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第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)設(shè)計(jì)同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同素異形體、同種物質(zhì)的比擬eq\o(\s\up7(比擬),\s\do5(概念))定義比擬對(duì)象分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的核素(原子)互稱為同位素核素(原子)符號(hào)表示不同,如:eq\o\al(1,1)H、eq\o\al(2,1)H、eq\o\al(3,1)H電子排布相同,原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不相同,化學(xué)性質(zhì)相同同素異形體同一元素組成的不同單質(zhì)單質(zhì)元素符號(hào)表示相同,分子式可不同,如:金剛石和石墨、O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體化合物相同不同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)不一定相同同種物質(zhì)分子式和結(jié)構(gòu)式都相同的物質(zhì)-相同相同相同同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物化合物不相同相似物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相似二、怎樣才能正確書寫同分異構(gòu)體?準(zhǔn)確判斷出同分異構(gòu)體的數(shù)目的方法有哪些?1.同分異構(gòu)體的書寫方法(1)降碳對(duì)稱法(適用于碳鏈異構(gòu))下面以C7H16為例寫出它的同分異構(gòu)體:①將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②從直鏈上去掉一個(gè)—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線的一側(cè)的各個(gè)碳原子上,得到多種帶有甲基的,主鏈比原主鏈少一個(gè)碳原子的異構(gòu)體。。根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱,將—CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。另外甲基不能連在鏈端鏈上,否那么就會(huì)與第一種連接方式重復(fù)。③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)—CH2CH3或兩個(gè)—CH3來(lái)取代有5個(gè)碳原子的主鏈上的氫。當(dāng)取代基為—CH2CH3時(shí),由對(duì)稱關(guān)系只能接在中間的碳原子上,即。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲基,按照對(duì)、鄰、間的位置依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計(jì)為8種):(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù),寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書寫分子式為C5H10O的酮(插入)的同分異構(gòu)體,如圖:。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體,那么丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);CH4的一氯代物只有一種同分異構(gòu)體,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種同分異構(gòu)體。(3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按以下三點(diǎn)進(jìn)行:①同一甲基上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。(4)定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目?!咎貏e提醒】書寫同分異構(gòu)體時(shí)的順序是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)→位置異構(gòu)逐一考慮,這樣可以防止重復(fù)和漏寫。三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種圖示比擬種類實(shí)例含義應(yīng)用范圍化學(xué)式C2H6用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究物質(zhì)組成最簡(jiǎn)式〔實(shí)驗(yàn)式〕乙烷最簡(jiǎn)式為CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量有共同組成的物質(zhì)電子式用小黑點(diǎn)等記號(hào)代表電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價(jià)型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型①多用于研究有機(jī)物的性質(zhì)②由于能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu),有機(jī)反響常用結(jié)構(gòu)式表示結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—CH3結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))同“結(jié)構(gòu)式”球棍模型小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型用不同體積的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序類型1有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)例1工業(yè)上用改良汽油組成的方法來(lái)改善汽油的燃燒性能,例如:在汽油中參加CH3OC(CH3)3來(lái)生產(chǎn)無(wú)鉛汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間連接形式是()答案C解析根據(jù)碳原子總是形成四個(gè)共價(jià)鍵,氧原子總是形成兩個(gè)共價(jià)鍵,CH3OC(CH3)3分子的結(jié)構(gòu)式可表示為。類型2判斷是否為同分異構(gòu)體例2以下各組物質(zhì)中,兩者互為同分異構(gòu)體的是()①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和④A.①②③B.②③C.①③④D.①②④答案B解析分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體。①中兩種物質(zhì)的分子式不同,②、③的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,其屬同分異構(gòu)體,④屬于同種物質(zhì)。判斷兩有機(jī)物是否是同分異構(gòu)體的方法:①先看除碳、氫以外其他元素的原子個(gè)數(shù)是否相等(如O、N、S等);假設(shè)不相等,一定不是同分異構(gòu)體。②再看碳原子數(shù)是否相同,假設(shè)碳原子數(shù)不同,那么一定不是同分異構(gòu)體。③當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),再看官能團(tuán)類別,假設(shè)有機(jī)物含有多個(gè)官能團(tuán)且官能團(tuán)類別相同時(shí),那么應(yīng)分別寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行比擬后確定。④同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)物中,也存在于某些無(wú)機(jī)物中,而且有機(jī)物與無(wú)機(jī)物也可形成異構(gòu)體。類型3同分異構(gòu)體的書寫例3某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)說(shuō)明,分子中有兩個(gè)“—CH2—”,兩個(gè)“—CH3”,一個(gè)“CH”和一個(gè)“”,試寫出它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析方法一在限制條件下書寫同分異構(gòu)體,必須滿足所給的限制條件,可用拼接法解決此類問題。先寫出五個(gè)C原子的直鏈碳架,只要移動(dòng)氯原子在碳鏈中的位置,就可得兩種。然后將主鏈變?yōu)樗膫€(gè)碳,另一個(gè)碳作為支鏈,這樣結(jié)構(gòu)當(dāng)中便有三個(gè)“—CH3”,必須破壞其中的一個(gè),將“—Cl”取代三個(gè)“—CH3”中的一個(gè)氫原子,又得兩種。方法二先寫出戊烷的同分異構(gòu)體,再依次加“—Cl”,得到C5H11Cl的所有同分異構(gòu)體,再選出符合條件的即可。書寫同分異構(gòu)體時(shí),為了防止漏寫或重寫,提高同分異構(gòu)體的書寫速度和準(zhǔn)確度,書寫要注意有序性、等位性。有序性:由于有機(jī)物分子中碳原子數(shù)越多,碳原子的連接方式越復(fù)雜,且同分異構(gòu)體越多,在書寫時(shí)必須按照一定的順序,否那么就會(huì)漏寫或重復(fù)。等位性:即等同位置,也就是處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子,如同一個(gè)碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氫原子都具有等位性。類型4判斷同分異構(gòu)體的種類和數(shù)目例4根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律,判斷空格中烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B.4C.5D答案A解析分析圖表得出規(guī)律,1、2組、3、4組、5、6組,7、8組H原子個(gè)數(shù)相差4,第5種物質(zhì)分子式C5H12,有3種同分異構(gòu)體。〔選講〕1.大多數(shù)有機(jī)物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()A.只有非極性鍵B.只有極性鍵C.有非極性鍵和極性鍵D.只有離子鍵答案C解析因碳原子有4個(gè)價(jià)電子,碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時(shí)均形成共價(jià)鍵。碳原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合,碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合。2.以下各對(duì)物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的是()A.eq\o\al(12,6)C與eq\o\al(13,6)CB.O2、O3答案D3.以下烷烴在光照下與氯氣反響,只生成一種一氯代烴的是()答案C4.以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A.但凡分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定是同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,那么兩者一定是同分異構(gòu)體C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體答案D解析分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如CH3—CH=CH2與CH2CH2CH2CH2,故A說(shuō)法錯(cuò)誤;假設(shè)兩種化合物組成元素相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,那么它們的最簡(jiǎn)式必定相同。最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體,也可能不是同分異構(gòu)體,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B說(shuō)法錯(cuò)誤;相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的,如無(wú)機(jī)物中的H2SO4和H3PO4,又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸),這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量,但由于它們的分子組成不同,所以它們不是同分異構(gòu)體,故C說(shuō)法錯(cuò)誤;當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí),其分子式一定相同,因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。5.分子式為C7H16的烷烴中,含有三個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A.2種B.3種C.4種D.5種答案B6.鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要地表示碳?xì)浠衔?,如表示CH3CH2CH2CH2CH3,那么表示的物質(zhì)是()A.丁烷B.丙烷C.丁烯D.丙烯答案C7.丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體,那么其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目有()A.兩種B.三種C.四種D.五種答案C解析采用換元法,將氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,從二氯代物有四種同分異構(gòu)體,就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。8.以下化學(xué)式既能表示物質(zhì)的組成,又能表示物質(zhì)的一個(gè)分子的是()A.NaOHB.SiO2C答案D解析NaOH為離子化合物,其化學(xué)式僅表示Na+和OH-的個(gè)數(shù)比,并不是真正的分子式;SiO2為原子晶體,此化學(xué)式僅表示了原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)比;Fe為金屬晶體,此化學(xué)式表示鐵元素、表示一個(gè)鐵原子、表示鐵單質(zhì);C3H8為分子晶體,其化學(xué)式可表示一個(gè)C3H8分子。9.以下有機(jī)化合物中,互為同分異構(gòu)體的組合有____________(填編號(hào))。答案②④;①③(或③⑤);⑥⑦⑧⑨10.現(xiàn)有鍵線式為的有機(jī)物分子式為________
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