第三章烴的衍生物高二化學(xué)單元速記巧練（人教版2019選擇性必修3）（教師版）

第三章烴的衍生物必背知識(shí)清單01必背知識(shí)清單01鹵代烴一．鹵代烴1．概念與分類2．鹵代烴的命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2氯丁烷氯乙烯1,2二溴乙烷3．物理性質(zhì)二．取代反應(yīng)消去反應(yīng)1．取代反應(yīng)(水解反應(yīng))實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小，直至消失④中有淡黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－(1)溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時(shí)斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr。(2)溴乙烷與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。2．消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵(1)1溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應(yīng)后，化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。(3)問(wèn)題討論：①實(shí)驗(yàn)中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來(lái)檢驗(yàn)丁烯，此時(shí)氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。必背知識(shí)清單02必背知識(shí)清單02醇一．醇的概述1．醇的概念、分類及命名(1)概念醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n為整數(shù))。(2)分類(3)命名CH3CH2CH2OH1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。③注意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長(zhǎng)碳鏈時(shí)不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長(zhǎng)碳鏈必須連有—OH。2．物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。3．幾種重要的醇名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性質(zhì)用途甲醇CH3OH無(wú)色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇無(wú)色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)無(wú)色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妝品；凝固點(diǎn)低——作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等二．醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，可斷裂不同的化學(xué)鍵。如1．與鈉反應(yīng)分子中a鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．消去反應(yīng)分子中b、d鍵斷裂，化學(xué)方程式為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。3．取代反應(yīng)(1)與HX發(fā)生取代反應(yīng)分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為C2H5OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))C2H5X＋H2O。(2)分子間脫水成醚一分子中a鍵斷裂，另一分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。4．氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2O。(2)催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，分子中a、c鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))。必背知識(shí)清單03必背知識(shí)清單03酚一．酚的概念及其代表物的結(jié)構(gòu)1．酚的概念酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子結(jié)構(gòu)3．苯酚的物理性質(zhì)二．苯酚的化學(xué)性質(zhì)1．弱酸性實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：試管②：＋NaOH→＋H2O。試管③：＋HCl→＋NaCl。試管④：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3。2．取代反應(yīng)向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過(guò)量的飽和溴水?，F(xiàn)象：有白色沉淀生成。反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋3Br2→＋3HBr3．顯色反應(yīng)在少量苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液。現(xiàn)象：溶液顯紫色。4．氧化反應(yīng)苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng)往往顯粉紅色，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。必背知識(shí)清單04必背知識(shí)清單04醛酮一．乙醛的性質(zhì)1．醛的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CHO，飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。2．乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫(還原反應(yīng))乙醛中的碳氧雙鍵和烯烴中的碳碳雙鍵性質(zhì)類似，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。②與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛能和一些極性試劑例如氰化氫(HCN)發(fā)生加成反應(yīng)：＋H—CN→(2羥基丙腈)。(2)氧化反應(yīng)①可燃性乙醛燃燒的化學(xué)方程式：2CH3CHO＋5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2＋4H2O。②催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸的化學(xué)方程式：＋O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。③與銀氨溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O④與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤乙醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。二．醛的結(jié)構(gòu)與常見(jiàn)的醛1．常見(jiàn)的醛(1)甲醛：又名蟻醛，是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。通常狀況下是一種無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖：(2)苯甲醛苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。2．醛的化學(xué)通性(1)醛可被氧化為羧酸，也可被氫氣還原為醇，因此醛既有氧化性，又有還原性，其氧化、還原的關(guān)系為R—CH2OHeq\o(,\s\up11(氧化),\s\do4(還原))eq\o(→,\s\up7(氧化))。(2)有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)，即加氧去氫。②還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)，即加氫去氧。③醛基的檢驗(yàn)：在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱，有銀鏡生成，或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的Cu(OH)2，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成。三．酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2．丙酮(1)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(2)丙酮的物理性質(zhì)常溫下丙酮是無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。(3)丙酮的化學(xué)性質(zhì)不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。必背知識(shí)清單05必背知識(shí)清單05羧酸羧酸衍生物一．羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))(2)按分子中羧基的個(gè)數(shù)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如檸檬酸))(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高級(jí)脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低級(jí)脂肪酸：如甲酸、乙酸等))3．常見(jiàn)的羧酸典型羧酸物理性質(zhì)主要用途甲酸(蟻酸)HCOOH無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑乙二酸(草酸)HOOC—COOH無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料4.羧酸的物理性質(zhì)甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點(diǎn)也逐漸升高。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。二．羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團(tuán)羧基。1．酸性由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸電離的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)裝置B裝置現(xiàn)象及解釋有無(wú)色氣體產(chǎn)生，說(shuō)明酸性：乙酸＞碳酸；方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OD裝置的現(xiàn)象及解釋溶液變渾濁，說(shuō)明酸性：碳酸＞苯酚方程式：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3C裝置的作用除去B中揮發(fā)的乙酸實(shí)驗(yàn)結(jié)論酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚2.酯化反應(yīng)(1)概念羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(2)反應(yīng)規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，羧酸脫去羥基，醇脫去氫。如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3CH218OH)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為必背知識(shí)清單06必背知識(shí)清單06羧酸衍生物一．酯1．酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫為。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。③羧酸酯的官能團(tuán)是酯基。(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。(3)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2．酯的存在與物理性質(zhì)(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級(jí)酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。3．酯的化學(xué)性質(zhì)(1)酯的水解反應(yīng)原理酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。用化學(xué)方程式表示水解反應(yīng)的原理：eq\o(,\s\up7(△))。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋C2H5OH。②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。二．油脂1．油脂的結(jié)構(gòu)和分類(1)概念油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。(2)結(jié)構(gòu)①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。②官能團(tuán)：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。(3)分類油脂eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按狀態(tài)分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常溫下呈液態(tài)植物油,脂肪：常溫下呈固態(tài)動(dòng)物油)),按高級(jí)脂肪酸的種類分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(簡(jiǎn)單甘油酯：R、R′、R″相同,混合甘油酯：R、R′、R″不同))))(4)常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH【注意】酯和油脂的區(qū)別(1)酯是由酸(有機(jī)羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。(2)天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無(wú)固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點(diǎn)等。2．油脂的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)①密度：比水的小。②溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。③熔、沸點(diǎn)：天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。(2)化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng)a．硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2Oeq\o(,\s\up11(H＋),\s\do4(△))3C17H35COOH＋。b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上常用來(lái)制取肥皂。高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。②油脂的氫化油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))，這一過(guò)程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。③肥皂的制取a．生產(chǎn)流程b．鹽析工業(yè)上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級(jí)脂肪酸鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應(yīng)完畢后加食鹽進(jìn)行鹽析，因?yàn)槁然c能降低高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級(jí)脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液。④脂肪、油、礦物油三者的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化用途營(yíng)養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。②區(qū)別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。三．酰胺1．胺的結(jié)構(gòu)烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。根據(jù)取代烴基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式：2．胺的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)低級(jí)脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無(wú)色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性。低級(jí)的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。(2)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－；RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。3．酰胺(1)酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。(2)幾種常見(jiàn)酰胺及其名稱N甲基乙酰胺N，N二甲基乙酰胺N甲基N乙基苯甲酰胺N甲基苯甲酰胺(3)酰胺的性質(zhì)(水解反應(yīng))酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨氣逸出。RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。必背知識(shí)清單0必背知識(shí)清單07有機(jī)合成一．有機(jī)合成1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用相對(duì)簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來(lái)構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子的過(guò)程方法。2．有機(jī)合成的任務(wù)和過(guò)程3．有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過(guò)程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。(3)符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實(shí)現(xiàn)零排放。(4)按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。二．有機(jī)合成中的碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入1．構(gòu)建碳骨架(1)增長(zhǎng)碳鏈①鹵代烴與NaCN的反應(yīng)CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH。②醛、酮與氫氰酸的加成反應(yīng)CH3CHO＋HCN→；eq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))。③鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)2CH3C≡CH＋2Naeq\o(→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2；CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。④羥醛縮合反應(yīng)CH3CHO＋eq\o(→,\s\up7(OH－))。(2)縮短碳鏈①脫羧反應(yīng)R—COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))R—H＋Na2CO3。②氧化反應(yīng)eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋，aq))；R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋，aq))RCOOH＋CO2↑。③水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。④烴的裂化或裂解反應(yīng)C16H34eq\o(→,\s\up7(高溫))C8H18＋C8H16；C8H18eq\o(→,\s\up7(高溫))C4H10＋C4H8。(3)成環(huán)①二烯烴成環(huán)反應(yīng)(第爾斯－阿爾德反應(yīng))②形成環(huán)酯＋eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。③形成環(huán)醚(4)開(kāi)環(huán)①環(huán)酯水解開(kāi)環(huán)②環(huán)烯烴氧化開(kāi)環(huán)2．常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法(1)碳碳雙鍵①醇的消去反應(yīng)：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。②鹵代烴的消去反應(yīng)：CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2CH2↑＋NaBr＋H2O。③炔烴的不完全加成反應(yīng)：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CHCl。(2)鹵素原子①烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。②不飽和烴的加成反應(yīng)＋Br2→；CH2CHCH3＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CHBrCH3；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CHCl。③醇的取代反應(yīng)CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。(3)羥基①烯烴與水的加成反應(yīng)：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。②鹵代烴的水解反應(yīng)：CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2—OH＋NaBr。③醛或酮的還原反應(yīng)：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))CH3CH2OH；＋H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))。④酯的水解反應(yīng)CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。(4)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化熟悉烴及其衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成的基礎(chǔ)?！痉椒c(diǎn)撥】一．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。反應(yīng)機(jī)理：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。(2)消去反應(yīng)＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)①通過(guò)水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對(duì)鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過(guò)量的堿。【典例1】為檢驗(yàn)1溴丁烷中的溴元素，下列實(shí)驗(yàn)操作正確的順序是①加入硝酸銀溶液②加熱煮沸③取少量1溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氫氧化鈉溶液⑥冷卻A．③②⑤①④⑥ B．③⑤②①④⑥C．③⑤②⑥④① D．③④②⑥①⑤【答案】C【解析】先取少量1溴丁烷，加入氫氧化鈉溶液，然后加熱進(jìn)行水解，溶液冷卻后，加入硝酸中和過(guò)量的氫氧化鈉，再加入硝酸銀觀察是否有沉淀，故正確順序?yàn)椋孩邰茛冖蔻堍伲还蔬xC。二．消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)裝置(2)實(shí)驗(yàn)步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比約3∶1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入長(zhǎng)頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。分子中b、d鍵斷裂，化學(xué)方程式為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。【典例2】實(shí)驗(yàn)室可用加熱乙醇和濃硫酸混合物至170℃時(shí)反應(yīng)制取乙烯，實(shí)驗(yàn)室制取乙烯()并進(jìn)行有關(guān)性質(zhì)檢驗(yàn)時(shí)，下列裝置能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿．制備B．除去中的C．收集D．吸收尾氣【答案】B【解析】實(shí)驗(yàn)室利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯，制備原理為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，由于濃硫酸具有脫水性，可使部分乙醇脫水碳化，然后發(fā)生C+2H2SO4(濃)CO2↑+2SO2↑+2H2O，即制得的乙烯中混有CO2、SO2氣體。A．乙醇在170℃發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙烯，溫度計(jì)要插入反應(yīng)液，A錯(cuò)誤；B．SO2是酸性氧化物，能與NaOH溶液反應(yīng)，可用NaOH溶液吸收SO2，B正確；C．乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量為28，與空氣平均相對(duì)分子質(zhì)量29相近，不能用排空氣法收集，應(yīng)用排水法收集，C錯(cuò)誤；D．乙烯難溶于水，不能用水吸收乙烯尾氣，D錯(cuò)誤；選B。三．苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較類別苯苯酚取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基(—OH)醇羥基(—OH)酚羥基(—OH)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)部分能發(fā)生消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；(6)部分能發(fā)生加成反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)(醛或酮)生成遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【典例3】綠原酸是金銀花的抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．M可發(fā)生酯化、加聚、水解、氧化反應(yīng)B．M屬于烴類化合物C．M中有3種不同的官能團(tuán)D．足量的M與溶液完全反應(yīng)，可得到【答案】A【解析】綠原酸中含有羧基和羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，含有酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，燃燒可發(fā)生氧化反應(yīng)A．由分析，綠原酸中含有羧基和羥基、碳碳雙鍵、酯基，M可發(fā)生酯化、加聚、水解、氧化反應(yīng)，故A正確；B．M含有C、H、O，屬于烴的衍生物，故B錯(cuò)誤；C．M中含有羧基和羥基、碳碳雙鍵、酯基，有4種不同的官能團(tuán)，故C錯(cuò)誤；D．足量的M與溶液完全反應(yīng)，可得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下，故D錯(cuò)誤；故選A。四．“形形色色”的酯化反應(yīng)(1)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。(2)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)①形成環(huán)狀酯＋eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。②形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O。(3)含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機(jī)物的酯化反應(yīng)，如乳酸()①兩分子酯化：＋eq\o(,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))＋2H2O。②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋H2O。③羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯eq\o(,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O。五．有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(或取代)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。2．常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)一元化合物合成路線eq\x(R—CHCH2)eq\o(→,\s\up7(HX))eq\x(鹵代烴)eq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\x(一元醇)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元醛)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元羧酸)eq\o(→,\s\up7(醇、濃H2SO4，△))eq\x(酯)(2)二元化合物合成路線eq\x(CH2=CH2)eq\o(→,\s\up7(X2))eq\x(CH2X—CH2X)eq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\x(HOCH2—CH2OH)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(OHC—CHO)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(HOOC—COO