–三甲基丁烷–乙基庚烷

高三第一輪總復(fù)習(xí)專題9認(rèn)識有機(jī)物有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類4/1/2024高三第一輪總復(fù)習(xí)專題9認(rèn)識有機(jī)物1一、有機(jī)物的組成1、元素組成2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：基礎(chǔ)回歸a各元素的成鍵特點(diǎn)？b有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象？問題：為什么有機(jī)物的種類特別多？一、有機(jī)物的組成1、元素組成2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：基礎(chǔ)回歸a各元21.按碳的骨架分類二、有機(jī)化合物的分類鏈狀有機(jī)物環(huán)狀有機(jī)物2.按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。1.按碳的骨架分類二、有機(jī)化合物的分類鏈狀有機(jī)物2.按官能團(tuán)3–三甲基丁烷–乙基庚烷4同系物的概念結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。同系物的判斷依據(jù)（1）兩同：相同類別，相同通式。（2）一差：分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。注意問題（1）同系物必須是同一類物質(zhì)。（3）同系物間物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似。（4）具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外，都不能確定是不是同系物（2）結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同，如CH3-COOH與

同系物的概念注意問題（2）結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同，如CH51.下列各組有機(jī)化合物中，一定互為同系物的是A.C2H2和C4H6B.C3H4和C5H8C.C3H6和C5H10D.C2H6和C4H10對位練習(xí)1.下列各組有機(jī)化合物中，一定互為同系物的是對位練習(xí)6（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的化學(xué)式，但原子排列方式不同，因而產(chǎn)生了結(jié)構(gòu)上的差異的現(xiàn)象。同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物（3）同分異構(gòu)體的類別①碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同；②位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同；③官能團(tuán)異構(gòu)：具有不同的官能團(tuán)。（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)7（1）分子結(jié)構(gòu)式的寫法與分子真實(shí)結(jié)構(gòu)的差別。如和是同種物質(zhì)，而不是同分異構(gòu)體（3）同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。（2）同分異構(gòu)體的分子式、相對分子質(zhì)量、最簡式都相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO；最簡式相同的化合物也不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6。同分異構(gòu)體概念的理解：（1）分子結(jié)構(gòu)式的寫法與分子真實(shí)結(jié)構(gòu)的差別。（3）同分異構(gòu)體82.同分異構(gòu)體的書寫方法一般先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，最后考慮官能團(tuán)異構(gòu)烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，其寫法一般采用“減鏈法”，可概括為“兩注意，四句話”。（1）兩注意：①選擇最長的碳鏈為主鏈；②找出中心對稱線。（2）四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間。下面以C6H14為例說明：①先寫直鏈結(jié)構(gòu)C—C—C—C—C—C②再減一個碳原子并移動位置③減兩個碳原子并移動位置2.同分異構(gòu)體的書寫方法下面以C6H14為例說明：9補(bǔ)充：立體異構(gòu)有機(jī)化合物具有相同的組成和相同的結(jié)構(gòu)，而原子在分子中的空間排布情況不同，這種異構(gòu)稱為立體異構(gòu)。立體異構(gòu)又分為順反異構(gòu)和對映異構(gòu)（如圖）。圖中的2-丁烯存在順反異構(gòu)，甲基在雙鍵同一側(cè)的，稱為順式；甲基在雙鍵兩側(cè)的，稱為反式。乳酸存在對映異構(gòu)，兩種分子互為鏡像。呈鏡像異構(gòu)的分子稱為手性分子。補(bǔ)充：立體異構(gòu)圖中的2-丁烯存在順反異構(gòu)，甲基在雙鍵同一側(cè)的10產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：

一是具有碳碳雙鍵；

二是要求在組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的原子、原子團(tuán)。順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：11（1）記憶法：記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)目。例如：①只含一個或兩個碳原子的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有1種；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、丁烯、戊炔有3種。（2）基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：（1）記憶法：記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)目。同分異構(gòu)體數(shù)目的12（3）換元法：即有機(jī)物A的n溴代物和m溴代物，當(dāng)m+n等于A中的氫原子數(shù)（不含支鏈）時，則n溴代物和m溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3種，當(dāng)二氯苯中的H和Cl互換后，每種二氯苯對應(yīng)一種四氯苯，故四氯苯也有3種。（4）等效氫法：即有機(jī)物中有幾種氫原子，其一取代物就有幾種，這是判斷該有機(jī)物一取代物種數(shù)的方法之一。等效氫一般判斷原則：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的H是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。（3）換元法：即有機(jī)物A的n溴代物和m溴代物，當(dāng)m+n等于A13(1)烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：主鏈先長后短，支鏈先整后散。位置從心到邊，編排從鄰到間。異構(gòu)若有重復(fù)，務(wù)必把它剔除。（2）烯烴、炔烴、苯的同系物、鹵代烴、醇、酯：它們有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，所以書寫時的順序是：位置異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)，這樣可以避免重寫或漏寫。（3）醛、羧酸：它們有碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，故書寫時的順序?yàn)椋禾兼湲悩?gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：(1)烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可14【跟蹤演練】1.芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，將它與NaHCO3溶液混合加熱，有酸性氣體產(chǎn)生。那么包括A在內(nèi)，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是（）A.5B.4C.3D.22.分子式為C10H20O2的有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D，則A的可能結(jié)構(gòu)有（）A.2種B.3種C.4種D.5種【跟蹤演練】153、立方烷的結(jié)構(gòu)是，其二氯代物的同分異構(gòu)體有

種。4、已知萘分子的結(jié)構(gòu)是，則(1)萘的一氯代物的同分異構(gòu)體有

種；(2)二氯代萘有

種；(3)硝基萘磺酸有

種。3、立方烷的結(jié)構(gòu)是，其二氯代物的同分4、已知165、某羧酸衍生物A，其化學(xué)式為C6H12O2，已知：又知C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則A的可能結(jié)構(gòu)為

。5、某羧酸衍生物A，其化學(xué)式為C6H12O2，已知：17三、有機(jī)化合物的命名三、有機(jī)化合物的命名18（一、）烷烴習(xí)慣命名法的基本原則1、碳原子數(shù)后面加一個“烷”2、碳原子數(shù)的表示方法①碳原子數(shù)在1～10之間用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示②碳原子數(shù)大于10時用實(shí)際碳原子數(shù)表示③若存在同分異構(gòu)體:根據(jù)分子中支鏈的多少以正、異、新來表示（一、）烷烴習(xí)慣命名法的基本原則1、碳原子數(shù)后面加一個“烷”19例如:CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷異丁烷對二甲苯CH3-CH-CH3CH3間二甲苯例如:CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷異丁烷對二甲苯20二、烷烴的系統(tǒng)命名法1、基的概念:

烴失去1個和幾個氫原子后所剩余的呈電中性的原子團(tuán)叫做烴基。甲烷甲基亞甲基次甲基乙烷乙基－H－CH－正丙基異丙基二、烷烴的系統(tǒng)命名法1、基的概念:甲烷212、命名步驟：1）選母體,稱某烷

選最長碳鏈為主鏈。遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈。2）編序號,定支鏈離支鏈最近一端開始編號。

兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。3）寫名稱,取代基寫在前，注位置，連短線，不同基，簡在前，相同基，合并寫。2、命名步驟：1）選母體,稱某烷222，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH23名稱組成:取代基位置數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字：漢字?jǐn)?shù)字:3、烷烴的系統(tǒng)命名：取代基位置相同取代基的個數(shù)－取代基名稱母體名稱寫母體名稱時，主鏈碳原子在10以內(nèi)用

，10以上的則用

表示。天干漢字十一、十二、十三……名稱組成:3、烷烴的系統(tǒng)命名：取代基位置相同取代基的個數(shù)－取24-----選最長碳鏈為主鏈。-----遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈。-----離支鏈最近一端編號。②多①長③近4、烷烴的系統(tǒng)命名原則：-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。④小------支鏈編號之和最?、莺?----選最長碳鏈為主鏈。-----遇等長碳鏈時，支鏈最多25練習(xí)1、判斷下列命名是否正確。CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33，5–二甲基庚烷2，4–二乙基戊烷練習(xí)1、判斷下列命名是否正確。C26ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷３，５－二甲基庚烷×ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３27練習(xí)2：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名。

CH3CH3CH3CCHCH3CH32，2，3–三甲基丁烷４–乙基庚烷CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2練習(xí)2：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名。

CH3CH3CH328

C２H５CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷2，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷29CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH30練習(xí)3、判斷下列命名的正誤。1）3，3–二甲基丁烷2）2，3–二甲基-2–乙基己烷3）2，3－二甲基－４－乙基己烷4）2，3，５–三甲基己烷√×√×練習(xí)3、判斷下列命名的正誤。1）3，3–二甲基丁烷√×√31三、其他有機(jī)物的命名：命名步驟１、選母體２、定編號３、寫名稱官能團(tuán)中沒有碳原子則為包含官能團(tuán)所連碳原子的最長碳鏈；官能團(tuán)中有碳原子則為含有官能團(tuán)碳原子的最長碳鏈盡可能使官能團(tuán)或取代基位置最小三、其他有機(jī)物的命名：命名步驟官能團(tuán)中沒有碳原子則為包含官能32練習(xí)4:命名下列烯烴或炔烴。CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3-甲基-2-戊烯3，4-二甲基-1-己炔4-甲基-3-乙基-1-己炔CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯練習(xí)4:命名下列烯烴或炔烴。CH3—CH=C—CH2—C33（一）烯烴和炔烴的命名：命名方法：1、與烷烴相似。2、不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷烴相同。（一）烯烴和炔烴的命名：命名方法：34（二）環(huán)狀化合物命名命名原則：通常選擇環(huán)做母體1、以苯環(huán)作為母體進(jìn)行命名：當(dāng)有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。2、也可以苯基作為取代基進(jìn)行命名。（三）含有苯環(huán)的命名（二）環(huán)狀化合物命名命名原則：通常選擇環(huán)做母體1、以苯環(huán)作為351,3-二甲基環(huán)已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸1,3-二甲基環(huán)已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-136CH3–CH2–CH2–CH2–OH

（四）醇的命名1-丁醇2-丁醇2、3-丁二醇OHCH3–CH2–CH–CH3

CH3–CH–CH–CH3

OHOHCH3–CH–CH–CH2–CH3

OHCH2–OH2-乙基-1、3-丁二醇醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名CH3–CH2–CH2–CH2–OH（四）醇的命名1-丁醇237m(有機(jī)物)＞m(C)+m(H)→有機(jī)物中含有氧元素一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，C→CO2，H→H2O，Cl→HCl……肯定有碳、氫，可能含有氧元素：一、有機(jī)物組成元素的確定——燃燒法思考：若某有機(jī)物完全燃燒后，產(chǎn)物只有CO2和H2O，能給我們提供哪些該有機(jī)物組成方面的信息？m(有機(jī)物)=m(C)+m(H)→有機(jī)物中不含氧元素考點(diǎn)一元素分析與相對分子量的確定m(有機(jī)物)＞m(C)+m(H)→有機(jī)物中含384、定義法(純凈物和混合物)

2、相對密度法(純凈物和混合物)1、標(biāo)態(tài)密度法(純凈物和混合物)M=ρ0(g·L-1)×22.4(L·mol-1)MA=D×MB3、已知一個微粒的質(zhì)量求算M=a·NAmnM=5、物質(zhì)的量含量法(混合物)Ｍ(g·mol-1)＝ＭA×a%＋ＭB×b%＋……二、有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的確定4、定義法(純凈物和混合物)2、相對密度法(純凈物和混合物39例：2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，測得該化合物的蒸汽與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。例：2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和240100%060%20%50302029原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+6、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）100%060%20%50302029原理：用高能電子流轟擊41由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是未知物的相對分子質(zhì)量。說明：質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e）的比值。由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間42例：2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示。則該有機(jī)物可能是（）A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯B例：2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分43例：某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.5%，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是

，結(jié)合該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為：

分子式為：

。

74C4H10OC4H10O例：某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1441、核磁共振氫譜（1H-NMR）的應(yīng)用考點(diǎn)三有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究a、分析對象：氫原子核b、原理：不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，幾種氫就有幾個峰。c、某種環(huán)境中的氫越多峰越高1、核磁共振氫譜（1H-NMR）的應(yīng)用考點(diǎn)三有機(jī)化合物45吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同46–三甲基丁烷–乙基庚烷47例：分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其對應(yīng)的全部結(jié)構(gòu)，它們分別為：

①3∶3②3∶2∶1③3∶1∶1∶1

④2∶2∶1∶1。請分別推出可能的結(jié)構(gòu)簡式。①

CH3COOCH3或CH3CH2COOH②HCOOCH2CH3或CH3COCH2OH③CH3CHCHOOH④CH2CH2CHOOH例：分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀482、紅外光譜（IR）的應(yīng)用a、原理：b、作用：確定分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置。2、紅外光譜（IR）的應(yīng)用a、原理：b、作用：確定分子中含有49例：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，紅外光譜譜圖如下：C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3例：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，紅外光譜譜圖如下：C—O50例：某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O－H鍵和烴基上C－H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為2︰1，它們的相對分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。HOCH2CH2OH例：某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有51確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的一般步驟：分子式結(jié)構(gòu)式定量定量基團(tuán)連接方式小結(jié)：確定組成的元素確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的一般步驟：分子式結(jié)構(gòu)式定量定量基521、一個有機(jī)物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜如圖：①寫出該有機(jī)物的分子式：

；②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：

。C4H6O鞏固練習(xí)：1、一個有機(jī)物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O532、某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化合物，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為46。取該有機(jī)化合物樣品4.6g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4