《高中化學(xué)》專題八選擇題專攻4.多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4.多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．官能團(tuán)與性質(zhì)類別通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n＋2(鏈狀烷烴)—在光照時(shí)與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CnH2n(單烯烴)碳碳雙鍵：(1)能與鹵素單質(zhì)、H2和H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；(2)能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化炔烴CnH2n－2(單炔烴)碳碳三鍵：—C≡C—鹵代烴一鹵代烴：R—X碳鹵鍵：(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇一元醇：R—OH羥基：—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2；(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴；(3)脫水反應(yīng)：乙醇140℃分子間脫水生成乙醚，170℃分子內(nèi)脫水生成乙烯；(4)催化氧化為醛或酮；(5)與羧酸或無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵：性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羥基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(4)易被氧化醛醛基：(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化酮(R、R′均不為H)羰基與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；(3)能與含—NH2的物質(zhì)反應(yīng)生成酰胺酯酯基：(1)可發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇；(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應(yīng))；(2)硬化反應(yīng)胺R—NH2氨基：—NH2呈堿性酰胺酰胺基：發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽；堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)兩性化合物；(2)能形成肽鍵()蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式肽鍵：，氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有兩性；(2)能發(fā)生水解反應(yīng)；(3)在一定條件下變性；(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸發(fā)生顯色反應(yīng)；(5)灼燒有特殊氣味糖Cm(H2O)n羥基：—OH，醛基：—CHO，酮羰基：(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制的氫氧化銅反應(yīng))；(2)加氫還原；(3)酯化反應(yīng)；(4)多糖水解；(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇2.1mol?？脊倌軋F(tuán)所消耗NaOH、Br2、H2物質(zhì)的量的確定消耗物舉例說明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羥基消耗1molNaOH；③1mol酯基消耗1molNaOH；④1mol羧基消耗1molNaOH；⑤1mol碳溴鍵消耗1molNaOH；⑥醇羥基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2；②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2；③酚羥基的每個(gè)鄰、對位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；②1mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2molH2；③1mol苯環(huán)消耗3molH2①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng)；②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)1．(2023·新課標(biāo)卷，8)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯(cuò)誤的是()A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)答案B解析該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；根據(jù)元素守恒，反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；該反應(yīng)在生成高聚物的同時(shí)還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。2．(2023·浙江1月選考，9)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是()A．分子中存在2種官能團(tuán)B．分子中所有碳原子共平面C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH答案B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面，碳碳雙鍵確定一個(gè)平面，且兩個(gè)平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴3mol，C錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，酯基水解后生成1個(gè)酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯(cuò)誤。3．(2023·廣東，8)2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是()A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)答案B解析該化合物含有碳碳三鍵，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正確；該物質(zhì)含有羧基和酰胺基，1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確。4．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH答案B解析該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”的為手性碳原子，則一共有4個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基、2個(gè)羧基、2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯(cuò)誤。5．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是()A．均有手性B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好答案B解析開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯(cuò)誤；分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯(cuò)誤；開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價(jià)，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯(cuò)誤。6．(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯(cuò)誤的是()A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加KI在苯中的溶解度答案C解析根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知，c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。7．(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是()A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)答案D解析該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順反異構(gòu)，A正確；該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團(tuán)，B正確；該有機(jī)物中含有羧基、羥基，可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵，C正確；1mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。1．(2022·南寧市高三第二次適應(yīng)性測試)化合物M是合成某種具有生物活性化合物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．M易溶于水B．M與乙酸乙酯互為同系物C．M能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．M苯環(huán)上的一氯代物有2種答案C解析M含酯基，難溶于水，A錯(cuò)誤；同系物要求結(jié)構(gòu)相似，官能團(tuán)種類和數(shù)目相同，M中含羥基、酮羰基，還有苯環(huán)，與乙酸乙酯不互為同系物，B錯(cuò)誤；M含苯環(huán)和酮羰基，可發(fā)生加成反應(yīng)；含苯環(huán)和烷基，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物有4種，D錯(cuò)誤。2．紫草可以用于治療燒傷、濕疹、丹毒等，其主要成分紫草素的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于紫草素的說法錯(cuò)誤的是()A．1mol紫草素最多能和7molH2加成B．分子中所有碳原子不可能共平面C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D．紫草素可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)答案B解析紫草素中的碳碳雙鍵、酮羰基和苯環(huán)都能和氫氣加成，故1mol紫草素最多能消耗7molH2，故A正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中苯環(huán)、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且平面間以單鍵相連，單鍵可旋轉(zhuǎn)，因此分子中所有碳原子可能在同一個(gè)平面上，故B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵和羥基均易被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故C正確；分子中有酮羰基、碳碳雙鍵、羥基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，故D正確。3．(2023·湖南郴州高三第三次教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測)2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了“在不對稱催化方面”做出貢獻(xiàn)的兩位科學(xué)家。脯氨酸(結(jié)構(gòu)如圖)可參與誘導(dǎo)不對稱催化反應(yīng)，下列關(guān)于脯氨酸的說法錯(cuò)誤的是()A．既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)B．飽和碳原子上的一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))C．能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵D．與互為同分異構(gòu)體答案B解析由結(jié)構(gòu)可知，五元環(huán)上的碳都是飽和碳，且4個(gè)碳上的氫是不同的，故飽和碳原子上的一氯代物有4種，B錯(cuò)誤；脯氨酸分子中含有羧基和亞氨基，能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，C正確；兩者的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確。4．吲哚布芬是治療心血管病變的有效藥，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于吲哚布芬的說法正確的是()A．能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)B．分子中所有碳原子都能共平面C．分子式為C18H15NO3D．苯環(huán)上的一氯代物有4種答案A解析該物質(zhì)分子中含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)；含有苯環(huán)，能夠與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該物質(zhì)分子中含有多個(gè)飽和C原子，因此分子中所有碳原子不可能都共平面，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子式為C18H17NO3，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中含有2個(gè)苯環(huán)，在苯環(huán)上有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，因此苯環(huán)上的一氯代物有6種，D錯(cuò)誤。5．(2023·河北邢臺名校聯(lián)盟高三模擬)地西泮是一種抑制中樞神經(jīng)的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該藥物的說法錯(cuò)誤的是()A．地西泮能發(fā)生加成、取代、氧化和還原反應(yīng)B．地西泮的一氯取代產(chǎn)物為8種(不考慮立體異構(gòu))C．地西泮的分子式為C15H12ClN2OD．地西泮中無手性碳原子答案C解析地西泮中含有苯環(huán)可以發(fā)生加成和取代反應(yīng)，可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羰基、苯環(huán)可以和H2發(fā)生還原反應(yīng)，故A正確；地西泮含有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯取代產(chǎn)物為8種，故B正確；由結(jié)構(gòu)可知，地西泮的分子式為C15H11ClN2O，故C錯(cuò)誤；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，地西泮中無手性碳原子，故D正確。6．(2023·廣東茂名高三一模)N-乙基吲哚具有良好的儲氫性能，其儲氫析氫過程如圖所示。下列有關(guān)N-乙基吲哚的說法正確的是()A．分子式為C14H11NB．屬于芳香烴C．存在一個(gè)手性碳原子D．1molN-乙基吲哚最多能儲6molH2答案D解析分子式為C14H13N，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳、氫、氮元素，不屬于烴類，B錯(cuò)誤；該分子中不存在手性碳原子，C錯(cuò)誤；由題意知該物質(zhì)儲氫過程即和氫氣加成的過程，1molN-乙基吲哚最多能與6molH2加成，D正確。7．(2023·遼寧丹東高三總復(fù)習(xí)質(zhì)量測試)化合物Z是一種治療膽結(jié)石的藥物，其部分合成路線如