高二化學(xué)醇酚的性質(zhì)和應(yīng)用

關(guān)于高二化學(xué)醇酚的性質(zhì)和應(yīng)用第二單元

醇酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響烴的衍生物第2頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天自然界常見的醇和酚醇與酚的區(qū)別P66

歸納結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醇酚羥基與苯環(huán)是否直接相連？是不是第3頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用醇的含義

:烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱為醇〔Alcohol〕醇的典型代表物是——醇的分類R——OH1．據(jù)烴基種類分：脂肪醇、芳香醇等2．據(jù)羥基數(shù)目分：一元醇、多元醇等醇的官能團(tuán)——羥基寫作－OH乙醇第4頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇俗稱酒精跟我們?nèi)粘Ｉ蠲芮新?lián)系第5頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的分子結(jié)構(gòu)C—C—O—HHHHH

H結(jié)構(gòu)式：CH3CH2OH或C2H5OH乙醇分子的比例模型分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：討論：－OH與OH－有何區(qū)別？

CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎？第6頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的物理性質(zhì)顏色：氣味：狀態(tài)：密度：溶解性：揮發(fā)性：無(wú)色透明特殊香味通常情況下為液體比水小，200C時(shí)的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)乙醇俗稱酒精討論：如何鑒別苯、四氯化碳和酒精？如何分離水和酒精？回憶乙醇有那些物理性質(zhì)？第7頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天思考討論：分子式為C2H6O的物質(zhì)有兩種同分異構(gòu)體，一種是乙醇，一種是二甲醚，寫出乙醇的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第8頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)交流：試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出反應(yīng)應(yīng)過(guò)程中乙醇分子中的那些化學(xué)鍵發(fā)生斷裂。CH3—O—CH3CH3CH2—OHCH3CH2—HH—OH二甲醚乙醇乙烷水第9頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)(1)燃燒氧化C2H5OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃一種使用廣泛的燃料現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，同時(shí)放出大量熱。第10頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)(2)催化氧化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a.銅絲紅色→黑色→紅色反復(fù)變化b.在試管口可以聞到刺激性氣味第11頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)———氧化反應(yīng)(2)催化氧化催化機(jī)理思考：銅絲在此實(shí)驗(yàn)中起什么作用？2Cu+O2=2CuO紅色→黑色黑色→紅色

C2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu總反應(yīng)方程式：？乙醛刺激性氣味液體銅絲在實(shí)驗(yàn)中作催化劑

2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu第12頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)———氧化反應(yīng)(2)催化氧化反應(yīng)機(jī)理C—C—HHHHHO—H工業(yè)上利用此原理生產(chǎn)乙醛[O]H2O催化劑

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或AgC2H6OC—C—HHHHO-2HC2H4O2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑第13頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)————氧化反應(yīng)(2)催化氧化反應(yīng)機(jī)理去氫氧化規(guī)律：①連有羥基的碳原子上必須有氫原子；②連有羥基的碳原子上有2個(gè)H被氧化為醛；③連有羥基的碳原子上有1H被氧化為酮；④連有羥基的碳原子上沒(méi)有H不能被氧化。第14頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(1)與活潑金屬的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：鈉粒沉于底部，有無(wú)色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒消失，液體仍為無(wú)色透明。比水與鈉反應(yīng)緩和得多第15頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(1)與活潑金屬的反應(yīng)分析：說(shuō)明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H難電離。1、乙醇與水分子中都有—OH，乙醇與鈉的反應(yīng)比水慢,這說(shuō)明了什么？2、由生成的H2的量可否推測(cè)醇中—OH的數(shù)目？讓鈉與醇反應(yīng)，通過(guò)鈉與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活潑金屬如鉀、鈣、鎂等也可與乙醇反應(yīng)2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑第16頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(2)與氫鹵酸的反應(yīng)C—C—HHHHHO—HC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷羥基被取代說(shuō)明：⑴該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)是相互競(jìng)爭(zhēng)的關(guān)系，堿性時(shí)易于鹵代烴與水的水解反應(yīng)，酸性時(shí)易于醇與HX的取代。⑵該反應(yīng)常用醇、鹵化鈉、濃硫酸共熱制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4

→C2H5Br+NaHSO4+H2O△第17頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天P68[觀察與思考]乙醇與氫溴酸的反應(yīng).[討論]:①.為什么實(shí)驗(yàn)中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用蒸餾水稀釋？

98%的濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì).②.長(zhǎng)導(dǎo)管、試管II和燒杯中的水起到了什么作用？對(duì)溴乙烷起到冷凝作用，試管II中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇.③.如何證明試管II中收集到的是溴乙烷？2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并寫出方程式第18頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天[思考]

與溴乙烷的水解反應(yīng)的關(guān)系？反應(yīng)條件？是可逆過(guò)程。溴乙烷的水解反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行的，而乙醇的取代反應(yīng)是在酸性條件下進(jìn)行的。第19頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)H—C—CH——HO=—O—HH—18O—C—C—HH——HH——H18O—C—C—HH—C—CH——HO=—H——HH——HH—OH

濃硫酸△++第20頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(4)分子間脫水反應(yīng)CH3CH2OH＋HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C乙醚結(jié)論：①醇分子間脫水得到醚。

②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。練習(xí)：CH4O和C3H8O在濃硫酸加熱的條件下可以得到的產(chǎn)物有多少種？解析：CH4O只能是CH3OH，而C3H8O有兩種1-丙醇、2-丙醇。然后考慮分子內(nèi)脫水：有一種；分子間脫水：有6種。第21頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)制取乙烯①寫出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)方程式，其中濃硫酸的作用是什么？②該反應(yīng)屬何種反應(yīng)類型？為什么？③反應(yīng)時(shí)乙醇分子中哪些鍵斷裂？④實(shí)驗(yàn)中為什么要控制溫度在170℃？第22頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水反應(yīng)濃H2SO41700CCH3CH2OH

CH2=CH2

+H2OH2OC—C—HHHHHO—H1）反應(yīng)溫度：170℃2）加碎瓷片3）V乙醇:V濃硫酸=1:34）檢查氣密性第23頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水反應(yīng)結(jié)論：醇分子內(nèi)的脫水生成烯烴。（消去反應(yīng)的特點(diǎn)）規(guī)律：與連有—OH的碳原子相鄰的碳原子上必須有H。第24頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——脫水反應(yīng)(1)分子內(nèi)脫水反應(yīng)(2)分子間脫水反應(yīng)————消去反應(yīng)——取代反應(yīng)濃H2SO41700CCH3CH2OH

CH2=CH2

+H2OCH3CH2OH＋HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C第25頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——①與活潑金屬反應(yīng)②與氫鹵酸反應(yīng)③氧化反應(yīng)——燃燒

——催化氧化④分子內(nèi)脫水⑤分子間脫水分子結(jié)構(gòu)：物理性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì):反應(yīng)中乙醇斷鍵位置？C—C—O—HHHHH

H①②④③①②④③①②①②全部小結(jié)官能團(tuán)－OH第26頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——小結(jié)普遍性：由于任何醇都含有羥基，因此只發(fā)生在羥基位置斷裂（即a、b處斷鍵）的反應(yīng)是任何醇共有的，具有普遍性。特殊性：只要有發(fā)生在d、c處的斷鍵，由于不是所有醇都含有α-H和β-H，因此不是所有醇都具有的性質(zhì)，有特殊性。第27頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天二、無(wú)水乙醇的制備和用途

工業(yè)酒精：96%、無(wú)水酒精：99.5%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)

三、

乙醇的用途

四、

工業(yè)制乙醇

1．

發(fā)酵法2．

乙烯水化法第28頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天乙醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料12345第29頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天

75%的酒精可作消毒劑乙醇是一種抗震性能好、無(wú)污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨(dú)使用兩種方法，目前應(yīng)用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車尾氣對(duì)環(huán)境的污染。大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血液中乙醇的正常含量為0.001%，一般人當(dāng)血液中乙醇含量達(dá)到0.1%即處于強(qiáng)烈興奮狀態(tài)，達(dá)到0.2%就沉醉，超過(guò)0.3%就會(huì)引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。第30頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天六、

醇類1．醇的概念

R-OH

2.飽和一元醇的化學(xué)通式CnH2n+2O

多元醇的化學(xué)通式

CnH2n+2O2

CnH2n+2O3第31頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．分類

飽和醇不飽和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇幾種重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗稱：木醇有毒無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水，凝固點(diǎn)低，可做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑俗稱：甘油無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)與水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸藥，可做防凍劑、潤(rùn)滑劑第32頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天乙二醇球棍模型物理性質(zhì)：無(wú)色、粘稠、甜味、液體、低凝固點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。

第33頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天丙三醇球棍模型物理性質(zhì)：無(wú)色、粘稠、甜味、液體、凝固點(diǎn)低、吸濕性強(qiáng)?；瘜W(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（消化甘油）。

第34頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天4、物理性質(zhì)：狀態(tài)、溶解性、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度5、化學(xué)性質(zhì)：⑴與金屬鈉反應(yīng)：在反應(yīng)中飽和一元醇和產(chǎn)生的氫氣存在著怎樣的定量關(guān)系呢？

CH2－OH請(qǐng)寫出與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（－OH

）→H2↑第35頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天⑵與HX反應(yīng):⑶燃燒:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O連有羥基的碳原子上連有二個(gè)氫原子被氧化成醛。連有羥基的碳原子上連有一個(gè)氫原子被氧化成酮。連有羥基的碳原子上連沒(méi)有氫原子則不能被氧化。⑸消去反應(yīng)：連有羥基的相鄰碳原子上必需連有氫原子,否則不能消去反應(yīng)。第36頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天6．同分異構(gòu)體和命名

[思考]

C4H10O的同分異構(gòu)體？命名：選含連有羥基的碳原子為主鏈，稱“某醇”，并注明羥基的位置將取代基的名稱放在“某醇”的前面二元醇稱為“某二醇”

第37頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天寫出化學(xué)式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體1、其中能被氧化成醛的有幾種？2、能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？3、C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體有幾種寫出下列化學(xué)方程式：1、CH3CH2OH與濃鹽酸的反應(yīng)：－CH2－CH2－OH發(fā)生分子內(nèi)脫水－CH2－OH在Cu作催化劑時(shí)氧化2、3、第38頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天7．通性

⑴與活潑金屬反應(yīng)[思考]乙二醇、丙三醇與鈉反應(yīng)的關(guān)系式？等質(zhì)量的乙醇、乙二醇和丙三醇與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣最多的是？A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？

一元醇二元醇三元醇

?H21H2

3/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2第39頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天⑵氧化反應(yīng)【思考】

哪種醇可以被氧化成醛？

“-CH2－OH”

哪種醇可以被氧化，但產(chǎn)物不是醛？

“-CH－OH”

哪種醇根本不能被氧化？

“-C－OH”化學(xué)式為C4H10O的醇可被氧化成醛的有A．2種B．3種C．4種D．5種√第40頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天⑶脫水反應(yīng)

分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）【思考】哪種醇不發(fā)生消去反應(yīng)？醇分子中與羥基相鄰的碳上沒(méi)有氫，或者根本有相鄰的碳，則不可能發(fā)生消去反應(yīng)?！舅伎肌磕姆N醇發(fā)生消去反應(yīng)后會(huì)產(chǎn)生同分異構(gòu)體？哪種醇發(fā)生消去反應(yīng)后不會(huì)產(chǎn)生同分異構(gòu)體？

若在分子中可以找到以羥基為對(duì)稱軸的結(jié)構(gòu)，則消去產(chǎn)物不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。第41頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天☆⑷與氫鹵酸的取代反應(yīng)【思考】

如何根據(jù)取代產(chǎn)物推斷醇的結(jié)構(gòu)？鹵原子的位置即醇的羥基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子間脫水的產(chǎn)物？乙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)的產(chǎn)物？第42頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天

炔醛烯鹵代烴醇

糧食酯引人-OH的方法；反應(yīng)原理；一鹵代物生成二鹵代物再生成二元醇；形成醇的反應(yīng)方程式醇第43頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天【練習(xí)】

下列各醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHAD第44頁(yè),共51頁(yè)，2024年2月25日，星期天分