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文檔簡介

鹵代烯烴與鹵代芳烴模塊二有機(jī)化合物性質(zhì)一、鹵代烯烴與鹵代芳烴的分類根據(jù)鹵原子和不飽和碳原子的相對(duì)位置，鹵代烯烴和鹵代芳烴可分為以下三種類型。乙烯基型苯基型烯丙基型芐基型4－氯－1－丁烯(隔離型)1.乙烯基型和芳基型鹵代烴;2.烯丙基型和芐基型鹵代烴3.隔離型鹵代烯烴和鹵代芳烴二、鹵代烯烴或鹵代芳烴中鹵原子的活潑性1．乙烯基型和芳基型鹵代烴這類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是鹵原子直接與不飽和碳原子相連，分子中存在p-π共軛體系。共軛效應(yīng)使C-Cl鍵長縮短，鍵能增大，C-Cl鍵難以斷裂，鹵原子的反應(yīng)活性顯著降低。通常它們不與NaOH、C2H5ONa、NaCN等親核試劑發(fā)生取代反應(yīng)，甚至與硝酸銀的醇溶液共熱也不生成鹵化銀沉淀。2．烯丙基型和芐基型鹵代烴烯丙基型鹵代烴中的鹵原子非?；顫?，很容易發(fā)生親核取代反應(yīng)，一般比叔鹵代烴中鹵原子的活性還要高。在室溫下即能與NaOH、NaOR、NaCN、NH3及AgNO3的醇溶液等試劑發(fā)生反應(yīng)。烯丙基氯中氯原子的這種活潑性是由于失去Cl-后，生成了穩(wěn)定的烯丙基碳正離子。該碳正離子存在缺電子p-π共軛，使得正電荷不再集中在原來與氯相連的碳原子上，而是得到分散，該碳正離子穩(wěn)定性增強(qiáng)，越穩(wěn)定的碳正離子越容易生成。3．隔離型鹵代烯烴和鹵代芳烴隔離型鹵代烯烴和鹵代芳烴分子中的鹵原子與碳碳雙鍵或芳環(huán)相隔較遠(yuǎn)，彼此相互影響很小，化學(xué)性質(zhì)與相應(yīng)的烯烴或鹵代烷的相似。它們?cè)诩訜釛l件下可與硝酸銀的醇溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀

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