第三章第四節(jié)第2課時羧酸衍生物高二化學(xué)人教版選擇性必修3課件

第三章

烴的衍生物

第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物第2課時

羧酸衍生物羧基上的羥基被氨基（－NH2）取代后的產(chǎn)物叫做酰胺。羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物。羧基上的羥基被OR′（如－OCH2CH3）取代后的產(chǎn)物叫做酯。PART01酯01酯一、酯1.定義酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。2.官能團酯基－COOR飽和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2與相同C原子的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體01酯一、酯3.酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。酯類廣泛存在于自然界。4.酯的用途①用作香料，如作飲料、糖果、化妝品等中的香料。②用作有機溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑。01酯一、酯5.酯的存在——廣泛存在于自然界戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯01酯一、酯6.酯的命名根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸和醇，稱作“某酸某（醇）酯”例1.寫出以下酯類的名稱：甲酸甲酯

丙酸乙酯

苯甲酸甲酯01酯一、酯6.酯的命名根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸和醇，稱作“某酸某（醇）酯”例1.寫出以下酯類的名稱：二乙酸乙二酯

乙二酸二乙酯

乙二酸乙二酯

對苯二甲酸二甲酯01酯二、酯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)——燃燒和其他含C、H、O的有機物一樣，酯類物質(zhì)也可以燃燒，生成CO2和H2O。乙酸乙酯的燃燒：CH3COOCH2CH3+5O2

→4CO2+4H2O點燃01酯二、酯的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——屬于取代反應(yīng)酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸和醇。水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解反應(yīng)：那么，酯的水解需要什么反應(yīng)條件呢？不同條件下水解的速率有什么區(qū)別？01酯二、酯的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——屬于取代反應(yīng)實驗操作：在三支試管中分別裝有體積相同的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，水浴加熱一段時間。實驗現(xiàn)象：裝有水的試管無明顯變化，裝有稀硫酸的試管中酯層變薄，裝有氫氧化鈉溶液的試管中酯層消失。探究酸堿性對酯水解反應(yīng)的影響：實驗結(jié)論：在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，且在堿性環(huán)境中的水解程度更大（為什么？）。01酯二、酯的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——屬于取代反應(yīng)思考：如何設(shè)計實驗探究溫度對酯水解反應(yīng)的影響？控制變量法在兩支試管中分別裝有體積相同的氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，然后將兩支試管分別加入到常溫及70~80℃的水浴中。其他條件相同時，溫度越高，酯的水解反應(yīng)速率越快。01酯二、酯的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——屬于取代反應(yīng)①酯的酸性水解酯在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)：注意：稀硫酸為催化劑，不能用濃硫酸，因為濃硫酸有利于酯化反應(yīng)的進行。01酯二、酯的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——屬于取代反應(yīng)②酯的堿性水解酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng)：氫氧化鈉中和反應(yīng)生成的羧酸，使平衡不斷正移，最終完全水解。總反應(yīng)：01酯二、酯的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——屬于取代反應(yīng)思考：在工業(yè)有機合成中，如果需要通過酯的水解反應(yīng)制備相應(yīng)的羧酸，應(yīng)該采用酸性環(huán)境還是堿性環(huán)境？采用堿性環(huán)境水解，得到羧酸鹽，再加酸酸化制得相應(yīng)的羧酸。PART02油脂02油脂一、油脂的分類與結(jié)構(gòu)1.油脂的結(jié)構(gòu)油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭?，其成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，結(jié)構(gòu)可以表示如圖。其中R、R′、R′′表示高級脂肪酸的烴基，可以相同，也可以不同。天然油脂沒有固定的熔沸點，屬于混合物。02油脂一、油脂的分類與結(jié)構(gòu)1.油脂的結(jié)構(gòu)組成油脂的高級脂肪酸的種類很多,常見如下：硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油

酸C17H33COOH亞油酸C17H31COOH飽和高級脂肪酸不飽和高級脂肪酸02油脂一、油脂的分類與結(jié)構(gòu)2.油脂的分類①根據(jù)烴基是否相同，油脂分為單甘油酯（R、R′、R′′相同）和混甘油酯(R、R′、R′′不同)。動、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物。02油脂一、油脂的分類與結(jié)構(gòu)2.油脂的分類②根據(jù)油脂的狀態(tài)，可以將油脂分為油和脂肪。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；將常溫下呈固態(tài)的油脂稱為脂肪，如牛油、羊油等動物油脂。02油脂一、油脂的分類與結(jié)構(gòu)2.油脂的分類②根據(jù)油脂的狀態(tài)，可以將油脂分為油和脂肪。油和脂肪在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別是烴基是否飽和，一般情況下，油是不飽和的高級脂肪酸甘油酯，脂肪是飽和的高級脂肪酸甘油酯。02油脂二、油脂的物理性質(zhì)①純凈的甘油三脂是無色、無臭、無味的，但普通油脂往往溶解有維生素、色素等，故帶有香味或特殊氣味，并呈現(xiàn)黃色或紅色。②密度比水小，為0.9～0.95g/cm3；③有明顯的油膩感；④不溶于水，易溶于有機溶劑，是一種良好的有機溶劑；⑥油分子中的烴基一般含不飽和鍵，使熔點低呈液態(tài)，而脂肪分子中的烴基一般不含不飽和鍵，使熔點高，呈固態(tài)，02油脂二、油脂的化學(xué)性質(zhì)1.水解反應(yīng)油脂屬于酯類，結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此具有酯的化學(xué)性質(zhì)，在酸、堿等催化劑的作用下，油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)。如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)：反應(yīng)生成的高級脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。肥皂的主要成分02油脂二、油脂的化學(xué)性質(zhì)1.水解反應(yīng)制取肥皂的工業(yè)流程02油脂二、油脂的化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)——油脂的氫化不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂和人造奶油的原料。02油脂二、油脂的化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)——油脂的氫化如油酸甘油酯通過氫化，可以得到硬脂酸甘油酯。油脂經(jīng)過氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。反式脂肪酸是引發(fā)動脈硬化和冠心病的危險因素之一。02油脂三、油脂的作用PART03酰胺03酰胺一、胺1.定義烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。2.官能團氨基（－NH2）03酰胺一、胺3.化學(xué)性質(zhì)胺類化合物具有堿性，能與酸發(fā)生反應(yīng)，生成可溶于水的鹽。4.用途——胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。03酰胺二、酰胺1.定義酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。2.結(jié)構(gòu)?；?.官能團酰胺基注：酰胺基上氨基上的氫原子被烴基取代，仍屬于酰胺基。03酰胺二、酰胺3.常見的酰胺03酰胺二、酰胺4.酰胺的化學(xué)性質(zhì)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。反應(yīng)機理：酸性環(huán)境：03酰胺二、酰胺4.酰胺的化學(xué)性質(zhì)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。反應(yīng)機理：堿性環(huán)境：酰胺在酸、堿性環(huán)境均可以完全水解03酰胺二、酰胺5.用途酰胺常被用作溶劑和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。特別提示：“氨”“銨”“胺”的區(qū)別：氨指氨氣(NH3)；銨一般出現(xiàn)在銨鹽中；胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。03酰胺重要考點小結(jié)——所有能與NaOH溶液反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團與NaOH溶液反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團反應(yīng)類型每1mol結(jié)構(gòu)消耗NaOH的物質(zhì)的量羧基中和反應(yīng)1mol酚羥基中和反應(yīng)1mol碳鹵鍵取代反應(yīng)1mol醇酯取代反應(yīng)1mol酚酯取代反應(yīng)2mol酰胺基取代反應(yīng)1mol03酰胺例3.有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，1molA與足量NaOH溶液共熱充分反應(yīng)，最多消耗____molNaOH，