC－OC－H

碳碳雙鍵碳碳雙鍵CH2=CH2NaBrH2OCH2=CH2H2O02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)例1.寫出以下兩種有機物發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)①分子間脫水乙醇與濃硫酸混合加熱到140℃，會發(fā)生分子間脫水，生成乙醚：乙醚由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，結(jié)構(gòu)可以用R1－O－R2表示，官能團為醚鍵（

）02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)②與氫鹵酸（HX）反應(yīng)——鹵代烴水解反應(yīng)的逆反應(yīng)③酯化反應(yīng)在后續(xù)羧酸的內(nèi)容中學(xué)習(xí)02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)①燃燒乙醇是一種清潔燃料，在空氣中完全燃燒，生成CO2和H2O:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點燃02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)操作現(xiàn)象化學(xué)方程式將銅絲在酒精燈上加熱將灼燒后的銅絲趁熱插入到乙醇中銅絲由紅色變?yōu)楹谏?Cu+O2══2CuO銅絲由黑色重新變?yōu)榧t色CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+H2O+Cu△△結(jié)論：乙醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛4.氧化反應(yīng)②催化氧化02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)②催化氧化總反應(yīng)方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△斷鍵方式：思考：所有的醇都能發(fā)生催化氧化生成醛嗎？02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)②催化氧化醇催化氧化規(guī)律：ⅰ.若羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能催化氧化；ⅱ.若羥基相連的碳原子上有一個氫原子，則催化氧化生成酮；ⅲ.若羥基相連的碳原子上有兩個及以上氫原子，則催化氧化生成醛。02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)②催化氧化醇發(fā)生消去反應(yīng)及催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件對比反應(yīng)類型醇的消去反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)結(jié)構(gòu)條件不能反應(yīng)實例羥基碳原子的鄰位碳原子上至少有1個H原子羥基碳原子上至少有1個H原子02醇的性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)②催化氧化例2.判斷以下醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)，若能，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。02醇的性質(zhì)4.氧化反應(yīng)③與強氧化劑的反應(yīng)二、醇的化學(xué)性質(zhì)02醇的性質(zhì)4.氧化反應(yīng)③與強氧化劑的反應(yīng)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能使酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變?yōu)榫G色：CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH酸性K2Cr2O7溶液繼續(xù)氧化二、醇的化學(xué)性質(zhì)02醇的性質(zhì)4.氧化反應(yīng)③與強氧化劑的反應(yīng)與醇的催化氧化類似，羥基碳原子上沒有H原子的醇，不能與強氧化劑發(fā)生反應(yīng)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)02醇的性質(zhì)1.氧化反應(yīng)三、有機化學(xué)中的氧化反應(yīng)及