考點(diǎn) 有機(jī)推斷與合成領(lǐng)軍化學(xué)考點(diǎn)必練

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精【知識(shí)講解】一、有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì):官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵－C≡C－加成(H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基R－OH取代（活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)）氧化（銅的催化氧化、燃燒）消去酚羥基取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）顯色反應(yīng)（Fe3+）醛基－CHO加成或還原（H2）氧化［O2、銀氨溶液、新制Cu（OH）2］羰基加成或還原(H2)羧基－COOH酸性、酯化酯基水解（稀H2SO4、NaOH溶液）二、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2）/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱R－COONa能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解)醛基（羧基)使溴水褪色C＝C、C≡C加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚A是醇（－CH2OH)或乙烯三、根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類(lèi)型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基四、由反應(yīng)現(xiàn)象推斷:反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1）烯烴、二烯烴（2）炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3）醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層（4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)（1）烯烴、二烯烴（2）炔烴（3）苯的同系物(4）醇（5）醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快（3）羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1）鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物（2）苯酚渾濁變澄清（3)羧酸無(wú)明顯現(xiàn)象（4）酯分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅（1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（2）甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（3）甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成五、由數(shù)量關(guān)系推斷：分子中原子個(gè)數(shù)比1。C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3。C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2]。常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物1。式量為28的有：C2H4，N2，CO。2.式量為30的有：C2H6，NO,HCHO。3.式量為44的有:C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4。式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH,NO2.5。式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH,HCOOCH3，SiO2。6.式量為74的有:CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH。7.式量為100的有:CH2=CCOOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2.OH8。式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯），MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2.9。式量為128的有:C9H20(壬烷)，C10H8（萘）。六、官能團(tuán)的引入：1、引入常見(jiàn)的官能團(tuán)引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基—OH烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化鹵素原子（－X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇（－CH2OH）氧化，烯氧化,糖類(lèi)水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解，羧酸鹽酸化，（苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO—酯化反應(yīng)2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。3、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)⑴增加碳鏈的反應(yīng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng),一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應(yīng)、②加聚反應(yīng)、③縮聚反應(yīng)⑵減少碳鏈的反應(yīng)：①水解反應(yīng)：酯的水解，糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解；②裂化和裂解反應(yīng)；氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題),脫羧反應(yīng)（信息題）。4、官能團(tuán)的消除

①通過(guò)加成消除不飽和鍵；

②通過(guò)加成或氧化等消除醛基(—CHO);

③通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基（—OH)七、有機(jī)合成信息的利用1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C一H鍵，則不容易被氧化得到COOH?！窘馕觥看朔磻?yīng)可縮短碳鏈，在苯環(huán)側(cè)鏈引進(jìn)羧基.2.在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含－NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如:【解析】醇、酸、酸酐、酰鹵、酯、酰胺胺解都能得到酰胺.3。已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。【解析】鹵代烴與氰化物親核取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增長(zhǎng)一個(gè)碳的常用方法.4。已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如:＋H2O【解析】這是制備酸酐的一種辦法。5。烯烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮.例如：6。RCH=CHR'與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸:常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。【解析】這都屬于烯烴的氧化反應(yīng).其中，臭氧化還原水解一般得到醛和酮,而用酸性高錳酸鉀得到羧酸。通過(guò)分析氧化后的產(chǎn)物,可以推知碳碳雙鍵的位置。7。環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：（也可表示為：+║→）【解析】這是著名的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。8。馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則【解析】不對(duì)稱(chēng)烯烴與鹵化氫加成一般遵守馬氏規(guī)則，即時(shí)H加在原來(lái)雙鍵碳中氫多的碳原子上.當(dāng)有過(guò)氧化物存在時(shí)，遵守反馬氏規(guī)則.9。在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成綜醛來(lái)保護(hù)醛基，此類(lèi)反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行.例如：【解析】這是醛基、羰基的保護(hù)反應(yīng)，最后在酸性條件下水解可重新釋放出醛基、羰基。10.武慈反應(yīng)：鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr【解析】這是合成對(duì)稱(chēng)烷烴的首選辦法。11.已知兩個(gè)醛分子在堿性溶液中可以自身加成,加成生成的物質(zhì)加熱易脫水(脫水部位如下框圖所示）。如:【解析】這是羥醛縮合反應(yīng),是增長(zhǎng)碳鏈的常用辦法.12.通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：13.烯烴碳原子上連接的羥基中的氫原子容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上，形成較為穩(wěn)定的羰基化合物－C=C－C=C－OH－CH－C=O【解析】烯醇不穩(wěn)定，會(huì)重排成醛或酮。14。堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（R—O—R'）：R－X＋R'OHR－O－R’＋HX【解析】這是威廉遜醚合成法，鹵代烴與醇發(fā)生親核取代反應(yīng)，是合成醚的首選方法。【對(duì)點(diǎn)練習(xí)】1．（2018屆湖南省郴州市高三第一次質(zhì)量檢測(cè)）對(duì)乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛等，它可用最簡(jiǎn)單的烯烴A等合成：已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1）E的名稱(chēng)為_(kāi)_________，C中含有的官能團(tuán)是__________.（2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是__________。（3）F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________。（4)F的同分異構(gòu)體有很多,其中一類(lèi)同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種。①苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且醛基直接連在苯環(huán)上.（5)參照F的合成路線,設(shè)計(jì)一條以溴苯為起始原料制備的合成路線___________?！敬鸢浮肯趸紧然鵆H3CHO取代反應(yīng)或脫水20（或）（或）(3）F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4）該F的同分異構(gòu)體含有酚羥基、醛基、CH3CNH—或酚羥基、醛基、NH2CH2—，符合題意的F的同分異構(gòu)體共有20種.（5）以溴苯為起始原料制備的合成路線:（或)（或)。2．（2018屆河北省石家莊市第二中學(xué)高三12月月考)沐舒坦在臨床上廣泛使用,合成路線如下（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均末標(biāo)出）已知:完成下列填空：(1）寫(xiě)出反應(yīng)①所用試劑和反應(yīng)條件_____________（2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)③____________反應(yīng)，⑤__________（3)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A________B__________（4）反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了_________;（5）寫(xiě)出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、__________。（6）反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒，其原因是________________________。（7)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。【答案】濃硝酸，濃硫酸,水浴加熱還原反應(yīng)取代反應(yīng)除去生成的HCl，使平衡正向移動(dòng)，防止產(chǎn)品不純(CH3)3CCONHCH3CH3CONHC(CH3)3高錳酸鉀氧化甲基的同時(shí)，也將氨基氧化、最終得不到A（3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A，B。(4）反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了除去生成的HCl，使平衡正向移動(dòng)，防止產(chǎn)品不純。(5)C的分子式為C6H13ON,Ω=1，該同分異構(gòu)體發(fā)生水解反應(yīng)，要求含有肽鍵—CONH—，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子,該同分異構(gòu)體的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCONHCH3、CH3CONHC(CH3)3。(6）反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒,其原因是高錳酸鉀氧化甲基的同時(shí)，也將氨基氧化、最終得不到A。（7)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：。3．（2018屆河北省石家莊市第二中學(xué)高三12月月考）沐舒坦在臨床上廣泛使用，合成路線如下（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均末標(biāo)出）已知：完成下列填空：（1）寫(xiě)出反應(yīng)①所用試劑和反應(yīng)條件_____________(2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)③____________反應(yīng),⑤__________（3）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A________B__________（4）反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外,還需要加入K2CO3,其目的是為了_________；（5)寫(xiě)出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、__________.(6)反應(yīng)②,反應(yīng)③的順序不能顛倒，其原因是________________________.(7）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式___________.【答案】濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱還原反應(yīng)取代反應(yīng)除去生成的HCl,使平衡正向移動(dòng)，防止產(chǎn)品不純(CH3)3CCONHCH3CH3CONHC(CH3)3高錳酸鉀氧化甲基的同時(shí)，也將氨基氧化、最終得不到A【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).（1)反應(yīng)①是甲苯的硝化反應(yīng)，所用試劑和反應(yīng)條件：濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱。（2）反應(yīng)③硝基還原為氨基,反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤為溴代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A，B。（4)反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外,還需要加入K2CO3，其目的是為了除去生成的HCl，使平衡正向移動(dòng)，防止產(chǎn)品不純。4．（2018屆廣西貴港市高三上學(xué)期12月聯(lián)考)赫克反應(yīng)（Heckreaction）在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中有較廣泛的應(yīng)用，通式可表示為：R-X+R＇—CH=CH2R＇-CH=CH—R+HX（R—X中的R通常是不飽和烴基或苯環(huán)，R＇-CH=CH2通常是丙烯酸酯或丙烯腈等)已知A是最簡(jiǎn)單，最基本的芳香烴,現(xiàn)A、B、C、D等有機(jī)化合物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分反應(yīng)物、生成物、反應(yīng)條件已省略）：請(qǐng)回答下列問(wèn)題.(1）反應(yīng)I的反應(yīng)類(lèi)型是______,化合物C的名稱(chēng)是______.(2）寫(xiě)出B催化加氫反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。（3）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：________________,生成D的反應(yīng)中需要加入K2CO3而不是加入KOH，其目的是_______________.（4)寫(xiě)出符合限定條件（既具有酸性又能使溴的四氯化碳溶液褪色）的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu))：_______________。（5)苯甲酸苯甲酯既可以用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，也可以用作塑料、涂料的增塑劑,還可以用來(lái)治療疥瘡。寫(xiě)出由A的最簡(jiǎn)單的同系物制備苯甲酸苯甲酯()的合成路線，所需的其他試劑均為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物。（合成路線常用的表示方式為）__________________________【答案】取代反應(yīng)丙烯酸甲酯CH2=CH—COOH+H2CH3CH2COOH消耗HBr，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，同時(shí)又防止D結(jié)構(gòu)中酯基的水解CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)CO0H【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。（1)A是苯,反應(yīng)I中苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng),B是丙烯酸，C是丙烯酸與甲醇生成的酯，所以C是丙烯酸甲酯。（2）B催化加氫反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH-COOH+H2CH3CH2COOH。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,生成D的反應(yīng)中需要加入K2CO3而不是加入KOH，其目的是消耗HBr,提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，同時(shí)又防止D結(jié)構(gòu)中酯基的水解。。5．（2018屆河南省南陽(yáng)市第一中學(xué)高三上學(xué)期第五次月考）某單烯烴A（C8H16）可以發(fā)生如下圖示的轉(zhuǎn)化，回答下列問(wèn)題：已知：(1）B的分子式為_(kāi)__________________,D中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)___________________。(2)B無(wú)銀鏡反應(yīng),D在濃硫酸存在下加熱可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E(不考慮立體異構(gòu)）,請(qǐng)寫(xiě)出Ｅ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________,Ｄ→Ｅ的反應(yīng)類(lèi)型___________________________。(3)寫(xiě)出C→F的化學(xué)方程式_________________________________。(4）H的同分異構(gòu)體中,滿足下列要求的結(jié)構(gòu)一共有____________種（不考慮立體異構(gòu)，包括H本身）①屬于酯類(lèi);②酸性條件下水解能得到相對(duì)分子質(zhì)量為74的有機(jī)物(5）已知:。請(qǐng)寫(xiě)出由C制備2-丙醇的合成路線_____________________（無(wú)機(jī)原料任選）。合成路線流程圖示例如下：【答案】）C5H10O羥基CH3CH=CHCH2CH3消去反應(yīng)CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O16【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).（4）①該同分異構(gòu)體屬于酯類(lèi)；②該同分異構(gòu)體在酸性條件下水解得到丙酸或丁醇.當(dāng)該同分異構(gòu)體為丙酸戊酯時(shí)，由于戊醇有8種，所以丙酸戊酯有8種；當(dāng)該同分異構(gòu)體為丁酸丁酯時(shí)，由于丁酸有2種，丁醇有4種,所以丁酸丁酯有8種。共16種.（5)由丙醛制備制備2-丙醇的合成路線：。6．（2018屆湖南省長(zhǎng)沙市長(zhǎng)郡中學(xué)高三月考)某新型有機(jī)化學(xué)材料G

的合成路線如圖所示，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）F

分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______。（2)高聚物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。（3）寫(xiě)出反應(yīng)A→B+E

的化學(xué)方程式：________。（4）F→H的反應(yīng)類(lèi)型有______、_________.（5）B的同分異構(gòu)體有多種，其中官能團(tuán)種類(lèi)不變，能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有6組峰，且峰面積之比為1:

1:

1:l：

2

：3

的同分異構(gòu)體有_____種.（6）參照上述合成路線,以CH3CHBrCOOCH3

為原料(

無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備聚乳酸的合成路線_____________________?！敬鸢浮苛u基、羧基+H2O+加成反應(yīng)取代反應(yīng)（

順序可互換）20【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。（1）A→B+E發(fā)生酯的水解反應(yīng)，E含有羧基和溴原子,E→F發(fā)生溴原子與羥基的取代反應(yīng)，因此，F(xiàn)分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、羧基。（2）高聚物D是C的加聚產(chǎn)物，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）反應(yīng)A→B+E發(fā)生酯的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：+H2O+.（4)F→H發(fā)生碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)和酚與溴的取代反應(yīng),反應(yīng)類(lèi)型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。.7．（2018屆安徽省皖南八校高三第二次聯(lián)考）蛋白糖（G）是一種廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：已知：①②（R、R＇、R〞為烴基或氫原子)回答下列問(wèn)題：（1)A的名稱(chēng)為_(kāi)_________，F(xiàn)

中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是__________。（2）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是_______________,由E生成G的反應(yīng)類(lèi)型是__________。（3）C

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________.(4）能同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有__________種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能與飽和NaHCO3

溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體（5）寫(xiě)出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式：_______________________________________________。（6）參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條以甲醛為起始原料制備氨基乙酸的合成路線：____________________（無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】苯乙醛氨基、羧基加成反應(yīng)取代反應(yīng)6+CH3OH+H2OHCHO【解析】根據(jù)已知：①及A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B酸化得到的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)已知②（R、R＇、R〞為烴基或氫原子）C轉(zhuǎn)化為D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D在濃硫酸和加熱條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E與F發(fā)生成肽反應(yīng)生成二肽G.（1）A為，其名稱(chēng)為苯乙醛，F(xiàn)

(）中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是氨基、羧基；(2）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成和水;(3）C

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;（4）的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)），滿足條件：②能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基，③能與飽和NaHCO3

溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明分子中含有羧基，①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則除酚羥基外，另一取代基的結(jié)構(gòu)有-CH2CH2COOH、—CH（CH3)COOH兩種，與酚羥基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)位，故符合條件的同分異構(gòu)體有2×3=6種；（5）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O;（6）參照上述合成路線,以甲醛為起始原料,甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，酸化得到，在一定條件下與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氨基乙酸，合成路線為:HCHO。8．（2018屆廣東省佛山一中高三上學(xué)期11月月考）席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息:①②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤回答下列問(wèn)題：(1）由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)___________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。（2）D的化學(xué)名稱(chēng)是____________，由D生成E的化學(xué)方程式為：____________.（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。（4）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_(kāi)___________;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_(kāi)_______.【答案】消去反應(yīng)乙苯濃硝酸/濃硫酸Fe和稀鹽酸【解析】由題可知，1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。說(shuō)明B結(jié)構(gòu)是對(duì)稱(chēng)的，即：，則A為,D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106,核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明F為對(duì)位結(jié)構(gòu)，E為，D為，再根據(jù)已知⑤可知G為;（1）由A生成B的化學(xué)方程式為：反應(yīng)類(lèi)型為：消去反應(yīng)；（2)D的名稱(chēng)是：乙苯；由D生成E的化學(xué)方程式為:;（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：;（4）從路線圖以及上述路線圖可知，要形成目標(biāo)產(chǎn)物需獲得苯胺,H為，I為，J為，反應(yīng)條件1所選擇的試劑為濃硝酸/濃硫酸，反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Fe和稀鹽酸。9．（2018屆湖南省岳陽(yáng)市第一中學(xué)高三12月月考)3﹣對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知:HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O（1）遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有種，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為．（2）試劑C可選用下列中的．a(chǎn)、溴水b、銀氨溶液c、酸性KMnO4溶液d、新制Cu（OH）2懸濁液（3）是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為．（4）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．【答案】（1）3醛基（2）b、d(3)(4）【解析】試題分析:由合成路線分析，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲醛，再與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中醛基被弱氧化劑氧化為羧基，而碳碳雙鍵不能被氧化,再酸化得到D，，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為,（1)遇到氯化鐵溶液顯紫色,則含酚羥基,且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，另一個(gè)取代基為—CH=CH2，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為鄰、間、對(duì)乙烯基苯酚3種，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基。（2）試劑C不能與碳碳雙鍵反應(yīng)，只能氧化醛基，則C為b、d.（3）E的同分異構(gòu)體含有酯基,與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)共熱的化學(xué)方程式為：(4)E中含有碳碳雙鍵，在一定條件下可以生成高聚物F,發(fā)生加聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。10．（2018屆陜西省漢中市高三上學(xué)期第一次12月教學(xué)質(zhì)量檢測(cè))具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示已知：①．RCH2BrR﹣HC═CH﹣R′②．R﹣HC═CH﹣R′③．R﹣HC═CH﹣R′（以上R、R’、R'’代表氫、烷基或芳基等）（1）A屬于芳香烴，其名稱(chēng)是____。C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____.（2）H的分子式為_(kāi)___,由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___。（3）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____，試劑b為_(kāi)___。（4）由C生成D的化學(xué)方程式是____.（5）E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的產(chǎn)物不唯一,此反應(yīng)同時(shí)生成另外一種有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____.(6）下列說(shuō)法正確的是____。A．E中含有3種官能團(tuán)B．1molH與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗2molNaOHC．由F生成G的反應(yīng)是消去反應(yīng)D．1molG最多可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)（7)與化合物C具有相同官能團(tuán)且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有____種（包括C本身）。【答案】1，2﹣二甲苯（或鄰二甲苯）羧基、溴原子C18H12O4加成反應(yīng)CH3OHNaOH醇溶液BC17解析：根據(jù)以上分析,（1）A屬于芳香烴，A的名稱(chēng)是鄰二甲苯.中含的官能團(tuán)是-COOH、—Br,名稱(chēng)是羧基、溴原子。（2）的分子式為C18H12O4，由生成的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。(3)試劑a是甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3OH，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以試劑b為NaOH醇溶液。（4)在濃硫酸作用下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的化學(xué)方程式是。(5)鄰乙烯基苯甲酸與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的產(chǎn)物不唯一，此反應(yīng)同時(shí)生成另外一種有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6）A．鄰乙烯基苯甲酸中含有碳碳雙鍵、羧基2種官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤;B．含有2個(gè)酯基,1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH，故B正確；C．由生成的反應(yīng)是消去反應(yīng),故C正確;D．1mol最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。（7）與具有相同官能團(tuán)且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、、、、、、包括C本身共17種。11．（2018屆四川省資陽(yáng)市高中2015級(jí)高三課改實(shí)驗(yàn)班12月月考）對(duì)氨基苯甲酸酯類(lèi)是一類(lèi)局部麻醉藥，化合物M是該類(lèi)藥物之一.合成M的一種路線如下：已知以下信息：①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。②③E為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92。④（苯胺，易被氧化）?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1）A的化學(xué)名稱(chēng)是_____。(2）由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)____。（3）由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____。（4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____.（5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為6∶1的是_____（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（6)參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無(wú)機(jī)試劑任選）制備1，6－己二醛，設(shè)計(jì)合成路線_____。【來(lái)源】理綜化學(xué)試題【答案】2－甲基丙烯還原反應(yīng)15【解析】試題分析：C4H8與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明B是(CH3）3CBr，則A是CH2=C(CH3）2;根據(jù)信息②可知,C是（CH3）3CMgBr，D是（CH3）3CCH2CH2OH；M是酯類(lèi)化合物，所以H含有羧基，H分子式是C7H7NO2，苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫,則H是對(duì)氨基苯甲酸，結(jié)合E→F的反應(yīng)條件是濃硫酸、濃硝酸的混合物，所以E→F是硝化反應(yīng)，則E是甲苯、F是對(duì)硝基甲苯、G是對(duì)硝基苯甲酸。D、H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M是.解析：根據(jù)以上分析，（1)A是CH2=C（CH3)2，化學(xué)名稱(chēng)是2－甲基丙烯。(5）不能與金屬鈉反應(yīng)說(shuō)明沒(méi)有羥基，(CH3）3CCH2CH2OH的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣有CH3O（CH2)4CH3、CH3OCH（CH3)CH2CH2CH3、CH3OCH2CH（CH3）CH2CH3、CH3OCH2CH2CH(CH3）CH3、CH3OCH(CH2CH3）2、CH3OC（CH3)2CH2CH3、CH3OCH(CH3）CH(CH3)2、CH3OCH2C(CH3)3、CH3CH2OC(CH3）3、CH3CH2O（CH2）3CH3、CH3CH2OCH（CH3)CH2CH3、CH3CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2CH2OCH(CH3)2、,共15種(不考慮立體異構(gòu)）,其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1的是.(6）乙烯與溴加成生成1，2-二溴乙烷，根據(jù)信息②，，用銅作催化劑，氧化為1,6－己二醛，合成路線是。12．（2018屆吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三上學(xué)期第四次模擬考試)氰基烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（H）的合成路線如下：已知：①A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰;

②回答下列問(wèn)題：(1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___________。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________,F中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是________________。(3)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________，由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________.(4）由G生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________。（5）寫(xiě)出A的能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________?！敬鸢浮勘┗趸磻?yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))+CH3OH+H2OCH3CH2CHO【解析】試題分析：(1）A的相對(duì)分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0。276，則氧原子個(gè)數(shù)是58×0。276÷16=1，再根據(jù)商余法42÷12=3…6，A的分子式是C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，A是CH3COCH3；(2)A是CH3COCH3,根據(jù)信息②，可知B是；B在濃硫酸作用下生成C，根據(jù)C的分子式C4H5N,可知C是；H是氰基丙烯酸酯，結(jié)合G在濃硫酸條件下與甲醇反應(yīng)生成H，則H是；逆推G是;F是；E是；D是。解析：根據(jù)以上分析，（1）A是CH3COCH3，化學(xué)名稱(chēng)為丙酮。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)是含氧官能團(tuán)是-CHO，名稱(chēng)是醛基。

（3）由→的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，在濃硫酸條件下與甲醇反應(yīng)生成的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)。

（4）在濃硫酸條件下與甲醇反應(yīng)生成的反應(yīng)方程式為+CH3OH+H2O。

（5）能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基,CH3COCH3含有醛基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CHO。13．（2018屆廣東省惠陽(yáng)高級(jí)中學(xué)高三上學(xué)期12月月考)光刻膠的一種合成路線如下:已知：I．II．Ⅲ．RCOOH+CHCHRCOOCH=CH2回答下列問(wèn)題：（1）A的名稱(chēng)是_______。C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是______.（2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是___________，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。（3）D+G→光刻膠的化學(xué)方程式_______________________________。（4）T是C的同分異構(gòu)體，T具有下列性質(zhì)或特征：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能使溴水褪色;③屬于芳香族化合物。則T的結(jié)構(gòu)有_________種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________。（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)_________________________。（合成路線流程圖示例如下：）【答案】苯甲醛碳碳雙鍵、羧基取代反應(yīng)CH3COOH5（3)根據(jù)上面的分析可知，D+G→光刻膠的化學(xué)方程式為,故答案為:；（4)C為，T是C的同分異構(gòu)體,T具有下列性質(zhì)或特征：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，說(shuō)明有碳碳雙鍵，③屬于芳香族化合物，說(shuō)明有苯環(huán)，則符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有HCOOCH=CH-、或HCOOC（=CH2）—，或苯環(huán)上連有兩個(gè)基團(tuán)為HCOO-、-CH=CH2,有3種結(jié)構(gòu),所以共有5種，其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為1：1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為：5；;（5)以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH,將CH3CH2OH氧化成CH3CHO,CH3CHO在稀氫氧化鈉的條件下生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成得CH3CH2CH2CH2OH,再將CH3CH2CH2CH2OH氧化成CH3CH2CH2COOH，合成路線為，故答案為：.14．（2018屆四川省南充市高三第一次高考適應(yīng)性考試一診）周環(huán)反應(yīng)是一類(lèi)同時(shí)成鍵與斷鍵的反應(yīng)，經(jīng)典的周環(huán)反應(yīng)有Diels-Alder反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)(electrocyclic

reaction）：等。已知:,其中R1、R2、R3為烷基?，F(xiàn)有一種內(nèi)酯I（含兩個(gè)五元環(huán)）的合成路線如下（A~I均表示一種有機(jī)化合物）：回答下列問(wèn)題:(1）化合物A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_______,D

的分子式為_(kāi)______。（2）由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______,A形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（3)寫(xiě)出F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______.（4）化合物H

的系統(tǒng)命名為_(kāi)______。（5)化合物I的質(zhì)譜表明其相對(duì)分子質(zhì)量為142,I的核磁共振氫譜顯示為2組峰,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（6）在化合物I的同分異構(gòu)體中能同時(shí)符合下列條件的是_______(填寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。①具有酚結(jié)構(gòu)；②僅有一種官能團(tuán)；③具有4

種氫原子（7）2,5-二甲基四氫呋喃（）是新的液態(tài)代用燃料,其具有比能量高、沸點(diǎn)高、可再生等優(yōu)點(diǎn)。該有機(jī)物可由A

先與H2發(fā)生加成反應(yīng)等一系列步驟來(lái)制備,請(qǐng)寫(xiě)出合成路線______（其它試劑任選）.【答案】碳碳三鍵、溴原子C10H12消去反應(yīng)3,4-二羥基—1，6己二酸【解析】根據(jù)流程圖，A為，與B（）發(fā)生周環(huán)反應(yīng)生成C，C為,C在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D在加熱時(shí)發(fā)生電環(huán)化反應(yīng)生成E,根據(jù)，E中碳碳雙鍵在臭氧存在條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為或,結(jié)合內(nèi)酯I(含兩個(gè)五元環(huán)）可知F為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應(yīng),酸化后生成G，G為,G與氫氣加成生成H，H為，H在濃硫酸作用下生成內(nèi)酯I（含兩個(gè)五元環(huán)),化合物I的質(zhì)譜表明其相對(duì)分子質(zhì)量為142,I的核磁共振氫譜顯示為2組峰，則I為.(1）A為，其中含有的官能團(tuán)有碳碳三鍵、溴原子，D

為，分子式為C10H12，故答案為:碳碳三鍵、溴原子；C10H12；（2）根據(jù)反應(yīng)條件,C生成D是鹵代烴的消去反應(yīng)，A為，通過(guò)加聚反應(yīng)形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：消去反應(yīng)；；(3）F為，與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）化合物H

為,系統(tǒng)命名為3,4—二羥基—1,6己二酸，故答案為:3,4—二羥基—1，6己二酸；（5）根據(jù)上述分析,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為：;(6)①具有酚結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有酚羥基；②僅有一種官能團(tuán)，說(shuō)明只含有酚羥基，同時(shí)含有苯環(huán);③具有4

種氫原子,滿足條件的I的同分異構(gòu)體是，故答案為：；15．（2018屆廣東省陽(yáng)東廣雅學(xué)校高三11月月考）某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y:已知：（R或R′可以是烴基或H原子).請(qǐng)回答下列問(wèn)題:（1）X的分子式為_(kāi)___________，X中的含氧官能團(tuán)有____________.（2）若反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%，則A的名稱(chēng)為_(kāi)_______.（3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，反應(yīng)③的條件是________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是________。（4）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：___________________________________。（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________.①屬于酚類(lèi)化合物,且是苯的對(duì)位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。（6）以CH3CHO為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)____?！敬鸢浮緾11H12O2酯基乙炔NaOH水溶液、加熱消去反應(yīng)2H2O、【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，涉及有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識(shí)別，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷和有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X的不飽和度為6，X的分子式為C11H12O2。X中的含氧官能團(tuán)為酯基.（2）A屬于烴，A與苯反應(yīng)生成B,則B也屬于烴；反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率為100%,根據(jù)可逆推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH，A的名稱(chēng)為乙炔.（3）發(fā)生反應(yīng)③生成C，C與Cu/O2、加熱反應(yīng)生成D，C中含醇羥基；反應(yīng)③為的水解反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)已知信息，D與HCN/H+作用生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。反應(yīng)③為的水解反應(yīng)，反應(yīng)③的條件是：NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)⑤為F→X,對(duì)比F和X的結(jié)構(gòu),反應(yīng)⑤為醇的消去反應(yīng).（4）反應(yīng)④為C發(fā)生催化氧化生成D，反應(yīng)的方程式為2+O22+2H2O。（5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的同分異構(gòu)體屬于酚類(lèi)化合物，則一個(gè)側(cè)鏈為酚羥基；E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含HCOO—；符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。（6）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成Y的單體為CH2=CHCOOH；對(duì)比CH3CHO和CH2=CHCOOH,碳鏈增加一個(gè)碳原子，結(jié)合題給信息，由CH3CHO先與HCN/H+作用構(gòu)建碳干骨架，CH3CHO與HCN/H+作用生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到Y(jié)，合成路線為。16．（2018屆遼寧省瓦房店市高級(jí)中學(xué)高三上學(xué)期12月月考）A（C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種醚類(lèi)香料和一種縮醛類(lèi)香料，具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去):已知:回答下列問(wèn)題：(1)B的分子式是_______，C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是__________。(2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng);每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1％，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，⑥的反應(yīng)類(lèi)型是________.（3）據(jù)報(bào)道，反應(yīng)⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進(jìn)行，請(qǐng)寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________。（4）請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。i.含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)ii。核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2:1（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。(6）參照的合成路線,寫(xiě)出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備的合成流程圖：_________________。合成流程圖示例如下：【答案】CH4O羥基氧化反應(yīng)9【解析】（1）結(jié)合信息①分析，B為甲醇，所以分子式為CH4O，苯乙醛與C(C2H6O2）反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知C為HOCH2CH2OH，C的官能團(tuán)為羥基，故答案為：CH4O；羥基；（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，說(shuō)明含有一個(gè)羥基，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1％，則相對(duì)分子質(zhì)量為16/13.1%=122,去掉苯基和羥基，則剩余部分相對(duì)分子質(zhì)量為122-77-17=28，則為兩個(gè)CH2，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑥為醇變?nèi)┑倪^(guò)程，為氧化反應(yīng)；（3）反應(yīng)⑦在微波輻射下,以NaHSO4·H2O為催化劑進(jìn)行，是苯乙醛和乙二醇反應(yīng)生成,故方程式為：;（4）苯乙醛的同分異構(gòu)體滿足含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)和核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2:2：1，則符合條件的同分異構(gòu)體有；(5).若化合物E為苯甲醚的同系物,且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14,則比苯甲醚多一個(gè)CH2，則能使FeCl3溶液顯色，一定含有酚羥基,若含酚羥基、乙基，存在鄰間對(duì)三17．（2018屆山東省濟(jì)南外國(guó)語(yǔ)學(xué)校高三12月考）聚甲基丙烯酸酯纖維廣泛用于制作光導(dǎo)纖維。已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________;B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為：__________________。（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。（3）H是C的同系物，比C的相對(duì)分子質(zhì)量大14，其核磁共振氫譜僅有2個(gè)吸收峰，H的名稱(chēng)（系統(tǒng)命名)為_(kāi)____________________。（4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：④：__________________________。（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。①能與NaOH水溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有三組吸收峰，且峰面積之比為1:1：4.（6）已知：。請(qǐng)以甲苯為原料（其它原料任選）合成聚酯G方框內(nèi)寫(xiě)中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,在“→”上方或下方寫(xiě)反應(yīng)所需條件或試劑_______.【答案】加聚反應(yīng)羧基、碳碳雙鍵2,2—二甲基丙酸【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷,涉及有機(jī)物的命名，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷,有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。根據(jù)E→F→G的反應(yīng)條件知，E中含醇羥基，F(xiàn)中含醛基,G中含羧基，結(jié)合G是分子式為C7H6O2的芳香化合物,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式為C7H8O。A的分子式為C11H12O2，A的不飽和度為6，A是聚甲基丙烯酸酯的單體,A為甲基丙烯酸酯，A中含一個(gè)酯基,A在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成E和B（可簡(jiǎn)化為A+H2O→E+B)，結(jié)合名稱(chēng)和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E屬于醇，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCOOCH2CH3。（1）反應(yīng)①為A發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚甲基丙烯酸酯.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、羧基。（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C屬于飽和一元酸，H是C的同系物，H也屬于飽和一元酸，H的相對(duì)分子質(zhì)量比C大14,H為C4H9COOH，H的核磁共振氫譜僅有2個(gè)吸收峰,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCOOH,H的系統(tǒng)名稱(chēng)為2,2—二甲基丙酸.(4）反應(yīng)④為F的銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+3NH3+H2O。（5）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的同分異構(gòu)體能與NaOH溶液反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的同分異構(gòu)體中含HCOO—，B的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有三組吸收峰,且峰面積之比為1：1：4，則符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.18．（2018屆江蘇省百校高三12月大聯(lián)考）左啡諾(F）是一種鎮(zhèn)痛藥，其合成路線如下：（1)E中的官能團(tuán)包含酰胺鍵、______和_____。（2）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____。（3)X的分子式為C3H3NO2,寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____.（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____。①含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一溴代物有兩種,分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（5）已知：RCH2BrRCH2CN（R代表烴基）。請(qǐng)寫(xiě)出以和CH3COCl為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)____?！敬鸢浮刻继茧p鍵醚鍵取代【解析】（1)E為，

含有的官能團(tuán)包含酰胺鍵、碳碳雙鍵、醚鍵，故答案為：碳碳雙鍵；醚鍵;(2）根據(jù)流程圖，D→E是發(fā)生了氨基和羧基的成肽反應(yīng)，屬于取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng)；（3）X

的分子式為C3H3NO2，根據(jù)流程圖，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：;（4)①含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，分子中含有4

種化學(xué)環(huán)境不同的氫;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明屬于甲酸酯,滿足條件的B的同分異構(gòu)體可以是，故答案為:;（5）以和CH3COCl為原料制備，根據(jù)題干流程圖D→E的反應(yīng)，需要首先合成和CH3COCl,而要合成，根據(jù)流程圖C→D的反應(yīng)，又需要合成，根據(jù)RCH2BrRCH2CN，需要先合成，因此合成路線為，故答案為:。19．（2018屆湖南省五市十校教研教改共同體高三12月聯(lián)考）氯吡格雷(clopidogrel，1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)不同原料，該藥物合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下圖所示:（1)分子A中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________。（2）X

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。（3）分子C

可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3

個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。（4)D—E的反應(yīng)類(lèi)型是__________。（5）A的所有同分異構(gòu)體（

不包括A

)中,同于芳香族化合物的有__種。(6）已知:，則由甲醇和乙醇為原料制備化合物涉及的反應(yīng)類(lèi)型有_________(填編號(hào)）,寫(xiě)出制備化合物最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式_________.①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③取代反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)【答案】氯原子取代反應(yīng)3①②③④HOCH2CH2OH+HCHO+

H2O【解析】（1）分子A（）中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：氯原子；(2）D與X反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)和X的化學(xué)式可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）分子C

可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3

個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，根據(jù)分析可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（4)D—E的反應(yīng)，根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)可看出除生成E以外應(yīng)該還生成HBr，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；（5）芳香族化合物即含有苯環(huán)，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，有位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體有：共3種；（6）逆推法；根據(jù)信息可知，要合成,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解（取代反應(yīng)）得到,1,2—二溴乙烷可由乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，圖示如下：，最后一步還涉及消去反應(yīng)，綜上，涉及的反應(yīng)類(lèi)型有①加成反應(yīng)、②消去反應(yīng)、③取代反應(yīng)、④氧化反應(yīng)，答案選①②③④；制備化合物最后一步反應(yīng)乙二醇和甲醛在濃硫酸以及加熱條件下反應(yīng)生成和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOCH2CH2OH+HCHO+

H2O。20．（2018屆重慶市巴蜀中學(xué)高三上學(xué)期第四次月考）鹽酸多巴胺是選擇性血管擴(kuò)張藥，臨床上用作抗休克藥，合成路線如圖所示：根據(jù)上述信息回答：（1）D的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________.(2）E的分子式為_(kāi)________________________。（3）若反應(yīng)①為加成反應(yīng),則B的名稱(chēng)為_(kāi)_________________.（4）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________________________.（5)D的一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由HOOCH2Cl制得，寫(xiě)出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的化學(xué)方程式：_______________________________________。（6）E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________。（7）D的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件的有____種.I.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；II。遇FeCl3溶液顯紫色；III。苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。【答案】羥基、醚鍵、醛基C9H9NO4甲醛氧化反應(yīng)

nHOOCCH2OH

HO

OCCH2O+（n-1)H2O.

+4H2

+HCl+2H2O19

【解析】（1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知D中含有的官能團(tuán)有：羥基、醚鍵、醛基.（2)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的分子式為：C9H9NO4.(3）A的分子式為C7H8O2,C7H8O2與B發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物C8H10O3，可知B的分子式為CH2O，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO,名稱(chēng)為甲醛。(4）A與HCHO加成得到的產(chǎn)物為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生氧化反應(yīng)，故反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為氧化發(fā)應(yīng)。（5）HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成物質(zhì)K:HOOCCH2OH，HOOCCH2OH在濃硫酸的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng):nHOOCCH2OHHOOCCH2O+(n-1）H2O。（6）E到F的過(guò)程中,碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)，—NO2與H2發(fā)生還原反應(yīng)生成-NH2,所以化學(xué)方程式為：+4H2+HCl+2H2O。（7）分情況討論:(1)當(dāng)含有醛基時(shí)，苯環(huán)上可能含有四個(gè)取代基,一個(gè)醛基、一個(gè)甲基、兩個(gè)羥基：a：兩個(gè)羥基相鄰時(shí)，移動(dòng)甲基和醛基,共有6種結(jié)構(gòu).b：兩個(gè)羥基相間時(shí)，移動(dòng)甲基和醛基，共有6種結(jié)構(gòu)。c:兩個(gè)羥基相對(duì)時(shí)，移動(dòng)甲基和醛基,共有3種結(jié)構(gòu)。21．（2018屆河南省豫北豫南高三第二次聯(lián)考）某化學(xué)興趣小組利用一下線路合成有機(jī)化合物M：已知：R-C=CH+R’-BrR—CC—R’+HBr（1)B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________，E的化學(xué)名稱(chēng)是_________________。(2）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________，由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是____________。(3）寫(xiě)出C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________。（4)2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，該生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________。（5)同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有____________種（不考慮立體異構(gòu)）。①屬于芳香族化合物；②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（6）以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑可以合成3一己炔，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物）,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。____________【答案】碳碳雙鍵、羧基苯乙炔消去反應(yīng)17【解析】A在加熱、濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成B，B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1)B為，B中官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵和羧基,E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱(chēng)是苯乙炔,故答案為：碳碳雙鍵和羧基;苯乙炔;（2)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，故答案為：；消去反應(yīng)；（3）C中含有羧基，能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，含有-Br，能和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)，C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：,故答案為：；（4)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中含有醇羥基和羧基,所以在一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)，2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，該生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：;（5）A為,A的同分異構(gòu)體符合下列條件(不考慮立體異構(gòu)），①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,說(shuō)明含有-COOH；③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明羥基位于邊上，如果取代基為—COOH和-CH2CH2OH，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-CH2COOH和-CH2OH,有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu);如果取代基為-CH3、—CH2OH、-COOH，如果—CH3、-CH2OH處于鄰位,有4種結(jié)構(gòu);如果-CH3、—CH2OH處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果—CH3、—CH2OH處于對(duì)位，有2種結(jié)構(gòu);如果取代基為—CH(COOH）CH2OH，有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有17種，故答案為：17；22．（2018屆湖南省瀏陽(yáng)一中、株洲二中等湘東五校高三12月聯(lián)考）常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下，回答下列問(wèn)題：已知：（1）羥苯水楊胺的分子式為_(kāi)_________,對(duì)于羥苯水楊胺，下列說(shuō)法正確的是______（填代號(hào)）。A．1mol羥苯水楊胺最多可以和2molNaOH反應(yīng)B．不能發(fā)生硝化反應(yīng)C．可發(fā)生水解反應(yīng)D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)（2）A的名稱(chēng)為_(kāi)_____________________。（3)A→B所需試劑為_(kāi)________________;D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型是_____________。（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________.（5）F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有________種；寫(xiě)出其中核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________?！敬鸢浮緾13H11NO3CD氯苯濃硝酸和濃硫酸還原反應(yīng)9種【解析】試題分析：E和F生成，結(jié)合F的分子式C7H6NO3,逆推F是、E是對(duì)氨基苯酚，D是對(duì)硝基苯酚、C是對(duì)硝基苯酚鈉；B是對(duì)硝基氯苯;A是氯苯;解析：(1）.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知羥苯水楊胺的分子式是C13H11NO3;含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)肽鍵，1mol羥苯水楊胺最多可以和3molNaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；含有苯環(huán)能發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；含有肽鍵可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；含有酚羥基，可與溴發(fā)生取代反應(yīng),故D正確。(2)苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,名稱(chēng)為氯苯.（3）→發(fā)生硝化反應(yīng)，所需試劑為濃硝酸和濃硫酸；→,硝基被還原為氨基，反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)。(4）在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為。（5）F是,F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，若有2個(gè)酚羥基、1個(gè)醛基,根據(jù)定“二動(dòng)一”的原則,2個(gè)羥基在鄰位，有2種結(jié)構(gòu)；兩個(gè)酚羥基在間位，有3種結(jié)構(gòu)；兩個(gè)酚羥基在對(duì)位，有1種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上含有HC00-和—OH兩種官能團(tuán)，則有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，所以共有9種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜顯示4組峰,即有4種等效氫,峰面積之比為1:2:2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。23．（2018屆黑龍江省哈爾濱師范大學(xué)附屬中學(xué)高三上學(xué)期期中考試）鄰苯二甲酸二丁酯DBP是一種常見(jiàn)的塑化劑，可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過(guò)程如圖所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1)DBP的分子式為_(kāi)_______________,C的順式結(jié)構(gòu)為_(kāi)_______________.（2）B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______________，反應(yīng)③的類(lèi)型為_(kāi)_______反應(yīng)。（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)③______________________________________________________________反應(yīng)⑥_______________________________________________________________（4）E的一種同分異構(gòu)體F，，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，能與NaOH溶液反應(yīng),且1molF完全反應(yīng)消耗3molNaOH，寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________。（5）檢驗(yàn)C中碳碳雙鍵的方法_______________________________________?！敬鸢浮緾16H22O4羥基、醛基消去CH3CH=CHCHO+H2O+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O

、、取少量C于試管中，加入足量銀氨溶液［或新制的Cu（OH）2懸濁液］水浴加熱,再加入酸性高錳酸鉀溶液（或溴水)，若酸性高錳酸鉀溶液（或溴水)褪色，則證明含有碳碳雙鍵?！窘馕觥緼分子式是C2H4O，A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，則A是乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，B為,所以乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛；B脫去1分子水生成C,根據(jù)B分子式為C4H8O2，C分子式為C4H6O，可知B→C發(fā)生消去反應(yīng);因?yàn)镃有順?lè)串悩?gòu)，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO;C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)C與D的分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生了加成反應(yīng),故D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與D(CH3CH2CH2CH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為。（1）由DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得,分子中含C原子數(shù)為16、H原子數(shù)為22、O原子數(shù)為4，故分子式為C16H22O4；C有順?lè)串悩?gòu)，其順式結(jié)構(gòu)為：。(2)B為，含有羥基和醛基兩種官能團(tuán)；由前面的分析知反應(yīng)③（即B→C）發(fā)生消去反應(yīng)。（3）反應(yīng)③為B(）消去生成C(CH3CH=CHCHO)，反應(yīng)條件可以為NaOH的乙醇溶液，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH=CHCHO+H2O；反應(yīng)⑥是D(CH3CH2CH2CH2OH）與E()發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。(4）E為,E的一種同分異構(gòu)體F，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，能與NaOH溶液反應(yīng)，則F中可能含有羧基或酯基,又因?yàn)?molF完全反應(yīng)消耗3molNaOH，所以分子中應(yīng)含有一個(gè)羧基和一個(gè)酯基，則F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、、。(5）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO,分子中含有碳碳雙鍵和醛基,醛基能與酸性高錳酸鉀溶液(或溴水）反應(yīng),對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)造成干擾，所以先加銀氨溶液［或新制的Cu（OH）2懸濁液］水浴加熱氧化—CHO后，（調(diào)節(jié)pH至酸性)再加入酸性高錳酸鉀溶液（或溴水)，看是否褪色.24．（2018屆山東省新泰市新汶中學(xué)高三第一次理綜測(cè)試）《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯（）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成.一種合成路線如下：（1)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_______、________.(2）寫(xiě)出反應(yīng)①、③、④的化學(xué)方程式：①______________________________________________________________;④______________________________________________________________。③______________________________________________________________；（3）反應(yīng)①、③、④、⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別為①______③______，④_____，⑤_____。（4）反應(yīng)______（填序號(hào)）原子的理論利用率為100%，符合“綠色化學(xué)"的要求。(5）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________，檢驗(yàn)這種官能團(tuán)除了可以用銀氨溶液還可以用______（填名稱(chēng)）【答案】略氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）取代反應(yīng)取代反應(yīng)②醛基新制氫氧化銅懸濁液25．(2018屆廣東省化州市高三上學(xué)期第二次高考模擬考試）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：已知：ⅰ。ⅱ。ⅲ.（以上R、R’、R”代表氫、或烴基等)（1)A屬于芳香烴，名稱(chēng)是______________，由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是________________。（2）試劑a是_________________，HCHO的電子式是________________。(3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。（4）由F生成G的化學(xué)方程式是____________________。（5）二取代芳香化合物W是同分異構(gòu)體,能使溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，W共有____種(不含立體結(jié)構(gòu)）。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(6）以乙醇為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成,寫(xiě)出合成路線（用簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）__________________.【答案】1，2—二甲苯(鄰二甲苯）取代反應(yīng)CH3OH(甲醇)+NaOH

+NaI+H2O12【解析】(1）A的分子是為C8H10，比飽和烷烴C8H18少了8個(gè)H原子,則A中有一個(gè)苯環(huán)和烷基。A被氧化為B，B反應(yīng)生成C，可推測(cè)A應(yīng)為2側(cè)鏈,即，故A的名稱(chēng)為1，2—二甲苯或鄰二甲苯；A中一個(gè)甲基被氧化為—COOH，B→C在另一個(gè)側(cè)鏈上引入一個(gè)Br，可知B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)。故答案為:1，2-二甲苯（鄰二甲苯）;取代反應(yīng)；（2）根據(jù)已知信息,分析D→E的斷鍵過(guò)程，可得D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以C→D為酯化反應(yīng)，試劑a為CH3OH；HCHO的結(jié)構(gòu)式為:，則電子式為：；故答案為:CH3OH（或甲醇);；（3）→E，根據(jù)反應(yīng)條件可知，在NaOH溶液中發(fā)生水解，再酸化則可得到—COOH，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：;故答案為：；(4）分析已知信息，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，兩個(gè)碳碳雙鍵形成一個(gè)四元環(huán)環(huán)。F(）在試劑b的作用下生成G（C9H6O2）,G在一定條件下生成H（)。根據(jù)碳原子數(shù)目，和F的結(jié)構(gòu)可推測(cè)，2個(gè)G分子發(fā)生加成反應(yīng)形成一個(gè)四元環(huán)，則G中有碳碳雙鍵。所以F→G為碘原子的消去反應(yīng)，試劑b為NaOH的醇溶液，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng):。所以F→G的方程式為：+NaOH+NaI+H2O；W苯環(huán)上的2個(gè)取代基，一共4個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，則2個(gè)取代基可以有以下幾種組合:①-CH=CH2、；②—CH=CHCH3、-OCHO;③—CH2CH=CH2、—OCHO；④、-OCHO.兩個(gè)取代基在苯環(huán)上可以有鄰、間、對(duì)三種排列形式,故符合條件的W數(shù)目為4×3=12種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。故答案為：12；。（6）流程起點(diǎn)和目的可表示為:CH3CH2OH→；根據(jù)已知，逆推：CH3-CH=CH—CH3→；根據(jù)已知，逆推：CH3CH2BrCH3—CH=CH—CH3；所以，首先要用原料CH3CH2OH分別制得：CH3CH2Br和CH3CHO。CH3CH2OH與濃氫溴酸在加熱的條件下可以生成CH3CH2Br；CH3CH2OH在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CHO.故合成路線可以表示如下：.26．（2018屆內(nèi)蒙古杭錦后旗奮斗中學(xué)高三上學(xué)期第三次月考)以烴A和芳香烴D為原料合成化合物X的路線如圖所示:回答下列問(wèn)題：（1）A中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______，F(xiàn)的名稱(chēng)是__________.（2）E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是___________。（3）反應(yīng)C+F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________。（4)反應(yīng)F→H的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。（5)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，下列有關(guān)X的說(shuō)法不正確的是________（填字母）a．能發(fā)生水解反應(yīng)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色d.能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)（6）芳香族化合物M是G的同分異構(gòu)體，M能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的是___或____（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）?！敬鸢浮刻继既I苯甲醇取代反應(yīng)CH3COOH+C6H5CH2OHC6H5CH2OOCCH3+H2O2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2OC6H5CH＝CHCOOCH2C6H5bc【解析】（1)A和H2O發(fā)生加成反應(yīng)得到C2H4O，所以A的分子式為C2H2，則A為乙炔，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳三鍵。D為芳香烴，比較D和E(C7H7Cl）的差異，可知D發(fā)生一氯取代得到E,所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種情況,一是甲基上的氫被取代，二是苯環(huán)上的氫被取代，E為鹵代烴，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，該醇可以發(fā)生催化氧化，因?yàn)楸江h(huán)上的氫被取代后生成的鹵代烴水解后得到的醇不能被氧化，所以可以確定D發(fā)生的是甲基上的氫被取代,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2Cl，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)為C6H5CH2OH,名稱(chēng)為苯甲醇.（2)C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）生成C6H5CH2OH,所以答案為：取代反應(yīng).（3）A為乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B為乙醛，乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為CH3COOH，F(xiàn)為C6H5CH2OH,C6H5CH2OH與CH3COOH在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物G，化學(xué)方程式為：CH3COOH+C6H5CH2OHC6H5CH2OOCCH3+H2O.(4）F為C6H5CH2OH，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成H（苯甲醛)，化學(xué)方程式為：2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2O.（5）按照題給的信息可寫(xiě)出G與H發(fā)生反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式：C6H5CHO+C6H5CH2OOCCH3C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5+H2O