總復習高三化學一輪復習優(yōu)化設計（第七輯）：一百零三 醛、羧酸和酯

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精聚焦與凝萃1．認識乙醛、乙酸、乙酸乙酯的分子結構特征；2．了解乙醛、乙酸、乙酸乙酯的性質(zhì)和用途；3．了解醛類、羧酸及酯的性質(zhì)和用途.解讀與打通常規(guī)考點一、醛1．概念：烴基與醛基相連而構成的化合物。可表示為RCHO,甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2．甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶3．醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為:醇醛羧酸二、乙醛1．分子組成與結構:分子式：C2H4O結構簡式：CH3—CHO比例模型：2．物理性質(zhì)：乙醛是無色、具有刺激性氣味、有毒的液體，其沸點低（20。8℃3．化學性質(zhì):（1）加成反應：加H2被還原成乙醇，表現(xiàn)出氧化性。CH3CHO+H2CH3CH2OH（2）氧化反應：易被氧化成乙酸，表現(xiàn)出還原性。2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Ag（NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（用來檢驗醛基的存在)CH3CHO+2Cu(OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（用來檢驗醛基的存在）乙醛可使酸性KＭnO4溶液褪色。三、羧酸1．羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH.飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。2．甲酸和乙酸的分子組成和結構物質(zhì)分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH-COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH3．化學性質(zhì)：羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應時的主要斷鍵位置如圖:①酸的通性：在水溶液里的電離方程式為R-COOHR-COO－＋H＋。②酯化反應:羧酸與醇反應生成酯和水的反應.四、乙酸1．分子組成與結構：分子式：C2H4O2結構簡式：CH3COOH比例模型：2．物理性質(zhì):乙酸是無色、有強烈刺激性氣味的液體，乙酸在溫度低于它的熔點（16。6℃3．化學性質(zhì):(1）弱酸性:CH3COOH在水溶液里部分電離產(chǎn)生H+,從而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊試液變紅的原因：CH3COOHCH3COO－+H+；乙酸與活潑金屬反應放出氫氣：Zn+2CH3COOH＝（CH3COO）2Zn+H2↑;與堿發(fā)生中和反應：Cu(OH)2+2CH3COOH＝（CH3COO)2Cu+2H2O；與堿性氧化物反應：CuO+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu+H2O;與某些鹽反應：CaCO3+2CH3COOH＝（CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O；此反應證明乙酸的酸性強于碳酸。（2)酯化反應：和酸相互作用生成酯和水的反應叫做酯化反應。CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O4．乙酸的用途:乙酸是一種重要的有機化工原料，用途極為廣泛,可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維（如維綸)、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等。三、酯1．酯：羧酸分子羧基中的—OH被-OR取代后的產(chǎn)物.2．結構:RCOOR＇（其中兩個烴基R和R，可不一樣，左邊的烴基還可以是H)。飽和一元酸和一元醇生成的酯的通式為CnH2nO2,官能團為.3．物理性質(zhì):低級酯是具有芳香氣味的液體，密度比水小，難溶于水,易溶于有機溶劑。4．化學性質(zhì)：酯的水解反應為取代反應.在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。5．酯在生產(chǎn)、生活中的應用（1）日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。（2)酯還是重要的化工原料。隱性考點1．多官能團有機物性質(zhì)的確定步驟第一步,找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì);第三步，結合選項分析對有機物性質(zhì)描述的正誤。（注意：有些官能團性質(zhì)會交叉.例如,碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等）.2．幾種常見物質(zhì)中羥基活動性比較乙醇水碳酸乙酸官能團醇羥基(R—OH)羥基(—OH）羧羥基(-COOH)羧羥基羥基活潑性eq\o(→,\s\up11（漸強）)電離H＋程度極難難部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應放出H2，反應速率依次增大與NaOH不反應不反應反應反應與NaHCO3不反應水解反應不反應反應放出CO2（1)羥基受所連基團的影響,活潑性有所不同，各類羥基氫原子活潑性順序如下：羧酸羥基＞碳酸羥基＞水羥基＞醇羥基（2）利用羥基的活潑性不同，可判斷分子結構中羥基類型。3．醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較醇羥基酚羥基羧羥基能與之反應物質(zhì)NaNaNaNaOHNaOHNa2CO3Na2CO3NaHCO3融合與應用例1．對有機物的化學性質(zhì)敘述錯誤的是（）A．既能發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生還原反應B．與足量H2發(fā)生加成反應，必定得一種純的新有機物C．能發(fā)生加聚反應生成高聚物D．能使Br2的水溶液褪色,1mol該有機物恰好與1molBr2反應【答案】D例2．櫻桃是一種抗氧化的水果，對人體有很大的益處，櫻桃中含有一種羥基酸，具有健脾作用。下列有關說法正確的是（）A．該羥基酸含有3種不同化學環(huán)境的氫原子B．通常條件下，該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應C．該羥基酸可以使酸性高錳酸鉀溶液退色D．含1mol該羥基酸的溶液可與含3mol氫氧化鈉的溶液恰好完全反應【答案】C【解析】A選項該羥基酸結構不對稱,有5種不同化學環(huán)境的氫原子；B選項該羥基酸不能發(fā)生加成反應;C選項該羥基酸中的醇羥基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化;D選項只有羧基與NaOH反應。例3．一環(huán)酯化合物結構簡式如圖，下列說法符合實際的是(）A．其水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液變色B．該化合物所有的原子都在同一平面上C．與NaOH溶液反應時，1mol該化合物能消耗6molNaOHD．其分子式為C16H10O6【答案】A掃描與矯正【正誤判斷】(正確的打“√"，錯誤的打“×”)（每個判斷2分，共40分）（）1．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上（)2．凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛（)3．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(）4．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等（）5．在水溶液里，乙酸分子可以電離出H+，所以它屬于多元酸()6．乙酸是一種常見的弱酸，不能用來除去鍋垢（）7．可用濃氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸（）8．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3反應生成CO2(2011·山東，11A)(）9．CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4）,\s\do5(△））CH3COOCH2CH3＋H2O屬于取代反應（2011·新課標全國卷,9③）（）10．大理石溶于醋酸的離子方程式為CaCO3＋2CH3COOHCa2+＋2CH3COO-＋CO2↑＋H2O（2011·新課標全國卷，12D)(）11．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H+(2011·福建，8C）（）12．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應,乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去(2010·山東,12D)（）13．乙酸分子中的所有原子都在同一平面上(）14．乙酸的電離及與酸的通性有關的反應是①鍵斷裂（）15．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(）16．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙烯和乙醇,消耗3mol的氧氣(）17．用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 (2011·大綱全國卷，7D)（）18．用KMnO4酸性溶液鑒別CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO(2010·天津，3D)（）19．甲酸、乙醛、乙酸只用一種試劑無法鑒別（）20．丙烯醛的結構簡式為CH2=CH—CHO,能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色實訓與超越【7+1模式】一、單選（7×6分=42分）1．由—CH3、—OH、—COOH四種基團兩兩組合而成的化合物中，其水溶液顯酸性的有(）A．1種B．2種C．3種D．4種2．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中一種，如圖所示.下列關于化合物A的說法正確的是（）A．與FeCl3溶液發(fā)生反應顯紫色B．能發(fā)生取代反應和銀鏡反應C．分子中最多有5個碳原子共平面D．與H2完全加成時的物質(zhì)的量之比為1∶13．有一種芳香族有機物,它的分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)，已知該物質(zhì)可能含有一個羧基。不能滿足該條件的有機物的分子式是(）A．C8H8O2B．C8H6O2C．C8H12O2D．C9H8O24．下列四種有機化合物均含有多個官能團，其結構簡式如下所示，下面有關說法中正確的是（）A．A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B．B屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C．1molC最多能與3molBr2發(fā)生反應D．D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應5．某酯A,其分子式C6H12O2，轉(zhuǎn)化關系如圖。又知B、C、D、E均為有機物，D不與Na2CO3溶液反應,E不能發(fā)生銀鏡反應，則A結構可能有()A．5種B．4種C．3種 D．2種6．具有顯著抗癌活性的10。羥基喜樹堿的結構如圖所示。下列關于10。羥基喜樹堿的說法正確的是（）A．分子式為C20H16N2O5B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C．不能發(fā)生酯化反應D．一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應7．我國科研人員以蹄葉橐吾為原料先制得化合物Ⅰ再轉(zhuǎn)化為具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有關轉(zhuǎn)化如圖所示：下列有關說法不正確的是(）A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色B．化合物Ⅰ分子中含有5個手性碳原子C．化合物Ⅱ在一定條件下能發(fā)生加成、取代、消去反應D．檢驗化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液二、填空（18分）8?！?014·安徽，26】Hagemann酯(H）是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應條件略去）:（1）A→B為加成反應，則B的結構簡式是；B→C的反應類型是.（2)H中含有的官能團名稱是;F的名稱（系統(tǒng)命名）是。（3）E→F