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第二章烴人教版(2019)高中化學選擇性必修三第二節(jié)烯烴炔烴結(jié)構(gòu)特點物質(zhì)性質(zhì)預測官能團化學鍵有機化合物關注認識有機化合物的一般思路設計實驗驗證【思維建?!恳?、乙炔的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:C2H2乙炔的空間結(jié)構(gòu):直線型分子,分子中的鍵角為180。

HCCHCH≡CH

【任務一:乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)】乙炔分子中的碳原子均采取

雜化,碳原子和氫原子之間均以

(σ鍵)相連接,碳原子和碳原子之間以

(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。sp單鍵三鍵【思考交流】1、試寫出:電子式、最簡式。2、對比乙烷、乙烯、乙炔的球棍模型,思考異同點。乙炔:乙烷:注意:碳碳單鍵一般可以3600旋轉(zhuǎn),碳碳雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。乙烯:4、以乙炔為代表,推測炔烴的結(jié)構(gòu)特點。5、C≡C鍵的鍵長是C—C鍵的3倍嗎?分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,通式為CnH2n-2(n≥2),最簡單的炔烴是乙炔。3、根據(jù)常見的炔烴,推測炔烴的通式。分子里含有碳碳三鍵;除乙炔外,雜化方式為sp、sp3;碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。【思考交流】純乙炔無色、無味的氣體,密度小于空氣。難溶于水,易溶于有機溶劑。俗名:電石氣。這種石頭就是電石(主要成分CaC2

),氣體就是乙炔。電石二、乙炔的物理性質(zhì)【思考交流】

HCCH結(jié)合所學及乙炔的結(jié)構(gòu),試著預測乙炔的化學性質(zhì)有哪些?結(jié)構(gòu)特征預測性質(zhì)設計實驗

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ

燃燒現(xiàn)象:火焰明亮,并冒濃黑煙。思考:氧炔焰溫度高達3000℃,為什么?試比較:2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(l)+2600KJ2C2H4(g)+6O2(g)→4CO2(g)+4H2O(l)+2822KJ2C2H6(g)+7O2(g)→4CO2(g)+6H2O(g)+3122KJ

甲烷乙烯乙炔三、乙炔的化學性質(zhì)1.氧化反應:A.乙炔燃燒時產(chǎn)生濃烈黑煙的原因是因為乙炔的含碳量很高,沒有完全燃燒。B.乙炔在氧氣中燃燒時火焰溫度可達3000℃以上,故常用它來焊接或切割金屬②與酸性高錳酸鉀溶液易被KMnO4酸性溶液氧化思考:乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,為什么?乙炔斷第一個(π)鍵消耗的能量>乙烯斷(π)鍵消耗的能量①乙炔的爆炸限是2.5%--80%;②液態(tài)乙炔受到震動就會分解爆炸,分解生成的微小碳粒受到灼熱而發(fā)光:

CH≡CH→2C+H2+214.4KJ注意CHCHKMnO4,H+CO2+H2O2.加成反應BrBrH-C=C-H1,2-二溴乙烯HCCH

+Br-Br易BrBrBrBrBrBrH-C-C-H

1,1,2,2-四溴乙烷H-C=C-H+Br-Br稍難HCCH

+2Br-Br→

a、乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色1、甲烷中混有乙炔,欲除去乙炔得到干燥純凈的甲烷,最好依次通過盛有下列哪組試劑的洗氣瓶()

A.澄清石灰水,濃H2SO4

B.酸性KMnO4溶液,濃H2SO4C.溴水,濃H2SO4

D.濃H2SO4,酸性KMnO4溶液C【當堂練習】制聚乙烯塑料b、與H2,HCl等加成,請寫出有關加成反應的化學方程式。CH2=CH2CH

CH+H2催化劑CH2=CH2+H2催化劑CH3

CH3CH2=CHClCH

CH+HCl催化劑2.加成反應制備塑料、纖維

聚氯乙烯在使用的過程中,易發(fā)生老化,會變硬、發(fā)脆、開裂等,并釋放出對人體有害的氯化氫,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。思考:乙烯能聚合成聚乙烯,乙炔也能聚合嗎?3、加聚反應導電塑料——聚乙炔三、乙炔的化學性質(zhì)【任務二:乙炔的制取】(1)工業(yè)制法——甲烷裂解法2CH4CH≡CH+3H21500℃(2)實驗室制法1、藥品電石(CaC2)、飽和食鹽水“器中放石幾塊,滴水產(chǎn)氣,點之即燃”2、原理:CaC2+2H2O

HCCH↑+Ca(OH)2(2)實驗室制乙炔3、裝置:在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。打開分液漏斗的活塞,逐滴加入適量飽和氯化鈉溶液,將產(chǎn)生的氣體通入硫酸銅溶液后,再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液。換上尖嘴導管,先檢驗氣體純度,再點燃乙炔,觀察現(xiàn)象用飽和食鹽水,而不直接滴加水,目的是減緩反應速率(2)實驗室制乙炔4、

實驗步驟注意事項①乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時,點燃前要驗純!②盛電石的試劑瓶要及時密封并放于干燥處,嚴防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取,切忌用手拿。實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中

(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中(4)點燃純凈的乙炔劇烈反應,有氣體生成酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮,并伴有濃煙5、現(xiàn)象分析1、導氣管口附近塞入少量棉的作用是什么?用試管作反應容器制取乙炔時,由于CaC2和水反應劇烈并產(chǎn)生泡沫,為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導氣管,應在導氣管附近塞入少量棉花。2、制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置,原因是什么?①碳化鈣吸水性強,與水反應劇烈,不能隨用、隨停。②反應過程中放出大量的熱,易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗?!舅伎冀涣鳌?、簡述實驗中各裝置的作用。裝置①,反應裝置,作用:產(chǎn)生乙炔。裝置②,除雜裝置,作用:除去雜質(zhì)H2S、PH3。裝置③,檢驗裝置,作用:檢驗乙炔是否產(chǎn)生。裝置④,反應裝置,作用:乙炔與溴的四氯化碳溶液反應。裝置⑤,尾氣處理裝置,作用:去除未反應的乙炔。【思考交流】1.

乙炔屬于可燃性氣體,點燃前要檢驗純度,防止爆炸。2.為了減緩CaC2與水的反應速率,常用飽和食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。3.電石與水反應生成乙炔的同時,還會生成H2S、PH3等有臭味的氣體,除去這些氣體的試劑為CuSO4或NaOH溶液。[注意事項]CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4(1)乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH

CH+HCl

催化劑

CH2

CH

Cln(2)乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。加溫、加壓催化劑nCH2=CHCl【任務三:乙炔的用途】2.由乙炔為原料制取,下列方法中,最可行的是()A.先與HBr加成后,再與HCl加成B.先與完全加成后,再與取代C.先與HCl加成后,再與加成D.先與加成后,再與HBr加成C【當堂練習】3.某烴的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關于該烴的說法正確的是()A.共面的C原子最多為14個B.共直線的C原子只有4個C.1mol該烴最多可以和6mol發(fā)生加成反應D.1mol該烴最多可以與3mol發(fā)生加成反應CD【能力提升】【思考交流】炔烴的物理性質(zhì)(1)常溫下含有1~4個碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越低。(3)隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大。(4)密度均比水小,均難溶于水。結(jié)合烯烴的物理性質(zhì)特點,預測炔烴的物理性質(zhì)有哪些?乙炔的化學性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)特征炔烴的化學性質(zhì)預測有碳碳三鍵有碳氫單鍵在空氣中能燃燒能發(fā)生加成反應或加聚反應能被酸性高錳酸鉀溶液氧化一定條件下能發(fā)生取代反應在空氣中能燃燒能發(fā)生加成反應或加聚反應能被酸性高錳酸鉀溶液氧化【任務四:炔烴的性質(zhì)】4.下列關于乙炔制取的說法中,正確的是()A.實驗室制取乙炔的反應為B.為了加快反應速率可用飽和食鹽水代替水C.乙炔在空氣中點燃,有明亮的火焰和濃煙D.用溴水除

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