羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用

關(guān)于羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸第2頁,共29頁，2024年2月25日，星期天1、定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

2、飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2一、羧酸的概述官能團(tuán)：羧基注:符合這一通式CnH2nO2有可能是酯或羥基醛等同分異構(gòu)體第3頁,共29頁，2024年2月25日，星期天3、羧酸的分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個數(shù)低級脂肪酸高級脂肪酸第4頁,共29頁，2024年2月25日，星期天CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH31234563,5,5–三甲基己酸4.命名第5頁,共29頁，2024年2月25日，星期天羧酸分子式沸點(diǎn)℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186難溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性質(zhì)1.羧酸的物理性質(zhì)1）狀態(tài)：含九個碳原子以下為液態(tài)，2）沸點(diǎn)：沸點(diǎn)較高，羧酸>醇(分子量相同或相近時)3）水溶性：低級飽和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性減小。第6頁,共29頁，2024年2月25日，星期天高級脂肪酸——難溶于水名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加鹽酸的現(xiàn)象？第7頁,共29頁，2024年2月25日，星期天顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑乙酸的物理性質(zhì)羧酸的代表物質(zhì)——乙酸（醋酸）第8頁,共29頁，2024年2月25日，星期天、結(jié)構(gòu)分析羧基1、斷裂氫氧鍵（酸性）2、斷裂碳氧單鍵（酯化反應(yīng)）3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發(fā)生加成反應(yīng)二、羧酸的性質(zhì)受C=O的影響：O-H單鍵C-O鍵更易斷開①②③第9頁,共29頁，2024年2月25日，星期天2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性（以乙酸為例）酸性強(qiáng)弱比較：甲酸>乙酸>碳酸>苯酚第10頁,共29頁，2024年2月25日，星期天酯化機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解機(jī)理：2、羧酸的酯化反應(yīng)（可逆反應(yīng)）乙酸酯化反應(yīng)的特點(diǎn)：反應(yīng)速率小；反應(yīng)是可逆的，既反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。第11頁,共29頁，2024年2月25日，星期天思考酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，有哪些方法？

（1）增大反應(yīng)物的濃度例：加入過量的酸或醇（2）除去反應(yīng)生成的水例：采用濃硫酸（3）及時除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯第12頁,共29頁，2024年2月25日，星期天

保持微沸狀態(tài)，以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑，吸水劑冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜，增大接觸面積第13頁,共29頁，2024年2月25日，星期天1、裝藥品的順序如何？

乙醇、濃硫酸、乙酸2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？

不純凈

乙酸、乙醇3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？

4、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？①中和乙酸，溶解乙醇。②冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止倒吸有無其它防倒吸的方法？第14頁,共29頁，2024年2月25日，星期天防倒吸裝置第15頁,共29頁，2024年2月25日，星期天[問題解決]甲酸（蟻酸）的性質(zhì)OH—C—O—H醛基羧基具有醛的性質(zhì)：還原性具有羧酸的性質(zhì)：酸性、發(fā)生酯化反應(yīng)P84問題解決第16頁,共29頁，2024年2月25日，星期天知識遷移濃硫酸

△+2CH3CH2OHCOOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+濃硫酸

△CH2CH2OOC=OC=O+2H2OCH2-

C-OHCH2CH2-OHO濃硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O濃硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O第17頁,共29頁，2024年2月25日，星期天1、對苯二甲酸（)與乙二醇（）發(fā)生酯化反應(yīng)，可能方式有幾種？酯化反應(yīng)原理應(yīng)用······三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用①②③第18頁,共29頁，2024年2月25日，星期天-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2n

H2O（對苯二甲酸）聚對苯二甲酸乙二酯（PET）（乙二醇）縮聚反應(yīng)：有機(jī)化合物分子脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。第19頁,共29頁，2024年2月25日，星期天可紡成聚酯纖維，即滌綸可制成薄膜用于錄音、錄像、電影膠片等的基片、絕緣膜、產(chǎn)品包裝等作為塑料可吹制成各種瓶，如可樂瓶、礦泉水瓶等可作為電器零部件、軸承、齒輪等聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的用途第20頁,共29頁，2024年2月25日，星期天聚乳酸（PLA）是一種新型的生物降解材料，使用可再生的植物資源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環(huán)境。機(jī)械性能及物理性能良好。聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法，加工方便，應(yīng)用十分廣泛?？捎糜诩庸墓I(yè)到民用的各種塑料制品、包裝食品、快餐飯盒、無紡布、工業(yè)及民用布。相容性與可降解性良好。聚乳酸在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用也非常廣泛，如可生產(chǎn)一次性輸液用具、免拆型手術(shù)縫合線等，低分子聚乳酸作藥物緩釋包裝劑等。第21頁,共29頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)1

酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡式為：（1）乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式

；（2）乳酸與鈉反應(yīng)的方程式________________；（3）乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為

，該物質(zhì)與甲醇反應(yīng)，生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為

，這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為

；（4）乳酸在濃硫酸存在下二分子酯化反應(yīng)，生成物為環(huán)狀時，反應(yīng)方程式為_________________；（5）乳酸可以縮聚得到聚乳酸(PLA)，反應(yīng)方程式

。CH3─CH─COOH│OHCH3CH-COOHOHHO-CHCH3HOOC+nCH3CH-COOHOH第22頁,共29頁，2024年2月25日，星期天代表物結(jié)構(gòu)簡式酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析第23頁,共29頁，2024年2月25日，星期天(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3練習(xí)2：1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第24頁,共29頁，2024年2月25日，星期天說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。第25頁,共29頁，2024年2月25日，星期天酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。第26頁,共29頁，2024年2月25日，星期天2．酯+水酸+醇酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的a酸性條件下水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHb堿性條件下水解CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2OCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH第27