高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)

關(guān)于高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)按碳的骨架分類(lèi)

鏈脂肪環(huán)1.有機(jī)物的分類(lèi)第2頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天知識(shí)拓展1．鏈狀化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。如CH3CH2CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH等。2．環(huán)狀化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)脂環(huán)化合物：分子中含有不是苯環(huán)的碳環(huán)。如等。(2)芳香化合物：分子中含有苯環(huán)。如等。第3頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天嘗試應(yīng)用第4頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天按官能團(tuán)分類(lèi)1．烴的衍生物烴分子中的__原子被其他____或原子團(tuán)所____，衍生出的一系列新的化合物。如鹵代烴、醇等。2．官能團(tuán)決定化合物________的____或______。1．氫原子取代2．特殊性質(zhì)原子原子團(tuán)第5頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．常見(jiàn)有機(jī)物的類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴——甲烷CH4烯烴__________雙鍵乙烯CH2＝CH2炔烴__________三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——

苯鹵代烴____(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇______

__基乙醇CH3CH2OH酚______

__基

苯酚第6頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醚______________鍵

乙醚CH3CH2OCH2CH3醛__________

__基

乙醛酮__________

__基

丙酮羧酸__________

__基

乙酸酯__________

__基乙酸乙酯第7頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天變式應(yīng)用分類(lèi)依據(jù)烷烴烯烴炔烴環(huán)烷烴芳香烴鹵代烴醇酚有機(jī)化合物第8頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天能力提升2．阿司匹林是人們熟知的感冒藥，是第一個(gè)重要的人工合成藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛作用。其化學(xué)名為乙酰水楊酸，可由水楊酸與乙酸酐直接反應(yīng)制得，二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

(水楊酸)。下列有關(guān)二者所含官能團(tuán)的說(shuō)法正確的是(

)A．均含有碳碳雙鍵B．均含酯基和羥基

C．均為芳香族化合物D．均含羧基和苯基第9頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比較比較概念定義分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同一元素的不同原子原子符號(hào)表示不同，如電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)幾乎相同同素異形體同種元素組成的不同單質(zhì)元素符號(hào)表示相同，分子式不一定相同，如：O2和O3單質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)基本相同2.同分異構(gòu)體第10頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天比較概念定義分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物不同相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物相同不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同同種物質(zhì)分子式和結(jié)構(gòu)式都相同的物質(zhì)相同相同相同第11頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天例題分析

例1．有下列各組物質(zhì)：A.O2和O3；B.；C.CH3CH2CH2CH3和和；E.甲烷和壬烷。將合適的序號(hào)填在下列橫線(xiàn)上。(1)互為同位素的是________。(2)互為同素異形體的是________。(3)互為同分異構(gòu)體的是________。(4)互為同系物的是________。(5)為同種物質(zhì)的是________。第12頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天

分子中有3個(gè)—CH3的C7H16，其可能的結(jié)構(gòu)為(

)A．3種B．4種C．5種D．6種分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有(

)A．1種B．2種C．3種D．4種例4．某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可能是(

)A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14第13頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天嘗試應(yīng)用下面能夠證明甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)為正四面體而不是平面結(jié)構(gòu)的事實(shí)是(

)A．甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵能相等B．甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)相等C．甲烷的一氯代物只有一種D．甲烷的二氯代物只有一種

第14頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3.有機(jī)物命名烷烴命名的原則使用烷烴的系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴進(jìn)行命名時(shí)應(yīng)遵循兩個(gè)基本原則：一是最簡(jiǎn)化原則，二是明確化原則。可概括為五個(gè)字：“長(zhǎng)、近、簡(jiǎn)、多、小”：(1)“長(zhǎng)”：找準(zhǔn)最長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)乔疤?，體現(xiàn)一個(gè)“長(zhǎng)”字；(2)“近”：從離支鏈最近端開(kāi)始編號(hào)；(3)“簡(jiǎn)”：盡可能使支鏈簡(jiǎn)單；(4)“多”：若離支鏈一樣近，則從支鏈簡(jiǎn)單的、多的一端開(kāi)始編號(hào)；(5)“小”：使定位基的阿拉伯?dāng)?shù)字之和最小。第15頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天水平測(cè)試1．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱(chēng)是(

)A．1,3-二甲基戊烷B．2-甲基-3-乙基丁烷C．3,4-二甲基戊烷D．2,3-二甲基戊烷2.寫(xiě)出下列物質(zhì)的名稱(chēng)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)C2H5

第16頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天

2.烯烴、炔烴命名原則：

①主鏈?zhǔn)前p鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈（包含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈，有時(shí)可能不是該化合物分子中最長(zhǎng)的碳鏈）

②主官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小

③烯烴存在位置異構(gòu)，母體名稱(chēng)前要加官能團(tuán)位號(hào)例1.下列四種名稱(chēng)所表示的烴，命名不可能存在的是（）A．2-甲基-2-丁炔 B．2-乙基丙烷

C．3-甲基-2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 例2.分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，該芳香烴的名稱(chēng)是（）A．乙苯B．鄰二甲苯

C．對(duì)二甲苯 D．間二甲苯

第17頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法(1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的摩爾質(zhì)量，即數(shù)值上等于該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：M＝22.4ρ(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(2)依據(jù)氣體A與氣體B的相對(duì)密度D，求氣體A的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D·MB。例1.某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4.有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

第18頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天烷烴和烯烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律

物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下由____態(tài)到____態(tài)，再到____態(tài)。當(dāng)碳原子數(shù)____或____4時(shí)，烷烴和烯烴在常溫下呈氣態(tài)溶解性都____溶于水，____溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)遞增沸點(diǎn)逐漸____密度隨碳原子數(shù)遞增相對(duì)密度逐漸____氣液固小于等于不易升高增大第二章烴和鹵代烴第19頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天知識(shí)拓展1．烷烴、烯烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化的原因：因同屬分子晶體，組成和結(jié)構(gòu)相似，分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而增大。2．分子式相同的烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低。例如：沸點(diǎn)CH3(CH2)3CH3(正戊烷)＞(CH3)2CHCH2CH3(異戊烷)＞C(CH3)4(新戊烷)，新戊烷在常溫下也是氣體。3．烴的密度隨碳原子數(shù)增多而增大，但都小于水的密度。第20頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天嘗試應(yīng)用1．①丁烷，②2-甲基丙烷，③戊烷，④2-甲基丁烷，⑤2,2-甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)的排列順序正確的是(按沸點(diǎn)由高到低排列)(

)A．①②③④⑤B．⑤④③②①C．③④⑤①②D．②①⑤④③解析：對(duì)于烷烴而言，相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，沸點(diǎn)越高，即：③、④、⑤大于①、②，對(duì)于相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，即①＞②，③＞④＞⑤，綜合排序可得，③＞④＞⑤＞①＞②。選C。答案：C第21頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天烷烴

1．通式：__________2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：烷烴分子中碳原子之間全部以______鍵結(jié)合成____狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟____原子相結(jié)合而達(dá)到飽和。即具有“單”“鏈”“飽”的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3．烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較____。在通常狀況下，烷烴跟____、____及______都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴能發(fā)生下列反應(yīng)。1．CnH2n＋22．碳碳單鏈氫3．穩(wěn)定酸堿氧化劑第22頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(1)在____下，烷烴可與鹵素單質(zhì)發(fā)生____反應(yīng)：CnH2n＋2＋X2

________________。(2)在空氣中或氧氣中____，發(fā)生____反應(yīng)，生成____和____。烷烴燃燒的通式為：__________________________________。(3)分解反應(yīng)。烷烴在____下可分解生成碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴。(1)光照取代CnH2n＋1X＋HX

(2)點(diǎn)燃氧化CO2水CnH2n＋2＋O2

nCO2＋(n＋1)H2O

(3)高溫第23頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天例題分析例1．在光照條件下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)后，得到的產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是(

)A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4D．HCl例2．寫(xiě)出C6H14主鏈上有4個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并命名第24頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．寫(xiě)出C6H14主鏈上有4個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并命名。解析：同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)先寫(xiě)主鏈C—C—C—C，余下的碳原子做支鏈，放在不同位置。注意先整后散，先中心后兩邊。第25頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天烯烴的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)

1．概念：鏈烴分子中含有________的不飽和烴叫做烯烴。2．通式：分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴(單烯烴)的分子通式為CnH2n(n≥2，n∈N)。3．同分異構(gòu)：碳原子數(shù)大于3的烯烴存在碳鏈異構(gòu)，位置異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu)等多種類(lèi)型的異構(gòu)體。雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間中就有兩種不同的排列方式。碳碳雙鍵

相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同側(cè)順-2-丁烯第26頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)反-2-丁烯碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)。4．化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)烯烴能跟溴水、鹵素單質(zhì)(X2)、氫氣、水、鹵化氫、氰化氫(HCN)等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)：第27頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(2)氧化反應(yīng)烯烴可被O2、______等氧化劑氧化烯烴的燃燒通式為：___________________________(3)加聚反應(yīng)單烯烴加聚的通式為：→R—CHBr—CH2Br

R—CH2—CH3

催化劑△KMnO4

第28頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天5．烷烴和烯烴的比較烴的類(lèi)別分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①都是單鍵②鏈狀結(jié)構(gòu)③鋸齒狀排列丙烷①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③分解反應(yīng)烯烴①含C＝

C鍵②其余鍵為單鍵乙烯①氧化反應(yīng)②加成反應(yīng)③加聚反應(yīng)第29頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天嘗試應(yīng)用1．可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯，還可以用來(lái)除去甲烷中的乙烯的操作方法是(

)A．將混合氣體通過(guò)盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶B．將混合氣體通過(guò)盛有適量溴水的洗氣瓶C．將混合氣體通過(guò)盛有水的洗氣瓶D．將混合氣體通過(guò)盛有澄清石灰水的洗氣瓶2.(雙選)下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是(

)A．在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵B．烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴D．所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)第30頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．(雙選)由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(

)A．分子中3個(gè)碳原子在同一平面上B．分子中所有原子在同一平面上C．與HCl加成只能生成一種產(chǎn)物D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色4.某氣態(tài)烴1體積只能與1體積氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷，此氯代烷1mol可與4mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(

)A．CH2=CH2B．CH3CH=CH2C．CH3CH3D．CH3CH2CH=CH2第31頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天要點(diǎn)四.炔烴

1．炔烴(1)概念分子里含有______鍵的一類(lèi)脂肪烴。(2)通式為_(kāi)_________(n≥2)。(3)官能團(tuán)為_(kāi)_______，它決定了炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)。(4)物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)目的增加而遞變，遞變規(guī)律與烷烴和烯烴____。1．(1)碳碳三(2)CnH2n－2

(3)碳碳三鍵(4)相似

第32頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2．乙炔(1)分子組成與結(jié)構(gòu)

(2)物理性質(zhì)乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴，是____色、____味的氣體，____溶于水，____溶于有機(jī)溶劑。(3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)乙炔分子中碳碳三鍵中有兩個(gè)鍵易斷裂，因而乙炔也能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)_________________________形(四個(gè)原子處于____________)2．(1)C2H2

H—C≡C—H

HC≡CH直線(xiàn)同一條直線(xiàn)上(2)無(wú)無(wú)微易第33頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天①氧化反應(yīng)a．可燃性：乙炔可在空氣中燃燒，火焰____，伴有__________。2C2H2＋5O2________________b．使酸性KMnO4溶液____色：乙炔易被酸性KMnO4溶液____。②加成反應(yīng)：a．乙炔與溴的加成反應(yīng)物質(zhì)的量之比為1∶2：(3)①a.明亮濃烈的黑煙

4CO2＋2H2O

b．褪氧化第34頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天HC≡CH＋2Br2―→__________；物質(zhì)的量之比為1∶1：HC≡CH＋Br2―→__________。b．乙炔與氯化氫的加成反應(yīng)：HC≡CH＋HCl________________________。氯乙烯在適當(dāng)條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：________________________________b.H2C≡CHCl(氯乙烯)

nCH2≡CHCl催化劑△催化劑△答案：第35頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(4)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：①藥品：____、____②反應(yīng)原理：______________________________③發(fā)生裝置：使用“____＋____→氣”的裝置(見(jiàn)下圖)④收集方法：____集氣法

(5)炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴與烯烴分子中都含有不飽和鍵(雙鍵、三鍵)，因而炔烴與烯烴的化學(xué)性質(zhì)相似。也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)等。但比烯烴要困難些。(4)①電石水②CaC2＋2H2OCa(OH)2＋HC≡CH↑③固液④排水第36頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天知識(shí)拓展1．實(shí)驗(yàn)室制乙炔的注意事項(xiàng)：(1)因電石與水反應(yīng)很劇烈，應(yīng)選用分液漏斗，以便控制水的流速。(2)為獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，與電石反應(yīng)制取乙炔。(3)因反應(yīng)劇烈且產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管口塞入少許棉花。(4)不能用啟普發(fā)生器制取乙炔。因該反應(yīng)大量放熱，會(huì)損壞啟普發(fā)生器，且生成的Ca(OH)2是糊狀物，會(huì)堵塞反應(yīng)容器，使水面難以升降。(5)由于電石中含有與水反應(yīng)生成其他氣體的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2、Ca3As2等)，使制得的乙炔有難聞的氣味。第37頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天嘗試應(yīng)用1．關(guān)于炔烴的描述中不正確的是(

)A．分子中含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴B．易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)C．既能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．分子里所有的碳原子都處在同一直線(xiàn)上第38頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2．下列關(guān)于乙炔的描述中，不正確的是(

)A．乙炔是無(wú)色有特殊臭味的氣體B．不能用啟普發(fā)生器制取乙炔氣體C．乙炔易與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．乙炔分子中所有原子都在同一直線(xiàn)上3.等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量最多的是(

)A．CH4

B．C2H4C．C3H4D．C6H6第39頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天名師點(diǎn)睛：等量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算對(duì)于等物質(zhì)的量(1mol)的烴CxHy完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量為mol。若的值越大，則消耗氧氣的物質(zhì)的量也越大。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時(shí)，若烴分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，其耗氧量也越大。即若的值越大，則該烴完全燃燒的耗氧量也越大。第40頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天要點(diǎn)五.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，但在一定條件下，如在催化劑作用下，苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。(1)取代反應(yīng)＋Br2__________________________(溴苯是無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大)

＋HO—NO2____________________________(硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，不溶于水，有毒)

＋HO—SO3H_________________________第41頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(2)加成反應(yīng)：＋3H2______________________(3)氧化反應(yīng)：a．苯在空氣中燃燒產(chǎn)生明亮的帶有濃煙的火焰：2＋15O2

________________b．苯____能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能將溴從溴水中____出來(lái)。(3)a.12CO2＋6H2O

b．不萃取第42頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天1．(雙選)下列事實(shí)中，能說(shuō)明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是(

)A．苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1mol苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙解析：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，這是苯與一般烯烴的明顯區(qū)別之處。答案：AB第43頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天要點(diǎn)6.苯的同系物1．概念：苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：分子中只有____個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為_(kāi)___基。甲苯、二甲苯是較重要的苯的同系物。3．苯的同系物的分子通式為_(kāi)_______(n≥6，n∈N)。4．苯的同系物的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：通常狀況下為_(kāi)___色液體，有特殊氣味，密度比水____，____溶于水。(2)化學(xué)性質(zhì)：結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)相似，因原子團(tuán)相互影響而使性質(zhì)發(fā)生變化。2．一烷3．CnH2n－64．(1)無(wú)小難第44頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天第45頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)

下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是(

)A．①②B．②③C．③④D．②④第46頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天解析：②中—C(CH3)3的中心碳位于一個(gè)四面體的中心，故—C(CH)3的4個(gè)碳原子不可能在同一平面上。此外，④中同時(shí)連接兩個(gè)苯環(huán)上的那個(gè)碳原子，如果它跟苯環(huán)共平面，與它連接的—CH3上的碳原子和H原子，必然一個(gè)在環(huán)前、一個(gè)在環(huán)后，因此該甲基碳原子不可能在苯環(huán)平面上。請(qǐng)注意③項(xiàng)中的兩個(gè)甲基的碳原子是可以同時(shí)處在兩個(gè)苯環(huán)所共有的平面上的。有人懷疑兩個(gè)甲基過(guò)于擁擠，必須翹起一個(gè)，但如果我們以連接兩個(gè)苯環(huán)的單鍵為軸旋轉(zhuǎn)180°，由此“空間擁擠”現(xiàn)象就可以消除，也就是兩個(gè)甲基一個(gè)在上、一個(gè)在下，都在苯環(huán)平面上。綜上可知該題應(yīng)選②④項(xiàng)。第47頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天名師點(diǎn)睛：各類(lèi)烴與液溴、溴水、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的比較(見(jiàn)下表)化學(xué)反應(yīng)名稱(chēng)液溴溴水KMnO4酸性溶液烷烴光照條件下取代不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可將溴萃取褪色不反應(yīng)烯烴加成加成褪色氧化褪色炔烴加成加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng)，在催化作用下可取代不反應(yīng)，苯可將溴萃取褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng)在催化作用下可取代不反應(yīng)，苯的同系物可將溴萃取褪色氧化褪色第48頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天變式應(yīng)用2．下列說(shuō)法中，正確的是(

)A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)物質(zhì)C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)第49頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天溴乙烷化學(xué)性質(zhì)由于官能團(tuán)－Br的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。(1)水解反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOH________________________或CH3CH2Br＋H2O________________________(2)消去反應(yīng)①概念有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。②溴乙烷的消去反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOH___________________________

CH3CH2OH＋NaBr

CH3CH2OH＋HBr

CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O1.鹵代烴第三講烴的衍生物第50頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天嘗試應(yīng)用1．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是(

)A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取第51頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)第52頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．根據(jù)下面的反應(yīng)路線(xiàn)及所給信息填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱(chēng)是________。(2)①的反應(yīng)類(lèi)型是____________，③的反應(yīng)類(lèi)型是____________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________。第53頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天4．由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(

)A．加成―→消去―→取代B．消去―→加成―→水解C．取代―→消去―→加成D．消去―→加成―→消去第54頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2.醇類(lèi)1.醇的分類(lèi)第55頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天知識(shí)拓展醇的命名命名步驟(1)選主鏈：選含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。(2)從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)。如：(3)寫(xiě)名稱(chēng)：根據(jù)碳原子的數(shù)目稱(chēng)作某烷，羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。第56頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天注意：①在寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)應(yīng)注意阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開(kāi)，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文符號(hào)之間用“－”隔開(kāi)，如：的名稱(chēng)應(yīng)為2－乙基－1,5一己二醇。②當(dāng)含有多個(gè)羥基時(shí)，應(yīng)選與所有羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈如：

(只寫(xiě)碳干)，其最長(zhǎng)的碳鏈應(yīng)為6個(gè)碳，而不是7個(gè)碳。第57頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天嘗試應(yīng)用1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類(lèi)的是(

)A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC．C6H5OHD．

第58頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天乙醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基決定。由于在醇分子中，氧原子的吸電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O－H鍵和C－O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，所以反應(yīng)時(shí)氧氫鍵容易斷裂；同樣，碳氧鍵也容易斷裂，羥基能被取代。(1)乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na______________2.醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)

(2)消去反應(yīng)：________________________(3)取代反應(yīng)：①CH3CH2OH＋HBr__________________②CH3CH2OH＋CH3COOH__________________③2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O↑第59頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(4)氧化反應(yīng)：①燃燒反應(yīng)CH3CH2OH＋__________乙醇在空氣中燃燒會(huì)發(fā)出________火焰，并放出________，故常用乙醇作燃料。②催化氧化_______________________________③與強(qiáng)氧化劑的反應(yīng)C2H5OH可使酸性KMnO4溶液____色：CH3CH2OH2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCH3CHOCH3COOH第60頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)鄰碳脫水消去反應(yīng)是從醇分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)水分子。

(2)鄰碳無(wú)氫不反應(yīng)如果與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，如。(3)無(wú)鄰碳不反應(yīng)只有一個(gè)碳原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3OH。第61頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天4．醇的催化氧化規(guī)律醇分子中，－OH上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合外來(lái)的氧原子生成水，而醇本身形成了不飽和鍵。乙醇催化氧化反應(yīng)的原理是：第62頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。R－CH2－OH

R－CHO第63頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天變式應(yīng)用第64頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(1)2RCH2CH2OH＋2Na2RCH2CH2ONa＋H2↑(2)RCH2CH2OH

RCH＝CH2＋H2O(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O(4)2CH3CH2CH2OH＋O2

2CH3CH2CHO＋2H2O答案：第65頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2．乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：(1)和金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷鍵___________________________。(2)和濃硫酸共熱到170℃時(shí)斷鍵____________________。(3)和濃硫酸共熱到140℃時(shí)斷鍵____________________。(4)在銅或銀催化下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵_________________。第66頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天1．酚的結(jié)構(gòu)和定義______與______上的碳原子______相連的有機(jī)物。2．苯酚(1)苯酚的物理性質(zhì)色、味、態(tài)溶解性熔點(diǎn)毒性苯酚____色有______氣味的晶體，長(zhǎng)時(shí)間放置易被______，呈______色室溫下，在水中的溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水______；____溶于乙醇等有機(jī)溶劑43℃____毒，對(duì)皮膚有______性1．羥基苯環(huán)直接2．(1)無(wú)特殊氧化粉紅混溶易有腐蝕酚類(lèi)

3.酚

第67頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(2)苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為_(kāi)_________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、或C6H5OH。(3)苯酚的化學(xué)性質(zhì)①苯酚的酸性＋NaOH→______________反應(yīng)實(shí)質(zhì)是酚羥基上的氫與氫氧化鈉中的氫氧根結(jié)合生成水。向苯酚鈉溶液中加少量鹽酸，又重新生成了苯酚。C6H6O

第68頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天定性檢驗(yàn)

第69頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天③苯酚的顯色反應(yīng)苯酚能與FeCl3反應(yīng)，使溶液____紫色，這一反應(yīng)也可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。④苯酚的氧化反應(yīng)a苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣______；b易燃燒；c易被酸性KMnO4溶液氧化，而使之______。③呈④氧化褪色

第70頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2.苯酚的弱酸性及苯酚鈉(1)苯酚俗稱(chēng)石炭酸，比碳酸酸性弱，在水中電離程度很小，不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。(2)苯酚鈉屬于弱酸強(qiáng)堿鹽，易電離，屬于強(qiáng)電解質(zhì)，水解呈堿性。(3)苯酚與碳酸鈉反應(yīng)第71頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(4)相同濃度下，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3—＞H2O＞C2H5OH。相同濃度下鈉鹽溶液的堿性：CH3CH2ONa＞NaOH＞Na2CO3＞＞NaHCO3＞CH3COONa。

(5)從溶液中分離苯酚應(yīng)用分液法(從溶液中析出的苯酚為無(wú)色、密度大于水的液體)。第72頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天1.已知酸性強(qiáng)弱：羧酸＞碳酸＞石炭酸。下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下都能被羥基取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是(

)變式應(yīng)用第73頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2．丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是(

)A．既可以燃燒，也可以使酸性KMnO4溶液褪色B．可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C．可以與FeCl3溶液反應(yīng)顯色D．可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)第74頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天1．甲醛的性質(zhì)及用途分子式：________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________，俗稱(chēng)蟻醛。(1)____色、具有強(qiáng)烈________氣味的氣體，具有爆炸性、腐蝕性、毒性。(2)____溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，用于浸制生物標(biāo)本。(3)甲醛是一種重要的有機(jī)原料，應(yīng)用于塑料工業(yè)、合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等。3．CH2O

HCHO

(1)無(wú)刺激性(2)易4.醛類(lèi)第75頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天知識(shí)拓展1．醛與酮的區(qū)別與聯(lián)系區(qū)別官能團(tuán)官能團(tuán)位置簡(jiǎn)寫(xiě)形式醛醛基：碳鏈末端酮羰基：碳鏈中間聯(lián)系相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮是同分異構(gòu)體第76頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天2.醛類(lèi)的同分異構(gòu)體(以飽和一元醛為例)(1)碳鏈異構(gòu)由于醛基只能連在碳鏈的末端，所以烴基的碳鏈異構(gòu)有幾種，醛的同分異構(gòu)體就有幾種。如C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體有4種，因?yàn)槎』瑿4H9有4種碳鏈異構(gòu)：第77頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(2)官能團(tuán)異構(gòu)(類(lèi)別異構(gòu))含碳原子數(shù)相同的醛、酮和烯醇互為同分異構(gòu)體。如C3H6O：屬于醛的有CH3CH2CHO；屬于酮的有；屬于烯醇的有CH2＝CH－CH2OH。第78頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3.乙醛化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)乙醛被弱氧化劑氧化a．被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH

________＋______＋________＋H2O本反應(yīng)又稱(chēng)______反應(yīng)，常用來(lái)檢驗(yàn)______。CH3CHO＋2Cu(OH)2

__________＋________＋2H2O△△3．a(chǎn).CH3COONH4

2Ag↓3NH3銀鏡醛基CH3COOH

Cu2O第79頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天該反應(yīng)生成了磚紅色的Cu2O沉淀，也可用來(lái)檢驗(yàn)______。b．催化氧化____________________________(2)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))

＋H2

CH3CH2OH催化劑△醛基b．2CH3CHO＋O2

2CH3COOH催化劑△銀氨溶液、新制氫氧化銅的氧化性很弱，由此說(shuō)明乙醛的還原性很強(qiáng)。此原理在實(shí)驗(yàn)室中常用來(lái)檢驗(yàn)醛基。酸性KMnO4溶液、溴水更能氧化乙醛。第80頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)第81頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天第82頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天6.羧酸

1．概念羧酸是由______跟______直接相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2．分類(lèi)(1)根據(jù)分子里羧基的______分類(lèi)：一元羧酸：如HCOOH、CH3COOH、CH2＝CH－COOH、C6H5－COOH1．烴基羧基2．(1)數(shù)目第83頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天(2)根據(jù)分子里的烴基是否______分類(lèi)：飽和羧酸：如CH3COOH、CH3CH2COOH、HOOC－CH2－COOH不飽和羥酸：如C6H5COOH、CH2＝CH－COOH(3)根據(jù)分子里是否含有______分類(lèi)：脂肪羧酸：如CH3COOH、HOOC－COOH、芳香羧酸：如(2)飽和(3)苯環(huán)

第84頁(yè),共93頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性乙酸是一元____酸，在水溶液中的電離方程式為：CH3COOH_____________